NONYLPHENOL

4-nonylphénol = para-nonylphénol = NPE

Poids moléculaire : 220,35
Numéro CAS : 84852-15-3
Formule empirique (notation Hill) : C15H24O
Numéro CE : 284-325-5

Le nonylphénol est un liquide incolore et visqueux avec une odeur phénolique caractéristique.
Le nonylphénol est un mélange d'isomères contenant principalement du p-nonylphénol.
Le nonylphénol est soluble dans les alcools aliphatiques, les cétones, les esters et les hydrocarbures aliphatiques et difficilement soluble dans l'eau.
Le nonylphénol est un composé organique de la grande famille des alkylphénols.
Le 4-nonylphénol est un produit de synthèse industrielle formé au cours du processus d'alkylation des phénols, en particulier dans la synthèse de détergents polyéthoxylés.
En raison de leurs origines artificielles, les nonylphénols sont classés comme xénobiotiques.
Dans les nonylphénols, une chaîne hydrocarbonée de neuf atomes de carbone est attachée au cycle phénol en position ortho, méta ou para, les isomères cycliques les plus courants étant ortho ou para.
De plus, les chaînes alkyle peuvent exister sous forme de chaînes n-alkyle linéaires ou de chaînes ramifiées complexes.
Le nonylphénol est généralement obtenu sous forme d'un mélange d'isomères et se présente donc généralement sous forme de liquide jaune pâle à température ambiante avec un point de congélation de -10°C et un point d'ébullition de 295-320°C.
Cependant, les isomères purs du nonylphénol cristallisent facilement à température ambiante et, par exemple, le para-n-nonylphénol, forme des cristaux blancs à température ambiante.
Le nonylphénol et un composé apparenté, le tert-octylphénol, ont été détectés pour la première fois comme polluants atmosphériques à New York et dans le New Jersey, probablement en raison de son évaporation à partir de la rivière Hudson et d'autres rivières plus petites de la région qui reçoivent régulièrement les eaux usées municipales.
Il est possible que l'atmosphère soit un puits destructeur pour le nonylphénol, car le nonylphénol est probablement réactif avec les radicaux atmosphériques et/ou photoactif.

Définition
Les nonylphénols sont une famille de composés organiques étroitement liés composés de phénol portant une queue de 9 carbones.
Les nonylphénols peuvent se présenter sous de nombreuses structures, qui peuvent toutes être considérées comme des alkylphénols.
Les nonylphénols sont utilisés dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants.[2]
Les nonylphénols sont largement utilisés dans la formulation d'époxydes en Amérique du Nord[3][4], mais leur utilisation a été progressivement supprimée en Europe.[5]
Les nonylphénols sont également des précurseurs des tensioactifs non ioniques commercialement importants, les éthoxylates d'alkylphénol et les éthoxylates de nonylphénol, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques.
Le nonylphénol a attiré l'attention en raison de sa prévalence dans l'environnement et de son rôle potentiel en tant que perturbateur endocrinien et xénoestrogène, en raison de sa capacité à agir avec une activité de type œstrogène.[6]
L'œstrogénicité et la biodégradation dépendent fortement de la ramification de la chaîne latérale du nonyle

Description générale
Le nonylphénol est un composé xénobiotique toxique classé comme perturbateur endocrinien capable d'interférer avec le système hormonal de nombreux organismes.
Le nonylphénol a été signalé comme antiandrogène en utilisant un système de détection de levure.
Un mécanisme moléculaire de l'action antiandrogène du nonylphénol a été rapporté.
Les NPE sont des tensioactifs non ioniques qui sont utilisés dans une grande variété d'applications industrielles et de produits de consommation.
De nombreux NPE, tels que les détergents à lessive, sont des applications « à l'égout ».
D'autres, comme les agents de dépoussiérage et les dégivreurs, entraînent un rejet direct dans l'environnement.
Les NPE, bien que moins toxiques et persistants que le NP, sont également très toxiques pour les organismes aquatiques et, dans l'environnement, se dégradent en NP.

Applications
Le nonylphénol est utilisé dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants.
Le 4-nonylphénol peut également être utilisé pour produire du tris(4-nonyl-phényl) phosphite (TNPP), qui est un antioxydant utilisé pour protéger les polymères, tels que le caoutchouc, les polymères vinyliques, les polyoléfines et les polystyrènes en plus d'être un stabilisant dans le plastique emballages alimentaires.
Les sels de baryum et de calcium du nonylphénol sont également utilisés comme stabilisants thermiques pour le polychlorure de vinyle (PVC).
Le nonylphénol est également souvent utilisé comme intermédiaire dans la fabrication des tensioactifs non ioniques éthoxylates de nonylphénol, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Le nonylphénol et les éthoxylates de nonylphénol ne sont utilisés comme composants de détergents ménagers qu'en dehors de l'Europe.[2]
Le nonylphénol est utilisé dans de nombreuses formulations époxy principalement en Amérique du Nord.
Le 4-nonylphénol est utilisé dans le traitement du plastique.
Le 4-nonylphénol est utilisé comme intermédiaire pour la production d'ignifugeants au phosphate.
4-nonylphénol utilisé dans l'industrie des résines époxy, des peintures, des vernis et des encres.
Le 4-nonylphénol est utilisé comme intermédiaire pour la production de résines de formaldéhyde.
Le 4-nonylphénol est utilisé comme intermédiaire pour la production de polyols utilisés dans l'industrie du polyuréthane.
Le 4-nonylphénol est utilisé comme intermédiaire pour la production d'antioxydants.

Les usages
Les nonylphénols et leurs éthoxylates sont utilisés dans des produits tels que les peintures, les revêtements de sol, les coulis et les produits d'étanchéité, les agents de dégraissage et les détergents, les lubrifiants, les adhésifs et les biocides.
Les nonylphénols peuvent également être présents dans les textiles importés de pays non membres de l'UE.6,7,8
Les nonylphénols ont été utilisés comme émulsifiants et modificateurs dans les peintures, les pesticides, les textiles et certains produits de soins personnels.
Les nonylphénols ont également été utilisés comme plastifiants et antioxydants dans les plastiques et les résines
Les éthoxylates de nonylphénol sont plus couramment utilisés que les éthoxylates d'octylphénol.
Les éthoxylates d'alkylphénol pénètrent dans l'environnement par l'utilisation humaine de produits les contenant, par les eaux usées et par les flux de déchets de fabrication.
Les nonylphénols sont utilisés dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants.

Couramment utilisé dans :
Peintures domestiques, colorants et finitions pour bois
Vêtements et textiles
Détachants et détachants
Nettoyants de surfaces et de drains
Pesticides d'intérieur
Emballages alimentaires (contient des produits chimiques connexes)
Chaussures, jouets et jeux (contient du 4-nonylphénol)

INFORMATIONS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
État physique; Apparence
LIQUIDE INCOLORE A JAUNE PALE D'ODEUR CARACTERISTIQUE.
Formule : C15H24O
Masse moléculaire : 220,3
Point d'ébullition : 290-300°C
Point de fusion : -8°C
Densité relative (eau = 1) : 0.95 (20°C)
Solubilité dans l'eau, g/100 ml à 25°C : 0,06 (très faible)
Pression de vapeur, Pa à 25°C : 0,3
Densité relative de vapeur (air = 1) : 7,59
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,05
Point éclair : 141-155°C c.c.
Température d'auto-inflammation : 370°C
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 4,48

Profil de réactivité
Le NONYLPHENOL se comporte comme un acide organique très faible. Incompatible avec les substances réductrices fortes telles que les hydrures, les nitrures, les métaux alcalins et les sulfures.
Un gaz inflammable (H2) est souvent généré et la chaleur de la réaction peut enflammer le gaz.
Susceptible de réagir de manière exothermique avec l'acide sulfurique concentré et l'acide nitrique.

Prévalence dans l'environnement
Le nonylphénol persiste dans les milieux aquatiques et est modérément bioaccumulable.
Le para-nonylphénol n'est pas facilement biodégradable, et le para-nonylphénol peut mettre des mois ou plus à se dégrader dans les eaux de surface, les sols et les sédiments.
La dégradation non biologique est négligeable.[6] Le nonylphénol est partiellement éliminé lors du traitement des eaux usées municipales en raison de la sorption sur les solides en suspension et de la biotransformation.
De nombreux produits contenant du nonylphénol ont des applications « à l'égout », comme la lessive et le savon à vaisselle, de sorte que les contaminants sont fréquemment introduits dans l'approvisionnement en eau.
 Dans les stations d'épuration, l'éthoxylate de nonylphénol se dégrade en nonylphénol, que l'on trouve dans l'eau des rivières et les sédiments ainsi que dans le sol et les eaux souterraines.

Premiers secours
Informations générales:
Retirer immédiatement tout vêtement souillé par le produit.
Les symptômes d'empoisonnement peuvent survenir même après plusieurs heures; une surveillance médicale pendant au moins 48 heures après l'accident est donc recommandée.
Après inhalation : Donner de l'air frais ; consulter un médecin en cas de troubles.
Après contact avec la peau : Laver immédiatement à l'eau et au savon et rincer abondamment.
Demandez immédiatement un avis médical.
·Après contact avec les yeux : Rincer les yeux ouverts pendant plusieurs minutes sous l'eau courante.
Consultez ensuite un médecin.
Après ingestion : Rincer la bouche.
Ne pas faire vomir.
Cherchez un traitement médical.

ESPACE DE RANGEMENT
Entreposez le para-nonylphénol dans un endroit sans accès aux drains ou aux égouts.
le para-nonylphénol doit être séparé des oxydants forts et des bases fortes.
Disposition pour contenir les effluents de para-nonylphénol provenant de l'extinction d'incendie.

EMBALLAGE
Polluant marin.

ÉLIMINATION DES DÉVERSEMENTS
Protection individuelle : vêtement de protection complet.
Ne laissez PAS ce produit chimique pénétrer dans l'environnement.
Recueillir les fuites et les liquides répandus dans des récipients hermétiques dans la mesure du possible.
Absorber le liquide restant dans du sable ou un absorbant inerte.
Conservez ensuite le para-nonylphénol et éliminez-le conformément aux réglementations locales.

Sources et voies de transport
Il n'y a pas de sources naturelles de nonylphénols et de leurs éthoxylates dans l'environnement.
Les stations d'épuration des eaux usées sont une source importante de nonylphénols pour le milieu aquatique.
Certaines émissions de sources ponctuelles peuvent également se produire, telles que les émissions des industries où ces alkylphénols sont utilisés, et par l'eau de lixiviation des décharges.
Les fuites de produits contenant du nonylphénol sont une autre source de ces substances.
Les fuites des structures en béton via les eaux pluviales contribuent également à la présence de nonylphénols dans l'environnement.
Le recyclage du béton, y compris le concassage, peut entraîner une lixiviation plus élevée des nonylphénols par rapport aux structures existantes.

Production
Le nonylphénol peut être produit industriellement, naturellement, et par la dégradation environnementale des éthoxylates d'alkylphénol.
Industriellement, les nonylphénols sont produits par l'alkylation catalysée par un acide du phénol avec un mélange de nonènes.
Cette synthèse conduit à un mélange très complexe avec divers nonylphénols.
Les nonylphénols sont également produits naturellement dans l'environnement. Un organisme, le ver de velours, produit du nonylphénol comme composant de sa bave défensive.
Le nonylphénol recouvre le canal d'éjection de la bave, l'empêchant de coller à l'organisme lorsqu'elle est sécrétée. Il prolonge également le processus de séchage suffisamment longtemps pour que le slime atteigne sa cible.
Un autre surfactant appelé nonoxynol, qui était autrefois utilisé comme spermicide intravaginal et lubrifiant pour préservatifs, s'est avéré métaboliser en nonylphénol libre lorsqu'il est administré à des animaux de laboratoire.

Noms alternatifs
4-nonylphénol
4-n-nonylphénol
104-40-5
p-nonylphénol
Phénol, 4-nonyl-
para-nonylphénol
p-n-nonylphénol
4-nonyl phénol
Phénol, p-nonyl-
Phénol, dérivés de nonyle.
Nonylphénol (mélangé)
para nonyl phénol
p -n -Nonylphénol
p-nonyl phénol
4-Nonyl-Phénol
4-n-nonyl phénol
DSSTox_GSID_33836
4-NP
CAS-104-40-5
C9-phénol alkylé
CCRIS 1251
(C9)phénol alkylé
1-(4-hydroxyphényl)nonane
nonyl-phénol
p-nonyl-phénol
Para-nonyl phénol