Натамицин

НОМЕР КАС: 7681-93-8

НОМЕР ЕС: 231-683-5

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C33H47NO13

МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ВЕС: 665,73

Натамицин - полиеновый амфотерный макролидный антибиотик с противогрибковыми свойствами.
Натамицин оказывает противогрибковое действие, связываясь со стеролами в клеточной мембране грибов, тем самым увеличивая проницаемость мембраны.
Это приводит к утечке и потере основных клеточных компонентов.
После окулярного применения натамицин задерживается в сводах конъюнктивы и достигает эффективных концентраций в строме роговицы, где он оказывает свое действие.

Натамицин, также известный как натамицин, представляет собой противогрибковое лекарство, используемое для лечения грибковых инфекций вокруг глаз.
Это включает инфекции век, конъюнктивы и роговицы.
Натамицин применяют в виде глазных капель.

Натамицин также используется в пищевой промышленности в качестве консерванта.
Возможны аллергические реакции. Неясно, безопасно ли использование в медицинских целях во время беременности или грудного вскармливания.
Натамицин относится к семействам препаратов макролидов и полиенов.

Натамицин приводит к гибели грибов за счет изменения клеточной мембраны.
Натамицин был открыт в 1955 году и разрешен для медицинского применения в США в 1978 году.

Натамицин включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
Натамицин производится путем ферментации некоторых видов бактерий Streptomyces.
Натамицин - это полиеновый антибиотик, который обычно находит применение в качестве противогрибкового средства, поскольку у него отсутствует резистентность и он обладает широким спектром действия.

Однако механизм его действия пока неясен, калориметрические исследования прямого связывания и изотермического титрования показали, что натамицин специфически связывается с эргостеролом, присутствующим в модельных мембранах.
Натамицин проявляет активность как против плесени, так и против дрожжей.
Натамицин находит применение в качестве фунгицидного и антибиотического консерванта в пищевой промышленности.

Натамицин - противогрибковый препарат для местного офтальмологического применения.
Натамицин - это тетраеновый полиеновый антибиотик, полученный из Streptomyces natalensis.
Натамицин обладает активностью in vitro против различных дрожжевых и мицелиальных грибов, включая Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium и Penicillium.

Хотя активность против грибов зависит от дозы, натамицин преимущественно фунгицидный.
Натамицин не эффективен in vitro против грамположительных или грамотрицательных бактерий.
При местном применении эффективные концентрации натамицина образуются в строме роговицы, но не во внутриглазной жидкости.

Натамицин (Натамицин) представляет собой полиеновый макролидный антибиотик, полученный путем глубокой аэробной ферментации Streptomycesnatalensis и родственных видов.
Ферментация проводится в течение нескольких дней, и антибиотик выделяется либо экстракцией бульона, либо экстракцией мицелия.
Активность натамицина против дрожжей и плесени, но не бактерий, делает его удобным для использования в пищевых продуктах, которые проходят период созревания после обработки.

Низкая растворимость натамицинов в воде и большинстве органических растворителей делает его пригодным для обработки поверхности пищевых продуктов.
Натамицин оценивался CAC (Комиссия Кодекса Алиментариус).
На своем двадцатом совещании Комитет установил ДСП 0–0,3 мг / кг мт.

Натамицин в настоящее время одобрен FDA для использования на поверхности нарезок и ломтиков сыра, где стандарты для такого сыра предусматривают использование безопасных и подходящих ингредиентов, ингибирующих плесень.
Натамицин можно наносить на сыр погружением или распылением жидкого раствора, который содержит от 200 до 300 частей на миллион (ppm) добавки.
В составе антимиотиков используется пищевая добавка для защиты сыра от плесени и роста дрожжей.

Натамицин, также известный как натамицин, встречается в почве в результате бактериального брожения и был обнаружен учеными DSM более 50 лет назад.
Натамицин присутствует на рынке с 1967 года и в основном используется для консервирования пищевых продуктов, а в очень редких случаях - для лечения грибковых инфекций.

Натамицин - натуральный консервант, который прошел всесторонние испытания; тестовые уровни в исследованиях токсичности хорошо определены.
В количествах, наносимых на пищевые продукты, опасности для безопасности нет.
Это было оценено и одобрено главными комитетами экспертов по пищевым добавкам JECFA и подтверждено EFSA и FDA.

Натамицин представляет собой противогрибковое средство на основе макролидов и полиенов, выделенное из видов Streptomyces.
В отличие от других полиеновых противогрибковых средств натамицин не препятствует синтезу эргостерина и не изменяет проницаемость клеточной мембраны.

Натамицин использовался для изучения липидного бислоя и в качестве фунгицидного агента в агаризованных средах.
Натамицин также использовался в исследованиях плейотропного регулятора AdpAch.
Натамицин плохо растворяется в водном растворе.

Натамицин часто используется в клинических тестах in vitro, известных как тесты на чувствительность к противомикробным препаратам или AST, для определения их эффективности против определенных видов бактерий.
Они тестируются медицинскими микробиологами на грамотрицательные и грамположительные бактерии с использованием панелей, дисков и полосок MIC.
АСТ снижают риск использования антибиотика против бактерий, проявляющих к нему устойчивость, и результаты используются в клинических условиях, чтобы определить, какой антибиотик (ы) прописать при различных инфекциях.

Натамицин (Натамицин) представляет собой полиеновый макролидный антибиотик, полученный путем аэробной ферментации под водой Streptomyces natalensis и родственных видов.
Ферментация проводится в течение нескольких дней, и антибиотик выделяется либо экстракцией бульона, либо экстракцией мицелия.
Натамицин используется в качестве пищевой добавки для контроля роста дрожжей и плесени на поверхности сыра и других нестерильных продуктов, таких как мясо и колбасы.
Активность натамицина против дрожжей и плесени, но не бактерий, делает его удобным для использования в пищевых продуктах, которые проходят период созревания после обработки.

Низкая растворимость натамицинов в воде и большинстве органических растворителей делает его пригодным для обработки поверхности пищевых продуктов.
Натамицин используется местно в ветеринарии для лечения грибковых инфекций, таких как стригущий лишай крупного рогатого скота и лошадей.
Раньше его применяли местно против грибковых инфекций кожи и слизистых оболочек у людей.

Медицинское использование натамицинов в настоящее время ограничивается местным лечением грибковых инфекций роговицы и профилактикой таких инфекций у пользователей контактных линз.
Натамицин - натуральный противомикробный консервант с особенно высокой антимикотической активностью.
В отличие от некоторых органических кислот, он подавляет рост грибов, не убивая их популяцию.
Натамицин имеет эмпирическую формулу C33H47NO13. Это естественный противомикробный препарат, полученный в результате ферментации Streptomyces natalensis.

В пищевых системах натамицин технически считается антибиотиком, который принадлежит к группе полиеновых макролидных соединений.
Название натамицинов происходит от названия провинции Натал в Южной Африке, где он был обнаружен в 1955 году в образце почвы.
Сегодня он производится как коммерческий консервант для пищевых продуктов.

Натамицин относится к противогрибковым средствам природного происхождения, образующимся в результате ферментации бактерии Streptomyces natalensis.
Натамицин - это разновидность макролидного полиенового противогрибкового средства, используемого для лечения грибкового кератита, который является разновидностью глазной инфекции.
В медицине он может использоваться для лечения различных грибковых инфекций, вызываемых Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium и Penicillium.
В пищевой промышленности его можно использовать как естественный консервант для предотвращения роста грибков.

Механизм действия натамицинов заключается в связывании с эргостеролом в плазматической мембране грибов, ингибировании процесса эргостерол-зависимого слияния вакуолей и слияния мембран, дополнительно подавляя рост грибов.
Натамицин также подавляет транспорт аминокислот и глюкозы, ингибируя мембранные транспортные белки.

Натамицин был открыт в 1950-х годах. Как описано Struyk et al.
Новый кристаллический антибиотик натамицин был выделен из ферментационного бульона культуры вида Streptomyces, выделенного из образца почвы, полученного недалеко от Питермарицбурга, штат Натал, Южно-Африканский Союз.
Этот организм получил название Strepyomyces natalensis.
Оригинальное название «пимарацин» можно найти в более ранних публикациях, но оно больше не принимается ВОЗ.

Натамицин классифицируется как макролидный полиеновый противогрибковый препарат и характеризуется макроциклическим лактоновым кольцом с рядом сопряженных углерод-углеродных двойных связей.
Полное химическое название - 22- (3-амино-3,6-дидезокси-bD-маннопиранозол) окси-1,3,26 тригидрокси-12-метил-10-оксо-6,11,28-триоксиатри о катоза- 8,14,16,18,20-пентанен-25-карбоновая кислота.
Натамицин имеет низкую растворимость в воде (примерно 40 ppm), но активность нейтральных водных суспензий очень стабильна.

Натамицин устойчив к нагреванию, и сообщается, что процессы нагревания в течение нескольких часов при 100 ° C приводят лишь к незначительным потерям активности.
Натамицин активен почти против всех пищевых дрожжей и плесени, но не действует на бактерии или вирусы.
Чувствительность к натамицину in vitro (минимальная ингибирующая концентрация) в большинстве случаев ниже 20 ppm.

Натамицин действует путем необратимого связывания с эргостерином и другими стеринами, которые присутствуют в клеточных мембранах дрожжей и вегетативном мицелии плесневых грибов.
Натамицин разрушает клеточную мембрану и увеличивает проницаемость клеток, что в конечном итоге приводит к их гибели.
Фунгицид натамицина представляет собой эффект «все или ничего», который разрушает клеточную мембрану клеток-мишеней.

Из-за его взаимодействия с эргостеролом, который является основным компонентом грибковых клеток, маловероятно, что у грибов разовьется резистентность.
До сих пор, после многих десятилетий использования, о развитии резистентности не сообщалось. Натамицин в основном используется для поверхностного нанесения, особенно для обработки поверхностей твердых сыров и колбас саламитипа.
Одно из преимуществ перед сорбатом состоит в том, что даже растворенная фракция натамицина практически не мигрирует в пищевую матрицу.

Натамицин можно наносить путем распыления на поверхность (например, сыра), окунания, нанесения натамицина в виде покрывающих эмульсий или путем прямого добавления.
Противогрибковая эффективность натамицина широко изучена, и было опубликовано значительное количество научных статей.
Доступны исчерпывающие обзорные статьи. Однако из-за долгой истории использования в последнее время не публиковалось никаких данных о прикладных исследованиях.

Натамицин (Natamycin; Натацин) - полиеновый антибиотик, полученный из культур Streptomyces natalensis.
Структура натамицина состоит из 26-членного лактона, содержащего тетраеновый хромофор, α, β-ненасыщенную лактоновую карбонильную группу, три гидроксильные группы, карбоксильную группу, транс-эпоксид и гликозидно связанный микозамин.
Как и другие полиеновые антибиотики, натамицин является амфотерным.

Полиены меньшего размера являются фунгистатическими и фунгицидными в том же диапазоне концентраций.
Натамицин обладает активностью in vitro против нескольких дрожжевых и нитчатых грибов, включая Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Penicillium и Fusariumspp.
Препарат выпускается в виде офтальмологической суспензии 5%, предназначенной для лечения грибковых конъюнктивитов, блефаритов и кератитов.

ИСПОЛЬЗУЕТ:

Натамицин используется для лечения грибковых инфекций, включая Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium и Penicillium.
Натамицин применяется местно в виде крема, глазных капель или (при инфекциях полости рта) в виде пастилок.

Натамицин демонстрирует незначительное всасывание в организм при введении таким образом. При пероральном приеме из желудочно-кишечного тракта всасывается мало или совсем не всасывается, что делает его неприемлемым при системных инфекциях.
Пастилки с натамицином также назначают для лечения дрожжевых инфекций и молочницы полости рта.

Натамицин десятилетиями использовался в пищевой промышленности как препятствие для роста грибков в молочных продуктах и ​​других продуктах питания.
Потенциальные преимущества использования натамицина могут включать замену традиционных химических консервантов, нейтральный вкус и меньшую зависимость эффективности от pH, как это обычно бывает с химическими консервантами.
Натамицин можно применять различными способами: в виде водной суспензии (например, смешанной с рассолом), распыляемой на продукт или в которую погружается продукт, или в порошкообразной форме (вместе с агентом, предотвращающим слеживание, таким как целлюлоза), разбрызгивая или смешать с продуктом.

Хотя в настоящее время это не одобрено для использования на мясе в Соединенных Штатах, в некоторых странах разрешается наносить натамицин на поверхность сухих и ферментированных колбас, чтобы предотвратить рост плесени на оболочке. Кроме того, натамицин одобрен для использования в различных молочных продуктах в США. Более конкретно, натамицин обычно используется в таких продуктах, как сливочные сыры, творог, сметана, йогурт, тертые сыры, ломтики сыра и упакованные смеси салатов. Одна из причин, по которой производители продуктов питания используют натамицин, заключается в замене искусственного консерванта сорбиновой кислотой. [7]
В качестве пищевой добавки он имеет номер E E235.
Во всем Европейском союзе он одобрен только в качестве консерванта поверхности некоторых сыров и сушеных колбасных изделий.

Натамицин не должен обнаруживаться на 5 мм ниже кожуры.
Хотя натамицин одобрен для различных применений на разных уровнях в мире, он одобрен более чем в 150 странах по всему миру.
Группа Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA) взяла на себя обязанности по предоставлению научных рекомендаций ЕС по безопасности пищевых продуктов от Научного комитета по пищевым продуктам в 2002 году.

В 2009 году EFSA посчитало, что предлагаемые уровни использования натамицина безопасны, если он используется для обработки поверхности этих видов сыра и колбас.
Медицинское использование натамицинов в настоящее время ограничивается местным лечением грибковых инфекций роговицы и профилактикой таких инфекций у пользователей контактных линз.

Натамицин используется местно в ветеринарии для лечения грибковых инфекций, таких как стригущий лишай крупного рогатого скота и лошадей.
Раньше его применяли местно против грибковых инфекций кожи и слизистых оболочек у людей.

Натамицин используется для лечения грибковых инфекций, включая кандидоз, аспергиллус и фузариоз, а также глазные капли и пероральные препараты. 5% суспензия натамицина используется для лечения блефаритного конъюнктивита и кератита, вызванного грибковыми инфекциями.
Натамицин обычно используется в пищевых продуктах, таких как сыр и колбасы, для предотвращения роста плесени и дрожжей, а также для естественного продления срока хранения и сокращения пищевых отходов. В некоторых странах, в зависимости от разрешений регулирующих органов, натамицин также используется в других продуктах, таких как хлеб, пирожные, напитки и йогурт.
Натамицин используется для лечения грибковых инфекций глаз.

Натамицин останавливает рост некоторых видов грибков.
Этот препарат лечит только грибковые инфекции глаз.
Натамицин не подействует на другие виды глазных инфекций.
Ненужное или неправильное использование любого лекарства, используемого для лечения инфекции, может привести к снижению его эффективности.

Натамицин представляет собой макроциклический тетраен, первоначально выделенный из Streptomyces natalensis в 1957 году.
Натамицин проявляет противогрибковую активность широкого спектра против дрожжей и мицелиальных грибов, специфически связываясь с эргостеролом, чтобы блокировать рост грибов.
В отличие от родственных полиенов, нистатина и филипина, натамицин не изменяет проницаемость плазматической мембраны.

Натамицин используется в пищевой промышленности для обработки поверхности сыров в качестве ингибитора плесени.
Натамицин - это консервант для покрытия поверхности итальянских сыров, предотвращающий рост плесени или дрожжей.
Натамицин без вкуса, запаха, цвета и не проникает в сыр.

Натамицин очень активен практически против всех видов плесени и дрожжей, но не влияет на бактерии, таким образом, не влияя на процесс созревания и улучшения вкуса сыра.
Натамицин можно наносить в виде окунания, спрея или другими методами, такими как включение в сырные покрытия. Он используется при уровнях от 300 до 2000 ppm.

Традиционно для продления срока хранения некоторых сыров и сушеных колбас применялось местное применение натамицина.
В США его использование распространилось на:

-Нестандартный йогурт индивидуальный

-Творог

-Сметана

-Сливочный сыр

-Салатная заправка

-Мягкие лепешки

-Поверхность хлеба

ЗАЯВЛЕНИЕ:

Обратитесь к Сертификату анализа продукта для получения дополнительной информации о подходящей методике прибора.
Натамицин можно использовать в качестве аналитического эталона для количественного определения аналита в образцах вина с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с ионизацией электрораспылением в положительном режиме масс-спектрометрии высокого разрешения (HPLC-ESI-HR-MS) и обращенно-фазовой высокоэффективной метод высокопроизводительной жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии (UHPLC-MS / MS).
Натамицин представляет собой кристаллический порошок от белого до кремово-белого цвета, практически без запаха.

Натамицин практически не растворяется в воде, липидах и минеральных маслах.
Однако натамицин мало растворим в этаноле, метаноле и ледяной уксусной кислоте.
Натамицин имеет чистоту не менее 95,0% в пересчете на сухое вещество.

В зависимости от технологического процесса промышленного производства он может содержать до 8% влаги.
Одним из основных недостатков натамицина является его низкая термостойкость.
Температуры выше 50 ° C фактически деактивируют функциональность этого консерванта, поскольку структура молекулы разрушается.

По этой причине не рекомендуется добавлять натамицин в тесто или жидкие составы.
Вместо этого используйте натамицин в качестве эффективного спрея для поверхностей после выпечки.
В дополнение к распылению его можно использовать в виде окунания или путем включения в пленки для покрытия сыра.

Натамицин используется в диапазоне от 300 до 2000 частей на миллион.
Натамицин активен почти против всех дрожжей и плесени, но не действует на бактерии, простейшие или вирусы.
Натамицин активен при очень низких концентрациях: большинство плесневых грибов подавляется при 0,5–6,0 мкг / мл, хотя для некоторых видов требуются более высокие концентрации.

-Чистящие средства

-Косметические средства

-Еда и напитки

-Личная гигиена

ПРЕИМУЩЕСТВА:

-Натуральный и неживотный источник.

-Эффективен против дрожжей и плесени.

-Продлевает срок хранения.

-Эффективен в широком диапазоне значений pH (3-9).

-Не действует на бактерии, что делает его полезным для пищевых продуктов, произведенных на бактериальных культурах.

-Защищает желаемый пищевой вкус.

-Повышает экономическую эффективность за счет низкой дозировки.

-Удовлетворяет потребности потребителей в пищевых продуктах, защищенных натуральными противомикробными средствами, путем полной или частичной замены синтетических добавок.

ФУНКЦИЯ:

Натамицин считается, что натамицин действует путем связывания с эргостеролом в клеточных мембранах грибов, что приводит к потере функции фермента и ингибированию деления клеток.

ХАРАКТЕРИСТИКИ:

-Точка плавления: 2000 ° C (разл.)

-альфа: D20 + 278 ° (c = 1 в CH3COOH)

-Точка кипения 952 ℃

-плотность: 1,0 г / мл при 20 ° C (лит.)

-индекс преломления: 1,5960 (оценка)

-Fp:> 110 ° (230 ° F)

-Температура хранения: в темном месте, в инертной атмосфере, 2-8 ° C.

-растворимость: растворим в ДМСО

-форма: водная суспензия

-pka: pKa 4,6 (50% водн. MeOEtOH) (неопределенно); 8,35 (неопределенно)

-Растворимость в воде: 0,41 г / л (21 ºC)

-Чувствительный: светочувствительный

-BRN: 1614878

-Стабильность: светочувствительный

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

Натамицин (более известный как натамицин) принадлежит к группе полиеновых макролидов противогрибковых антибиотиков.
Натамицин был получен из Streptomyces natalensis или S. chattanoogensis.
В терапевтических целях натамицин назначают при различных грибковых инфекциях, в основном местно, но также и при некоторых офтальмологических применениях.

В дополнение к терапевтическому и пищевому применению натамицин находит применение, в том числе в качестве сельскохозяйственного химиката и консерванта древесины.
В сухом состоянии натамицин очень стабилен, пока он защищен от света и тепла, и стабильность сохраняется минимум 1-2 года.

Пока водные суспензии хранятся в прохладном темном месте, их можно хранить не менее шести месяцев.
После нанесения на поверхность сыра (натамицин не проникает через поверхность сыра, как соли сорбиновой кислоты) антимикотик разлагается примерно за шесть недель.

ПРОИЗВОДСТВО:

Натамицин производится чистой культурой бактерий Streptomyces natalensis после строго контролируемого процесса ферментации.
После экстракции натамицин центрифугируется, фильтруется и промывается, чтобы гарантировать чистоту и качество конечного продукта.
Натамицин доступен как в жидкой, так и в порошковой формах и, среди прочего, продается в коммерческих целях.

КАК ЭТО РАБОТАЕТ:

Натамицин защищает пищу с помощью уникального механизма, который воздействует на эргостерин в клеточной стенке.
Натамицин - это строительный блок дрожжей и плесени, который отвечает за внутриклеточный транспорт питательных веществ и, следовательно, жизненно важен для их выживания.
Натамицин не присутствует на внешних мембранах бактерий, они остаются неизменными.

МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ:

Натамицин подавляет рост грибов, специфически связываясь с эргостеролом, присутствующим в мембранах грибковых клеток.
Натамицин ингибирует белки транспорта аминокислот и глюкозы, что приводит к потере транспорта питательных веществ через плазматическую мембрану.

Хотя это связывание является обратимым, связывание эргостерина действует как универсальный механизм подавления грибков, позволяя натамицину воздействовать на различные грибковые патогены от дрожжей Saccharomyces до плесневых грибов Aspergillus.
Натамицин является уникальным среди родственных противогрибковых средств, в частности, потому, что он не вызывает непосредственной проницаемости мембран.

Натамицин имеет очень низкую растворимость в воде; однако натамицин эффективен при очень низких дозах.
Минимальная ингибирующая концентрация натамицинов для большинства плесневых грибов составляет менее 10 ppm.

Как и другие полиеновые антибиотики, натамицин подавляет рост грибков, связываясь со стеролами.
В частности, натамицин связывается с эргостерином в плазматической мембране, предотвращая эргостерол-зависимое слияние вакуолей, а также слияние и деление мембран.
Это отличается от механизма действия большинства других полиеновых антибиотиков, которые, как правило, работают, вместо этого изменяя проницаемость мембран грибов.

СИНОНИМ:

Натамицин
7681-93-8
Микофит
Синогил
Теннецетин
Антибиотик A-5283
UNII-8O0C852CPO
Дельвоцид
Myprozine
Пимафуцин
Натамицин
CL 12625
Дельволан
Delvopos
Натакин
Натафуцин
CL 12 625