Быстрый Поиска
№ КАС: 91-20-3
ЕС/СПИСОК: 214-552-7
Нафталин представляет собой органическое соединение с формулой C10H8.
Нафталин является простейшим полициклическим ароматическим углеводородом и представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с характерным запахом, который можно обнаружить при концентрациях до 0,08 частей на миллион по массе.
Структура нафталина как ароматического углеводорода состоит из конденсированной пары бензольных колец.
Нафталин наиболее известен как основной ингредиент традиционных нафталиновых шариков.
Нафталин — белый летучий твердый полициклический углеводород с сильным запахом нафталина.
Нафталин получают из каменноугольной смолы или перегонки нефти и в основном используют для производства фталевого ангидрида, но также используют в репеллентах от моли.
Воздействие нафталина связано с гемолитической анемией, поражением печени и нервной системы, катарактой и кровоизлиянием в сетчатку.
Разумно предположить, что нафталин является канцерогеном для человека и может быть связан с повышенным риском развития рака гортани и колоректального рака.
Нафталин представляет собой белое кристаллическое летучее твердое вещество с сильным запахом каменноугольной смолы.
Твердое вещество плотнее воды и нерастворимо в воде.
Горит, но воспламеняется с трудом. .
В расплавленном виде он очень горячий.
Следует избегать воздействия на кожу.
Кроме того, пары, выделяемые материалом, могут быть токсичными.
Используется в качестве средства от моли, фумиганта, смазочных материалов и для производства других химикатов, а также для многих других целей.
Нафталин — ароматический углеводород, состоящий из двух конденсированных бензольных колец.
Нафталин содержится в эфирных маслах многих видов растений, например. магнолия.
Нафталин играет роль летучего компонента масла, метаболита растений, загрязнителя окружающей среды, канцерогенного агента, метаболита мыши и ингибитора апоптоза.
Нафталин представляет собой орто-конденсированный бициклический арен и входит в группу нафталинов.
Нафталин производится из сырой нефти или каменноугольной смолы.
Нафталин также образуется при горении вещей, поэтому нафталин содержится в сигаретном дыме, автомобильных выхлопах и дыме от лесных пожаров.
Нафталин используется как инсектицид и средство от вредителей.
Впервые нафталин был зарегистрирован как пестицид в США в 1948 году.,
Нафталиновые шарики и другие продукты, содержащие нафталин, представляют собой твердые вещества, превращающиеся в ядовитый газ.
Ядовитый газ убивает насекомых и может отпугивать животных.
Агентство по охране окружающей среды США (US EPA) зарегистрировало для использования более дюжины продуктов, содержащих нафталин.
Всегда следуйте инструкциям на этикетке и принимайте меры, чтобы избежать воздействия.
Если произошло какое-либо воздействие, обязательно внимательно следуйте инструкциям по оказанию первой помощи на этикетке продукта.
нафталин, простейшее из углеводородных соединений с конденсированными или конденсированными кольцами, состоящее из двух бензольных колец, имеющих два смежных атома углерода; химическая формула C10H8.
Нафталин является важным углеводородным сырьем, из которого получают множество продуктов-заменителей, используемых в производстве красителей и синтетических смол.
Нафталин является наиболее распространенным компонентом каменноугольной смолы, летучим продуктом деструктивной перегонки угля, а также образуется в современных процессах высокотемпературного крекинга (разрушения больших молекул) нефти.
Нафталин в промышленных масштабах получают путем кристаллизации из промежуточной фракции конденсированной каменноугольной смолы и из более тяжелой фракции крекированной нефти.
Вещество кристаллизуется в виде блестящих белых пластин, плавится при 80,1°С (176,2°F) и кипит при 218°С (424°F).
Нафталин почти нерастворим в воде.
Нафталин очень летуч и имеет характерный запах; он использовался как средство от моли.
По своему химическому поведению нафталин демонстрирует ароматический характер, характерный для бензола и его простых производных.
Нафталиновые реакции в основном представляют собой реакции замещения атомов водорода атомами галогенов, нитрогруппами, сульфокислотными группами и алкильными группами.
Большие количества нафталина превращаются в нафтиламины и нафтолы для использования в качестве промежуточных продуктов для производства красителей.
В течение многих лет нафталин был основным сырьем для производства фталевого ангидрида.
Нафталин является наиболее распространенным компонентом каменноугольной смолы, которая является жидким побочным продуктом перегонки угля в кокс для использования в качестве бездымного топлива.
В настоящее время нафталин чаще всего используется в качестве сырья для производства фталевого ангидрида, который часто используется в производстве красителей, пластификаторов, инсектицидов и некоторых фармацевтических продуктов.
В прошлом нафталин использовался в качестве фумиганта для отпугивания моли, из-за чего он широко известен как нафталин.
Еще одно классическое использование нафталина было в качестве фумиганта для почвы.
Такое использование в настоящее время прекращено.
Сульфанат нафталина является очень эффективным анионом для красителей и пигментов.
Нафталин проявляет низкие стоимостные свойства, обладает хорошей термостойкостью.
Нафталин имеет высокую смолу по отношению к кислотам и щелочам.
Нафталин используется для получения сульфонатов нафталина, а также для различных других красителей и в качестве выравнивающего агента.
Идеальный орнамент. Сульфанат нафталина хорош для экстенсивного разведения.
Специальный с дисперсионной машиной, хорошим выравниванием в небольшом количестве и хорошим впитыванием красителей и пигментов со всевозможных вещей.
Сульфанат нафтина стабилен при температуре выше 100 oC.
Сульфанат нафталина поддерживает широкий внешний вид pH, распределение pH: 2-12.
Нафталин представляет собой органическое соединение с формулой C₁₀H₈.
Нафталин является простейшим полициклическим ароматическим углеводородом и представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с характерным запахом, который можно обнаружить при концентрациях до 0,08 частей на миллион по массе.
Нафталин принадлежит к группе химических веществ, называемых полициклическими ароматическими углеводородами.
Эти химические вещества содержатся в ископаемом топливе, а также образуются как побочные продукты сгорания биомассы и ископаемого топлива.
Нафталин обычно находится в твердой форме, но также может выделяться в виде газа в воздух в помещении при комнатной температуре.
Большая часть воздействия нафталина происходит при вдыхании воздуха в доме и других зданиях.
В помещении нафталин содержится в потребительских и строительных товарах, таких как освежители воздуха, краски, морилки, напольные и ковровые покрытия, а также в некоторых средствах для борьбы с вредителями (нафталиновые шарики и хлопья от моли).
Нафталин также может выделяться из источников горения в доме, таких как дровяные печи и камины, а также при приготовлении пищи.
Нафталин может попасть в дом с выхлопными газами автомобилей и газового оборудования в пристроенных гаражах, а также содержится в сигаретном дыме.
Нафталин является типом полициклического ароматического углеводорода (ПАУ) и возможным канцерогеном.
Нафталин в изобилии содержится в наружном воздухе, и его основным источником является дорожное движение.
Повышенные уровни нафталина также обнаруживаются в воздухе помещений, когда используются нафталиновые шарики или кухонные плиты, работающие на топливе из биомассы.
Нафталин получают из нефти и продуктов биотоплива и он находится полностью в газообразной фазе, а не в виде твердых частиц.
Воздействие нафталина на человека происходит главным образом при вдыхании, хотя он может поступать внутрь и всасываться через кожу.
Из-за летучей природы нафталина коробка с нафталиновыми шариками может повысить уровень нафталина в помещении до уровней, совместимых со средним и высоким уровнем профессионального воздействия, с более высокими концентрациями в небольших квартирах или закрытых помещениях.
Беспокойство вызывает то, что некоторые семьи иммигрантов из Карибского бассейна в Нью-Йорке часто используют нафталиновые шарики в качестве освежителей воздуха.
Поэтому понимание потенциальных последующих последствий воздействия нафталина становится все более актуальным.
В настоящее время Центр проводит исследования воздействия нафталина на когорту жителей Нью-Йорка; сбор и анализ данных все еще продолжается.
Нафталин представляет собой органическое соединение с характерным запахом, обнаруживаемым при низких концентрациях.
Нафталин представляет собой белое кристаллическое твердое вещество и считается простейшим полициклическим ароматическим углеводородом.
Неклассифицированные продукты, поставляемые Spectrum, указывают на то, что они подходят для общего промышленного использования или исследовательских целей и, как правило, не подходят для потребления человеком или терапевтического использования.
Нафталин (NAF-thuh-leen) представляет собой белое кристаллическое летучее твердое вещество с характерным запахом, который часто ассоциируется с нафталиновыми шариками.
Соединение возгоняется (превращается из твердого состояния в газообразное) медленно при комнатной температуре с образованием легковоспламеняющегося пара.
Нафталин впервые был выделен из каменноугольной смолы в 1819 году английским химиком и врачом Джоном Киддом (1775–1851).
Каменноугольная смола представляет собой густую жидкость от коричневого до черного цвета, образующуюся при сжигании мягкого угля в условиях недостаточного количества воздуха.
Нафталин состоит из сложной смеси углеводородов, подобной той, что содержится в нефти.
Извлечение нафталина Киддом имело большое историческое значение, поскольку продемонстрировало, что уголь имеет и другие важные применения, помимо его использования в качестве топлива.
Нафталин также может быть использован в качестве источника химических соединений для множества важных коммерческих и промышленных целей.
Химическая структура нафталина была определена немецким химиком Рихардом Августом Карлом Эмилем Эрленмейером (1825–1909).
Эрленмейер показал, что молекула нафталина состоит из двух соединенных друг с другом молекул бензола.
Нафталин встречается в природе в нефти и каменноугольной смоле.
Нафталин извлекается из любого из них путем нагревания сырья до температуры от 200°C до 250°C (от 392°F до 482°F) с получением смеси углеводородов, известной как среднее масло.
Затем среднее масло перегоняют, чтобы отделить его отдельные компоненты друг от друга, одним из которых является нафталин.
Нафталин, полученный в этом процессе, очищают, промывая его в сильной кислоте, затем в растворе едкого натра и очищают перегонкой с водяным паром.
Нафталин представляет собой белое твердое вещество или жидкость с сильным запахом нафталина и классифицируется как полулетучее органическое соединение (SVOC).
Нафталин представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ) с химической формулой C10H8 (два конденсированных бензольных кольца).
Нафталин также называют белой смолой, дегтем камфорным, нафталином, нафталиновыми шариками, хлопьями от моли.
Нафталин используется для изготовления красителей, взрывчатых веществ, туалетных дезодорантов, инсектицидов, смазочных материалов, труб из ПВХ и потенциально является частью химического комплекса, используемого при разработке природного газа.
Нафталин может до некоторой степени растворяться в воде и обычно слабо связан с частицами почвы.
Нафталин встречается в природе в сырой нефти и каменноугольной смоле, а также в дизельном топливе, топливе для реактивных двигателей, бензине, керосине и смазочных маслах.
Нафталин является одним из наименее летучих летучих органических соединений (ЛОС), но является одним из наиболее летучих полициклических ароматических (ПАУ) соединений.
Прежде чем начать с нафталина, сначала вам нужно понять, что такое ароматическое соединение.
Ароматические соединения представляют собой кольцевые соединения, которые содержат двойную и одинарную связь попеременно и подчиняются правилу Хюккеля.
Давайте подойдем к нашему главному вопросу, что такое нафталин?
Нафталин представляет собой ароматический углеводород, состоящий из двух или более конденсированных ароматических бензольных колец.
Это полиядерные ароматические углеводороды.
Короче говоря, нафталин сплавляется с углеводородом.
В этой статье мы рассмотрели все важные моменты о нафталине, такие как использование нафталина, структура нафталина и резонанс в нафталине.
Нафталин является наиболее простым, широко встречающимся и наиболее водорастворимым ПАУ в окружающей среде.
Нафталин получают из фракции каменноугольной смолы путем кристаллизации и перегонки.
Нафталин часто применяют в качестве диспергаторов в натуральных и синтетических каучуках, в производстве нафталинсульфонатных суперпластификаторов для бетона, в красках, дубителях в кожевенной промышленности, в производстве инсектицидов и т.д.
Основной путь воздействия нафталина на человека - вдыхание, особенно на нефтеперерабатывающих заводах, заправочных станциях, в местах интенсивного движения, выхлопных газах автомобилей и т. д.
В некоторых исследованиях сообщалось, что воздействие нафталина нафталина может вызвать тяжелую гемолитическую анемию у пациентов с дефицитом глюкозо-6-фосфата.
Были выделены различные микроорганизмы, принадлежащие к родам Burkholderia, Alcaligenes, Mycobacterium, Pseudomonas, Polaromonas, Sphingomonas, Rhodococcus, Ralstonia и Streptomyces, которые используют нафталин в качестве единственного источника углерода и энергии.
Нафталин часто используется в качестве модельного соединения для разложения ПАУ.
Разложение нафталина в бактериях инициируется ферментом нафталиндиоксигеназой, который атакует ароматическое кольцо и образует продукт дигидродиола, цис-(1R, 2S)-дигидронафталин (цис-нафталиндигидродиол) (рис. 11.4А). Кроме того, цис-дигидродиолдегидрогеназа катализирует дегидрирование цис-нафталиндигидродиола в 1,2-дигидроксинафталин, который впоследствии метаболизируется реакцией раскрытия кольца, катализируемой диоксигеназой, до 2-гидроксихромен 2-карбоксилата. Гидроксихромен метаболизируется в салицилат через 2-гидроксибензальпируват и салициловый альдегид.
Салицилат далее метаболизируется до центральных углеродных метаболитов либо через катехол, либо через гентизат.
В начале 1820-х годов в двух отдельных отчетах описывалось белое твердое вещество с резким запахом, полученное в результате перегонки каменноугольной смолы.
В 1821 году Джон Кидд процитировал эти два открытия, а затем описал многие свойства этого вещества и способы его производства.
Он предложил название нафталин, так как оно произошло от разновидности нафты (широкий термин, охватывающий любую летучую воспламеняющуюся смесь жидких углеводородов, включая каменноугольную смолу).
Химическая формула нафталина была определена Майклом Фарадеем в 1826 году.
Структура двух конденсированных бензольных колец была предложена Эмилем Эрленмейером в 1866 году и подтверждена Карлом Грэбе три года спустя.
Углеводородный нафталин представляет собой белое твердое вещество с характерным запахом и молекулярной формулой C10H8 (Mr 128,173 гмоль-1).
Нафталин представляет собой бициклическое ароматическое соединение, т.е. два бензольных кольца конденсированы (аннелированы) с общими двумя атомами углерода.
Ароматическая π-электронная система распространяется на все десять атомов углерода.
Молекулу нафталина можно рассматривать как слияние пары бензольных колец.
(В органической химии кольца сливаются, если они имеют два или более общих атома.)
Таким образом, нафталин классифицируется как бензоидный полициклический ароматический углеводород (ПАУ).
Восемь атомов углерода, которые не являются общими для двух колец, несут по одному атому водорода каждый.
Для целей стандартной номенклатуры производных соединений IUPAC эти восемь атомов пронумерованы от 1 до 8 по периметру молекулы, начиная с углерода, соседнего с общим.
Общие атомы углерода помечены 4а (между 4 и 5) и 8а (между 8 и 1).
Молекула плоская, как бензол. В отличие от бензола, углерод-углеродные связи в нафталине имеют разную длину.
Связи C1-C2, C3-C4, C5-C6 и C7-C8 имеют длину около 1,37 Å (137 пм), тогда как другие связи углерод-углерод имеют длину около 1,42 Å (142 пм).
Это различие, установленное методом РСА, согласуется с моделью валентной связи в нафталинах и, в частности, с теоремой о перекрестном сопряжении.
Эта теорема описывает нафталин как ароматическое бензольное звено, связанное с диеном, но не сильно сопряженное с ним (по крайней мере, в основном состоянии), что согласуется с двумя из трех его резонансных структур.
Из-за этого резонанса молекула имеет двустороннюю симметрию поперек плоскости общей углеродной пары, а также поперек плоскости, которая делит пополам связи С2-С3 и С6-С7, и поперек плоскости атомов углерода.
Таким образом, существует два набора эквивалентных атомов водорода: альфа-положения, пронумерованные 1, 4, 5 и 8, и бета-положения, 2, 3, 6 и 7.
Тогда для монозамещенных нафталинов возможны два изомера, соответствующие замещению в альфа- или бета-положении.
Бицикло[6.2.0]декапентаен представляет собой структурный изомер с конденсированной системой из 4–8 колец, а азулен — другой, с конденсированной системой из 5–7 колец.
Чистый кристаллический нафталин является умеренным изолятором при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 1012 Ом·м.
Удельное сопротивление падает более чем в тысячу раз при плавлении и составляет примерно 4 × 108 Ом·м.
Как в жидкости, так и в твердом теле удельное сопротивление зависит от температуры как ρ = ρ0 exp(E/(k T)), где ρ0 (Ом · м) и E (эВ) – постоянные параметры, k – постоянная Больцмана (8,617× 10–5 эВ/К), T – абсолютная температура (К).
Параметр Е составляет 0,73 в твердом теле. Однако твердое тело проявляет полупроводниковый характер ниже 100 К.
В реакциях электрофильного ароматического замещения нафталин вступает в реакцию легче, чем бензол.
Например, хлорирование и бромирование нафталина протекает без катализатора с образованием 1-хлорнафталина и 1-бромнафталина соответственно.
Точно так же, хотя и бензол, и нафталин могут быть алкилированы с использованием реакций Фриделя-Крафтса, нафталин также может быть легко алкилирован реакцией с алкенами или спиртами с использованием катализаторов серной или фосфорной кислоты.
С точки зрения региохимии электрофилы атакуют в альфа-положении.
Селективность замещения альфа по сравнению с бета можно объяснить с точки зрения резонансных структур промежуточного соединения:
для промежуточного соединения альфа-замещения можно нарисовать семь резонансных структур, четыре из которых сохраняют ароматическое кольцо.
Для бета-замещения интермедиат имеет только шесть резонансных структур, и только две из них являются ароматическими.
Сульфирование дает «альфа» продукт нафталин-1-сульфоновую кислоту в качестве кинетического продукта, но нафталин-2-сульфоновую кислоту в качестве термодинамического продукта.
1-изомер образуется преимущественно при 25 °С, а 2-изомер — при 160 °С.
Сульфирование с получением 1- и 2-сульфоновой кислоты происходит легко:
H2SO4 + C10H8 → C10H7−SO3H + H2O
Дальнейшее сульфирование дает ди-, три- и тетрасульфокислоты.
Аналогом синтеза фениллития является превращение 1-бромонаталина в 1-литионафталин путем обмена лития на галоген:
C10H7Br + BuLi → C10H7Li + BuBr
Полученный литионафталин подвергается вторичному литированию, в отличие от поведения фениллития.
Эти производные 1,8-дилития являются предшественниками множества производных перинафталина.
Со щелочными металлами нафталин образует темно-сине-зеленые анион-радикальные соли, такие как нафталин натрия, Na+C10H-8.
Анионы нафталина являются сильными восстановителями.
Нафталин можно гидрировать под высоким давлением в присутствии металлических катализаторов с получением 1,2,3,4-тетрагидронафталина (C10H12), также известного как тетралин.
Дальнейшее гидрирование дает декагидронафталин или декалин (C10H18).
Окисление O2 в присутствии пятиокиси ванадия в качестве катализатора дает фталевый ангидрид:
C10H8 + 4,5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 CO2 + 2 H2O
Эта реакция лежит в основе основного применения нафталина.
Окисление можно также проводить с использованием обычных стехиометрических хроматных или перманганатных реагентов.
Нафталин используется в основном в качестве предшественника других химических веществ.
Единственным наиболее крупным применением нафталина является промышленное производство фталевого ангидрида, хотя большее количество фталевого ангидрида производится из о-ксилола.
Из нафталина получают многие азокрасители, а также инсектицид 1-нафтил-N-метилкарбамат (карбарил).
Другие полезные агрохимикаты включают нафтоксиуксусные кислоты.
Пригодны многие нафталиновые кислоты и сульфонаты.
Алкилнафталинсульфонаты являются поверхностно-активными веществами. Аминонафталинсульфокислоты, нафталины, замещенные эфирами и сульфокислотами, являются промежуточными продуктами при получении многих синтетических красителей.
Гидрированные нафталины тетрагидронафталин (тетралин) и декагидронафталин (декалин) используются в качестве малолетучих растворителей.
Нафталинсульфокислоты также используются в синтезе 1-нафтола и 2-нафтола, прекурсоров для различных красителей, пигментов, химикатов для обработки каучука и других химикатов и фармацевтических препаратов.
Нафталинсульфокислоты используются в производстве нафталинсульфонатных полимерных пластификаторов (диспергаторов), которые используются для производства бетона и гипсокартона (стенового или гипсокартона).
Они также используются в качестве диспергаторов в синтетических и натуральных каучуках, а также в качестве дубильных веществ (синтанов) в кожевенной промышленности, в сельскохозяйственных составах (диспергаторы для пестицидов), красителей и в качестве диспергаторов в пластинах свинцово-кислотных аккумуляторов.
Нафталинсульфонатные полимеры получают обработкой нафталинсульфокислоты формальдегидом с последующей нейтрализацией гидроксидом натрия или гидроксидом кальция.
Эти продукты коммерчески продаются как суперпластификаторы для производства высокопрочного бетона.
Расплавленный нафталин обеспечивает превосходную солюбилизирующую среду для плохо растворимых ароматических соединений.
Во многих случаях он более эффективен, чем другие высококипящие растворители, такие как дихлорбензол, бензонитрил, нитробензол и дурол.
Реакцию C60 с антраценом удобно проводить в кипящем с обратным холодильником нафталине, чтобы получить аддукт Дильса-Альдера 1:1.
Для ароматизации гидропорфиринов использовали раствор ДДХ в нафталине.
Нафталин использовался в качестве бытового фумиганта.
Нафталин когда-то был основным ингредиентом нафталиновых шариков, хотя его использование в значительной степени было заменено на альтернативы, такие как 1,4-дихлорбензол.
В герметичном контейнере, содержащем гранулы нафталина, пары нафталина накапливаются до уровней, токсичных как для взрослых, так и для личинок многих молей, поражающих текстиль.
Другие фумигантные применения нафталина включают использование в почве в качестве фумигантного пестицида, на чердаках для отпугивания животных и насекомых, а также в ящиках для хранения и шкафах музеев для защиты содержимого от нападения насекомых-вредителей.
Нафталин является репеллентом для опоссумов.
Нафталин используется в пиротехнических спецэффектах, таких как образование черного дыма и имитация взрывов.
Нафталин используется для создания искусственных пор при изготовлении высокопористых шлифовальных кругов.
В прошлом нафталин вводили перорально для уничтожения паразитических червей в домашнем скоте.
Нафталин и его алкильные гомологи являются основными составляющими креозота.
Нафталин используется в технике для изучения теплообмена с помощью массовой сублимации.
Нафталин был предложен в качестве альтернативного топлива для двигателей спутников на холодном газе.
Нафталин используется в производстве фталевого ангидрида; он также используется в нафталиновых шариках.
Острое (кратковременное) воздействие нафталина на человека при вдыхании, проглатывании и контакте с кожей связано с гемолитической анемией, поражением печени и неврологическими нарушениями.
Сообщалось также о катаракте у рабочих, подвергшихся острому воздействию нафталина при вдыхании и проглатывании.
Сообщается, что хроническое (длительное) воздействие нафталина на рабочих и грызунов вызывает катаракту и повреждение сетчатки.
Сообщалось о гемолитической анемии у младенцев, рожденных от матерей, которые «нюхали» и проглатывали нафталин (в виде нафталиновых шариков) во время беременности.
Имеющихся данных недостаточно для установления причинно-следственной связи между воздействием нафталина и раком у людей.
Агентство по охране окружающей среды отнесло нафталин к группе C, возможному канцерогену для человека.
Нафталин используется в производстве фталевого ангидрида; он также используется в нафталиновых шариках.
Другие применения нафталина включают карбаматные инсектициды, поверхностно-активные вещества и смолы, в качестве промежуточного красителя, в качестве синтетического дубильного вещества, в качестве средства от моли и в различных органических химикатах.
НАЗВАНИЕ ИЮПАК:
Бицикло[4.4.0]дека-1,3,5,7,9-пентен
бицикло[4.4.0]дека-1,3,5,7,9-пентен
Нафталин
нафталин
НАФТАЛИН
Нафталин
нафталин
Нафталин
СИНОНИМ:
Нафталин
1421310
202-049-5
91-20-3
Альбокарбон
MFCD00001742
Нафталин
Нафтален
Нафталин
нафталено
