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CE / N° liste : 207-903-0
N° CAS : 500-38-9
Mol. formule : C18H22O4
L'acide nordihydroguaïarétique, abrégé officieusement NDGA dans les articles de recherche, est un lignane classique, un dimère de phénylpropane lié par une liaison entre les positions C8 et C8′, par opposition à un néolignane.
L'acide nordihydroguaïarétique est un composé naturel présent dans le buisson de créosote (Larrea tridentata).
Propriétés médicales
En tant que lignane, il fait partie de l'une des principales classes de phytoestrogènes.
Alors qu'il est communément affirmé que les propriétés biologiques des lignanes per se sont nulles, et que seuls les entérolignanes entérodiol et entérolactone, produits à partir des lignanes par les bactéries intestinales ont des propriétés biologiques intéressantes, l'acide nordihydroguaïarétique possède des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires in vitro ou chez l'animal. des modèles.
L'acide nordihydroguaïarétique est un inhibiteur de type redox de la 5-lipoxygénase.
Une étude de 1986 consistait à nourrir les moustiques femelles NDGA pour tester l'effet sur leur durée de vie moyenne.
Alors que la durée de vie habituelle des moustiques était de 29 jours, les moustiques nourris au NDGA vivaient en moyenne 45 jours, soit une augmentation de 50 %.
La plante de créosote a été utilisée en phytothérapie, mais son utilisation est controversée.
L'acide nordihydroguaiarétique a été largement utilisé dans les années 1950 comme conservateur alimentaire et pour préserver les fibres naturelles, mais a ensuite été interdit après des rapports de toxicité au début des années 1960.
Récemment, il a été utilisé comme complément nutritionnel, cependant, une toxicité rénale et une hépatotoxicité sont signalées pour l'utilisation chronique de créosote et de NDGA.
La description
L'acide nordihydroguaïarétique est une sorte de composé antioxydant présent dans le buisson créosoté.
L'acide nordihydroguaïarétique est un puissant piégeur in vitro de nombreux types d'oxydants tels que le peroxynitrite, l'oxygène singulet, le radical hydroxyle, l'anion superoxyde et l'acide hypochloreux.
Des études ont montré qu'il a divers effets physiologiques.
L'acide nordihydroguaïarétique peut également protéger les neurones de l'hippocampe contre la toxicité du peptide β-amyloïde et atténue l'accumulation de radicaux libres et de calcium.
L'acide nordihydroguaïarétique (NDGA) est un composé cristallin blanc grisâtre qui était largement utilisé comme antioxydant dans les graisses animales dans les années 1950 et 1960.
L'acide nordihydroguaiarétique possède des propriétés phénoliques similaires aux gallates, y compris leurs avantages et leurs inconvénients.
Outre l'isolement de matériaux naturels (exsudat résineux de buisson de créosote), le NDGA a également été synthétisé chimiquement.
À la suite de résultats toxicologiques défavorables, l'utilisation du NDGA est interdite aux États-Unis.
Plus précisément, le NDGA est un puissant inhibiteur de la lipoxygénase qui interfère avec le métabolisme de l'acide arachidonique.
Le composé inhibe également la formyltétrahydrofolate synthetase, la carboxylestérase et, dans une moindre mesure, la cyclooxygénase.
Propriétés chimiques
solide cristallin jaune clair
Les usages:
Inhibiteur de la lipoxygénase ; structure o-dihydroxy (catéchol) porteuse de polyphénols.
Inhibiteur de la lipoxygénase de la fève.
Le produit d'oxydation du resvératrol (R150000) a montré une activité inhibitrice élevée, alors que le resvératrol lui-même n'avait aucune activité et que son efficacité d'oxydation était faible.
L'acide nordihydroguaiarétique est utilisé dans le traitement de multiples maladies, notamment les maladies cardiovasculaires, les troubles neurologiques et les cancers.
L'acide nordihydroguaïarétique est également utilisé comme antioxydant.
L'acide nordihydroguaiarétique (NDGA) est un antioxydant qui a une faible solubilité et montre des signes de décoloration en présence de sels métalliques.
L'acide nordihydroguaïarétique est utilisé dans une mesure limitée pour retarder le rancissement.
Définition
Un tétrol qui est du butane qui est substitué aux positions 2 et 3 par des groupes 3,4-dihydroxybenzyle.
Le masoprocol, la forme méso trouvée dans les feuilles du buisson de créosote (Larrea divaricata), est un puissant inhibiteur de la lipoxygénase.
Description générale
L'acide nordihydroguaïarétique (NDGA) est utilisé comme antioxydant et puissant piégeur d'espèces réactives de l'oxygène (ROS).
L'acide nordihydroguaïarétique est un tétrol qui est le butane qui est substitué aux positions 2 et 3 par des groupes 3,4-dihydroxybenzyle.
Le masoprocol, la forme méso trouvée dans les feuilles du buisson de créosote (Larrea divaricata), est un puissant inhibiteur de la lipoxygénase.
L'acide nordihydroguaïarétique a un rôle d'antioxydant, de métabolite végétal, d'inhibiteur de la ferroptose et de géroprotecteur.
L'acide nordihydroguaiarétique est un membre des catéchols, un tétrol et un lignan.
L'acide nordihydroguaiarétique est un produit naturel trouvé dans Arabidopsis thaliana, Larrea tridentata et Magnolia Sinica avec des données disponibles.
Un puissant inhibiteur de la lipoxygénase qui interfère avec le métabolisme de l'acide arachidonique.
Le composé inhibe également la formyltétrahydrofolate synthétase, la carboxylestérase et la cyclooxygénase dans une moindre mesure.
L'acide nordihydroguaïarétique sert également d'antioxydant dans les graisses et les huiles.
L'acide nordihydroguaïarétique (NDGA) est utilisé comme antioxydant et puissant piégeur d'espèces réactives de l'oxygène (ROS).
Application
L'acide nordihydroguaïarétique peut être utilisé :
Dans la synthèse de dérivés d'acide nordihydroguaiarétique avec une puissante activité d'inhibition du VIH.
Comme matière première dans la synthèse de l'acide tétra-O-méthylnordihydroguaïarétique.
Rôle(s) chimique(s) :
antioxydant
Substance qui s'oppose à l'oxydation ou inhibe les réactions provoquées par le dioxygène ou les peroxydes.
Rôle(s) biologique(s) :
métabolite végétal
Tout métabolite eucaryote produit lors d'une réaction métabolique chez les plantes, le royaume qui comprend les plantes à fleurs, les conifères et autres gymnospermes.
inhibiteur de la ferroptose
Toute substance qui inhibe le processus de ferroptose (un type de mort cellulaire programmée dépendant du fer et caractérisée par l'accumulation de peroxydes lipidiques) dans les organismes.
Applications):
géroprotecteur
Tout composé qui favorise un vieillissement sain, ralentit le processus de vieillissement biologique ou prolonge la durée de vie.
Nom du produit
Acide nordihydroguaïarétique, antioxydant naturel
La description
Antioxydant puissant d'origine naturelle
Descriptif biologique
Antioxydant puissant d'origine naturelle.
Divers effets pharmacologiques in vitro et in vivo.
Activités anticancéreuses, antimicrobiennes, anti-inflammatoires et immunosuppressives.
Pureté : > 97%
Numéro CAS : 500-38-9
Instructions de stockage
Ranger à température ambiante.
L'acide nordihydroguaïarétique est important de noter que ce produit est signalé comme étant sensible à la lumière.
Stocker dans le noir. Le produit peut être conservé jusqu'à 12 mois.
L'acide nordihydroguaïarétique (NDGA), le 2,3-diméthyl-l,4-bis (3,4-dihydroxyphényl) butane est un lignane végétal dérivé des feuilles et des brindilles du buisson de créosote arbustif, Larrea tridentata (Sesse et Moc. ex DC) Coville, famille des Zygophyllacées.
Le buisson de créosote domine les régions du désert du sud-ouest des États-Unis et du nord du Mexique, ainsi que certaines régions de l'Argentine.
L'acide nordihydroguaiarétique est également connu sous le nom de chaparral et de bois gras aux États-Unis et de gobernadora (gouvernante) et d'hediondilla (peu malodorante) au Mexique.
Cet arbuste a une longue histoire d'utilisation médicinale traditionnelle pour une variété de problèmes de santé par les Amérindiens et les Mexicains.
Le thé Chaparral a été utilisé dans la médecine traditionnelle pour le traitement de plus de 50 affections, notamment l'infertilité, la tuberculose, l'arthrite, le diabète, les calculs rénaux et vésiculaires, la douleur et l'inflammation.
La concentration de NDGA dans les feuilles de L. tridentata se situe entre 5 et 10 % du poids sec .
Le NDGA est un inhibiteur reconnu de la lipoxygénase (LOX) et possède des propriétés antioxydantes et anti-radicaux libres. Un effet protecteur du NDGA a été observé contre les toxicités hépatiques et rénales induites par le nitrilotriacétate ferrique (Fe-NTA).
L'acide nordihydroguaïarétique a également montré un effet protecteur contre la nitration de tyrosine induite par l'ozone dans les poumons, le stress oxydatif induit par le dichromate de potassium et la néphrotoxicité et la néphropathie diabétique induite par la streptozotocine.
Outre son activité antioxydante, le NDGA possède plusieurs autres propriétés, qui sont potentiellement utiles pour l'homme, telles qu'il agit comme un inhibiteur enzymatique, un agent antimicrobien, un agent vaso- et branchodilatateur potentiel et un agent antimutagène.
L'acide nordihydroguaiarétique (NDGA) est un antioxydant phénolique présent dans les feuilles et les brindilles de l'arbuste du désert à feuilles persistantes, Larrea tridentata (Sesse et Moc. ex DC) Coville (buisson de créosote).
L'acide nordihydroguaïarétique est un inhibiteur reconnu de la lipoxygénase (LOX) et possède des propriétés antioxydantes et anti-radicaux libres. L'acide nordihydroguaïarétique (NDGA) est un inhibiteur cytotoxique du récepteur du facteur de croissance analogue à l'insuline (IGF-1R)/HER2 et induit l'apoptose.
L'acide nordihydroguaïarétique (NDGA) inhibe p300 et active l'autophagie.
L'acide nordihydroguaïarétique (NDGA) protège les cellules de la ferroptose.
L'acide nordihydroguaiarétique (NDGA) est un antioxydant phénolique présent dans les feuilles et les brindilles de l'arbuste du désert à feuilles persistantes, Larrea tridentata (Sesse et Moc. ex DC) Coville (buisson de créosote).
L'acide nordihydroguaïarétique est un inhibiteur reconnu de la lipoxygénase (LOX) et possède des propriétés antioxydantes et anti-radicaux libres.
L'acide nordihydroguaïarétique est un composé phénolique naturel isolé du buisson de créosote Larrea divaricata, qui a des activités anti-tumorales à la fois in vitro et in vivo.
Ses analogues sont en développement clinique pour une utilisation dans les tumeurs solides réfractaires.
In vitro
L'acide naturel dicatechol Nordihydroguaiaretic (NDGA) est un inhibiteur sélectif de 5LOX de la plante créosote (Larrea tridentata : Zygophyllaceae).
L'acide naturel dicatechol nordihydroguaïarétique inhibiteur de 5LOX est un antagoniste non toxique très efficace de l'activation microgliale stimulée par le TNFα.
L'acide nordihydroguaïarétique est environ six fois plus puissant que la minocycline in vitro, avec une valeur IC50 de 8 ± 3 μM et aucune toxicité à 100 μM.
Une suppression significative de NO2 est observée à 800 nM d'acide nordihydroguaïarétique. Une efficacité similaire est observée pour l'acide nordihydroguaiarétique naturel et synthétique, ainsi que pour l'ester acétylique de l'acide nordihydroguaiarétique. L'acide nordihydroguaiarétique supprime également la production de PGE2 stimulée par le TNFα par les cellules EOC-20 avec une IC50 de 841 nM.
Pour tester l'effet de prolifération de la prostaglandine E1 et de l'acide nordihydroguaïarétique (NDGA) sur des lignées cellulaires cancéreuses, des lignées cellulaires HepG2 sont traitées avec différentes doses des deux composés et les composés positifs 8-anilino-1-naphtalène sulfonate (ANS), respectivement, pour 24 h et la viabilité cellulaire est examinée par le test MTT.
L'ANS affiche une inhibition dose-dépendante (0, 10, 30, 50, 80, 100, 120 et 150 μM) avec l'IC50 estimée à 25,888 μM. J
il a testé l'IC50 de la prostaglandine E1 est de 41,223 μM et l'acide nordihydroguaiarétique est de 45,646 μM, respectivement, à différentes concentrations de 0, 30, 60, 80, 100, 120 et 140 μM.
In vivo
Par rapport au groupe contrôle ob/ob chow, il y a une réduction significative du poids corporel à partir de 9 semaines de traitement dans le groupe à forte dose d'acide nordihydroguaïarétique (NDGA) et à partir de 12 semaines dans le groupe à faible dose.
Le traitement à l'acide nordihydroguaiarétique entraîne des températures corporelles (rectales) plus élevées chez les souris ob/ob, en particulier avec la dose élevée d'acide nordihydroguaiarétique
NOMS IUPAC :
4,4'-(2,3-diméthylbutane-1,4-diyl)dibenzène-1,2-diol
4,4'-(2,3-diméthyltétraméthylène)dipyrocatéchol
4,4'-(2,3-diméthyltétraméthylène)dipyrocatéchol
4-[4-(3,4-dihydroxyphényl)-2,3-diméthylbutyl]benzène-1,2-dio
SYNONYMES :
4,4'-(2,3-diméthyltétraméthylène)di-pyrocatécho
bêta,gamma-diméthyl-alpha,delta-bis(3,4-dihydroxyphényl)butane
Butane, 1,4-bis(3,4-dihydroxyphényl)-2,3-diméthyl-
dihydro-dinorguaiareticaci
Acide dihydronorguaïarétique
dihydro-norguaiareticaci
acide dihydronorguaïarétique
Acide dinorguaïarétique, dihydro-
1,4-bis(3,4-dihydroxyphényl)-2,3-diméthylbutane, 4,4μ-(2,3-diméthyltétraméthylène)dipyrocatéchol, Masoprocol, NDGA
4,4'-(2,3-diméthyl-1,4-butylène)dipyrocatéchol
4,4'-(2,3-diméthylbutane-1,4-diyl)bis(benzène-1,2-diol)
Acide nordihydroguaïarétique, 95 %
[-CH(CH3)CH2C6H3-1,2-(OH)2]2
Acide nordihydroguaïarétique, 1,4-bis(3,4-dihydroxyphényl)-2,3-diméthylbutane, 4,4′-(2,3-diméthyltétraméthylène)dipyrocatéchol, Masoprocol, NDGA
Acide nordihydroguaïarétique, tech. 90%
A un acide dihydro-nordihydroguaïarétique
Acide nordihydroguaiarétique, 95% 500MG
Acide Nordihydro Guaiaretic (Mélange de diastéréomères)
NSC 4291
β,γ-diméthyl-α,δ-bis(3,4-dihydroxyphényl)butane
NDGA 4,4'-(2,3-diméthyltétraméthylène)dipyrocatéchol
Acide nordihydroguaïarétique >= 97,0 % (HPLC)
NDGA (acide nordihydroguaïarétique)
Solution de 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, 1000 ppm
NDGA - CAS 500-38-9 - Calbiochem
Acide 1,4-bis(3,4-dihydroxyphényl)-2,3-diméthylbutanenordihydroguaïarétique
Acide nordihydroguaïarétique - diastéréomère pur
Acide nordihydroguairarétique
nordihydroguairareticacide
Acide norguaïarétique, dihydro-
Pyrocatéchol, 4,4'- (2,3-diméthyltétraméthylène) di-
ACTINEX
1,4-BIS(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2,3-DIMETHYLBUTANE
1,2-Benzènediol, 4,4'-(2,3-diméthyl-1,4-butanediyl)bis-
1,4-bis(3,4-dihydroxyphényl)-2,3-diméthyl-butane
2,3-bis(3,4-dihydroxyphénylméthyl)butane
4,4'-(2,3-diméthyl-1,4-butanediyl)bis(pyrocatéchol)
ACIDE NORDIHYDROGUAIARETIQUE
ACIDE NORDIHYDROGUAIRETIQUE
NDGA
NDGA, LARREA DIVARICATA
TIMTEC-BB SBB005930
ACIDE NORDIHYDROGUAIARETIQUE CRISTAUX TAN INHIBITEUR DES LIPOXYGENASES
4,4'-(2,3-DIMETHYLTETRAMETHYLENE)DIPYROCATECHOL (ACIDE NORDIHYDROGUAIARETIQUE)
Acide nordihydroguaïarétique, 97 %
LABOTEST-BB LT00233087
4,4'-(2,3-DIMETHYL-1,4-BUTANEDIYL)BIS-1,2-BENZENEDIOL
4,4'-(2,3-DIMETHYLTETRAMETHYLENE)DIPYROCATECHOL
Acide Nordihydroguaïarétique >
Norme d'acide nordihydroguaïarétique
Acide nordihydroguaïarétique USP/EP/BP
