NONYL PHENOL 40

Synonyms:
Nonil fenol 40; Nonil fenol 40 etoksile; nonylphenol; nonylphenol 40 ; Nonil fenol 40 etoksile; Nonil fenol etoksile; Nonil fenol 40 etoksile; Nonyl phenol 40 40; polioksietilen; Nonyl phenol ethoxylate-40; Nonil fenol 40 EO; Nonil fenol ETHOXYLATE POE nonil Fenil Eter; Etoksile Nonil fenol; Polioksietilen nonilfenil eter; nonilfenil eter, polietilen glikol, noniyonik; makrogol nonilfenil eter; Polietilen Mono (nonilfenil) eter, Glikoller; polioksi etilen; polioxyetilen; poli-oksietilen; polioksi-etilen; polioksi,etilen; akropal; AKROPAL; Nonyl phenol ethoxylate-40; Nonyl phenol Ethoxylate 40; Nonyl phenol ethoxylate 40; Nonyl phenol Ethoxylate;Nonyl phenol 40; Ethoxylate;polyoxyethylene alkyl phenyl ether; alkyl phenyl polyoxyethylene ether;anti-was agent OP-1021; KONION NP-2; KONION NP-3; KONION NP-4; KONION NP-5; KONION NP-6; KONION NP-8; KONION NP-8.5; KONION NP-9; KONION NP-10; KONION NP-12; 20427-84-3, 2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]ethanol, 2-(2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy)ethanol,; 2[2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy]ethanol, 238635_ALDRICH, 238651_ALDRICH, 238678_ALDRICH, 26027-38-3, 9016-45-9, 9062-77-5, A 740, A 740 (surfactant), Adekatol NP, Adekatol NP 1000, Adekatol NP 1100, Adekatol NP 638, Adekatol NP 650,Adekatol NP 660, Adekatol NP 675, Adekatol NP 683,Adekatol NP 686, Adekatol NP 690, Adekatol NP 700, Adekatol NP 710, Adekatol NP 720, Adekatol NP 760, Adekatol NP 900, Afilan CVH, Agral, Agral 600, Agral 90, Agral LN, Agral Plus, Agral R, Akyporox NP 105, Akyporox NP 95, Alcosist PN, Alfenol, Alfenol 10, Alfenol 18, Alfenol 22, Alfenol 28, Alfenol 710, Alfenol 8, Alfenol N 8, Alkasurf NP, Alkasurf NP 11, Alkasurf NP 15, Alkasurf NP 8, alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl),  alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypolyoxyethylene, Antarox 897, Antarox CO, Antarox CO 440, Antarox CO 540,  Antarox CO 640, Antarox CO 740, Antarox CO 850, Arkopal N-090, C19H32O3, Carsonon N-9, Caswell No. 605, Chemax NP series, Conco NI-90, DIETHYLENE GLYCOL P-NONYLPHENYL ETHER, Dowfax 9N20, EINECS 243-816-4, Emulgen - 913,EPA Pesticide Chemical Code 079005, Ethanol, 2-(2-(4-nonylphenoxy)ethoxy)-, Ethanol, 2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]-, Ethoxylated Nonyl phenol, Glycols, polyethylene, mono(nonylphenyl) ether, Glycols, polyethylene, monononylphenyl ether, Glycols,polyethylene mono(nonylphenyl) ether (nonionic), HSDB 6825, Igepal CO-210, Igepal CO-640, Igepal CO-720, Igepal CO-890, Lissapol NX, LS-118796, LS-15337, NCGC00164410-01, Neutronyx 600, Nonoxinolum [INN-Latin], Nonoxynol-3, Nonoxynol-40, Nonoxynol-4, Nonoxynol-44, Nonyl phenol, ethoxylated, Nonyl phenol,polyoxyethyleneether, Nonylphenoxy polyethoxyethanol, (Nonylphenoxy) polyethylene oxide, Nonylphenoxypoly(ethyleneoxy)ethanol, branched, Nonyl phenyl polyethylene glycol, Nonyl phenyl polyethylene glycol ether, omega-Hydroxy-alpha-(nonylphenyl)poly(oxy-1,2-ethanediyl), PEG-13 Nonyl phenyl ether, PEG-15 Nonyl phenyl ether, PEG-40 Nonyl phenyl ether, PEG-3 Nonyl phenyl ether, PEG-44 Nonyl phenyl ether, PEG-4 Nonyl phenyl ether, PEG-9 Nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (13) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (15) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol 200 nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (40) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (3) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (44) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol 450 nonyl phenyl ether, POLYETHYLENE GLYCOL NONYLPHENYL ETHER, Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-(nonylphenyl)-omega-hydroxy-, Polyoxyethylene(10)nonylphenyl ether, Polyoxyethylene(12) nonylphenyl ether, branched, Polyoxyethylene (13) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene (15) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene(2) nonylphenyl ether, branched, Polyoxyethylene (40) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene(40) nonylphenyl ether, Polyoxyethylene (3) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene(40) nonylphenyl ether, branched, Polyoxyethylene (44) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene (4) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene (9) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene Nonyl phenol, Prevocel #12, Protachem 640, Rewopol HV-9, Synperonic NX, Tergetol NP, Tergitol NP-10, Tergitol NP-14, Tergitol NP-27, Tergitol NP-33 (nonionic), Tergitol NP-35 (nonionic), Tergitol NP-40 (nonionic),  Tergitol NPX, Tergitol TP-9 (nonionic), Triton N-100, Trycol NP-1,; 4-Nonyl phenol; p-Nonyl phenol; 4-n-Nonyl phenol; Phenol, 4-nonyl-; 104-40-5; para-Nonyl phenol; p-n-Nonyl phenol; Phenol, nonyl-; Phenol, p-nonyl-; 4-nonyl phenol; Nonyl phenol (mixed); Phenol, nonyl derivs.para Nonyl phenol; p -n -Nonyl phenol; CCRIS 1251; HSDB 5359; EINECS 203-199-4; BRN 2047450; CHEBI:34440IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N; MFCD00002396; SBB059316; DSSTox_CID_1857; DSSTox_RID_79098; DSSTox_GSID_33836; 68081-86-7; 4-NP; CAS-104-40-5; C9-Alkylated phenol; (C9)Alkylated phenol; UNII-I03GBV4WEL; p-nonyl phenol; Para-nonyl phenol; 4-Nonyl-Phenol; 4-n-Nonyl phenol;; EINECS 268-359-8; Spectrum_001973; SpecPlus_000624; AC1Q2VYR Spectrum2_001832; Spectrum3_000872; Spectrum4_000712; Spectrum5_002066; 4-n-Nonyl phenol, 85%; 4-n-Nonyl phenol, 98% I03GBV4WEL; 1-(4-Hydroxyphenyl)nonane; AC1L1C5R; AC1Q7A7Y; BIDD:PXR0002; SCHEMBL15887; BSPBio_002543; ER0006; DivK1c_006720; SPBio_001903; CHEMBL154062; DTXSID5033836; CTK0I0829; KBio1_001664; KBio2_002540; KBio2_005098; KBio2_007666KBio3_002043; MolPort-001-792-012; 4-Nonyl phenol, analytical standard; ZINC1850497; Tox21_201241;Tox21_403647; BDBM50410532; CCG-39613; LMPK15010001; LS-375; STL453644; AKOS015888197; MCULE-5940378829; P-Nonyl phenol (ENDOCRINE DISRUPTER); KB-193654; TL8000182; TR-000982; FT-0619310; ST50827096;C14550; 4-Nonyl phenol, PESTANAL(R), analytical standard; C-33468; J-001167; I01-10138; I14-50858 4-Nonyl phenol, certified reference material, TraceCERT(R); 4-Nonyl phenol (mixture of compounds with branched sidechain); 29832-11-9; polioksi etilen; polioxyetilen; poli oksi etilen; nonilphenol 40; nonylfenol 40; Nonil fenol 40; Nonil fenol etoksilat; Nonil fenoletoksilat; Nonil fenol40etoksilat; Np 40; Np-40; NP,40; NP 40; DETERGENT BIOGRAD FL-70 TERGITOL(TM) TMN-6; TERGITOL(TM) TMN-10; TERGITOL TMN-6; TERGITOL TMN; TERGITOL(TM) 15-S-9 TERGITOL(TM) 15-S-7; TERGITOL(TM) 15-S-5;127087-87-0 BioChemical DETERGENT BIOGRAD FL-70 TERGITOL(TM);TMN-6 TERGITOL(TM) TMN-10; TERGITOL TMN-6; TERGITOL TMN; TERGITOL(TM) 15-S-9; TERGITOL(TM) 15-S-7; TERGITOL(TM) 15-S-5;  TERGITOL(TM) 15-S-40;TERGITOL(TM) 15-S-40; TERGITOL(TM) 15-S-3; TERGITOL(R) TMN 6; TERGITOL(R) TMN 3; TERGITOL(R) 15-S-5; TERGITOL(R) TMN 10;TERGITOL TYPE 15-S-9; TERGITOL TYPE 15-S-7; TERGITOL TYPE 15-S-5; TERGITOL TYPE 15-S-40; TERGITOL TYPE 15-S-12;TERGITOL TYPE NP-7; TERGITOL TYPE NP-10; TERGITOL TYPE NP-9; POLYETHYLENE GLYCOL TRIMETHYLNONYL ETHER; Detergents Non-Ionic 2-ethanediyl),alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy-poly(oxy-branched 2-ethanediyl) poly(oxy-alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy-poly(oxy-branched alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl)- branched tergitolnp-4surfactant TERGITOL TYPE NP-4; TERGITOL NP-10; NONIONIC TERGITOL NP-7; NONIONIC TERGITOL TYPE NP-40 70% SOLUTION Np-15(Tergitol) Poly(oxy-1,2-ethanediyl),alpha.-(4-nonylphenyl)-.omega.-hydroxy-,branchedNONOXINOL10 ONYLPHENOLETHOXYLATEWITH NOLESOFETHYLENEOXIDE TERGITOLNP-4 polyethylene glycol mono-p-nonylphenyl ether, branched Detergents Detergents A to ZDetergents Non-Ionic Nonyl phenol polyethylene glycol ether, Triton(R) C9H19C6H4OCH2CH29OH; Polyethylene glycol mono(branched p-nonylphenyl) ether; 4-Nonyl phenol branched ethoxylated; Tergitol Tergitol(R) NP-4, Surfactant Tergitol(R) NP-40, Surfactant Tergitol(R) NP-7, Surfactant Tergitol(R) NP-9, Surfactant Tergitol 4-Nonyl phenol branched ethoxylated Tergitol[R]4-Nonyl phenol branched ethoxylated -(4-NONYLPHENYL)-OMEGA-HYDROXYPOLY-(OXY-1,2-ETHANEDIYL)-BRANCHED Poly(oxy-1,2-ethanediyl),a-(4-nonylphenyl)-w-hydroxy-, branched; Polyethylene glycol nonylphenyl ether;alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl); Poly(oxy,1,2-ethanediyl) alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy- branched;4-Nonyl phenol POLYETHYLENE GLYCOL ETHER BRANCHED; 4-Nonyl phenol, branched, ethoxylatedBRANCHED Nonyl phenol POLYETHYLENE GLYCOL ETHER; Nonyl phenol and its ethoxylates Poly(oxy-1,2-ethanediyl), ?-(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-branched; Poly(oxy-1,2-ethanediyl), ?-(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-, branched Poly(oxy-1,2-ethanediyl), ?-(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-, branched; POLY(OXY-1,2-ETHANEDIYL), ?-?-HYDROXY-,BRANCHED?-(4-Nonylphenyl)-?-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl), branched; ?-(4-Nonylphenyl)-?-hydroxypoly(oxyethane-1,2-diyl) ramifie;4-Nonyl phenol, branched, ethoxylated; Poly(oxy,1,2-ethanediyl) alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy- branched4-Nonyl phenol branched ethoxylated; NPE; NP 40; Nonil fenol 40; Nonil fenol 40 etoksile; Nonyl phenol ethoxylate; Cas No : 127087-87-0;Nonil fenol 40 EO; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; arkopal; polyoxyethylene; NP 40; Nonyl phenol with 40 ethoxylate; Nonyl phenol ethoxylate- 40; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; NP-40; NP40; NP/40; Nonil fenol40; nonil fenol 40; Nonil fenol etoksilat;  polioksietilen alkilfenil eter; polioksietilen; poli oksietilen; poli oksi etilen; polioksi etilen; NP 40, Nonil fenol 40, Nonil fenol 40 etoksile, Nonyl phenol ethoxylate, Cas No : 127087-87-0, Nonil fenol 40 EO, , Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether, arkopal,polyoxyethylene; NP 40, Nonyl phenol with 40 ethoxylate, Nonyl phenol ethoxylate- 40; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether ;nonifenol; non i fenol; noni fenol; noniphenol; non i phenol; noni phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Nonyl phenol; nonyl Phenol; nonil phenol; nonifenol40 ; non i fenol40; noni fenol40; noniphenol40; non i phenol40; noni phenol40; nonylfenol40; nony fenol40; nonyl fenol40; Nonyl phenol40; nonyl Phenol40; nonil phenol40;  nonifenol-40 ; non i fenol-40; noni fenol-40; noniphenol-40; non i phenol-40; noni phenol-40; nonylfenol-40; nony fenol-40; nonyl fenol-40; Nonyl phenol-40; nonyl Phenol-40; nonil phenol-40;  Nonil fenol; non il fenol; nonil fenol; nonilphenol; non il phenol; nonil phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Les nonylphénols; nonylphénols Les Nonyl phenols;  nonylphénols; NONYL PHENOL 40 FLAKE; NONYL PHENOL 40; NONYL PHENOL-40; Np-40; NP 40; Nonilfenol 40; Nonilfenol

NONYL PHENOL 40 FLAKE

Nonylphénol

un nonylphénol typique, ici le 4-(2,4-diméthylheptan-3-yl)phénol dont les atomes de carbone 3 et 4 sur la chaîne heptyle sont chiraux
Les nonylphénols (C15H24O), ou NP, sont des composé organiques synthétiques (ils ne sont pas produits naturellement) appartenant à la famille des alkylphénols. Le nom de nonylphénol regroupe génériquement différentes formes sous lesquelles on les retrouve ; le 2-, 3- ou 4-nonylphénols. En chimie industrielle, les nonylphénols sont des précurseurs très utilisés des nonylphénols polyéthoxylés (NPE) obtenus par éthoxylation, c'est-à-dire par addition de groupes éthoxyles, –O–CH2–CH2–,(jusqu’à une centaine) largement utilisés dans l'industrie, au moins jusque dans les années 20001 (en 2003 la production mondiale des nonylphénols était estimée aux environs de 600 000 tonnes par an2. Les dérivés éthoxylés des nonylphénols (NPE) font partie du groupe des composés dits alkylphénols éthoxylés (ou APE).

Les nonylphénols sont théoriquement biodégradables mais toxiques, bioaccumulables et relativement persistants. En effet, ils ne sont totalement dégradés qu'après plusieurs semaines, voir plus selon la température, l'acidité, la luminosité et le milieu dans lequel ils se trouvent ce qui permet la contamination de l'environnement et de certains organismes3. En se dégradant, ces derniers libèrent dans l'environnement le nonylphénol qui a servi à les fabriquer, et les organismes qui les dégradent produisent des métabolites plus toxiques (et œstrogéniques) que les NPE ; dont outre le NP, du nonylphénol monoéthoxylé (NP1EO), du nonylphénol diéthoxylé (NP2EO), de l’acide nonylphénoxyacétique (NP1EC) et de l’acide nonylphénoxyéthoxyacétique (NP2EC).
NP et NPE font partie des produits chimiques fortement suspectés de causer la féminisation de poissons, crustacés, mollusques dans le milieu naturel et des difficultés de reproduction chez ces espèces.

Utilisations, et applications industrielles
Les NPE sont synthétisés pour leurs propriétés tensioactives qui permettent une meilleure dispersion des liquides et la miscibilité de certaines substances telles que l'huile et l'eau. Ainsi, ils sont largement utilisés dans l'industrie. L'industrie textile les emploie comme agent mouillant, dispersants, émulsifiants ou encore comme détergents. Ils sont également utilisés dans les peintures, la production de pâtes4 et papiers, le traitement des métaux, l'extraction et la production du pétrole ainsi que dans certains floculants, biocides, agents de rétention, et même produits cosmétiques tels que les shampooings et certains produits nettoyants domestiques5. Ceci indique que les NPE sont présents chez les particuliers en grande quantité.

Toxicité
Le responsable de l'unité textile à la commission européenne (qui a déjà rédigé la norme REACH concernant les produits autorisés ou non en Europe) mène actuellement une étude sur le nonylphénol qui est soupçonné de provoquer, entre autres, la stérilité chez les personnes qui le manipulent comme chez ceux qui le subissent via utilisation d'eau polluées : Cas de stérilité chez des paysans au Bangladesh (un des plus gros fabricant de textiles au monde, industrie utilisant massivement le nonylphénol, pour nos marques quotidiennes de vêtements) et en Inde où l'industrie textile est présente depuis 40 ans.

On retrouve cette substance dans l'eau de lavage des machines à laver, elles ne sont pas filtrées par les usines de traitements de l'eau, les boues restantes après traitement contiennent donc des nonylphénols ; ces boues sont utilisées par certains agriculteurs pour épandage hivernale ; la substance se retrouve ensuite dans les plantes qui poussent dans ces champs. 80 % des légumes poussant en France en contiendrait6.

Les NP et les NPE étant tous les deux présents dans l’environnement, la toxicité des deux familles de composés est prise en compte et est exprimée en équivalent toxique de NP ou ET.

Les NP sont toxiques, notamment pour des organismes aquatiques :

pour le poisson (17–1 400 μg/L),
pour les invertébrés (20–3 000 μg/L)
pour les algues (27–2 500 μg/L).
La toxicité des NPE augmente de façon inversement proportionnelle à la longueur de la chaîne éthoxyle. Les NP sont de 2 à 200 fois plus toxique que les NPE4.

Reprotoxicité
Bien qu'il soit 1 000 à 10 000 fois moins œstrogénique que l’œstradiol, certains nonylphénols pourraient affecter la santé reproductive. Divers modèles biologiques et expérimentations ont montré des atteintes de la fertilité, de la reproduction et du développement chez des organismes exposés au 4-nonylphénol, comme c'est aussi le cas pour d’autres alkylphénols tels que le 4-tert-octylphénol qui a des propriétés proches de celles du 4-nonylphénol.

Perturbateurs endocriniens : Les NP sont connus comme ayant une activité œstrogène, c'est-à-dire ayant capacité d’imiter les hormones sexuelles naturelles, qui peut entraîner la féminisation d'organismes aussi différents que des moules7 ou des poissons (démontré par exemple chez Le médaka (Oryzias latipes)8, avec par exemple induction de vitellogénine chez la truite mâle9.

Chez l'animal : Ils peuvent provoquer une diminution du succès de reproduction, un ralentissement de la croissance, une diminution de la taille
Chez l'homme : Les effets des NP sur l’Homme sont encore mal connus par manque d’études. Des effets ont été récemment démontrés sur les fonctions du sperme chez les mammifères10 et une détérioration de l’ADN dans le sperme humain et les lymphocytes humains11
Cancérogénicité
Acevedo et son équipe ont montré chez la souris de laboratoire12 que le nonylphénol accroit significativement le risque de cancer mammaire (dans cette étude pour 40 mg·kg-1 de nonylphénol une fois par jour dans la nourriture durant 32 semaines).

Dans l'environnement
Le nonylphénol (et les nonylphénoléthoxylates) ont été récemment ajoutés à la liste des composés préoccupants pour l'environnement de l'ECHA en 2017, ainsi qu'à celle de l'OSPAR (également en 2017). Et leur utilisation industrielle est déjà restreinte en Europe dans le cas des produits qui auront des contacts directs avec les consommateurs (emballages alimentaires, textiles13).

Contamination environnementale
Des NP et NPE sont détectés, généralement à faible dose, presque partout (eau, air, sol, sédiments et biote).

Le nonylphénol est l'un des produits les plus retrouvés dans les eaux de rivières et fleuves en Europe selon l'AEE )14 L’estimation de l’exposition humaine aux NP et aux NPE reste cependant délicate, du fait des nombreuses sources potentielles d’exposition à ces composés, et en raison d'une mauvaise connaissance de leur cinétique et durée de vie dans l'environnement.

Les données publiées laissent penser que la bioaccumulation du NP et des NPE via la chaîne alimentaire aquatique existe, avec des facteurs de bioconcentration (FBC) et de bioaccumulation (FBA) élevés, pour le biote (dont algues et plantes) ; variant de 0,9 à 3 400 pour les invertébrés et poissons.

Des calculs complets des effets devraient prendre en compte l'action conjointe et éventuellement synergique de toutes les formes et dérivés ou composés de nonylphénols, via l’exposition directe des humains à ces différents composés présents dans de nombreux produits de consommation, mais également via l’exposition indirecte due aux rejets industriels et domestiques, ainsi qu'à des relargages différés (par exemple par remise en suspension de sédiments lors de crues ou curages). Les données de surveillance des milieux auxquels les humains sont le plus susceptibles d’être exposés sont trop limitées pour qu'on puisse estimer avec précision l’exposition humaine ou animale aux NP et aux NPE4.

Origine de la contamination environnementale
Les apports de NPE dans l'eau semblent surtout venir des effluents de stations d’épuration des eaux usées (industrielles, municipales) ou de rejets directs faits dans le milieu aquatique. Les particuliers y contribuent via certains shampoings et produits d'entretien rejetés dans les égouts jusqu'aux stations d'épuration (là où elles existent, c'est-à-dire dans les pays riches surtout).

Selon le traitement appliqué en station d'épuration, seuls 20 à 80 % des NPE sont éliminés, bien qu'il serait théoriquement possible d'éliminer les NPE jusqu'à 90 %15. Le traitement primaire (simple décantation) ne permet que de supprimer la majeure partie des matières en suspension. Les NPE sont alors attaqués par divers micro-organismes, qui les métabolisent, d'abord en sous-produits. Les produits intermédiaires (nonylphénol) et finaux du métabolisme sont cependant plus persistants que les NPE parents. Il faut plusieurs semaines pour les dégrader notamment par le CO2 et par photodégradation. Ils s'en retrouve donc dans l'environnement notamment dans les sols, les boues d'épandage, les eaux souterraines, les rivières et les sédiments. Les NP sont persistants sous conditions anaérobiques et de froid (dans les eaux souterraines, les sédiments et les décharges) mais semblent l’être beaucoup moins dans le sol en milieu aérobie3.

La présence de NP et de NPE dans les sédiments s’explique aussi par le fait qu’ils sont adsorbés par des particules qui se déposent ensuite au fond des rivières à l'abri de la lumière et parfois de l'oxygène. Leur adsorption dépend notamment de la teneur en carbone organique total des sédiments. Ensuite, les plantes aquatiques, les poissons et divers organismes entrant en contact avec les sédiments ou le sédiment mis en suspension (lors des crues, ou de travaux par exemple ou via des animaux fouisseurs) peuvent absorber les NP et NPE qu’ils renferment.

Les NP sont connus pour s’accumuler dans les tissus des poissons et d’autres organismes vivants, et suivre un processus de « biomagnification » dans la chaîne alimentaire16. Ils se retrouvent donc dans la chaîne alimentaire dans de nombreux produits tels que la charcuterie, les tomates ou encore les pommes.

Un contact direct avec la peau humaine ou avec les muqueuses est également fréquent, ce qui préoccupe les endocronologistes car les NP sont considérés comme des perturbateurs endocriniens, agissant donc à très faibles doses ; Une étude17 commandée par l'ONG Greenpeace que des résidus de NP et de NPE ont été trouvés sur les fibres de des vêtements de 14 grandes marques (dont Adidas, Uniqlo, Calvin Klein, Li Ning, H&M, Abercrombie & Fitch, Lacoste, Converse et Ralph Lauren) achetés dans 18 pays ; 52 vêtements sur les 78 soumis à analyse en contenaient17. La contamination des tissus se fait souvent en Chine, Inde et quelques pays en voie de développement, mais la contamination de l'environnement ou de la peau se fait partout où les habits sont portés18,17.

Techniques d’analyses
Les NP peuvent être analysés par plusieurs méthodes ;

Colorimétrie,
Chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS),
Chromatographie en phase liquide à haute performance à détection de fluorescence précédée d’une extraction en phase solide (SPE/HPLC-fluorescence).
Sabik et al.19 ont mesuré la quantité de NP et de NPE dans l’eau du fleuve St-Laurent à la sortie de la station d’épuration de l’île de Montréal à l’aide d’un LC-MS-MS. Les échantillons ont été prélevés en amont et en aval deux fois par jour à trois reprises. L’eau a été filtrée par des pores de 293 mm de diamètre pour enlever les plus grosses particules, puis passée par une cartouche C18[Quoi ?]. Ensuite, 10 μL ont été injectés dans une colonne de chromatographie liquide à température ambiante. La phase mobile était 98 % de méthanol et 2 % d’une solution aqueuse de 1 % d’acide formique. Un tandem MS-MS a été utilisé pour pouvoir mieux séparer les isomères. Ils ont obtenu une concentration de 1,0 ± 0,3 μg/L de NP et de 144 3 μg/L de NPE, en considérant seulement la fraction dissoute dans l’eau.

Il est utile de distinguer les isomères des nonylphénols pour déterminer dans quelles proportions ils sont présents dans des mélanges de plusieurs contaminants20. Pour cela, Meinert et al. ont utilisé la technique d’analyse d’effets dirigés. Cette technique implique deux phases d’analyse. Premièrement, il y a la phase de préparation des échantillons par une chromatographie en phase gazeuse préparative GC-FID, où ils ont pu séparer en 11 fractions un mélange de 4-nonylphénol. Selon ce qui a été obtenu, il est fort probable que chaque pic soit un mélange de deux isomères. La résolution pourrait être améliorée, mais les temps de rétention augmenteraient grandement. De ce qui est initialement injecté, 1 % se rend au détecteur, puis 99 % est récupéré afin de passer l’étape 2. Ensuite, chaque fraction est injectée dans un 2e GC, qui est par contre couplé à une spectrographie de masse, qui permet d’évaluer les différentes parties d’embranchements provenant d’un isomère. L’ion moléculaire à 107 m/z est associé à l’ion phénol sans la chaîne carbonée. Plusieurs autres ions moléculaires sont obtenus et correspondent à l’endroit où l’embranchement de la chaîne a lieu. La reproductibilité est très bonne, puisque pour 600 groupes de 11 fractions, les temps de rétention varient de seulement 3 secondes et l’écart-type des pics est inférieur à 9 %.

Des nonylphénols peuvent rapidement et efficacement être détectés avec une machine relativement petite et portative en utilisant un microréacteur où le liquide est transporté à travers des micropores, où des anti-nonylphénols ont été greffés21. Ces pores sont le lieu de réaction où le liquide pénètre. La réaction est la liaison entre l’anti-NP et le NP. Cette réaction est en compétition avec la liaison de l’anti-NP à une peroxidase conjuguée de nonylphénol, NP-HRP. C’est cette enzyme qui permet la mesure, puisqu’elle absorbe à 450 nm. Donc s’il y a présence de NP, l’enzyme ne se lie pas et est éliminée au lavage suivant la réaction. La limite de détection est de 0,1 ng/mL et la sensibilité de 500 ng/mL.

Études
En 2004, une étude réalisée en France par Greenpeace portant sur 50 foyers et une école primaire, a permis de mettre en évidence la présence de NP dans certains pyjamas pour enfants, dans des jouets, des produits nettoyants ou encore des peintures22 alors que depuis 2003, ils sont interdits en Allemagne car le centre de recherche de Jülich a trouvé des restes de nonylphénol dans des produits alimentaires tels que le chocolat, les pommes et la charcuterie. Ce centre de recherche a également trouvé des traces de NP dans le lait maternel2. Toujours selon Greenpeace, plus de 25 % des rivières de l’Union Européenne présentent des taux de nonylphénols régulièrement supérieurs à la concentration à effet nul23.

Au Canada, les concentrations de NP dans les sédiments du bassin des Grands Lacs et du fleuve Saint-Laurent variaient entre des valeurs inférieures aux niveaux de détection (<0,02 μg/g de poids sec) et 110 μg/g de poids sec. Ces concentrations dépassent la Recommandation Canadienne Provisoire pour la Qualité des Sédiments (RCPQS) qui est de 1,4 mg ET/kg indiquant que des effets nocifs peuvent survenir3.

Alternatives
Dans la plupart de leurs usages, les NPE ont été remplacés par des alcools gras éthoxylés. Ces produits de substitutions ne possèdent plus de noyau phénol qui explique la toxicité et de l’écotoxicité des nonylphénols. Ils n’auraient donc plus d’effets perturbateurs endocriniens et ne présenteraient aucun autre inconvénient majeur[réf. nécessaire] .

La plupart des industries pour lesquelles le remplacement des NP-NPE a un faible coût ont déjà effectué cette substitution. Ainsi, en 2001, une réduction de près de 100 % de l'utilisation des NP et NPE a été prévue par l'industrie canadienne des pâtes et papiers, pour le 31 décembre 2003 au plus tard. Les usines textiles canadiennes produisant un effluent au-dessus de 40 m3/jour ont pour leur part réduit de 95 % leur utilisation de NP-NPE en 200524.

La substitution serait la plus coûteuse dans le secteur du nettoyage industriel, où des produits de substitution commencent à être utilisés, surtout depuis les années 2000. Selon d'autres sources, le secteur du textile dispose d'alternatives possibles à un coût supportable mais ne semble pas chercher à les adopter25.

Le nonylphénol et
ses dérivés éthoxylés
Une réussite dans leur élimination du milieu récepteur

En raison des risques qu’ils posent pour l’environnement,
le nonylphénol et ses dérivés éthoxylés (NP-NPE) ont été ajoutés
à la liste des substances toxiques de l’annexe 1 de la Loi canadienne
sur la protection de l’environnement (1999) [LCPE, (1999)]. Cet article
décrit brièvement les mesures gouvernementales prises à l’égard
des NP-NPE et leurs effets sur les concentrations de ces
substances dans les cours d’eau au Québec.
ARTICLE
TECHNIQUE
Le nonylphénol et ses dérivés éthoxylés (NP-NPE)
ont été reconnus comme étant des perturbateurs
endocriniens ayant des effets néfastes sur les
écosystèmes aquatiques. Suite à l’ajout des NPNPE à l’annexe 1 de la LCPE (1999), en juin 2001, le
ministre de l’Environnement disposait de 42 mois
pour élaborer et mettre en œuvre des mesures
de prévention ou de contrôle de ces substances.
Au cours de la même période, le ministère du
Développement durable, de l’Environnement,
de la Faune et des Parcs (MDDEFP) a mesuré
les concentrations de NP-NPE dans des cours
d’eau du Québec.
Usages des NP-NPE
Le nonylphénol est exclusivement de source
anthropique. Il s’agit d’un produit chimique
intermédiaire, soit le produit de la réaction
du phénol avec un mélange de nonènes en
présence d’un catalyseur. Il est composé d’un
anneau phénolique attaché à un groupe nonyle
lipophile ramifié ou linéaire. L’ajout à la molécule
d’une chaîne éthoxylée donne les nonylphénols
éthoxylés. Ces substances se présentent sous la
forme de mélanges complexes et sont décrits par
la longueur moyenne de leur chaîne éthoxylée,
se situant entre 1 et 100 groupes éthoxylates
(Servos, 1999). Ces surfactants non ioniques
ont une performance exceptionnelle, d’où leur
grand usage comme détergents, émulsifiants,
agents mouillants, agents dispersants, agents
antistatiques, démulsifiants et solubilisants
(Soares et al., 2008). Leur efficacité à ces titres
les a d’ailleurs rendus fort utiles pour des
usages industriels, commerciaux et domestiques
(Campbell et al., 2000).
Devenir et effets dans l’environnement
On estime que l’utilisation de savons et de
produits de nettoyage était la plus importante
source de rejets de NP-NPE dans l’environnement
canadien avec 56 % des rejets totaux. À 18 %,
le secteur des textiles venait au second rang,
suivi des produits agricoles et pesticides et du
secteur des pâtes et papiers (voir le tableau 1).
Une part importante des nonylphénols éthoxylés
produits et utilisés se retrouve inéluctablement
dans l’eau. En effet, de par leur utilisation comme
détergents, ces produits servent le plus souvent à
mettre en solution dans l’eau des saletés ou des
substances indésirables d’un procédé industriel.
Cette eau, contenant les NPE et les substances
entraînées, se retrouve à l’égout domestique ou
dans l’effluent industriel et est ensuite dirigée
vers une station, municipale ou industrielle,
de traitement des eaux usées. Ces dernières
arrivent à dégrader une part importante des
NPE qui leur sont acheminés, mais il en reste
souvent une certaine quantité qui se retrouve
dans l’effluent final et, ultimement, dans le cours
d’eau récepteur. Le degré de dégradation des
NP-NPE dans les stations d’épuration varie en
fonction de plusieurs facteurs comme le type
de traitement, le temps de résidence des boues
et la température (Maguire, 1999). De l’ensemble
des cas rapportés par Maguire, on constate que
les substances mères à longue chaîne éthoxylée
sont absentes ou constituent généralement une
faible part des NP-NPE rejetés par les stations
d’épuration. On y retrouve plutôt les produits
de dégradation intermédiaires à courte ou
sans chaîne éthoxylée, comme le nonylphénol
diéthoxylate, le nonylphénol monoéthoxylate et
le nonylphénol. Or, ces sous-produits sont plus
persistants dans l’environnement, plus toxiques
et présentent une activité œstrogénique plus
importante que leur substance d’origine (Servos,
1999).
Le MDDEFP a procédé à un suivi des NP-NPE dans
les rivières situées près de sept municipalités où
se trouvaient des usines textiles (Berryman, 2005).
L’échantillonnage a eu lieu mensuellement de
juillet 2002 à juin 2003 pour 17 NPE ( comprenant
1 à 17 groupes éthoxylates) et pour deux de
leurs produits de dégradation carboxylés (NP1EC
Le nonylphénol et
ses dérivés éthoxylés
Une réussite dans leur élimination du milieu récepteur
Vecteur Environnement • Janvier 2013 45
et NP2EC). Les résultats ont montré que les
concentrations de produits nonylphénoliques
dans les échantillons prélevés en aval de ces
municipalités dépassaient les critères de qualité
de l’eau pour la protection de la vie aquatique
(MDDEP, 2009) dans 9 à 45 % des échantillons
selon le site, principalement en hiver. Cela
s’expliquerait par la décomposition moins rapide
et moins complète de ces substances dans les
stations de traitement d’eaux usées durant la
saison hivernale. Les concentrations mesurées
aux stations d’échantillonnage situées en aval des
sept municipalités étaient nettement supérieures
au bruit de fond en amont et confirmaient l’apport
de NPE par les eaux usées des sept municipalités
à l’étude. La concentration maximale mesurée
en amont des municipalités pour la somme
des 19 produits analysés était de 0,7 µg/l alors
qu’en aval des stations d’épuration, les valeurs
médianes variaient entre 1,19 µg/l et 20,8 µg/l
et les concentrations maximales entre 17 µg/l
et 482 µg/l.