НОРДИГИДРОГВАРЕТОВАЯ КИСЛОТА

ЕС / № списка: 207-903-0
Номер КАС: 500-38-9
Мол. формула: C18H22O4

Нордигидрогваяретовая кислота, неофициально обозначаемая NDGA в исследовательских статьях, представляет собой классический лигнан, димер фенилпропана, связанный связью между положениями C8 и C8', в отличие от неолигнана.
Нордигидрогваяретовая кислота представляет собой природное соединение, содержащееся в креозотовом кусте (Larrea tridentata).

Медицинские свойства
Как лигнан, он является членом одного из основных классов фитоэстрогенов.
В то время как обычно утверждается, что биологические свойства лигнанов сами по себе недействительны и что только энтеролигнаны энтеродиол и энтеролактон, продуцируемые кишечными бактериями из лигнанов, обладают интересными биологическими свойствами, нордигидрогваяретовая кислота обладает антиоксидантными и противовоспалительными свойствами in vitro или у животных. модели.
Нордигидрогваяретовая кислота является ингибитором 5-липоксигеназы окислительно-восстановительного типа.

Исследование 1986 года включало кормление самок комаров NDGA, чтобы проверить влияние на их среднюю продолжительность жизни.
В то время как обычная продолжительность жизни комаров составляла 29 дней, комары, питавшиеся NDGA, жили в среднем 45 дней — увеличение на 50 процентов.

Креозот использовался в фитотерапии, но его использование вызывает споры.
Нордигидрогваяретовая кислота широко использовалась в 1950-х годах в качестве пищевого консерванта и для сохранения натуральных волокон, но позже была запрещена после сообщений о токсичности в начале 1960-х годов.
Недавно он использовался в качестве пищевой добавки, однако сообщалось о нефротоксичности и гепатотоксичности при хроническом использовании креозотового куста и NDGA.

Описание
Нордигидрогваяретовая кислота является своего рода антиоксидантным соединением, представленным в креозотеновом кусте.
Нордигидрогваяретовая кислота является мощным поглотителем in vitro многих видов окислителей, таких как пероксинитрит, синглетный кислород, гидроксильный радикал, супероксидный анион и хлорноватистая кислота.
Исследования показали, что он имеет различные физиологические эффекты.
Нордигидрогваяретовая кислота также может защищать нейроны гиппокампа от токсичности амилоидных β-пептидов и ослаблять накопление свободных радикалов и кальция.

Нордигидрогваяретовая кислота (NDGA) представляет собой серовато-белое кристаллическое соединение, которое широко использовалось в качестве антиоксиданта в животных жирах в 1950-х и 1960-х годах.
Нордигидрогваяретовая кислота обладает фенольными свойствами, сходными с галлатами, включая их преимущества и недостатки.
Помимо выделения природного материала (смолистого экссудата креозотового куста), NDGA также был синтезирован химическим путем.
В результате неблагоприятных токсикологических заключений использование NDGA запрещено в США.
Более конкретно, NDGA является мощным ингибитором липоксигеназы, который препятствует метаболизму арахидоновой кислоты.
Соединение также ингибирует формилтетрагидрофолатсинтетазу, карбоксилэстеразу и, в меньшей степени, циклооксигеназу.

Химические свойства
светло-желтое кристаллическое твердое вещество

Использование:
ингибитор липоксигеназы; полифенолсодержащая о-дигидрокси (катехол) структура.
Ингибитор липоксигеназы бобов.
Продукт окисления ресвератрола (R150000) проявлял высокую ингибирующую активность, в то время как сам ресвератрол не обладал активностью и эффективность его окисления была низкой.
Нордигидрогваяретовая кислота используется при лечении множества заболеваний, включая сердечно-сосудистые заболевания, неврологические расстройства и рак.
Нордигидрогваяретовая кислота также используется в качестве антиоксиданта.

Нордигидрогваяретовая кислота (NDGA) является антиоксидантом, который имеет плохую растворимость и проявляет признаки обесцвечивания в присутствии солей металлов.
Нордигидрогваяретовая кислота используется в ограниченном количестве для замедления прогоркания.
Определение
Тетрол, представляющий собой бутан, замещенный в положениях 2 и 3 3,4-дигидроксибензильными группами.
Мазопрокол, мезоформа, обнаруженная в листьях креозотового куста (Larrea divaricata), является мощным ингибитором липоксигеназы.

Общее описание
Нордигидрогваяретовая кислота (NDGA) используется в качестве антиоксиданта и мощного поглотителя активных форм кислорода (АФК).

Нордигидрогваяретовая кислота представляет собой тетрол, представляющий собой бутан, замещенный в положениях 2 и 3 3,4-дигидроксибензильными группами.
Мазопрокол, мезоформа, обнаруженная в листьях креозотового куста (Larrea divaricata), является мощным ингибитором липоксигеназы.
Нордигидрогваяретовая кислота играет роль антиоксиданта, растительного метаболита, ингибитора ферроптоза и геропротектора.
Нордигидрогваяретовая кислота входит в состав катехолов, тетрола и лигнана.

Нордигидрогваяретовая кислота является натуральным продуктом, обнаруженным в Arabidopsis thaliana, Larrea tridentata и Magnolia Sinica, по которым имеются данные.

Мощный ингибитор липоксигеназы, влияющий на метаболизм арахидоновой кислоты.
Соединение также в меньшей степени ингибирует формилтетрагидрофолатсинтетазу, карбоксиэстеразу и циклооксигеназу.
Нордигидрогваяретовая кислота также служит антиоксидантом в жирах и маслах.

Нордигидрогваяретовая кислота (NDGA) используется в качестве антиоксиданта и мощного поглотителя активных форм кислорода (АФК).
Заявление
Нордигидрогваяретовую кислоту можно использовать:
В синтезе производных нордигидрогваяретовой кислоты с мощной ингибирующей активностью в отношении ВИЧ.
В качестве исходного материала в синтезе тетра-О-метилнордигидрогваяретовой кислоты.

Химическая роль (и):
антиоксидант
Вещество, препятствующее окислению или ингибирующее реакции, вызванные кислородом или пероксидами.

Биологическая роль (и):
растительный метаболит
Любой эукариотический метаболит, образующийся в ходе метаболической реакции в растениях, к царству которых относятся цветковые, хвойные и другие голосеменные растения.
ингибитор ферроптоза
Любое вещество, тормозящее процесс ферроптоза (тип программируемой гибели клеток, зависящий от железа и характеризующийся накоплением перекисей липидов) в организмах.

Приложения):
геропротектор
Любое соединение, которое поддерживает здоровое старение, замедляет процесс биологического старения или увеличивает продолжительность жизни.

Наименование товара
Нордигидрогваяретовая кислота, природный антиоксидант

Описание
Природный мощный антиоксидант

Биологическое описание
Природный мощный антиоксидант.
Различные фармакологические эффекты in vitro и in vivo.
Противораковое, антимикробное, противовоспалительное и иммунодепрессивное действие.

Чистота: > 97%
Номер КАС: 500-38-9

Инструкции по хранению
Хранить при комнатной температуре.
Важно отметить, что нордигидрогваяретовая кислота является светочувствительным продуктом.
Хранить в темноте. Продукт может храниться до 12 месяцев.

Нордигидрогваяретовая кислота (NDGA), 2,3-диметил-1,4-бис (3,4-дигидроксифенил)бутан представляет собой растительный лигнан, полученный из листьев и веток кустарника креозотового куста, Larrea tridentata (Sesse и Moc. ex DC) Ковилл, семейство Zygophyllaceae.
Креозотовый куст преобладает в районах пустыни на юго-западе США и в Северной Мексике, а также в некоторых районах Аргентины.
Нордигидрогваяретовая кислота также известна как чапараль и жирное дерево в США и гобернадора (гувернантка) и гедиондилла (маленькая вонючая) в Мексике.
Этот кустарник имеет долгую историю традиционного медицинского использования коренными американцами и мексиканцами при различных проблемах со здоровьем.
Чай из чапараля используется в народной медицине для лечения более 50 заболеваний, включая бесплодие, туберкулез, артрит, диабет, камни в почках и желчном пузыре, боль и воспаление.
 Концентрация NDGA в листьях L. tridentata находится в диапазоне 5–10 от сухого веса.
NDGA является признанным ингибитором липоксигеназы (LOX) и обладает антиоксидантными свойствами и способностью поглощать свободные радикалы. Защитный эффект NDGA наблюдался против печеночной и почечной токсичности, вызванной нитрилотриацетатом железа (Fe-NTA).
Нордигидрогваяретовая кислота также показала защитный эффект против вызванного озоном нитрования тирозина в легких, окислительного стресса, вызванного дихроматом калия, и нефротоксичности, а также диабетической нефропатии, вызванной стрептозотоцином.
 Помимо своей антиоксидантной активности, NDGA обладает рядом других свойств, которые потенциально могут быть использованы для человека, например, действует как ингибитор ферментов, антимикробный агент, потенциальный сосудорасширяющий агент и антимутагенный агент.

Нордигидрогваяретовая кислота (NDGA) представляет собой фенольный антиоксидант, содержащийся в листьях и ветвях вечнозеленого пустынного кустарника Larrea tridentata (Sesse and Moc. ex DC) Coville (креозотовый куст).
Нордигидрогваяретовая кислота является признанным ингибитором липоксигеназы (LOX) и обладает антиоксидантными свойствами и способностью улавливать свободные радикалы. Нордигидрогваяретовая кислота (NDGA) является цитотоксическим ингибитором рецептора инсулиноподобного фактора роста I (IGF-1R)/HER2 и индуцирует апоптоз.
Нордигидрогваяретовая кислота (NDGA) ингибирует p300 и активирует аутофагию.
Нордигидрогваяретовая кислота (NDGA) защищает клетки от ферроптоза.

Нордигидрогваяретовая кислота (NDGA) представляет собой фенольный антиоксидант, содержащийся в листьях и ветвях вечнозеленого пустынного кустарника Larrea tridentata (Sesse and Moc. ex DC) Coville (креозотовый куст).
Нордигидрогваяретовая кислота является признанным ингибитором липоксигеназы (LOX) и обладает антиоксидантными свойствами и способностью улавливать свободные радикалы.

Нордигидрогваяретовая кислота представляет собой природное фенольное соединение, выделенное из креозотового куста Larrea divaricata, обладающее противоопухолевой активностью как in vitro, так и in vivo.
Его аналоги находятся в стадии клинической разработки для использования при рефрактерных солидных опухолях.

В пробирке
Природный дикатехол нордигидрогваяретовая кислота (NDGA) является селективным ингибитором 5LOX из растения креозота (Larrea tridentata: Zygophyllaceae).
5LOX-ингибирующий природный дикатехол нордигидрогваяретовая кислота является очень эффективным, нетоксичным антагонистом TNFα-стимулируемой активации микроглии.
Нордигидрогваяретовая кислота примерно в шесть раз более эффективна, чем миноциклин in vitro, со значением IC50 8 ± 3 мкМ и отсутствием токсичности при 100 мкМ.
Значительное подавление NO2 наблюдается при 800 нМ нордигидрогваяретовой кислоты. Аналогичная эффективность наблюдается для природной и синтетической нордигидрогваяретовой кислоты, а также для ацетилового эфира нордигидрогваяретовой кислоты. Нордигидрогваяретовая кислота также подавляет стимулированную TNFα продукцию PGE2 клетками EOC-20 с IC50 841 нМ.
Чтобы проверить эффект пролиферации простагландина E1 и нордигидрогваяретовой кислоты (NDGA) на линии раковых клеток, клеточные линии HepG2 обрабатывали различными дозами двух соединений и положительных соединений 8-анилино-1-нафталинсульфоната (ANS), соответственно, для 24 ч, и жизнеспособность клеток исследуют с помощью анализа МТТ.
ANS демонстрирует дозозависимое ингибирование (0, 10, 30, 50, 80, 100, 120 и 150 мкМ) с расчетным значением IC50, равным 25,888 мкМ. Т
он проверил IC50 простагландина E1, равного 41,223 мкМ, и нордигидрогваяретовой кислоты, равной 45,646 мкМ, соответственно, при различных концентрациях 0, 30, 60, 80, 100, 120 и 140 мкМ.

В естественных условиях
По сравнению с контрольной группой, получавшей корм ob/ob chow, наблюдается значительное снижение массы тела, начиная с 9 недель лечения в группе диеты с высокими дозами нордигидрогваяретовой кислоты (NDGA) и с 12 недель в группе с низкими дозами.
Лечение нордигидрогваяретовой кислотой приводит к повышению температуры тела (ректальной) у мышей ob/ob, особенно при высоких дозах нордигидрогваяретовой кислоты.

НАЗВАНИЯ ИЮПАК:
4,4'-(2,3-диметилбутан-1,4-диил)дибензол-1,2-диол
4,4'-(2,3-диметилтетраметилен)дипирокатехин
4,4'-(2,3-диметилтетраметилен)дипирокатехин
4-[4-(3,4-дигидроксифенил)-2,3-диметилбутил]бензол-1,2-дио

СИНОНИМЫ:
4,4’-(2,3-диметилтетраметилен)дипирокатехо
бета, гамма-диметил-альфа, дельта-бис(3,4-дигидроксифенил)бутан
Бутан, 1,4-бис(3,4-дигидроксифенил)-2,3-диметил-
дигидро-диноргваяретикачи
Дигидроноргваяретовая кислота
дигидро-норгваяретикачи
дигидроноргваяретиковая кислота
Диноргваяретовая кислота, дигидро-
1,4-бис(3,4-дигидроксифенил)-2,3-диметилбутан, 4,4μ-(2,3-диметилтетраметилен)дипирокатехин, мазопрокол, NDGA
4,4'-(2,3-диметил-1,4-бутилен)дипирокатехин
4,4'-(2,3-диметилбутан-1,4-диил)бис(бензол-1,2-диол)
Нордигидрогваяретовая кислота, 95%
[-СН(СН3)СН2С6Н3-1,2-(ОН)2]2
Нордигидрогваяретовая кислота, 1,4-бис(3,4-дигидроксифенил)-2,3-диметилбутан, 4,4'-(2,3-диметилтетраметилен)дипирокатехин, масопрокол, NDGA
Нордигидрогваяретовая кислота, тех. 90%
К дигидро-нордигидрогваяретовой кислоте
Нордигидрогваяретовая кислота, 95% 500 мг
Нордигидрогваяретовая кислота (смесь диастереомеров)
СНБ 4291
β,γ-диметил-α,δ-бис(3,4-дигидроксифенил)бутан
NDGA 4,4'-(2,3-диметилтетраметилен)дипирокатехин
Нордигидрогваяретовая кислота >=97,0% (ВЭЖХ)
NDGA (нордигидрогваяретовая кислота)
Раствор 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола, 1000 частей на миллион
NDGA - CAS 500-38-9 - Калбиохим
1,4-бис(3,4-дигидроксифенил)-2,3-диметилбутаннордигидрогваяретовая кислота
Нордигидрогваяретовая кислота - чистый диастереомер
Нордигидрогвайаретовая кислота
нордигидрогвайаретовая кислота
Норгваяретовая кислота, дигидро-
Пирокатехин, 4,4'-(2,3-диметилтетраметилен) ди-
АКТИНЕКС
1,4-БИС(3,4-ДИГИДРОКСИФЕНИЛ)-2,3-ДИМЕТИЛБУТАН
1,2-Бензендиол, 4,4'-(2,3-диметил-1,4-бутандиил)бис-
1,4-бис(3,4-дигидроксифенил)-2,3-диметилбутан
2,3-бис(3,4-дигидроксифенилметил)бутан
4,4'-(2,3-диметил-1,4-бутандиил)бис(пирокатехин)
НОРДИГИДРОГВАРЕТОВАЯ КИСЛОТА
НОРДИГИДРОГВАЙРЕТОВАЯ КИСЛОТА
НДГА
НДГА, ЛАРРЕА ДИВАРИКАТА
ТИМТЕК-ВВ SBB005930
НОРДИГИДРОГВАРЕТОВАЯ КИСЛОТА КРИСТАЛЛЫ ЗАГАРА ИНГИБИТОР ЛИПОКСИГЕНАЗ
4,4'-(2,3-ДИМЕТИЛТЕТРАМЕТИЛЕН)ДИПИРОКАТЕХОЛ (НОРДИГИДРОГВАРЕТОВАЯ КИСЛОТА)
Нордигидрогваяретиевая кислота, 97%
ЛАБОТЕСТ-ВВ LT00233087
4,4'-(2,3-ДИМЕТИЛ-1,4-БУТАНДИИЛ)БИС-1,2-БЕНЗОЛДИОЛ
4,4'-(2,3-ДИМЕТИЛТЕТРАМЕТИЛЕН)ДИПИРОКАТЕХОЛ
Нордигидрогваяретовая кислота >
Стандарт нордигидрогваяретовой кислоты
Нордигидрогваяретовая кислота USP/EP/BP