амид никотиновой кислоты

КАС: 98-92-0
МФ: C6H6N2O
МВт: 122,12
ИНЭКС: 202-713-4

Описание
Амид никотиновой кислоты представляет собой пиридин-3-карбоновую форму амида ниацина.
Амид никотиновой кислоты является водорастворимым витамином, который не накапливается в организме.
Основным источником витамина в рационе являются никотинамид, никотиновая кислота и триптофан.
Основными источниками ниацина являются мясо, печень, зеленые листовые овощи, пшеница, овес, пальмоядровое масло, бобовые, дрожжи, грибы, орехи, молоко, рыба, чай и кофе.
Амид никотиновой кислоты является компонентом кофермента I (никотинамидадениндинуклеотид, НАДФ) и кофермента II (никотинамидадениндинуклеотидфосфат, НАДФ).
Никотинамидная часть этих двух коферментных структур в организме человека имеет характеристики обратимого гидрирования и дегидрирования.
Амид никотиновой кислоты играет роль переноса водорода в биологическом окислении, может способствовать тканевому дыханию, процессу биологического окисления и метаболизму и имеет большое значение для поддержания целостности нормальных тканей, особенно кожи, пищеварительного тракта и нервной системы.
При его недостатке пеллагра вызывается влиянием клеточного дыхания и обмена веществ.

Амид никотиновой кислоты представляет собой белый кристаллический порошок.
Амид никотиновой кислоты не имеет запаха или почти не имеет запаха и имеет горький вкус.
Растворы амида никотиновой кислоты нейтральны к лакмусу.
Один г растворяется примерно в 1 мл воды, примерно в 1,5 мл спирта и примерно в 10 мл глицерина.
Витамин B3 ранее назывался никотиновой кислотой; однако в настоящее время предпочтение отдается термину ниацин, чтобы избежать путаницы с алкалоидом никотином.
Амид никотиновой кислоты, также известный как никотинамид, относится к амидному производному ниацина, эквивалентному по активности витамину.
В некоторых текстах ниацин используется для обозначения никотиновой кислоты, ниацинамида и любых производных с витаминной активностью, сравнимой с ниацином.
Кроме того, в исследовательских и химических ресурсах используются термины никотиновая кислота и никотинамид; тогда как аптечные ресурсы используют ниацин и ниацинамид.
Амид никотиновой кислоты — это форма витамина B3, содержащаяся в продуктах питания и используемая в качестве пищевой добавки и лекарства.
В качестве добавки амид никотиновой кислоты используется внутрь для профилактики и лечения пеллагры (дефицита ниацина).
Хотя для этой цели можно использовать амид никотиновой кислоты, преимущество ниацинамида заключается в том, что он не вызывает покраснения кожи.
В виде крема амид никотиновой кислоты используется для лечения акне.
Амид никотиновой кислоты является водорастворимым витамином.
Амид никотиновой кислоты — это название добавки, а никотинамид (NAM) — научное название.

Побочные эффекты минимальны.
При высоких дозах могут возникнуть проблемы с печенью.
Нормальные количества безопасны для использования во время беременности.
Амид никотиновой кислоты относится к семейству препаратов витамина В, в частности к комплексу витамина В3.
Амид никотиновой кислоты представляет собой амид никотиновой кислоты.
Продукты, содержащие амид никотиновой кислоты, включают дрожжи, мясо, молоко и зеленые овощи.

Амид никотиновой кислоты был открыт между 1935 и 1937 годами.
Амид никотиновой кислоты включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
Амид никотиновой кислоты доступен в виде универсального лекарства и без рецепта.
Коммерчески амид никотиновой кислоты производится либо из никотиновой кислоты (ниацина), либо из никотинонитрила.
В ряде стран к зернам добавляют амид никотиновой кислоты.

Химические свойства амида никотиновой кислоты
Температура плавления: 128-131 °C (лит.)
Температура кипения: 150-160°С
Плотность: 1,40
Плотность пара: 4,22 (относительно воздуха)
Давление пара: 0 Па при 25 ℃
Показатель преломления: 1,4660 (оценка)
Fp: 182°С
Температура хранения: 2-8°C
Растворимость: 691 г/л
Форма: порошок
рка: 3,3 (при 20 ℃)
Белый цвет
Запах: без запаха
РН: 6,0-7,5 (50 г/л, H2O, 20 ℃)
РН Диапазон: 9
Растворимость в воде: 1000 г/л (20 ºC)
Разложение: >=200 °C
Мерк: 14 6523
БРН: 383619
Стабильность: Стабильная. Несовместим с сильными окислителями.
InChIKey: DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,38 при 21 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 98-92-0 (справка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: амид никотиновой кислоты (98-92-0)
Система регистрации веществ EPA: амид никотиновой кислоты (98-92-0)

Амид никотиновой кислоты представляет собой белые игольчатые кристаллы или кристаллический порошок, без запаха или запаха, слегка горьковатый на вкус.
Относительная плотность 1,4, температура плавления 131-132 ℃.
1 г указанного выше амида никотиновой кислоты растворим в 1 мл воды, 1,5 мл этанола или 10 мл глицерина, нерастворим в эфире.
рН 10% водного раствора 6,5-7,5. в сухом воздухе к свету и термостойкости, в щелочных или кислых растворах, нагревание до амида никотиновой кислоты.
Крысы при пероральном приеме LD502,5-3,5 г/кг Значение ADI не предусматривает особых условий.

Использование
Амид никотиновой кислоты представляет собой водорастворимый комплекс витаминов группы В, который естественным образом присутствует в продуктах животного происхождения, цельных злаках и бобовых.
Вместе с амидом никотиновой кислоты он относится к витамину B3 или витамину PP и необходим в качестве питательного вещества для предотвращения пеллагры, связанной с дефицитом ниацина.
Амид никотиновой кислоты действует как кофермент или косубстрат во многих биологических реакциях восстановления и окисления, необходимых для энергетического метаболизма в системах млекопитающих.
Амид никотиновой кислоты используется в качестве пищевой добавки, терапевтического средства, кондиционера для кожи и волос в косметике, а также в составе бытовых растворителей, чистящих средств и красок.
Амид никотиновой кислоты одобрен FDA для использования в качестве пищевой добавки для обогащения кукурузной муки, мучных изделий, риса, макарон и продуктов из лапши.
Амид никотиновой кислоты также подтвержден Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов как GRAS (общепризнанный как безопасный) в качестве непосредственного пищевого ингредиента для человека, что включает его использование в детских смесях.
Амид никотиновой кислоты одобрен для использования в пестицидах, применяемых для выращивания сельскохозяйственных культур, только в качестве синергиста с максимальным ограничением 0,5% состава.
Амид никотиновой кислоты представляет собой питательную и пищевую добавку, которая представляет собой доступную форму ниацина.
Амид никотиновой кислоты представляет собой пиридин-бета-карбоновую кислоту, а никотинамид, который является другим термином для ниацинамида, представляет собой соответствующий амид.
Амид никотиновой кислоты представляет собой порошок с хорошей растворимостью в воде, имеющий растворимость 1 г в 1 мл воды.
В отличие от ниацина амид никотиновой кислоты имеет горький вкус; вкус маскируется в инкапсулированной форме.
Используется для обогащения злаков, закусок и порошкообразных напитков.
Амид никотиновой кислоты используется в качестве пищевой добавки, для поливитаминных препаратов и в качестве промежуточного продукта для фармацевтических препаратов и косметики.

Производственный процесс
Газообразный аммиак пропускали в никотиновую кислоту при температуре 200-235°С до тех пор, пока конверсия в никотинамид не достигала 85%.
Реакционная смесь окрашивалась в светло-коричневый цвет.
Реакционную массу охлаждают и измельчают до мелкодисперсного порошка.
Пятьдесят граммов этого неочищенного никотинамида кипятили с 500 мл безводного этилацетата до получения темного раствора.
В суспензии осталось немного твердого вещества.
Газообразный аммиак пропускали под поверхностью этилацетата при температуре 60-70°С.
Через короткое время никотинат аммония начал осаждаться из раствора в виде коричневого твердого вещества.
В раствор этилацетата пропускали достаточное количество газообразного аммиака для обеспечения полного осаждения никотиновых кислот в виде никотината аммония.
Раствор фильтровали примерно при 60-70°С.
Осадок на фильтре состоял из никотината аммония, который после высыхания весил 12,4 грамма.
Фильтрат перемешивали и кипятили в течение 20 минут с половиной грамма активированного угля и двумя граммами активированной адсорбирующей глины.
Смесь фильтровали горячей.
Фильтрат кипятили двадцать минут с половиной грамма активированного угля и двумя граммами активированной адсорбирующей глины, а затем фильтровали в горячем виде.
Обработку углеродом и глиной повторяли еще раз.
Конечный фильтрат медленно охлаждали при перемешивании до комнатной температуры для осаждения белого кристаллического неоцинамида, который после высушивания весил 26,7 г, имел точку плавления 129,5°С и чистоту более 99%.
Маточный раствор после вышеуказанной фильтрации упаривали до одной трети объема и охлаждали до комнатной температуры.
Была получена вторая порция никотинамида в количестве трех граммов.

Синтез
1.β-метилпиридин окисляется до никотиновой кислоты воздухом, а последнюю получают действием гидроксида аммония, а затем нагреванием и дегидратацией.

2. Никотиновую кислоту, борную кислоту и аммиак в реакционный сосуд, перемешивание в условиях газообразного аммиака, растворение при нагревании; затем восстановление дистиллированного аммиака до 120 ℃ после того, как иммиграционный обезвоживающий бак продолжает обогащаться; когда температура достигнет 145 ℃, начните добавлять жидкий аммиак, а при температуре от 185 до 190 ℃ к реакции с аммиаком 20～30ч.
А затем охладили до 130 ℃, разбавили дистиллированной водой, добавили активированный уголь и при 70 ~ 80 ℃ обесцвечивали аммиаком в течение 2 часов; реакцию после фильтрования, фильтрата через 24 часа после анализа холодной водой, фракционной кристаллизации и промывки этанолом и сушки с получением готового продукта.
Выход составил 89%.

3. Из никотиновой кислоты и аммиака реагируют на соль и затем обезвоживаются.

Клиническое использование
Амид никотиновой кислоты используется при лечении дефицита ниацина, который называется пеллагра (от итальянского pelle — «кожа» и agra — «сухой»).
Основными пораженными системами являются желудочно-кишечный тракт (диарея, энтерит и стоматит), кожа (дерматит) и ЦНС (генерализованный неврологический дефицит, включая деменцию). Пеллагра стала редким заболеванием в Соединенных Штатах и других странах, которые требуют или поощряют обогащение пшеничной муки или обогащение злаков амидом никотиновой кислоты.
Поскольку нуклеотидная форма может быть синтезирована in vivo из триптофана, пеллагра чаще всего наблюдается в районах, где в рационе питания недостаточно ниацина и триптофана.
Как правило, рационы на основе маиса (кукурузы) соответствуют этим критериям.
Дефицит амида никотиновой кислоты также может быть результатом диареи, цирроза печени, алкоголизма или болезни Хартнупа.
Амид никотиновой кислоты интересен тем, что дефицит ниацина также может, в редких случаях, быть результатом дефицита витамина B6 (см. раздел «Витамин B6»).
Амид никотиновой кислоты, но не ниацинамид, также является одним из немногих витаминов, которые полезны при лечении заболеваний, не связанных с дефицитом.

Синонимы
никотинамид
ниацинамид
98-92-0
3-пиридинкарбоксамид
пиридин-3-карбоксамид
амид никотиновой кислоты
витамин РР
папулекс
аминикотин
Амиксикотин
Никобион
Никотиламид
Никотинамид
Савакотиль
Бенико
Дипегил
Эндобион
Хансамид
пельмина
Никотиновый амид
амид делонина
Пелонин амид
Ви-Никотил
Аустровит ПП
Иновитан ПП
никозиламид
Никотиламид
Никотиламидо
Амникотин
Ниацевит
Никамина
Никаминдон
Никофорт
Никомидол
Никотамид
Никовитина
Никовитол
Никозимин
ниоцинамид
Ниозимин
Ниамид
Никасир
Никоген
Никота
никотол
Никовит
Нико-тамин
3-карбамоилпиридин
амид никотиновой кислоты
Нандервит-Н
Амид пиридин-3-карбоновой кислоты
витамин В
Ниавит ПП
никотинамид
никосан 2
Никотин амид
бета-пиридинкарбоксамид
Никотинзаврамид
Никотиламид
медиатрический
никотинзауреамид
Пиридин, 3-карбамоил-
амид 3-пиридинкарбоновой кислоты
м-(аминокарбонил)пиридин
Амид кислоты
Фактор п.п.
никотинамида
Никовель
Витамин В (ВАН)
Пельмин
Среди киселины никотиновой
Витамина ПП
ПП-фактор
Амид ПП
никотинзауреамид [немецкий]
Никотинзаврамид [немецкий]
Среди киселины никотиновой [чеш.]
Никотинамид [INN-Latin]
Никотинамида [INN-испанский]
ДН
ниацинамид
Никтоамид
КРИС 1901 г.
Дипигил
HSDB 1237
Ви-ноктил
АИ3-02906
СНБ 13128
b-пиридинкарбоксамид
Ниацинамид [USP]
Никотинамид [INN]
3-(аминокарбонил)пиридин
MFCD00006395
НБК-13128
НБК-27452
β-пиридинкарбоксамид
Никотинамид (витамин B3)
ЧЕМБЛ1140
МЛС000069714
ЧЕБИ:17154
25Х51И8РД4
NSC13128
Ниацинамид (USP)
NCGC00093354-03
NCGC00093354-05
SMR000058212
Никотинамид 10 мкг/мл в ацетонитриле
DSSTox_CID_929
ниацинамид; амид никотиновой кислоты; витамин B3
WLN: T6NJ CVZ
DSSTox_RID_75873
DSSTox_GSID_20929
Ниацинамид [США]
Эндурамид
КАС-98-92-0
В3, витамин
Витамин В 3
В 3, витамин
3 Пиридинкарбоксамид
СР-01000721872
Никотинзауреамид Дженафарм
ИНЭКС 202-713-4
Дженафарм, никотинзауреамид
ниакотинамид
никотинамид
никотинамид
УНИИ-25Х51И8РД4
никотинзаврамид
3-амидопиридин
ДЭА № 1405
Никотинамид (S)
Амид витамина B3
3-иридинкарбоксамид
Медиатрический (Соль/Смесь)
ниацин - витамин B3
1yc5
Opera_ID_775
Ниацин (как ниацинамид)
НИАЦИНАМИД [II]
Ниацинамид (витамин B3)
НИАЦИНАМИД [FCC]
НИКОТИНАМИД [MI]
НИАЦИНАМИД [HSDB]
НИАЦИНАМИД [INCI]
НИКОТИНАМИД [ЯНВАРЬ]
бмсе000281
MolMap_000061
ЕС 202-713-4
НИАЦИНАМИД [ВАНДФ]
SCHEMBL2926
Никотинамид (JP17/INN)
НИКОТИНАМИД [HPUS]
НИАЦИНАМИД [USP-RS]
НИКОТИНАМИД [МАРТ.]
МЛС001424246
НИКОТИНАМИД [WHO-DD]
НИКОТИНАМИД [ВОЗ-ИС]
Никотинамид-(амид-[15N])
SCHEMBL6278767
SGCUT00176
ЦИНК5878
КОМПОНЕНТ TPN НИАЦИНАМИД
DTXSID2020929
SCHEMBL19978192
БДБМ27507
НИАЦИНАМИД [ОРАНЖЕВАЯ КНИГА]
Никотинамид, ниацин, витамин B3
ГМС2052М21
HMS2090B05
HMS2093H03
HMS2236J03
HMS3370F21
HMS3394M21
ГМС3655М20
HMS3713B22
HMS3884A16
НИКОТИНАМИД [EP ПРИМЕСТЬ]
Фармакон1600-01505397
НИАЦИНАМИД [МОНОГРАФИЯ USP]
НИКОТИНАМИД [МОНОГРАФИЯ EP]
BCP07322
HY-B0150
НИАЦИНАМИДНЫЙ КОМПОНЕНТ ТПН
Никотинамид (витамин B3) раствор
NSC27452
до_000073
Никотинамид 1,0 мг/мл в метаноле
Никотинамид, >=98,5% (ВЭЖХ)
Никотинамид, >=99,5% (ВЭЖХ)
Токс21_111202
Токс21_201716
Токс21_302776
НИКОТИНАМИД [WHO-IP LATIN]
НСК759115
с1899
STL163867
АКОС005715850
Токс21_111202_1
CCG-101149
CS-1968
DB02701
NC00399
НСК-759115
SB74497
Никотинамид, >=98% (ВЭЖХ), порошок
NCGC00093354-04
NCGC00093354-06
NCGC00093354-09
NCGC00256432-01
NCGC00259265-01
НИАЦИН (КАК НИАЦИНАМИД) [VANDF]
AS-13845
БН166252
Никотинамид, чистота, 99,0-101,0%
SY024804
Никотинамид, испытанный в соответствии с Ph.Eur.
ВОБ-0206826.P001
ДБ-057754
FT-0631517
FT-0672696
FT-0773644
N0078
N1651
SW197779-3
EN300-15612
Ниацинамид, соответствует спецификациям испытаний USP
C00153
D00036
Никотинамид (Niacinamide), аналитический стандарт
АБ00373895-13
AB00373895_15
AB00373895_16
Никотинамид, реактивная чистота Vetec™, >=98%
А845925
АС-907/25014114
Q192423
Q-201470
СР-01000721872-3
СР-01000721872-4
СР-01000721872-5
Z33546463
Ф2173-0513
ниацинамид; амид никотиновой кислоты; витамин B3; Витамин РР
Никотинамид, эталонный стандарт Британской фармакопеи (BP)
А186Б02Е-6С70-4Е54-9739-79398Д439ААА
Никотинамид, эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
Ниацинамид, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
ниацинамид, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
Никотинамид, биореагент, подходит для культивирования клеток, подходит для культивирования клеток насекомых
Раствор никотинамида (витамина B3), 1,0 мг/мл в метаноле, ампула 1 мл, сертифицированный стандартный образец