NONİLFENOL

4-nonilfenol = para-Nonilfenol = NPE

Molekül Ağırlığı: 220.35
CAS Numarası: 84852-15-3
Ampirik Formül (Hill Notasyonu): C15H24O
EC Numarası: 284-325-5

Nonilfenol, karakteristik bir fenolik kokuya sahip renksiz, viskoz bir sıvıdır.
Nonilfenol, esas olarak p-nonilfenol içeren bir izomer karışımıdır.
Nonilfenol alifatik alkollerde, ketonlarda, esterlerde ve alifatik hidrokarbonlarda çözünür ve suda zor çözünür.
Nonilfenol, daha geniş alkilfenol ailesinin organik bir bileşiğidir.
4-nonilfenol, özellikle polietoksilat deterjanların sentezinde olmak üzere fenollerin alkilasyon işlemi sırasında oluşan endüstriyel sentezin bir ürünüdür.
İnsan yapımı kökenleri nedeniyle, nonilfenoller ksenobiyotikler olarak sınıflandırılır.
Nonilfenollerde, en yaygın halka izomerleri orto veya para olmak üzere, fenol halkasına orto, meta veya para pozisyonunda dokuz karbon atomlu bir hidrokarbon zinciri eklenir.
Ayrıca alkil zincirleri, lineer n-alkil zincirleri veya kompleks dallı zincirler olarak mevcut olabilir.
Nonilfenol yaygın olarak izomerlerin bir karışımı olarak elde edilir ve bu nedenle genellikle donma noktası -10°C ve kaynama noktası 295-320°C olan oda sıcaklığında soluk sarı bir sıvı olarak bulunur.
Bununla birlikte, nonilfenolün saf izomerleri oda sıcaklığında kolaylıkla kristalleşir ve örneğin para-n-nonilfenol, oda sıcaklığında beyaz kristaller oluşturur.
Nonilfenol ve ilgili bir bileşik tert-oktilfenol, muhtemelen Hudson nehrinden ve rutin olarak belediye atık sularını alan bölgedeki diğer küçük nehirlerden buharlaşmasından dolayı New York City ve New Jersey'de bir hava kirletici olarak tespit edildi.
Nonilfenol muhtemelen atmosferik radikallerle reaktif olduğundan ve/veya fotoaktif olduğundan, atmosferin nonilfenol için yıkıcı bir yutucu olması mümkündür.

Tanım
Nonilfenoller, 9 karbon kuyruğu taşıyan fenolden oluşan yakından ilişkili organik bileşikler ailesidir.
Nonilfenoller, tümü alkilfenoller olarak kabul edilebilecek çok sayıda yapıda olabilir.
Nonilfenoller, antioksidanlar, yağlama yağı katkı maddeleri, çamaşır ve bulaşık deterjanları, emülgatörler ve çözücülerin üretiminde kullanılır.[2]
Nonilfenoller, Kuzey Amerika'da epoksi formülasyonunda yaygın olarak kullanılmaktadır[3][4] ancak kullanımı Avrupa'da aşamalı olarak kaldırılmıştır.[5]
Nonilfenoller ayrıca deterjanlarda, boyalarda, pestisitlerde, kişisel bakım ürünlerinde ve plastiklerde kullanılan ticari olarak önemli iyonik olmayan yüzey aktif maddeler alkilfenol etoksilatlar ve nonilfenol etoksilatların öncüleridir.
Nonilfenol, çevredeki yaygınlığı ve östrojen benzeri aktivite ile hareket etme yeteneği nedeniyle endokrin bozucu ve ksenoöstrojen olarak potansiyel rolü nedeniyle dikkat çekmiştir.[6]
Östrojenisite ve biyolojik bozunma, büyük ölçüde nonil yan zincirinin dallanmasına bağlıdır.

Genel açıklama
Nonilfenol, çok sayıda organizmanın hormonal sistemine müdahale edebilen bir endokrin bozucu olarak sınıflandırılan toksik bir ksenobiyotik bileşiktir.
Nonilfenol, bir maya saptama sistemi kullanılarak antiandrojen olarak rapor edilmiştir.
Nonilfenolün antiandrojenik etkisi için moleküler mekanizma bildirilmiştir.
NPE'ler, çok çeşitli endüstriyel uygulamalarda ve tüketici ürünlerinde kullanılan iyonik olmayan yüzey aktif maddelerdir.
Çamaşır deterjanları gibi NPE'lerin çoğu "boşaltma" uygulamalarıdır.
Toz kontrol maddeleri ve buz çözücüler gibi bazıları çevreye doğrudan salınmasına yol açar.
NPE'ler, NP'den daha az toksik ve kalıcı olsalar da, suda yaşayan organizmalar için oldukça toksiktir ve çevrede NP'ye ayrışırlar.

Uygulamalar
Nonilfenol, antioksidanlar, yağlama yağı katkı maddeleri, çamaşır ve bulaşık deterjanları, emülgatörler ve çözücülerin üretiminde kullanılır.
4-nonilfenol, plastikte stabilizatör olmanın yanı sıra kauçuk, Vinil polimerler, poliolefinler ve polistiren gibi polimerleri korumak için kullanılan bir antioksidan olan tris(4-nonil-fenil) fosfit (TNPP) üretmek için de kullanılabilir. yemek paketleme.
Nonilfenolün baryum ve kalsiyum tuzları da polivinil klorür (PVC) için ısı stabilizatörleri olarak kullanılır.
Nonilfenol ayrıca deterjanlarda, boyalarda, pestisitlerde, kişisel bakım ürünlerinde ve plastiklerde kullanılan nonilfenol etoksilatların iyonik olmayan yüzey aktif maddelerinin üretiminde bir ara madde olarak da kullanılır. Nonilfenol ve nonilfenol etoksilatlar, Avrupa dışında yalnızca ev deterjanlarının bileşenleri olarak kullanılır.[2]
NonylPhenol, başta Kuzey Amerika olmak üzere birçok epoksi formülasyonunda kullanılmaktadır.
4-nonilfenol plastiğin işlenmesinde kullanılır.
4-nonilfenol, fosfat alev geciktiricilerin üretimi için ara madde olarak kullanılır.
Epoksi reçine, boya, vernik ve mürekkep endüstrisinde kullanılan 4-nonilfenol.
4-nonilfenol formaldehit reçinelerinin üretimi için ara madde olarak kullanılır.
4-nonilfenol, poliüretan endüstrisinde kullanılan poliollerin üretiminde ara madde olarak kullanılmaktadır.
4-nonilfenol, antioksidanların üretimi için bir ara madde olarak kullanılır.

Kullanım Alanları
Nonilfenoller ve bunların etoksilatları, boyalar, zemin kaplama malzemeleri, derz ve dolgu macunları, yağ çözücü maddeler ve deterjanlar, yağlayıcılar, yapıştırıcılar gibi ürünlerde ve biyositlerde kullanılmaktadır.
Nonilfenoller, AB üyesi olmayan ülkelerden ithal edilen tekstillerde de bulunabilir.6,7,8
Nonilfenoller boyalarda, pestisitlerde, tekstillerde ve bazı kişisel bakım ürünlerinde emülgatör ve düzenleyici olarak kullanılmıştır.
Nonilfenoller ayrıca plastiklerde ve reçinelerde plastikleştirici ve antioksidan olarak kullanılmıştır.
Nonilfenol etoksilatlar, oktilfenol etoksilatlardan daha yaygın olarak kullanılır.
Alkilfenol etoksilatlar, onları içeren ürünlerin insan kullanımı yoluyla, kanalizasyon yoluyla ve üretim atığı akışları yoluyla çevreye girer.
Nonilfenoller, antioksidanlar, yağlama yağı katkı maddeleri, çamaşır ve bulaşık deterjanları, emülgatörler ve çözücülerin üretiminde kullanılır.

Yaygın olarak kullanılan:
Ev boyaları, renklendiriciler ve ahşap yüzeyler
Giyim ve tekstil
Boya ve leke çıkarıcılar
Yüzey ve drenaj temizleyicileri
İç mekan pestisitler
Gıda ambalajı (ilgili kimyasallar içerir)
Ayakkabılar, oyuncaklar ve oyunlar (4-nonilfenol içerir)

FİZİKSEL & KİMYASAL BİLGİLER
Fiziksel durum; Dış görünüş
KAREKTERİSTİK KOKULU RENKSİZ-SARI SARI SIVI.
formül: C15H24O
Moleküler kütle: 220.3
Kaynama noktası: 290-300°C
Erime noktası: -8°C
Bağıl yoğunluk (su = 1): 0,95 (20°C)
Suda çözünürlük, 25°C'de g/100ml: 0,06 (çok zayıf)
Buhar basıncı, Pa 25°C'de: 0,3
Bağıl buhar yoğunluğu (hava = 1): 7,59
20°C'de buhar/hava karışımının bağıl yoğunluğu (hava = 1): 1.05
Parlama noktası: 141-155°C c.c.
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 370°C
Oktanol/su bölme katsayısı log olarak Pow: 4.48

Reaktivite Profili
NONYLPHENOL çok zayıf bir organik asit gibi davranır. Hidritler, nitrürler, alkali metaller ve sülfürler gibi güçlü indirgeyici maddelerle uyumlu değildir.
Genellikle yanıcı gaz (H2) oluşur ve reaksiyonun ısısı gazı tutuşturabilir.
Konsantre sülfürik asit ve nitrik asit ile ekzotermik olarak reaksiyona girmesi muhtemeldir.

Çevredeki yaygınlık
Nonilfenol su ortamlarında kalıcıdır ve orta derecede biyobirikimlidir.
Para-Nonilfenol kolayca biyolojik olarak parçalanamaz ve para-Nonilfenolün yüzey sularında, topraklarda ve tortularda bozunması aylar veya daha uzun sürebilir.
Biyolojik olmayan bozulma ihmal edilebilir düzeydedir.[6] Nonilfenol, askıda katı maddelere sorpsiyon ve biyotransformasyon nedeniyle belediye atıksu arıtımı sırasında kısmen giderilir.
Nonilfenol içeren birçok ürün, çamaşır ve bulaşık sabunu gibi "boşaltmalı" uygulamalara sahiptir, bu nedenle kirletici maddeler sıklıkla su kaynağına karışır.
Kanalizasyon arıtma tesislerinde, nonilfenol etoksilat, nehir suyu ve tortuların yanı sıra toprak ve yeraltı sularında bulunan nonilfenole dönüşür.

İlk YARDIM TEDBİRLERİ
Genel bilgi:
Ürünle kirlenen giysileri hemen çıkarın.
Zehirlenme belirtileri birkaç saat sonra bile ortaya çıkabilir; bu nedenle kazadan sonra en az 48 saat tıbbi gözlem yapılması tavsiye edilir.
Teneffüs ettikten sonra: Temiz hava sağlayın; şikayet durumunda doktora başvurunuz.
Cilt temasından sonra: Derhal su ve sabunla yıkayın ve iyice durulayın.
Derhal tıbbi yardım alın.
·Göz temasından sonra: Açılan gözü birkaç dakika akan su altında yıkayın.
Daha sonra bir doktora danışın.
Yuttuktan sonra: Ağzı çalkalayın.
Kusmaya neden olmayın.
Tıbbi tedavi arayın.

DEPOLAMA
Para-Nonylphenol'ü drenaj veya kanalizasyon erişimi olmayan bir alanda saklayın.
para-Nonilfenol, güçlü oksidanlardan ve güçlü bazlardan ayrılmalıdır.
Yangın söndürmeden kaynaklanan para-Nonilfenol atıklarını içermesi için hüküm.

AMBALAJLAMA
Deniz kirletici.

DÖKÜLME İMHA
Kişisel koruma: tam koruyucu giysi.
Bu kimyasalın çevreye girmesine İZİN VERMEYİN.
Sızan ve dökülen sıvıyı mümkün olduğunca sızdırmaz kaplarda toplayın.
Kalan sıvıyı kumda veya inert emicide emdirin.
Ardından para-Nonylphenol'ü saklayın ve yerel düzenlemelere göre atın.

Kaynaklar ve ulaşım yolları
Çevrede doğal nonilfenoller ve etoksilat kaynakları yoktur.
Atık su arıtma tesisleri, su ortamı için önemli bir nonilfenol kaynağıdır.
Bu alkilfenollerin kullanıldığı endüstrilerden kaynaklanan emisyonlar ve çöplüklerden gelen sızıntı suyu gibi bazı nokta kaynaklı emisyonlar da meydana gelebilir.
Nonilfenol içeren ürünlerden sızıntı bu maddelerin başka bir kaynağıdır.
Beton yapılardan yağmur suyu yoluyla sızıntı da çevrede nonilfenollerin varlığına katkıda bulunur.
Kırma dahil beton geri dönüşümü, mevcut yapılara kıyasla nonilfenollerin daha yüksek sızmasına neden olabilir.

Üretim
Nonilfenol endüstriyel olarak, doğal olarak ve alkilfenol etoksilatların çevresel bozunmasıyla üretilebilir.
Endüstriyel olarak, nonilfenoller, fenolün bir nonen karışımı ile asit katalizli alkilasyonu ile üretilir.
Bu sentez, çeşitli nonilfenollerle çok karmaşık bir karışıma yol açar.
Nonilfenoller ayrıca çevrede doğal olarak üretilir. Bir organizma, kadife solucanı, savunma sıvısının bir bileşeni olarak nonilfenol üretir.
Nonilfenol, slime'ın ejeksiyon kanalını kaplar ve salgılandığında organizmaya yapışmasını engeller. Ayrıca, slime'ın hedefine ulaşması için kuruma sürecini yeterince uzatır.
Bir zamanlar intravajinal sperm öldürücü ve prezervatif kayganlaştırıcı olarak kullanılan nonoksinol adı verilen başka bir yüzey aktif maddenin laboratuvar hayvanlarına uygulandığında serbest nonilfenole metabolize olduğu bulundu.

Alternatif İsimler
4-nonilfenol
4-n-Nonilfenol
104-40-5
p-nonilfenol
Fenol, 4-nonil-
para-nonilfenol
p-n-nonilfenol
4-nonil fenol
Fenol, p-nonil-
Fenol, nonil türevleri.
Nonilfenol (karışık)
para Nonil fenol
p -n -nonilfenol
p-nonil fenol
4-nonil-fenol
4-n-Nonil fenol
DSSTox_GSID_33836
4-NP
CAS-104-40-5
C9-Alkillenmiş fenol
CCRIS 1251
(C9)Alkillenmiş fenol
1-(4-Hidroksifenil)nonan
nonil-fenol
p-nonil-fenol
para-nonil fenol