Нонилфенол

Synonyms:
Nonil fenol 40; Nonil fenol 40 etoksile; nonylphenol; nonylphenol 40 ; Nonil fenol 40 etoksile; Nonil fenol etoksile; Nonil fenol 40 etoksile; Nonyl phenol 40 40; polioksietilen; Nonyl phenol ethoxylate-40; Nonil fenol 40 EO; Nonil fenol ETHOXYLATE POE nonil Fenil Eter; Etoksile Nonil fenol; Polioksietilen nonilfenil eter; nonilfenil eter, polietilen glikol, noniyonik; makrogol nonilfenil eter; Polietilen Mono (nonilfenil) eter, Glikoller; polioksi etilen; polioxyetilen; poli-oksietilen; polioksi-etilen; polioksi,etilen; akropal; AKROPAL; Nonyl phenol ethoxylate-40; Nonyl phenol Ethoxylate 40; Nonyl phenol ethoxylate 40; Nonyl phenol Ethoxylate;Nonyl phenol 40; Ethoxylate;polyoxyethylene alkyl phenyl ether; alkyl phenyl polyoxyethylene ether;anti-was agent OP-1021; KONION NP-2; KONION NP-3; KONION NP-4; KONION NP-5; KONION NP-6; KONION NP-8; KONION NP-8.5; KONION NP-9; KONION NP-10; KONION NP-12; 20427-84-3, 2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]ethanol, 2-(2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy)ethanol,; 2[2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy]ethanol, 238635_ALDRICH, 238651_ALDRICH, 238678_ALDRICH, 26027-38-3, 9016-45-9, 9062-77-5, A 740, A 740 (surfactant), Adekatol NP, Adekatol NP 1000, Adekatol NP 1100, Adekatol NP 638, Adekatol NP 650,Adekatol NP 660, Adekatol NP 675, Adekatol NP 683,Adekatol NP 686, Adekatol NP 690, Adekatol NP 700, Adekatol NP 710, Adekatol NP 720, Adekatol NP 760, Adekatol NP 900, Afilan CVH, Agral, Agral 600, Agral 90, Agral LN, Agral Plus, Agral R, Akyporox NP 105, Akyporox NP 95, Alcosist PN, Alfenol, Alfenol 10, Alfenol 18, Alfenol 22, Alfenol 28, Alfenol 710, Alfenol 8, Alfenol N 8, Alkasurf NP, Alkasurf NP 11, Alkasurf NP 15, Alkasurf NP 8, alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl),  alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypolyoxyethylene, Antarox 897, Antarox CO, Antarox CO 440, Antarox CO 540,  Antarox CO 640, Antarox CO 740, Antarox CO 850, Arkopal N-090, C19H32O3, Carsonon N-9, Caswell No. 605, Chemax NP series, Conco NI-90, DIETHYLENE GLYCOL P-NONYLPHENYL ETHER, Dowfax 9N20, EINECS 243-816-4, Emulgen - 913,EPA Pesticide Chemical Code 079005, Ethanol, 2-(2-(4-nonylphenoxy)ethoxy)-, Ethanol, 2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]-, Ethoxylated Nonyl phenol, Glycols, polyethylene, mono(nonylphenyl) ether, Glycols, polyethylene, monononylphenyl ether, Glycols,polyethylene mono(nonylphenyl) ether (nonionic), HSDB 6825, Igepal CO-210, Igepal CO-640, Igepal CO-720, Igepal CO-890, Lissapol NX, LS-118796, LS-15337, NCGC00164410-01, Neutronyx 600, Nonoxinolum [INN-Latin], Nonoxynol-3, Nonoxynol-40, Nonoxynol-4, Nonoxynol-44, Nonyl phenol, ethoxylated, Nonyl phenol,polyoxyethyleneether, Nonylphenoxy polyethoxyethanol, (Nonylphenoxy) polyethylene oxide, Nonylphenoxypoly(ethyleneoxy)ethanol, branched, Nonyl phenyl polyethylene glycol, Nonyl phenyl polyethylene glycol ether, omega-Hydroxy-alpha-(nonylphenyl)poly(oxy-1,2-ethanediyl), PEG-13 Nonyl phenyl ether, PEG-15 Nonyl phenyl ether, PEG-40 Nonyl phenyl ether, PEG-3 Nonyl phenyl ether, PEG-44 Nonyl phenyl ether, PEG-4 Nonyl phenyl ether, PEG-9 Nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (13) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (15) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol 200 nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (40) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (3) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol (44) nonyl phenyl ether, Polyethylene glycol 450 nonyl phenyl ether, POLYETHYLENE GLYCOL NONYLPHENYL ETHER, Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-(nonylphenyl)-omega-hydroxy-, Polyoxyethylene(10)nonylphenyl ether, Polyoxyethylene(12) nonylphenyl ether, branched, Polyoxyethylene (13) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene (15) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene(2) nonylphenyl ether, branched, Polyoxyethylene (40) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene(40) nonylphenyl ether, Polyoxyethylene (3) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene(40) nonylphenyl ether, branched, Polyoxyethylene (44) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene (4) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene (9) nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene Nonyl phenol, Prevocel #12, Protachem 640, Rewopol HV-9, Synperonic NX, Tergetol NP, Tergitol NP-10, Tergitol NP-14, Tergitol NP-27, Tergitol NP-33 (nonionic), Tergitol NP-35 (nonionic), Tergitol NP-40 (nonionic),  Tergitol NPX, Tergitol TP-9 (nonionic), Triton N-100, Trycol NP-1,; 4-Nonyl phenol; p-Nonyl phenol; 4-n-Nonyl phenol; Phenol, 4-nonyl-; 104-40-5; para-Nonyl phenol; p-n-Nonyl phenol; Phenol, nonyl-; Phenol, p-nonyl-; 4-nonyl phenol; Nonyl phenol (mixed); Phenol, nonyl derivs.para Nonyl phenol; p -n -Nonyl phenol; CCRIS 1251; HSDB 5359; EINECS 203-199-4; BRN 2047450; CHEBI:34440IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N; MFCD00002396; SBB059316; DSSTox_CID_1857; DSSTox_RID_79098; DSSTox_GSID_33836; 68081-86-7; 4-NP; CAS-104-40-5; C9-Alkylated phenol; (C9)Alkylated phenol; UNII-I03GBV4WEL; p-nonyl phenol; Para-nonyl phenol; 4-Nonyl-Phenol; 4-n-Nonyl phenol;; EINECS 268-359-8; Spectrum_001973; SpecPlus_000624; AC1Q2VYR Spectrum2_001832; Spectrum3_000872; Spectrum4_000712; Spectrum5_002066; 4-n-Nonyl phenol, 85%; 4-n-Nonyl phenol, 98% I03GBV4WEL; 1-(4-Hydroxyphenyl)nonane; AC1L1C5R; AC1Q7A7Y; BIDD:PXR0002; SCHEMBL15887; BSPBio_002543; ER0006; DivK1c_006720; SPBio_001903; CHEMBL154062; DTXSID5033836; CTK0I0829; KBio1_001664; KBio2_002540; KBio2_005098; KBio2_007666KBio3_002043; MolPort-001-792-012; 4-Nonyl phenol, analytical standard; ZINC1850497; Tox21_201241;Tox21_403647; BDBM50410532; CCG-39613; LMPK15010001; LS-375; STL453644; AKOS015888197; MCULE-5940378829; P-Nonyl phenol (ENDOCRINE DISRUPTER); KB-193654; TL8000182; TR-000982; FT-0619310; ST50827096;C14550; 4-Nonyl phenol, PESTANAL(R), analytical standard; C-33468; J-001167; I01-10138; I14-50858 4-Nonyl phenol, certified reference material, TraceCERT(R); 4-Nonyl phenol (mixture of compounds with branched sidechain); 29832-11-9; polioksi etilen; polioxyetilen; poli oksi etilen; nonilphenol 40; nonylfenol 40; Nonil fenol 40; Nonil fenol etoksilat; Nonil fenoletoksilat; Nonil fenol40etoksilat; Np 40; Np-40; NP,40; NP 40; DETERGENT BIOGRAD FL-70 TERGITOL(TM) TMN-6; TERGITOL(TM) TMN-10; TERGITOL TMN-6; TERGITOL TMN; TERGITOL(TM) 15-S-9 TERGITOL(TM) 15-S-7; TERGITOL(TM) 15-S-5;127087-87-0 BioChemical DETERGENT BIOGRAD FL-70 TERGITOL(TM);TMN-6 TERGITOL(TM) TMN-10; TERGITOL TMN-6; TERGITOL TMN; TERGITOL(TM) 15-S-9; TERGITOL(TM) 15-S-7; TERGITOL(TM) 15-S-5;  TERGITOL(TM) 15-S-40;TERGITOL(TM) 15-S-40; TERGITOL(TM) 15-S-3; TERGITOL(R) TMN 6; TERGITOL(R) TMN 3; TERGITOL(R) 15-S-5; TERGITOL(R) TMN 10;TERGITOL TYPE 15-S-9; TERGITOL TYPE 15-S-7; TERGITOL TYPE 15-S-5; TERGITOL TYPE 15-S-40; TERGITOL TYPE 15-S-12;TERGITOL TYPE NP-7; TERGITOL TYPE NP-10; TERGITOL TYPE NP-9; POLYETHYLENE GLYCOL TRIMETHYLNONYL ETHER; Detergents Non-Ionic 2-ethanediyl),alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy-poly(oxy-branched 2-ethanediyl) poly(oxy-alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy-poly(oxy-branched alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl)- branched tergitolnp-4surfactant TERGITOL TYPE NP-4; TERGITOL NP-10; NONIONIC TERGITOL NP-7; NONIONIC TERGITOL TYPE NP-40 70% SOLUTION Np-15(Tergitol) Poly(oxy-1,2-ethanediyl),alpha.-(4-nonylphenyl)-.omega.-hydroxy-,branchedNONOXINOL10 ONYLPHENOLETHOXYLATEWITH NOLESOFETHYLENEOXIDE TERGITOLNP-4 polyethylene glycol mono-p-nonylphenyl ether, branched Detergents Detergents A to ZDetergents Non-Ionic Nonyl phenol polyethylene glycol ether, Triton(R) C9H19C6H4OCH2CH29OH; Polyethylene glycol mono(branched p-nonylphenyl) ether; 4-Nonyl phenol branched ethoxylated; Tergitol Tergitol(R) NP-4, Surfactant Tergitol(R) NP-40, Surfactant Tergitol(R) NP-7, Surfactant Tergitol(R) NP-9, Surfactant Tergitol 4-Nonyl phenol branched ethoxylated Tergitol[R]4-Nonyl phenol branched ethoxylated -(4-NONYLPHENYL)-OMEGA-HYDROXYPOLY-(OXY-1,2-ETHANEDIYL)-BRANCHED Poly(oxy-1,2-ethanediyl),a-(4-nonylphenyl)-w-hydroxy-, branched; Polyethylene glycol nonylphenyl ether;alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl); Poly(oxy,1,2-ethanediyl) alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy- branched;4-Nonyl phenol POLYETHYLENE GLYCOL ETHER BRANCHED; 4-Nonyl phenol, branched, ethoxylatedBRANCHED Nonyl phenol POLYETHYLENE GLYCOL ETHER; Nonyl phenol and its ethoxylates Poly(oxy-1,2-ethanediyl), ?-(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-branched; Poly(oxy-1,2-ethanediyl), ?-(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-, branched Poly(oxy-1,2-ethanediyl), ?-(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-, branched; POLY(OXY-1,2-ETHANEDIYL), ?-?-HYDROXY-,BRANCHED?-(4-Nonylphenyl)-?-hydroxypoly(oxy-1,2-ethanediyl), branched; ?-(4-Nonylphenyl)-?-hydroxypoly(oxyethane-1,2-diyl) ramifie;4-Nonyl phenol, branched, ethoxylated; Poly(oxy,1,2-ethanediyl) alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy- branched4-Nonyl phenol branched ethoxylated; NPE; NP 40; Nonil fenol 40; Nonil fenol 40 etoksile; Nonyl phenol ethoxylate; Cas No : 127087-87-0;Nonil fenol 40 EO; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; arkopal; polyoxyethylene; NP 40; Nonyl phenol with 40 ethoxylate; Nonyl phenol ethoxylate- 40; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; NP-40; NP40; NP/40; Nonil fenol40; nonil fenol 40; Nonil fenol etoksilat;  polioksietilen alkilfenil eter; polioksietilen; poli oksietilen; poli oksi etilen; polioksi etilen; NP 40, Nonil fenol 40, Nonil fenol 40 etoksile, Nonyl phenol ethoxylate, Cas No : 127087-87-0, Nonil fenol 40 EO, , Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether, arkopal,polyoxyethylene; NP 40, Nonyl phenol with 40 ethoxylate, Nonyl phenol ethoxylate- 40; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether ;nonifenol; non i fenol; noni fenol; noniphenol; non i phenol; noni phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Nonyl phenol; nonyl Phenol; nonil phenol; nonifenol40 ; non i fenol40; noni fenol40; noniphenol40; non i phenol40; noni phenol40; nonylfenol40; nony fenol40; nonyl fenol40; Nonyl phenol40; nonyl Phenol40; nonil phenol40;  nonifenol-40 ; non i fenol-40; noni fenol-40; noniphenol-40; non i phenol-40; noni phenol-40; nonylfenol-40; nony fenol-40; nonyl fenol-40; Nonyl phenol-40; nonyl Phenol-40; nonil phenol-40;  Nonil fenol; non il fenol; nonil fenol; nonilphenol; non il phenol; nonil phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Les nonylphénols; nonylphénols Les Nonyl phenols;  nonylphénols; NONYL PHENOL 40 FLAKE; NONYL PHENOL 40; NONYL PHENOL-40; Np-40; NP 40; Nonilfenol 40; Nonilfenol

Химическая формула
C15H24O
Молярная масса 220,35 г / моль
Внешний вид Светло-желтая вязкая жидкость с фенольным запахом [1]
Плотность 0,953
Температура плавления от -8 до 2 ° C (от 18 до 36 ° F, от 265 до 275 K)
Температура кипения от 293 до 297 ° C (от 559 до 567 ° F, от 566 до 570 K)
Растворимость в воде
6 мг / л (pH 7)

Нонилфенолы - это семейство близкородственных органических соединений, состоящих из фенола, несущего 9 углеродных хвостов. Нонилфенолы могут иметь множество структур, все из которых можно рассматривать как алкилфенолы. Они используются в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов [2]. Эти соединения также являются предшественниками коммерчески важных неионных поверхностно-активных веществ алкилфенолэтоксилатов и нонилфенолэтоксилатов, которые используются в моющих средствах, красках, пестицидах, товарах личной гигиены и пластмассах. Нонилфенол привлек внимание из-за его распространенности в окружающей среде и его потенциальной роли в качестве эндокринного разрушителя и ксеноэстрогена из-за его способности действовать с эстрогеноподобной активностью. [3] Эстрогенность и биодеградация сильно зависят от разветвления нонильной боковой цепи. [4] [5] [6] Было обнаружено, что нонилфенол действует как агонист GPER (GPR40). [7]

Структура и основные свойства
Нонилфенолы относятся к общей химической категории алкилфенолов [8]. Структура нонилфенолов может варьироваться. Нонильная группа может быть присоединена к фенольному кольцу в различных положениях, обычно в положениях 4 и, в меньшей степени, положениях 2, и может быть разветвленной или линейной. Разветвленный нонилфенол, 4-нонилфенол, является наиболее широко производимым и продаваемым нонилфенолом. [9] Смесь изомеров нонилфенола представляет собой бледно-желтую жидкость, хотя чистые соединения бесцветны. Нонилфенолы умеренно растворимы в воде [9], но растворимы в спирте.

Нонилфенол образуется в результате разложения в окружающей среде этоксилатов нонилфенола, которые являются метаболитами коммерческих детергентов, называемых этоксилатами алкилфенола. Нонилфенолы представляют собой жидкость от прозрачного до светло-оранжевого цвета. Этоксилаты нонилфенола не являются ионными в воде, что означает, что они не имеют заряда. Благодаря этому свойству они используются в качестве моющих, чистящих средств, эмульгаторов и во многих других областях. Они являются амфипатическими, то есть обладают как гидрофильными, так и гидрофобными свойствами, что позволяет им окружать неполярные вещества, такие как масло и жир, изолируя их от воды. [2]

Производство
Нонилфенол может быть получен промышленным способом, естественным путем, а также путем разложения этоксилатов алкилфенола в окружающей среде. В промышленности нонилфенолы производятся кислотным катализатором алкилирования фенола смесью ноненов. Этот синтез приводит к очень сложной смеси с различными нонилфенолами. [10] [11] [12] Теоретически существует 211 конституционных изомеров, и это число возрастает до 550 изомеров, если мы примем во внимание энантиомеры. [4] Для производства нонилфенолов производители обрабатывают нонилфенол 40 оксидом этилена в основных условиях. [9] С момента его открытия в 1940 году производство нонилфенола росло в геометрической прогрессии, и ежегодно во всем мире производится от 100 до 500 миллионов фунтов нонилфенола [9] [13], что соответствует определению химикатов с большим объемом производства.

Нонилфенолы также производятся естественным образом в окружающей среде. Один из организмов, бархатный червь, производит нонилфенол как компонент своей защитной слизи. Нонилфенол покрывает канал выброса слизи, предотвращая ее прилипание к организму при его выделении. Это также продлевает процесс сушки на достаточно долгое время, чтобы слизь достиг своей цели. [14]

Другое поверхностно-активное вещество под названием ноноксинол, которое когда-то использовалось в качестве интравагинального спермицида и лубриканта для презервативов, при введении лабораторным животным метаболизируется в свободный нонилфенол. [8]

Приложения
Нонилфенол используется в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и мытья посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов. [2] Его также можно использовать для производства трис (4-нонилфенил) фосфита (TNPP), который является антиоксидантом, используемым для защиты полимеров, таких как резина, виниловые полимеры, полиолефины и полистирол, в дополнение к тому, что он является стабилизатором в пластиковой упаковке для пищевых продуктов. . Бариевые и кальциевые соли нонилфенола также используются в качестве термостабилизаторов для поливинилхлорида (ПВХ). [15] Нонилфенол также часто используется в качестве промежуточного продукта при производстве неионных поверхностно-активных веществ. Нонилфенолэтоксилаты, которые используются в моющих средствах, красках, пестицидах, товарах личной гигиены и пластмассах. Нонилфенол и нонилфенолэтоксилаты используются только в качестве компонентов бытовых моющих средств за пределами Европы. [2] Нонилфенол используется во многих эпоксидных составах, главным образом в Северной Америке.

Распространенность в окружающей среде
Нонилфенол сохраняется в водной среде и обладает умеренной биоаккумуляцией. Нонилфенол не поддается биологическому разложению, и его разложение в поверхностных водах, почвах и отложениях может занять месяцы или больше. Небиологическая деградация ничтожна 

Нонилфенол частично удаляется при очистке городских сточных вод из-за сорбции взвешенными твердыми частицами и биотрансформации. [16] [17] Многие продукты, содержащие нонилфенол, используются «в канализацию», например, для стирки и мытья посуды, поэтому загрязнители часто попадают в воду. На очистных сооружениях нонилфенолэтоксилат разлагается до нонилфенола, который содержится в речной воде и отложениях, а также в почве и грунтовых водах. [18] Нонилфенол фоторазлагается на солнечном свете, но его период полураспада в отложениях оценивается более 60 лет. Хотя концентрация нонилфенола в окружающей среде снижается, его концентрация по-прежнему составляет 4,1 мкг / л в речных водах и 1 мг / кг в донных отложениях [2].

Основная проблема заключается в том, что загрязненный осадок сточных вод часто перерабатывается на сельскохозяйственных угодьях. Разложение нонилфенола в почве зависит от наличия кислорода и других компонентов в почве. Подвижность нонилфенола в почве низкая. [2]

Биоаккумуляция значительна у обитающих в воде организмов и птиц, а нонилфенол был обнаружен во внутренних органах некоторых животных в концентрациях от 10 до 1000 раз выше, чем в окружающей среде [3]. Из-за такой биоаккумуляции и стойкости нонилфенола было высказано предположение, что нонилфенол может транспортироваться на большие расстояния и имеет глобальный охват, простирающийся далеко от места заражения. [19]

Нонилфенол не является стойким на воздухе, так как он быстро разлагается гидроксильными радикалами. [3]

Опасности для окружающей среды
Нонилфенол считается эндокринным разрушителем из-за его способности имитировать эстроген и, в свою очередь, нарушать естественный баланс гормонов в пораженных организмах. [4] [5] [6] [20] [21] Эффект слабый, потому что нонилфенолы не очень близки по структуре к эстрадиолу, но уровни нонилфенола могут быть достаточно высокими для компенсации.

Структура гормона эстрадиола и одного из нонилфенолов.
Воздействие нонилфенола на окружающую среду наиболее применимо к водным видам. Нонилфенол может вызывать эндокринные нарушения у рыб, взаимодействуя с рецепторами эстрогена и рецепторами андрогенов. Исследования показывают, что нонилфенол конкурентно вытесняет эстроген со своего рецептора у радужной форели. [22] Он имеет гораздо меньшее сродство к рецептору эстрогена, чем эстроген у форели (относительное сродство связывания 5 x 10-5 по сравнению с эстрадиолом), что делает его в 100 000 раз менее активным, чем эстрадиол. [22] [23] Нонилфенол вызывает феминизацию водных организмов, снижает мужскую фертильность и снижает выживаемость молоди рыб [2]. Исследования показывают, что самцы рыб, подвергшиеся воздействию нонилфенола, имеют меньший вес яичек [22]. Нонилфенол может нарушить стероидогенез в печени. Одна из функций эндогенного эстрогена у рыб - стимулировать выработку в печени вителлогенина, который является фосфолипопротеином. [22] Вителлогенин выделяется созревающей самкой и секвестрируется развивающимися ооцитами, чтобы произвести яичный желток. [22] Самцы обычно не производят вителлогенин, но при воздействии нонилфенола они производят витамин, аналогичный уровню самок. [22] Концентрация, необходимая для индукции выработки вителлогенина у рыб, составляет 10 мкг / л нонилфенола 40 в воде. [22] Нонилфенол также может влиять на уровень ФСГ (фолликулостимулирующего гормона), высвобождаемого гипофизом. Концентрации нонилфенола 40, которые подавляют репродуктивное развитие и функцию рыб, также повреждают почки, снижают массу тела и вызывают стрессовое поведение. [24]

Опасности для здоровья человека
Алкилфенолы, такие как нонилфенол и бисфенол А, оказывают на организм эстрогенное действие. Они известны как ксеноэстрогены. [25] Эстрогенные вещества и другие эндокринные разрушители - это соединения, которые оказывают гормоноподобное действие как на диких животных, так и на людей. Ксеноэстрогены обычно действуют путем связывания с рецепторами эстрогенов и действуют конкурентно против природных эстрогенов. Было показано, что нонилфенол имитирует природный гормон 17β-эстрадиол и конкурирует с эндогенным гормоном за связывание с рецепторами эстрогена ERα и ERβ [2]. Было обнаружено, что нонилфенол оказывает гормоноподобное действие случайно, потому что он заразил другие эксперименты в лабораториях, которые изучали природные эстрогены с использованием полистирольных пробирок. [8]

Эффекты у беременных
Подкожные инъекции нонилфенола на поздних сроках беременности вызывают экспрессию определенных белков плаценты и матки, а именно CaBP-9k, что позволяет предположить, что он может передаваться плоду через плаценту. Также было показано, что он имеет более высокую эффективность в отношении плаценты в первом триместре, чем эндогенный эстроген 17β-эстрадиол. Кроме того, раннее пренатальное воздействие низких доз нонилфенола вызывает усиление апоптоза (запрограммированной гибели клеток) в клетках плаценты. Эти «низкие дозы» варьировались от 10-13 до 10-9 М, что ниже, чем обычно в окружающей среде. [26] 

Культуры клеток плаценты человека in vitro в течение первого триместра обрабатывали нонилфенолом, который увеличивает секрецию цитокинов, включая интерферон гамма, интерлейкин 4 и интерлейкин 10, и снижает секрецию фактора некроза опухоли альфа. Документально подтверждено, что этот несбалансированный профиль цитокинов на этом этапе беременности приводит к неудачной имплантации, прерыванию беременности и другим осложнениям. [26]

Регулирование
Производство и использование нонилфенола и этоксилатов нонилфенола запрещено в Европейском союзе из-за их воздействия на здоровье и окружающую среду. [2] [44] В Европе из-за экологических проблем они также были заменены более дорогими этоксилатами спиртов, которые менее опасны для окружающей среды из-за их способности разлагаться быстрее, чем нонилфенолы. Европейский Союз также включил нонилфенол 40 в список приоритетных опасных веществ для поверхностных вод Рамочной директивы по воде. В настоящее время они проводят политику радикального сокращения количества NP в поверхностных водных путях. Стандарт качества окружающей среды для нонилфенола 40 был предложен равным 0,3 мкг / л [2]. В 2013 году нонилфенолы были внесены в список кандидатов REACH.

В США EPA устанавливает критерии, согласно которым концентрация нонилфенола не должна превышать 6,6 мкг / л в пресной воде и 1,7 мкг / л в соленой воде. [45] Для этого EPA поддерживает и поощряет добровольный отказ от нонилфенола в промышленных моющих средствах для стирки. Точно так же EPA документирует предложения по правилу «нового значительного использования», согласно которому компании должны будут связываться с EPA, если они решат добавлять нонилфенол в любые новые чистящие и моющие средства. Они также планируют провести больше оценок риска, чтобы установить влияние нонилфенола на здоровье человека и окружающую среду. Было высказано предположение, что нонилфенол можно было бы добавить в список химических веществ в Законе о контроле за токсичными веществами 1976 г., но по состоянию на 2014 г. этого еще не произошло [3].

В других странах Азии и Южной Америки нонилфенол по-прежнему широко доступен в коммерческих детергентах, и регулирование практически отсутствует. [45]

4-Нонилфенол является членом класса фенолов, который представляет собой фенол, который пара-замещен нонильной группой. Он играет роль загрязнителя окружающей среды.

ЧЭБИ
Загрязнитель окружающей среды, возникающий в результате разложения неионных поверхностно-активных веществ в сточных водах. Ноноксинол-9, один из APE, используется в качестве поверхностно-активного вещества в чистящих и косметических продуктах, а также как спермицид в противозачаточных средствах. Нонилфенол - это органическое соединение более широкого семейства алкилфенолов. Это продукт промышленного синтеза, образующийся в процессе алкилирования фенолов, в частности, при синтезе полиэтоксилатных детергентов. Из-за своего искусственного происхождения нонилфенолы классифицируются как ксенобиотики. В нонилфенолах углеводородная цепь из девяти атомов углерода присоединена к фенольному кольцу в орто (2), мета (3) или пара (4) положении, причем наиболее распространенными изомерами кольца являются орто или пара (например, рисунок 1 пара-нонилфенол). Более того, алкильные цепи могут существовать как линейные н-алкильные цепи, так и сложные разветвленные цепи. Нонилфенол обычно получают в виде смеси изомеров и, таким образом, обычно находят в виде бледно-желтой жидкости при комнатной температуре с температурой замерзания -10 ° C и температурой кипения 295-320 ° C. Однако чистые изомеры нонилфенола легко кристаллизуются при комнатной температуре, и, например, пара-н-нонилфенол образует белые кристаллы при комнатной температуре. Нонилфенол и связанное с ним соединение трет-октилфенол были впервые обнаружены в качестве загрязнителя воздуха в Нью-Йорке и Нью-Джерси, вероятно, из-за его испарения из реки Гудзон и других небольших рек в регионе, куда обычно попадают городские сточные воды. Возможно, что атмосфера является разрушительным стоком для нонилфенола, поскольку он, вероятно, реагирует с атмосферными радикалами и / или фотоактивен.

База данных метаболома человека (HMDB)

Нонилфенол - это токсичное ксенобиотическое соединение, классифицируемое как эндокринный разрушитель, способное влиять на гормональную систему многих организмов. Он возникает главным образом в результате разложения этоксилатов нонилфенола, которые широко используются в качестве промышленных поверхностно-активных веществ. Этоксилаты нонилфенола в значительных количествах поступают на очистные сооружения, где они биоразлагаются на несколько побочных продуктов, включая нонилфенол. Благодаря своим физико-химическим характеристикам, таким как низкая растворимость и высокая гидрофобность, нонилфенол накапливается в экологических средах с высоким содержанием органических веществ, как правило, в осадках сточных вод и речных отложениях, где он сохраняется. Наличие нонилфенола в окружающей среде четко коррелирует с антропогенной деятельностью, такой как очистка сточных вод, захоронение и переработка осадка сточных вод. Нонилфенол часто содержится в матрицах, таких как отстой сточных вод, сточные воды с очистных сооружений, речная вода и отложения, почва и грунтовые воды.