ПРОДУКТЫ

НИКОТИНАМИД (ДН)

Никотинамид (NAM) представляет собой пиридинкарбоксамид, представляющий собой пиридин, в котором водород в положении 3 заменен карбоксамидной группой.
Никотинамид (NAM) играет роль ингибитора EC 2.4.2.30 (NAD(+) ADP-рибозилтрансферазы), метаболита, кофактора, антиоксиданта, нейропротекторного агента, ингибитора EC 3.5.1.98 (гистондеацетилазы), антидепрессанта. -воспалительный агент, ингибитор Sir2, метаболит Saccharomyces cerevisiae, метаболит Escherichia coli, метаболит мыши, метаболит мочи человека и геропротектор.
Никотинамид (NAM) представляет собой витамин B3, пиридинкарбоксамид и пиридиновый алкалоид.
Никотинамид (NAM) функционально связан с никотиновой кислотой.

КАС: 98-92-0
Номер Европейского сообщества (ЕС): 202-713-4

Название IUPAC: пиридин-3-карбоксамид

Молекулярная формула: C6H6N2O
Молекулярный вес: 122,12 г/моль

Ниацинамид или никотинамид — это форма витамина B3, содержащаяся в продуктах питания и используемая в качестве пищевой добавки и лекарства.
В качестве добавки никотинамид (NAM) используется перорально для профилактики и лечения пеллагры (дефицита ниацина).
Хотя для этой цели можно использовать никотиновую кислоту (ниацин), преимущество ниацинамида заключается в том, что он не вызывает покраснения кожи.
В виде крема никотинамид (NAM) используется для лечения акне.
Никотинамид (NAM) является водорастворимым витамином.
Ниацинамид — это название добавки, а никотинамид — научное название.

Нормальные количества безопасны для использования во время беременности.
Никотинамид (NAM) относится к семейству препаратов витамина B , в частности к комплексу витамина B3.
Никотинамид (NAM) представляет собой амид никотиновой кислоты.
Продукты, содержащие никотинамид (NAM), включают дрожжи, мясо, молоко и зеленые овощи.

Никотинамид (NAM) был открыт между 1935 и 1937 годами.
Никотинамид (NAM) включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
Никотинамид (NAM) доступен в виде универсального лекарства и без рецепта.
Коммерчески никотинамид (NAM) производится либо из никотиновой кислоты (ниацина), либо из никотинонитрила.
В некоторых странах к зернам добавляют никотинамид (NAM).

Никотинамид (NAM) представляет собой амидную форму витамина B3 (ниацина).
Серьезный дефицит витамина B3 вызывает пеллагру, системное заболевание, проявляющееся характерными признаками «4 D»: диарея, дерматит, слабоумие и, в конечном счете, смерть.
Использование NAM в качестве пищевой добавки для профилактики и лечения пеллагры стало огромным достижением в области общественного здравоохранения.

Никотинамид (NAM), никотиновая кислота и никотинамидрибозид являются предшественниками витамина B3 для NAD+ в рационе человека.
NAD+ имеет фундаментальное значение для клеточной биологии, что обусловлено его существенной ролью кофактора различных метаболических окислительно-восстановительных реакций, а также обязательным ко-субстратом для потребляющих NAD+ ферментов, которые участвуют во многих фундаментальных клеточных процессах, включая старение/долголетие.
При старении происходит системное снижение уровня НАД+, что подвергает организм риску прогрессирующей неэффективности тех процессов, в которых требуется НАД+, и, как следствие, способствует возрастному физиологическому/функциональному упадку.

Никотинамид (NAM) представляет собой добавку для клеточных культур, используемую для дифференцировки эмбриональных стволовых (ES) и индуцированных плюрипотентных стволовых (iPS) клеток.
Никотинамид (NAM) представляет собой амидное производное витамина B3, ингибитора поли(АДФ-рибозо)полимеразы (PARP) и представляет собой первичный предшественник NAD+.
Также было показано, что никотинамид модулирует дифференцировку стволовых клеток в различных применениях, в первую очередь для дифференцировки ES и iPS клеток поджелудочной железы мыши в клетки, секретирующие островки поджелудочной железы.

Важное соединение, функционирующее как компонент кофермента НАД.
Основное значение никотинамида (NAM) заключается в профилактике и/или лечении черного языка и пеллагры.
Большинство животных не могут производить это соединение в количествах, достаточных для предотвращения дефицита питательных веществ, и поэтому его необходимо пополнять с пищей.

Медицинское использование

Дефицит ниацина
Никотинамид (NAM) является предпочтительным средством для лечения пеллагры, вызванной дефицитом никотиновой кислоты.

Акне
Крем с никотинамидом (NAM) используется для лечения акне.
Никотинамид (NAM) обладает противовоспалительным действием, что может быть полезно людям с воспалительными заболеваниями кожи.

Никотинамид (NAM) увеличивает биосинтез церамидов в кератиноцитах человека in vitro и улучшает барьер проницаемости эпидермиса in vivo.
Было обнаружено, что применение 2% местного никотинамида (NAM) в течение 2 и 4 недель эффективно снижает скорость выделения кожного сала.
Было показано, что никотинамид (NAM) предотвращает вызванную Cutibacterium acnes активацию толл-подобного рецептора 2, что в конечном итоге приводит к подавлению продукции провоспалительного интерлейкина-8.

Рак кожи
Никотинамид (NAM) в дозах от 500 до 1000 мг в день снижает риск развития рака кожи, кроме меланомы, у лиц с высоким риском.

Химия
Структура никотинамида состоит из пиридинового кольца, к которому в мета-положении присоединена первичная амидная группа.
Никотинамид (NAM) представляет собой амид никотиновой кислоты.
Являясь ароматическим соединением, никотинамид (NAM) подвергается реакциям электрофильного замещения и превращениям двух своих функциональных групп.
Примеры этих реакций, о которых сообщается в журнале Organic Syntheses, включают получение 2-хлорникотинонитрила двухстадийным способом через N-оксид, из никотинонитрила путем взаимодействия с пятиокисью фосфора и из 3-аминопиридина путем взаимодействия с раствором гипобромита натрия, полученным in situ из брома и гидроксида натрия.

Индустриальное производство
Гидролиз никотинонитрила катализируется ферментом нитрилгидратазой из Rhodococcus rhodochrous J1, производя 3500 тонн никотинамида в год для использования в кормах для животных.
Фермент обеспечивает более селективный синтез, поскольку исключается дальнейший гидролиз амида до никотиновой кислоты.
Никотинамид также может быть получен из никотиновой кислоты.

Биохимия

Никотинамид, как часть кофактора никотинамидадениндинуклеотида (НАДН/НАД+), имеет решающее значение для жизни.
В клетках никотинамид включается в НАД+ и никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ+).
НАД+ и НАДФ+ являются кофакторами в большом количестве ферментативных окислительно-восстановительных реакций, особенно в гликолизе, цикле лимонной кислоты и цепи переноса электронов.
Если люди проглотят никотинамид, он, вероятно, подвергнется серии реакций, которые превратят его в НАД, который затем может претерпеть преобразование с образованием НАДФ+.
Этот метод создания НАД+ называется путем спасения.
Однако человеческое тело может производить НАД+ из аминокислоты триптофана и ниацина без приема внутрь никотинамида.

NAD+ действует как переносчик электронов, который опосредует взаимное преобразование энергии между питательными веществами и энергетической валютой клетки, аденозинтрифосфатом (АТФ).
В окислительно-восстановительных реакциях активной частью кофактора является никотинамид.
В НАД+ азот в ароматическом никотинамидном кольце ковалентно связан с адениндинуклеотидом.
Формальный заряд азота стабилизируется общими электронами других атомов углерода в ароматическом кольце.
Когда атом гидрида добавляется к NAD+ с образованием NADH, молекула теряет свою ароматичность и, следовательно, большую стабильность.
Этот продукт с более высокой энергией позже высвобождает свою энергию с высвобождением гидрида, и в случае цепи переноса электронов он способствует образованию аденозинтрифосфата.

При окислении одного моля НАДН выделяется 158,2 кДж энергии.

Биологическая роль
Никотинамид встречается в качестве компонента различных биологических систем, в том числе в семействе витаминов группы В и, в частности, в комплексе витаминов группы В3.
Никотинамид (NAM) также является критически важной частью структур NADH и NAD+, где N-замещенное ароматическое кольцо в окисленной форме NAD+ подвергается восстановлению с гидридной атакой с образованием NADH.
Структуры НАДФН/НАДФ+ имеют одно и то же кольцо и участвуют в сходных биохимических реакциях.

Никотинамид может метилироваться в печени до биологически активного 1-метилникотинамида при наличии достаточного количества доноров метила.

Источники питания
Никотинамид (NAM) встречается в следовых количествах в основном в мясе, рыбе, орехах и грибах, а также в меньшей степени в некоторых овощах.
Никотинамид (NAM) обычно добавляют в крупы и другие продукты.
Многие поливитамины содержат 20–30 мг витамина B3, и он также доступен в более высоких дозах.

Экспериментальные свойства

Физическое описание: никотинамид представляет собой белый порошок.
Цвет/Форма: Белый, порошок, иглы из бензола
Запах: без запаха
Вкус: горький вкус
Точка кипения: от 302 до 320 °F при 760 мм рт.ст.
Температура плавления: от 264 до 268 °F
Температура вспышки: 182 °C
Растворимость: 2,8 [мкг/мл] (среднее значение результатов при pH 7,4)
Плотность: 1,4
Плотность пара: относительная плотность пара (воздух = 1): 4,2
Давление паров: 4,2x10-4 мм рт. ст. при 25 °C (оценка)
Температура самовоспламенения: 480 °C
pH: 10% раствор в воде по массе нейтрален к лакмусу.

СИНОНИМЫ:

никотинамид
ниацинамид
98-92-0
3-пиридинкарбоксамид
амид никотиновой кислоты
пиридин-3-карбоксамид
витамин РР
папулекс
аминикотин
Амиксикотин
Никобион
Никотиламид
Никотинамид
Савакотиль
Бенико
Дипегил
Эндобион
Хансамид
пельмина
Никотиновый амид
амид делонина
Пелонин амид
Ви-Никотил
Аустровит ПП
Иновитан ПП
никозиламид
Никотиламид
Никотиламидо
Амникотин
Ниацевит
Никамина
Никаминдон
Никофорт
Никомидол
Никотамид
Никовитина
Никовитол
Никозимин
ниоцинамид
Ниозимин
Ниамид
Никасир
Никоген
Никота
никотол
Никовит
Нико-тамин
3-карбамоилпиридин
амид никотиновой кислоты
Нандервит-Н
Амид пиридин-3-карбоновой кислоты
витамин В
Ниавит ПП
никотинамид
никосан 2
Никотин амид
бета-пиридинкарбоксамид
Никотинзаврамид
Никотиламид
медиатрический
никотинзауреамид
Пиридин, 3-карбамоил-
амид 3-пиридинкарбоновой кислоты
м-(аминокарбонил)пиридин
Амид кислоты
Фактор п.п.
никотинамида
Никовель
Витамин В (ВАН)
Пельмин
Среди киселины никотиновой
Витамина ПП
ПП-фактор
Амид ПП
никотинзауреамид [немецкий]
Никотинзаврамид [немецкий]
Среди киселины никотиновой [чеш.]
Никотинамид [INN-Latin]
Никотинамида [INN-испанский]
ДН
Ниацинамид [США]
C6H6N2O
ниацинамид
Никтоамид
КРИС 1901 г.
Дипигил
HSDB 1237
Ви-ноктил
3-(аминокарбонил)пиридин
АИ3-02906
СНБ 13128
b-пиридинкарбоксамид
Ниацинамид [USP]
Никотинамид [INN]
ИНЭКС 202-713-4
MFCD00006395
НБК-13128
НБК-27452
β-пиридинкарбоксамид
Никотинамид-(амид-15N)
Никотинамид (витамин B3)
ЧЕМБЛ1140
УНИИ-25Х51И8РД4
МЛС000069714
ДЭА № 1405
DTXSID2020929
ЧЕБИ:17154
25Х51И8РД4
NSC13128
Ниацинамид (USP)
NCGC00093354-03
NCGC00093354-05
SMR000058212
Никотинамид 10 мкг/мл в ацетонитриле
ниацинамид; амид никотиновой кислоты; витамин B3
WLN: T6NJ CVZ
ЕС 202-713-4
DTXCID00929
КАС-98-92-0
СР-01000721872
никотинамид
3-амидопиридин
Никотинамид (S)
Амид витамина B3
3-иридинкарбоксамид
3-пиридинакарбоксамида
Медиатрический (Соль/Смесь)
ниацин - витамин B3
1yc5
Opera_ID_775
Ниацин (как ниацинамид)
НИАЦИНАМИД [II]
Ниацинамид (витамин B3)
НИАЦИНАМИД [FCC]
НИКОТИНАМИД [MI]
Ниацинамид (никотинамид)
НИАЦИНАМИД [HSDB]
НИАЦИНАМИД [INCI]
НИКОТИНАМИД [ЯНВАРЬ]
бмсе000281
MolMap_000061
НИАЦИНАМИД [ВАНДФ]
SCHEMBL2926
Никотинамид (JP17/INN)
НИКОТИНАМИД [HPUS]
НИАЦИНАМИД [USP-RS]
НИКОТИНАМИД [МАРТ.]
МЛС001424246
НИКОТИНАМИД [WHO-DD]
НИКОТИНАМИД [ВОЗ-ИС]
SCHEMBL6278767
SGCUT00176
КОМПОНЕНТ TPN НИАЦИНАМИД
SCHEMBL19978192
БДБМ27507
НИАЦИНАМИД [ОРАНЖЕВАЯ КНИГА]
ГМС2052М21
HMS2090B05
HMS2093H03
HMS2236J03
HMS3370F21
HMS3394M21
ГМС3655М20
HMS3713B22
HMS3884A16
НИКОТИНАМИД [EP ПРИМЕСТЬ]
Фармакон1600-01505397
НИАЦИНАМИД [МОНОГРАФИЯ USP]
НИКОТИНАМИД [МОНОГРАФИЯ EP]
BCP07322
HY-B0150
НИАЦИНАМИДНЫЙ КОМПОНЕНТ ТПН
NSC27452
до_000073
ИНЭКС 234-265-0
Никотинамид 1,0 мг/мл в метаноле
Никотинамид, >=98,5% (ВЭЖХ)
Никотинамид, >=99,5% (ВЭЖХ)
Токс21_111202
Токс21_201716
Токс21_302776
НИКОТИНАМИД [WHO-IP LATIN]
НСК759115
с1899
STL163867
АКОС005715850
Токс21_111202_1
CCG-101149
CS-1968
CS-O-30679
DB02701
ЛС-2051
NC00399
НСК-759115
SB74497
Никотинамид 100 мкг/мл в метаноле
Никотинамид, >=98% (ВЭЖХ), порошок
NCGC00093354-04
NCGC00093354-06
NCGC00093354-09
NCGC00256432-01
NCGC00259265-01
НИАЦИН (КАК НИАЦИНАМИД) [VANDF]
11032-50-1
AS-13845
БН166252
Никотинамид, чистота, 99,0-101,0%
SY024804
Никотинамид, испытанный в соответствии с Ph.Eur.
ВОБ-0206826.P001
FT-0631517
FT-0672696
FT-0773644
N0078
SW197779-3
EN300-15612
Ниацинамид, соответствует спецификациям испытаний USP
C00153
D00036
Никотинамид (Niacinamide), аналитический стандарт
АБ00373895-13
AB00373895_15
AB00373895_16
Никотинамид, реактивная чистота Vetec™, >=98%
А845925
АС-907/25014114
Q192423
Q-201470
СР-01000721872-3
СР-01000721872-4
СР-01000721872-5
Z33546463
Ф2173-0513
ниацинамид; амид никотиновой кислоты; витамин B3; Витамин РР
Никотинамид, эталонный стандарт Британской фармакопеи (BP)
А186Б02Е-6С70-4Е54-9739-79398Д439ААА
Никотинамид, эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
Ниацинамид, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
InChI=1/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9
ниацинамид, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
Никотинамид, биореагент, подходит для культивирования клеток, подходит для культивирования клеток насекомых
63748-44-7