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N° CAS : 91-20-3
EC/LIST.: 214-552-7
Le naphtalène est un composé organique de formule C10H8.
Le naphtalène est l'hydrocarbure aromatique polycyclique le plus simple et est un solide cristallin blanc avec une odeur caractéristique qui est détectable à des concentrations aussi faibles que 0,08 ppm en masse.
En tant qu'hydrocarbure aromatique, la structure du naphtalène consiste en une paire fusionnée de cycles benzéniques.
Le naphtalène est surtout connu comme l'ingrédient principal des boules de naphtaline traditionnelles.
Le naphtalène est un hydrocarbure polycyclique solide, volatil et blanc avec une forte odeur de naphtaline.
Le naphtalène est obtenu à partir du goudron de houille ou de la distillation du pétrole et est principalement utilisé pour fabriquer de l'anhydride phtalique, mais il est également utilisé dans les antimites.
L'exposition au naphtalène est associée à une anémie hémolytique, des dommages au foie et au système neurologique, des cataractes et des hémorragies rétiniennes.
Le naphtalène est raisonnablement considéré comme cancérigène pour l'homme et peut être associé à un risque accru de développer un cancer du larynx et colorectal.
Le naphtalène se présente sous la forme d'un solide volatil cristallin blanc avec une forte odeur de goudron de houille.
Le solide est plus dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Brûle, mais peut être difficile à allumer. .
Sous forme fondue, il est très chaud.
L'exposition cutanée doit être évitée.
De plus, les vapeurs dégagées par le matériau peuvent être toxiques.
Utilisé comme antimite, fumigant, lubrifiant et pour fabriquer d'autres produits chimiques, et pour de nombreuses autres utilisations
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique composé de deux cycles benzéniques condensés.
Le naphtalène est présent dans les huiles essentielles de nombreuses espèces végétales, par ex. magnolia.
Le naphtalène joue un rôle en tant que composant pétrolier volatil, métabolite végétal, contaminant environnemental, agent cancérogène, métabolite de souris et inhibiteur de l'apoptose.
Le naphtalène est un arène bicyclique ortho-fusionné et un membre des naphtalènes.
Le naphtalène est fabriqué à partir de pétrole brut ou de goudron de houille.
Le naphtalène est également produit lorsque les choses brûlent, donc le naphtalène se trouve dans la fumée de cigarette, les gaz d'échappement des voitures et la fumée des incendies de forêt.
Le naphtalène est utilisé comme insecticide et antiparasitaire.
Le naphtalène a été enregistré pour la première fois comme pesticide aux États-Unis en 1948.
Les boules à mites et autres produits contenant du naphtalène sont des solides qui se transforment en gaz toxique.
Le gaz toxique tue les insectes et peut repousser les animaux.
Il existe plus d'une douzaine de produits contenant du naphtalène homologués par l'Agence américaine de protection de l'environnement (U.S. EPA).
Suivez toujours les instructions sur l'étiquette et prenez des mesures pour éviter l'exposition.
En cas d'exposition, assurez-vous de suivre attentivement les instructions de premiers soins sur l'étiquette du produit.
le naphtalène, le plus simple des composés hydrocarbonés à noyau condensé ou condensé composé de deux noyaux benzéniques partageant deux atomes de carbone adjacents ; formule chimique, C10H8.
Le naphtalène est une importante matière première d'hydrocarbure qui donne naissance à une foule de produits de substitution utilisés dans la fabrication de colorants et de résines synthétiques.
Le naphtalène est le constituant unique le plus abondant du goudron de houille, un produit volatil de la distillation destructive du charbon, et est également formé dans les procédés modernes de craquage à haute température (décomposition de grosses molécules) du pétrole.
Le naphtalène est produit commercialement par cristallisation à partir de la fraction intermédiaire de goudron de houille condensé et de la fraction plus lourde du pétrole craqué.
La substance cristallise en plaques blanches brillantes, fondant à 80,1° C (176,2° F) et bouillant à 218° C (424° F).
Le naphtalène est presque insoluble dans l'eau.
Le naphtalène est très volatil et a une odeur caractéristique; il a été utilisé comme antimite.
Dans son comportement chimique, le naphtalène présente le caractère aromatique associé au benzène et à ses dérivés simples.
Les réactions naphtaléniques sont principalement des réactions de substitution d'atomes d'hydrogène par des atomes d'halogène, des groupes nitro, des groupes acide sulfonique et des groupes alkyle.
De grandes quantités de naphtalène sont converties en naphtylamines et en naphtols pour être utilisées comme colorants intermédiaires.
Pendant de nombreuses années, le naphtalène a été la principale matière première pour la fabrication de l'anhydride phtalique.
Le naphtalène est le composant le plus abondant du goudron de houille, qui est le sous-produit liquide de la distillation du charbon en coke utilisé comme combustible sans fumée.
L'utilisation actuelle la plus courante du naphtalène est comme matière première dans la production d'anhydride phtalique, qui est souvent utilisé dans la production de colorants, de plastifiants, d'insecticides et de certains produits pharmaceutiques.
Dans le passé, le naphtalène était utilisé comme fumigant pour repousser les mites, pour lesquelles il est populairement connu sous le nom de boules de naphtaline.
Une autre utilisation classique du naphtalène était comme fumigant pour le sol.
Ces utilisations sont désormais abandonnées.
Le sulfanate de naphtalène est un anionique très efficace pour les colorants et les pigments.
Le naphtalène présente des propriétés à faible coût et une bonne stabilité à la chaleur.
Le naphtalène a un pas élevé contre les acides et les alcalis.
Le naphtalène est utilisé pour les sulfonates de naphtalène et est utilisé pour divers autres colorants et comme agent de nivellement.
Ornement parfait. Le sulfanate de naphtalène est bon pour l'élevage extensif.
Spécial avec une machine à dispersion, bon nivellement en petite quantité et bonne absorption des colorants et pigments de toutes sortes de choses.
Le sulfanate de naphthine est stable au-dessus de 100 oC.
Le sulfanate de naphtalène maintient une large apparence de pH, distribution de pH : 2-12.
Le naphtalène est un composé organique de formule C ₁₀H ₈.
Le naphtalène est l'hydrocarbure aromatique polycyclique le plus simple et se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc avec une odeur caractéristique détectable à des concentrations aussi faibles que 0,08 ppm en masse.
Le naphtalène appartient à un groupe de produits chimiques appelés hydrocarbures aromatiques polycycliques.
Ces produits chimiques se trouvent dans les combustibles fossiles et sont également formés comme sous-produits de la combustion de la biomasse et des combustibles fossiles.
Le naphtalène se présente généralement sous forme solide, mais peut également être libéré sous forme de gaz dans l'air intérieur à température ambiante.
La majeure partie de l'exposition au naphtalène se produit en respirant de l'air dans la maison et d'autres bâtiments.
À l'intérieur, le naphtalène se trouve dans les produits de consommation et de construction tels que les assainisseurs d'air, les peintures, les teintures, les revêtements de sol et les tapis, ainsi que dans certains produits antiparasitaires (boules antimites et flocons antimites).
Le naphtalène peut également être rejeté par des sources de combustion dans la maison, comme les poêles à bois et les foyers, et par la cuisson.
Le naphtalène peut pénétrer dans la maison à partir des gaz d'échappement des véhicules et des équipements à essence dans les garages attenants, et se retrouve dans la fumée de cigarette.
Le naphtalène est un type d'hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) et peut être cancérigène.
Le naphtalène se trouve en abondance dans l'air extérieur, le trafic étant la source la plus importante.
Des niveaux élevés de naphtalène se trouvent également dans l'air intérieur lorsque des boules de naphtaline ou des cuisinières brûlant des biocombustibles sont utilisées.
Le naphtalène est dérivé de produits pétroliers et de biocarburants et se trouve entièrement en phase gazeuse plutôt que sous forme de particules.
L'exposition humaine au naphtalène se fait principalement par inhalation, bien qu'il puisse être ingéré et absorbé par la peau.
En raison de la nature volatile du naphtalène, une boîte de boules de naphtaline peut élever les niveaux de naphtalène intérieur à des niveaux compatibles avec une exposition professionnelle de niveau moyen à supérieur, avec des concentrations plus élevées dans les petits appartements ou les espaces clos.
Une source de préoccupation est que certaines familles d'immigrants des Caraïbes à New York utilisent fréquemment des boules de naphtaline comme désodorisants.
Par conséquent, la compréhension des effets potentiels en aval de l'exposition au naphtalène est devenue de plus en plus pertinente.
Le Centre mène actuellement des études sur les effets du naphtalène dans la cohorte de New York ; la collecte et l'analyse des données sont toujours en cours.
Le naphtalène est un composé organique avec une odeur d'identification détectable à de faibles concentrations.
Le naphtalène est un solide cristallin blanc et considéré comme l'hydrocarbure aromatique polycyclique le plus simple.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
Le naphtalène (NAF-thuh-leen) est un solide volatil cristallin blanc avec une odeur caractéristique souvent associée aux boules de naphtaline.
Le composé se sublime (passe d'un solide à un gaz) lentement à température ambiante, produisant une vapeur hautement combustible.
Le naphtalène a été extrait pour la première fois du goudron de houille en 1819 par le chimiste et médecin anglais John Kidd (1775–1851).
Le goudron de houille est un liquide épais brun à noir formé lorsque le charbon mou est brûlé dans une quantité d'air insuffisante.
Le naphtalène est constitué d'un mélange complexe d'hydrocarbures, semblable à celui que l'on trouve dans le pétrole.
L'extraction du naphtalène par Kidd avait une importance historique considérable car elle démontrait que le charbon avait d'autres applications importantes que son utilisation comme combustible.
Le naphtalène pourrait également être utilisé comme source de composés chimiques avec une foule d'utilisations commerciales et industrielles importantes.
La structure chimique du naphtalène a été déterminée par le chimiste allemand Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825–1909).
Erlenmeyer a montré que la molécule de naphtalène est constituée de deux molécules de benzène jointes l'une à l'autre.
Le naphtalène est naturellement présent dans le pétrole et le goudron de houille.
Le naphtalène est extrait de l'un ou l'autre en chauffant la matière première à une température de 200°C à 250°C (392°F à 482°F), produisant un mélange d'hydrocarbures connu sous le nom d'huile moyenne.
L'huile intermédiaire est ensuite distillée pour séparer ses composants individuels les uns des autres, dont l'un est le naphtalène.
Le naphtalène produit dans ce procédé est purifié par lavage dans un acide fort puis dans une solution d'hydroxyde de sodium et purifié par entraînement à la vapeur.
Le naphtalène est soit un solide blanc, soit un liquide à forte odeur de naphtaline et est classé comme composé organique semi-volatil (SVOC).
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) dont la formule chimique est C10H8 (deux cycles benzéniques fusionnés).
Le naphtalène est également appelé goudron blanc, camphre de goudron, naphtaline, boules de naphtaline et flocons de mites.
Le naphtalène est utilisé pour fabriquer des colorants, des explosifs, des désodorisants pour toilettes, des insecticides, des lubrifiants, des tuyaux en PVC et fait potentiellement partie de la suite chimique utilisée dans le développement du gaz naturel.
Le naphtalène peut se dissoudre dans une certaine mesure dans l'eau et n'est normalement que faiblement attaché aux particules du sol.
Le naphtalène est naturellement présent dans le pétrole brut et le goudron de houille et peut être trouvé dans le carburant diesel, le carburéacteur, l'essence, le kérosène et les huiles lubrifiantes.
Le naphtalène est l'un des composés organiques volatils (COV) les moins volatils, mais l'un des composés aromatiques polycycliques (HAP) les plus volatils.
Avant de commencer avec le naphtalène, vous devez d'abord comprendre ce qu'est un composé aromatique.
Les composés aromatiques sont le composé cyclique qui contient une liaison double et simple de manière alternée et suit la règle de Huckel.
Venons-en à notre question principale, qu'est-ce qu'un naphtalène ?
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique, composé de deux ou plusieurs cycles benzéniques aromatiques fusionnés.
Ce sont des hydrocarbures aromatiques polynucléaires.
En bref, le naphtalène est fusionné avec un hydrocarbure.
Dans cet article, nous avons couvert tous les points importants concernant le naphtalène, comme l'utilisation du naphtalène, la structure du naphtalène et la résonance dans le naphtalène.
Le naphtalène est le HAP le plus simple, le plus répandu et le plus soluble dans l'eau dans l'environnement.
Le naphtalène est produit à partir de la fraction de goudron de houille par cristallisation et distillation.
Le naphtalène est souvent utilisé comme dispersant dans les caoutchoucs naturels et synthétiques, dans la production de superplastifiants sulfonate de naphtalène pour le béton, dans les peintures, les agents tannants dans l'industrie du cuir, dans la production de l'insecticide, etc.
La principale voie d'exposition humaine au naphtalène est l'inhalation, en particulier dans les raffineries de pétrole, les stations-service, les abords de la circulation dense, les gaz d'échappement des véhicules, etc.
Certaines études ont rapporté que l'exposition à la naphtaline de naphtalène peut provoquer une anémie hémolytique sévère chez les patients carencés en glucose 6-phosphate .
Divers micro-organismes appartenant aux genres Burkholderia, Alcaligenes, Mycobacterium, Pseudomonas, Polaromonas, Sphingomonas, Rhodococcus, Ralstonia et Streptomyces ont été isolés et utilisent le naphtalène comme seule source de carbone et d'énergie
Le naphtalène a souvent été utilisé comme composé modèle pour la dégradation des HAP.
La dégradation du naphtalène dans les bactéries est initiée par l'enzyme naphtalène dioxygénase qui attaque le cycle aromatique et forme un produit dihydrodiol, le cis-(1R, 2S)-dihydronaphtalène (cis-naphtalène dihydrodiol) (Fig. 11.4A). En outre, la cis-dihydrodiol déshydrogénase catalyse la déshydrogénation du cis-naphtalène dihydrodiol en 1,2-dihydroxynaphtalène qui est ensuite métabolisé par une réaction d'ouverture de cycle catalysée par la dioxygénase en 2-hydroxychromène 2-carboxylate. L'hydroxychromène est métabolisé en salicylate via le 2-hydroxybenzalpyruvate et le salicylaldéhyde.
Le salicylate est ensuite métabolisé en métabolites centraux du carbone via le catéchol ou le gentisate
Au début des années 1820, deux rapports distincts décrivaient un solide blanc à l'odeur piquante dérivé de la distillation du goudron de houille.
En 1821, John Kidd a cité ces deux révélations et a ensuite décrit plusieurs des propriétés de cette substance et les moyens de sa production.
Il a proposé le nom de naphtaline, car il était dérivé d'une sorte de naphta (un terme large englobant tout mélange d'hydrocarbures liquides volatils et inflammables, y compris le goudron de houille).
La formule chimique du naphtalène a été déterminée par Michael Faraday en 1826.
La structure de deux anneaux benzéniques fusionnés a été proposée par Emil Erlenmeyer en 1866 et confirmée par Carl Gräbe trois ans plus tard.
L'hydrocarbure naphtalène est un solide blanc d'odeur caractéristique et de formule moléculaire C10H8 (Mr 128,173 gmol-1).
Le naphtalène est un composé aromatique bicyclique, c'est-à-dire que deux cycles benzéniques sont fusionnés (annulés) partageant deux atomes de carbone.
Le système d'électrons π aromatiques s'étend sur les dix atomes de carbone.
Une molécule de naphtalène peut être considérée comme la fusion d'une paire de cycles benzéniques.
(En chimie organique, les anneaux sont fusionnés s'ils partagent deux atomes ou plus.)
En tant que tel, le naphtalène est classé comme un hydrocarbure aromatique polycyclique benzénoïde (HAP).
Les huit carbones qui ne sont pas partagés par les deux cycles portent chacun un atome d'hydrogène.
Aux fins de la nomenclature standard IUPAC des composés dérivés, ces huit atomes sont numérotés de 1 à 8 dans l'ordre autour du périmètre de la molécule, en commençant par un carbone adjacent à un carbone partagé.
Les carbones partagés sont notés 4a (entre 4 et 5) et 8a (entre 8 et 1).
La molécule est plane, comme le benzène. Contrairement au benzène, les liaisons carbone-carbone du naphtalène ne sont pas de la même longueur.
Les liaisons C1-C2, C3-C4, C5-C6 et C7-C8 ont une longueur d'environ 1,37 Å (137 pm), tandis que les autres liaisons carbone-carbone ont une longueur d'environ 1,42 Å (142 pm).
Cette différence, établie par diffraction des rayons X, est cohérente avec le modèle de liaison de valence dans le naphtalène et en particulier avec le théorème de conjugaison croisée.
Ce théorème décrirait le naphtalène comme une unité benzène aromatique liée à un diène mais pas largement conjuguée à celui-ci (au moins à l'état fondamental), ce qui est cohérent avec deux de ses trois structures de résonance.
En raison de cette résonance, la molécule a une symétrie bilatérale à travers le plan de la paire de carbone partagée, ainsi qu'à travers le plan qui coupe les liaisons C2-C3 et C6-C7, et à travers le plan des atomes de carbone.
Ainsi, il existe deux ensembles d'atomes d'hydrogène équivalents : les positions alpha, numérotées 1, 4, 5 et 8, et les positions bêta, 2, 3, 6 et 7.
Deux isomères sont alors possibles pour les naphtalènes monosubstitués, correspondant à une substitution en position alpha ou bêta.
Le bicyclo[6.2.0]décapentaène est un isomère structurel avec un système de noyaux fusionnés 4–8 et l'azulène en est un autre, avec un système de noyaux fusionnés 5–7.
Le naphtalène cristallin pur est un isolant modéré à température ambiante, avec une résistivité d'environ 1012 Ω m.
La résistivité chute plus de mille fois lors de la fusion, à environ 4 × 108 Ω m.
Aussi bien dans le liquide que dans le solide, la résistivité dépend de la température car ρ = ρ0 exp(E/(k T)), où ρ0 (Ω m) et E (eV) sont des paramètres constants, k est la constante de Boltzmann (8,617× 10−5 eV/K), et T est la température absolue (K).
Le paramètre E vaut 0,73 dans le solide. Cependant, le solide montre un caractère semi-conducteur en dessous de 100 K
Dans les réactions électrophiles de substitution aromatique, le naphtalène réagit plus facilement que le benzène.
Par exemple, la chloration et la bromation du naphtalène se déroulent sans catalyseur pour donner respectivement le 1-chloronaphtalène et le 1-bromonaphtalène.
De même, alors que le benzène et le naphtalène peuvent être alkylés à l'aide de réactions de Friedel-Crafts, le naphtalène peut également être facilement alkylé par réaction avec des alcènes ou des alcools, en utilisant des catalyseurs d'acide sulfurique ou phosphorique.
En termes de régiochimie, les électrophiles attaquent en position alpha.
La sélectivité pour la substitution alpha sur bêta peut être rationalisée en termes de structures de résonance de l'intermédiaire:
pour l'intermédiaire de substitution alpha, sept structures de résonance peuvent être dessinées, dont quatre préservent un cycle aromatique.
Pour la substitution bêta, l'intermédiaire n'a que six structures de résonance, et seulement deux d'entre elles sont aromatiques.
La sulfonation donne le produit "alpha" acide naphtalène-1-sulfonique comme produit cinétique mais acide naphtalène-2-sulfonique comme produit thermodynamique.
L'isomère 1 se forme principalement à 25 °C et l'isomère 2 à 160 °C.
La sulfonation pour donner l'acide 1- et 2-sulfonique se produit facilement:
H2SO4 + C10H8 → C10H7−SO3H + H2O
Une sulfonation supplémentaire donne des acides di-, tri- et tétrasulfoniques.
Analogue à la synthèse du phényllithium est la conversion du 1-bromonathalène en 1-lithionaphtalène, par échange lithium-halogène :
C10H7Br + BuLi → C10H7Li + BuBr
Le lithionaphtalène résultant subit une seconde lithiation, contrairement au comportement du phényllithium.
Ces dérivés 1,8-dilithio sont des précurseurs d'une foule de dérivés de péri-naphtalène
Avec les métaux alcalins, le naphtalène forme les sels d'anions radicaux bleu-vert foncé tels que le naphtalène de sodium, Na + C10H-8.
Les anions naphtalène sont de puissants réducteurs.
Le naphtalène peut être hydrogéné sous haute pression en présence de catalyseurs métalliques pour donner du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (C10H12), également connu sous le nom de tétraline.
Une hydrogénation plus poussée donne du décahydronaphtalène ou de la décaline (C10H18).
L'oxydation avec O2 en présence de pentoxyde de vanadium comme catalyseur donne l'anhydride phtalique :
C10H8 + 4,5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 CO2 + 2 H2O
Cette réaction est à la base de l'utilisation principale du naphtalène.
L'oxydation peut également être effectuée en utilisant des réactifs chromate ou permanganate stoechiométriques classiques.
Le naphtalène est principalement utilisé comme précurseur d'autres produits chimiques.
La plus grande utilisation du naphtalène est la production industrielle d'anhydride phtalique, bien que davantage d'anhydride phtalique soit fabriqué à partir d'o-xylène.
De nombreux colorants azoïques sont produits à partir de naphtalène, tout comme l'insecticide 1-naphtyl-N-méthylcarbamate (carbaryl).
D'autres produits agrochimiques utiles comprennent les acides naphtoxyacétiques.
De nombreux acides naphtaléniques et sulfonates sont utiles.
Les sulfonates d'alkylnaphtalène sont des tensioactifs. Les acides aminonaphtalènesulfoniques, les naphtalènes substitués par des éthers et les acides sulfoniques, sont des intermédiaires dans la préparation de nombreux colorants synthétiques.
Les naphtalènes hydrogénés tétrahydronaphtalène (tétraline) et décahydronaphtalène (décaline) sont utilisés comme solvants à faible volatilité.
Les acides naphtalène sulfoniques sont également utilisés dans la synthèse du 1-naphtol et du 2-naphtol, précurseurs de divers colorants, pigments, produits chimiques de traitement du caoutchouc et autres produits chimiques et pharmaceutiques.
Les acides naphtalène sulfoniques sont utilisés dans la fabrication de plastifiants polymères naphtalène sulfonate (dispersants), qui sont utilisés pour produire du béton et des plaques de plâtre (plaques de plâtre ou cloisons sèches).
Ils sont également utilisés comme dispersants dans les caoutchoucs synthétiques et naturels, et comme agents tannants (syntans) dans les industries du cuir, les formulations agricoles (dispersants pour pesticides), les colorants et comme dispersant dans les plaques de batteries plomb-acide.
Les polymères de naphtalène sulfonate sont produits en traitant l'acide naphtalène sulfonique avec du formaldéhyde, suivi d'une neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium ou de l'hydroxyde de calcium.
Ces produits sont commercialisés comme superplastifiants pour la production de béton à haute résistance.
Le naphtalène fondu fournit un excellent milieu de solubilisation pour les composés aromatiques peu solubles.
Dans de nombreux cas, il est plus efficace que d'autres solvants à point d'ébullition élevé, tels que le dichlorobenzène, le benzonitrile, le nitrobenzène et le durène.
La réaction de C60 avec l'anthracène est commodément conduite dans du naphtalène au reflux pour donner l'adduit Diels – Alder 1: 1.
L'aromatisation des hydroporphyrines a été réalisée à l'aide d'une solution de DDQ dans du naphtalène.
Le naphtalène a été utilisé comme fumigant domestique.
Le naphtalène était autrefois l'ingrédient principal des boules de naphtaline, bien que son utilisation ait été largement remplacée par des alternatives telles que le 1,4-dichlorobenzène.
Dans un récipient scellé contenant des pastilles de naphtalène, les vapeurs de naphtalène s'accumulent à des niveaux toxiques pour les formes adultes et larvaires de nombreux papillons de nuit qui attaquent les textiles.
D'autres utilisations fumigantes du naphtalène comprennent l'utilisation dans le sol comme pesticide fumigant, dans les greniers pour repousser les animaux et les insectes, et dans les tiroirs et armoires de rangement des musées pour protéger le contenu des attaques d'insectes nuisibles.
Le naphtalène est un répulsif pour les opossums.
Le naphtalène est utilisé dans les effets spéciaux pyrotechniques tels que la génération de fumée noire et les explosions simulées.
Le naphtalène est utilisé pour créer des pores artificiels dans la fabrication de meules à haute porosité.
Dans le passé, le naphtalène était administré par voie orale pour tuer les vers parasites du bétail.
Le naphtalène et ses homologues alkyles sont les principaux constituants de la créosote.
Le naphtalène est utilisé en ingénierie pour étudier le transfert de chaleur par sublimation de masse.
Le naphtalène a été proposé comme propulseur alternatif pour les propulseurs satellites à gaz froid
Le naphtalène est utilisé dans la production d'anhydride phtalique ; il est également utilisé dans les boules de naphtaline.
L'exposition aiguë (à court terme) des humains au naphtalène par inhalation, ingestion et contact cutané est associée à une anémie hémolytique, des dommages au foie et des dommages neurologiques.
Des cataractes ont également été signalées chez des travailleurs fortement exposés au naphtalène par inhalation et ingestion.
Il a été rapporté que l'exposition chronique (à long terme) des travailleurs et des rongeurs au naphtalène provoque des cataractes et des dommages à la rétine.
Une anémie hémolytique a été signalée chez des nourrissons nés de mères qui ont « reniflé » et ingéré du naphtalène (sous forme de boules à mites) pendant la grossesse.
Les données disponibles sont insuffisantes pour établir une relation causale entre l'exposition au naphtalène et le cancer chez l'homme.
L'EPA a classé le naphtalène dans le groupe C, cancérigène possible pour l'homme.
Le naphtalène est utilisé dans la production d'anhydride phtalique ; il est également utilisé dans les boules de naphtaline.
D'autres utilisations du naphtalène comprennent les insecticides carbamates, les agents tensioactifs et les résines, comme intermédiaire de teinture, comme agent tannant synthétique, comme antimite et dans divers produits chimiques organiques.
NOM IUPAC :
Bicyclo[4.4.0]déca-1,3,5,7,9-pentène
bicyclo[4.4.0]déca-1,3,5,7,9-pentène
Naphtalène
naphtalène
NAPHTALINE
Naphtaline
naphtaline
Naphtaline
SYNONYME:
Naphtaline
1421310
202-049-5
91-20-3
Albocarbone
MFCD00001742
Naftaleen
Naftalen
Naftalène
naftaleno
