NP 30 (НОНИЛФЕНОЛ 30 ЭО)

NP 30 (НОНИЛФЕНОЛ 30 ЭО)

CAS No. : 25154-52-3
EC No. : 284-325-5

Synonyms:
4-(2,4-dimethylheptan-3-yl)phenol; Phenol, nonyl-; (2,6-Dimethylheptan-4-yl)phenol; Monononylphenol; n-Nonylphenol; nonilfenol; Nonylphenol; NONYLPHENOL; (ISOMERENGEMISCH); Nonylphenol (mixed isomers); Nonylphenol and its ethoxylates; Phenol, nonyl; Phenol, nonyl-; UN 2810; 25154-52-3; nonylphenol; (2,6-Dimethylheptan-4-yl)phenol; Monononylphenol; n-Nonylphenol; nonilfenol; Nonylphenol; NONYLPHENOL; (ISOMERENGEMISCH); Nonylphenol (mixed isomers); Nonylphenol and its ethoxylates; Phenol, nonyl; Phenol, nonyl-; UN 2810; 25154-52-3; nonylphenol; NONYLPHENOL; (ISOMERENGEMISCH); Nonylphenol (mixed isomers); Nonylphenol and its ethoxylates; NONYLPHENOL 30 EO; Phenol; Nonylphenol, ethoxylated; 30 EO; 4-nonylphenol; 4-n-Nonylphenol; p-Nonylphenol; 104-40-5; Phenol, 4-nonyl-; para-Nonylphenol; p-n-Nonylphenol; 4-nonyl phenol; Phenol, p-nonyl-; Phenol, nonyl derivs.; NP 30; Nonylphenol (mixed); p-nonyl phenol; para Nonyl phenol; p -n -Nonylphenol; 4-Nonyl-Phenol; 4-n-Nonyl phenol; CCRIS 1251; HSDB 5359; EINECS 203-199-4; 68081-86-7; DTXSID5033836; CHEBI:34440; P-NONYLPHENOL (ENDOCRINE DISRUPTER); Nonylphenol 30 EO; 4-NP; CAS-104-40-5; C9-Alkylated phenol; (C9)Alkylated phenol; 1-(4-Hydroxyphenyl)nonane; nonyl-phenol; p-nonyl-phenol; Para-nonyl phenol; EINECS 268-359-8; 1-Nonyl-4-phenol; 211947-56-7; 4-Nonyl Phenol-13C6; 4-n-Nonylphenol, 85%; 4-n-Nonylphenol, 98%; 4-Nonylphenol, analytical standard; ZINC1850497; 4-n-Nonylphenol 10 microg/mL in Acetonitrile; 4-n-Nonylphenol 10 microg/mL in Cyclohexane; 4-n-Nonylphenol 100 microg/mL in Cyclohexane; C14550; 4-Nonylphenol, PESTANAL(R), analytical standard; NP 30 (NONYLPHENOL 30 EO); 4-Nonylphenol, certified reference material, TraceCERT(R); 4-Nonylphenol (mixture of compounds with branched sidechain)

Нонилфенол 30 EO

Нонилфенол 30 EO (NP 30) представляют собой семейство близкородственных органических соединений, состоящих из фенола, несущего 9 углеродных хвостов. ЭО нонилфенола 30 (NP 30) могут иметь множество структур, все из которых могут рассматриваться как алкилфенолы. Они используются в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов. [2] Эти соединения также являются предшественниками коммерчески важных неионных поверхностно-активных веществ алкилфенолэтоксилатов и этоксилатов нонилфенола 30 EO (NP 30), которые используются в моющих средствах, красках, пестицидах, средствах личной гигиены и пластмассах. ЭО нонилфенол 30 (NP 30) привлек внимание из-за его распространенности в окружающей среде и его потенциальной роли в качестве эндокринного разрушителя и ксеноэстрогена из-за его способности действовать с эстрогеноподобной активностью. [3] Эстрогенность и биодеградация сильно зависят от разветвления нонильной боковой цепи. [4] [5] [6] Было обнаружено, что нонилфенол 30 EO (NP 30) действует как агонист GPER (GPR30).

Характеристики
Химическая формула C15H24O
Молярная масса 220,35 г / моль
Внешний вид Светло-желтая вязкая жидкость с фенольным запахом [1]
Плотность 0,953
Температура плавления от -8 до 2 ° C (от 18 до 36 ° F, от 265 до 275 K)
Температура кипения от 293 до 297 ° C (от 559 до 567 ° F, от 566 до 570 K)
Растворимость в воде 6 мг / л (pH 7)

Структура и основные свойства
ЭО нонилфенола 30 (NP 30) попадают в общую химическую категорию алкилфенолов. [8] Структура НП может быть разной. Нонильная группа может быть присоединена к фенольному кольцу в различных положениях, обычно в положениях 4 и, в меньшей степени, положениях 2, и может быть разветвленной или линейной. Разветвленный ЭО нонилфенола 30 (NP 30), 4-нонилфенол 30 ЭО (NP 30) является наиболее широко производимым и продаваемым ЭО нонилфенола 30 (NP 30). [9] Смесь изомеров нонилфенола 30 EO (NP 30) представляет собой бледно-желтую жидкость, хотя чистые соединения бесцветны. ЭО нонилфенола 30 (NP 30) умеренно растворимы в воде [9], но растворимы в спирте.

ЭО нонилфенола 30 (NP 30) возникает в результате разложения в окружающей среде этоксилатов нонилфенола 30 EO (NP 30), которые являются метаболитами коммерческих детергентов, называемых этоксилатами алкилфенола. NPE представляют собой жидкость от прозрачного до светло-оранжевого цвета. Этоксилаты нонилфенола 30 EO (NP 30) неионогены в воде, что означает, что они не имеют заряда. Благодаря этому свойству они используются в качестве моющих, чистящих средств, эмульгаторов и во многих других областях. Они являются амфипатическими, то есть обладают как гидрофильными, так и гидрофобными свойствами, что позволяет им окружать неполярные вещества, такие как масло и жир, изолируя их от воды. [2]

Производство
Нонилфенол 30 EO (NP 30) может производиться промышленным способом, естественным путем, а также путем разложения этоксилатов алкилфенола в окружающей среде. В промышленности нонилфенол 30 EO (NP 30) производятся кислотным катализатором алкилирования фенола смесью ноненов. Этот синтез приводит к очень сложной смеси с различными нонилфенол 30 EO (NP 30) s. [10] [11] [12] Теоретически существует 211 конституционных изомеров, и это число возрастает до 550 изомеров, если мы примем во внимание энантиомеры. [4] Для изготовления NPE производители обрабатывают NP оксидом этилена в основных условиях. [9] С момента открытия в 1940 году производство нонилфенола 30 EO (NP 30) экспоненциально увеличивалось, и ежегодно во всем мире производится от 100 до 500 миллионов фунтов EO нонилфенола 30 (NP 30) [9] [13], что соответствует определению высокого Объем производства химикатов.

Нонилфенол 30 EO (NP 30) также производятся естественным образом в окружающей среде. Один из организмов, бархатный червь, производит нонилфенол 30 EO (NP 30) как компонент своей защитной слизи. ЭО Nonylphenol 30 (NP 30) покрывает канал выброса слизи, предотвращая ее прилипание к организму, когда она выделяется. Это также продлевает процесс сушки на достаточно долгое время, чтобы слизь достиг своей цели. [14]

Другое поверхностно-активное вещество под названием ноноксинол, которое когда-то использовалось в качестве интравагинального спермицида и смазки для презервативов, при введении лабораторным животным метаболизируется до свободного нонилфенола 30 EO (NP 30). [8]

Приложения
Нонилфенол 30 EO (NP 30) используется в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов. [2] Его также можно использовать для производства трис (4-нонилфенил) фосфита (TNPP), который является антиоксидантом, используемым для защиты полимеров, таких как резина, виниловые полимеры, полиолефины и полистирол, в дополнение к тому, что он является стабилизатором в пластиковой упаковке для пищевых продуктов. . Бариевые и кальциевые соли Нонилфенола 30 EO (NP 30) также используются в качестве термостабилизаторов для поливинилхлорида (ПВХ). [15] Нонилфенол 30 EO (NP 30) также часто используется в качестве промежуточного продукта при производстве неионных поверхностно-активных веществ этоксилатов Nonylphenol 30 EO (NP 30), которые используются в моющих средствах, красках, пестицидах, товарах личной гигиены и пластмассах. Этоксилаты нонилфенола 30 EO (NP 30) и нонилфенола 30 EO (NP 30) используются только в качестве компонентов бытовых моющих средств за пределами Европы. [2] Нонилфенол используется во многих эпоксидных составах, главным образом в Северной Америке.

Распространенность в окружающей среде
Нонилфенол 30 EO (NP 30) сохраняется в водной среде и обладает умеренной биоаккумуляцией. Он не поддается биологическому разложению, и его разложение в поверхностных водах, почвах и отложениях может занять месяцы или больше. Небиологическая деградация незначительна. [3] ЭО нонилфенола 30 (NP 30) частично удаляется во время очистки городских сточных вод из-за сорбции взвешенными твердыми частицами и биотрансформации. [16] [17] Многие продукты, содержащие ЭО нонилфенола 30 (NP 30), используются «в канализацию», например, для стирки и мытья посуды, поэтому загрязнители часто попадают в воду. На очистных сооружениях этоксилат нонилфенола 30 EO (NP 30) разлагается до нонилфенола 30 EO (NP 30), который содержится в речной воде и отложениях, а также в почве и грунтовых водах. [18] ЭО нонилфенола 30 (NP 30) фоторазлагается на солнечном свете, но его период полураспада в отложениях оценивается более 60 лет. Хотя концентрация ЭО нонилфенола 30 (NP 30) в окружающей среде снижается, его концентрация по-прежнему составляет 4,1 мкг / л в речных водах и 1 мг / кг в донных отложениях [2].

Основная проблема заключается в том, что загрязненный осадок сточных вод часто перерабатывается на сельскохозяйственных угодьях. Разложение ЭО нонилфенола 30 (NP 30) в почве зависит от наличия кислорода и других компонентов в почве. Подвижность ЭО нонилфенола 30 (NP 30) в почве низкая. [2]

Биоаккумуляция значительна у обитающих в воде организмов и птиц, и нонилфенол 30 EO (NP 30) был обнаружен во внутренних органах некоторых животных в концентрациях от 10 до 1000 раз выше, чем в окружающей среде [3]. Из-за такой биоаккумуляции и стойкости ЭО нонилфенола 30 (NP 30) было высказано предположение, что ЭО нонилфенола 30 (NP 30) может транспортироваться на большие расстояния и иметь глобальный охват, простирающийся далеко от места заражения. [19]

ЭО нонилфенола 30 (NP 30) не является стойким на воздухе, поскольку быстро разлагается гидроксильными радикалами. [3]

Опасности для окружающей среды
ЭО нонилфенол 30 (NP 30) считается эндокринным разрушителем из-за его способности имитировать эстроген и, в свою очередь, нарушать естественный баланс гормонов в пораженных организмах. [4] [5] [6] [20] [21] Эффект слабый, потому что нонилфенол 30 EO (NP 30) не очень близки по структуре к эстрадиолу, но уровни нонилфенола 30 EO (NP 30) могут быть достаточно высокими для компенсации.

Структура гормона эстрадиола и одного из EO нонилфенола 30 (NP 30) s.
Воздействие нонилфенола 30 EO (NP 30) на окружающую среду наиболее применимо к водным видам. Нонилфенол 30 EO (NP 30) может вызывать эндокринные нарушения у рыб, взаимодействуя с рецепторами эстрогенов и андрогенов. Исследования сообщают, что нонилфенол 30 EO (NP 30) конкурентно вытесняет эстроген со своего рецептора у радужной форели. [22] Он имеет гораздо меньшее сродство к рецептору эстрогена, чем эстроген у форели (относительное сродство связывания 5 x 10-5 по сравнению с эстрадиолом), что делает его в 100 000 раз менее активным, чем эстрадиол. [22] [23] ЭО нонилфенола 30 (NP 30) вызывает феминизацию водных организмов, снижает мужскую фертильность и снижает выживаемость молоди рыб [2]. Исследования показывают, что самцы рыб, подвергшиеся воздействию ЭО нонилфенола 30 (NP 30), имеют меньшую массу яичек [22]. Нонилфенол 30 EO (NP 30) может нарушить стероидогенез в печени. Одна из функций эндогенного эстрогена у рыб - стимулировать выработку в печени вителлогенина, который является фосфолипопротеином. [22] Вителлогенин выделяется созревающей самкой и секвестрируется развивающимися ооцитами, чтобы произвести яичный желток. [22] Самцы обычно не производят вителлогенин, но при воздействии ЭО нонилфенола 30 (NP 30) они производят витамин, аналогичный уровню самок [22]. Концентрация, необходимая для индукции выработки вителлогенина у рыб, составляет 10 мкг / л для NP в воде. [22] ЭО нонилфенола 30 (NP 30) также может влиять на уровень ФСГ (фолликулостимулирующий гормон), высвобождаемый гипофизом. Концентрации NP, которые препятствуют репродуктивному развитию и функции у рыб, также повреждают почки, снижают массу тела и вызывают стрессовое поведение [24].

Опасности для здоровья человека
Алкилфенолы, такие как нонилфенол 30 EO (NP 30) и бисфенол A, оказывают на организм эстрогенное действие. Они известны как ксеноэстрогены. [25] Эстрогенные вещества и другие эндокринные разрушители - это соединения, которые оказывают гормоноподобное действие как на диких животных, так и на людей. Ксеноэстрогены обычно действуют путем связывания с рецепторами эстрогенов и действуют конкурентно против природных эстрогенов. ЭО нонилфенола 30 (NP 30) имитирует естественный гормон 17β-эстрадиол и конкурирует с эндогенным гормоном за связывание с рецепторами эстрогена ERα и ERβ [2]. Нонилфенол 30 EO (NP 30) случайно обнаружил гормоноподобные эффекты, потому что он загрязнил другие эксперименты в лабораториях, которые изучали природные эстрогены с использованием полистирольных пробирок. [8]

Эффекты у беременных
Подкожные инъекции ЭО нонилфенола 30 (NP 30) на поздних сроках беременности вызывают экспрессию определенных белков плаценты и матки, а именно CaBP-9k, что позволяет предположить, что он может передаваться плоду через плаценту. Также было показано, что он имеет более высокую эффективность в отношении плаценты в первом триместре, чем эндогенный эстроген 17β-эстрадиол. Кроме того, раннее пренатальное воздействие низких доз ЭО нонилфенола 30 (NP 30) вызывает усиление апоптоза (запрограммированной гибели клеток) в клетках плаценты. Эти «низкие дозы» варьировались от 10-13 до 10-9 М, что ниже, чем обычно в окружающей среде. [26]

ЭО нонилфенола 30 (NP 30) также влияет на секрецию сигнальных молекул цитокинов в плаценте человека. Культуры клеток плаценты человека in vitro в течение первого триместра обрабатывали нонилфенолом 30 EO (NP 30), который увеличивает секрецию цитокинов, включая интерферон гамма, интерлейкин 4 и интерлейкин 10, и снижает секрецию фактора некроза опухоли альфа. Документально подтверждено, что этот несбалансированный профиль цитокинов на этом этапе беременности приводит к неудачной имплантации, прерыванию беременности и другим осложнениям. [26]

Влияние на метаболизм
Нонилфенол 30 EO (NP 30), как было показано, действует как химическое вещество, усиливающее ожирение, или вызывающее ожирение, хотя парадоксальным образом было показано, что он обладает свойствами против ожирения [27]. Растущие эмбрионы и новорожденные особенно уязвимы при воздействии ЭО нонилфенола 30 (NP 30), поскольку низкие дозы могут нарушить чувствительные процессы, происходящие в эти важные периоды развития. [28] Пренатальное и перинатальное воздействие ЭО нонилфенола 30 (NP 30) было связано с аномалиями развития жировой ткани и, следовательно, с метаболическим синтезом и высвобождением гормонов (Merrill 2011). В частности, действуя как имитатор эстрогена, нонилфенол 30 EO (NP 30), как правило, влияет на контроль гипоталамического аппетита. [27] Гипоталамус реагирует на гормон лептин, который сигнализирует о чувстве сытости после еды, и было показано, что нонилфенол 30 EO (NP 30) как увеличивает, так и снижает пищевое поведение, препятствуя передаче сигналов лептина в среднем мозге. [27] ЭО нонилфенола 30 (NP 30) имитирует действие лептина на нейропептид Y и анорексичные нейроны POMC, что оказывает противодействие ожирению за счет снижения пищевого поведения. Это было замечено, когда эстроген или имитаторы эстрогена вводились в вентромедиальный гипоталамус [29]. 

Рак
Воздействие нонилфенола 30 EO (NP 30) также было связано с раком груди. [2] Было показано, что он способствует пролиферации клеток рака молочной железы из-за его агонистической активности в отношении ERα (рецептора эстрогена α) в эстроген-зависимых и эстроген-независимых клетках рака груди. Некоторые утверждают, что предполагаемый эстрогенный эффект нонилфенола 30 EO (NP 30) в сочетании с его широко распространенным воздействием на человека может потенциально влиять на гормонозависимое заболевание рака груди. [34]

Воздействие на человека и разрушение
Контакт
Диета кажется наиболее важным источником воздействия нонилфенола 30 EO (NP 30) на человека. Например, образцы продуктов питания были обнаружены с концентрацией от 0,1 до 19,4 мкг / кг при обследовании рациона питания в Германии, а суточная доза для взрослого составила 7,5 мкг / день. [35] В другом исследовании была рассчитана суточная доза для более подверженной воздействию группы младенцев в диапазоне 0,23–0,65 мкг / кг массы тела в день [36]. На Тайване концентрации ЭО нонилфенола 30 (NP 30) в продуктах питания варьировались от 5,8 до 235,8 мкг / кг. В частности, было обнаружено, что морепродукты содержат высокую концентрацию ЭО нонилфенола 30 (NP 30). [37]

Одно исследование, проведенное с участием итальянских женщин, показало, что нонилфенол 30 EO (NP 30) был одним из самых высоких загрязнителей при концентрации 32 нг / мл в грудном молоке по сравнению с другими алкилфенолами, такими как октилфенол, нонилфенол 30 EO (NP 30). моноэтоксилат и два этоксилата октилфенола. Исследование также обнаружило положительную корреляцию между потреблением рыбы и концентрацией ЭО нонилфенола 30 (NP 30) в грудном молоке. [37] Это большая проблема, потому что грудное молоко является основным источником питания для новорожденных, которые находятся на ранних стадиях развития, когда гормоны очень важны. Повышенные уровни эндокринных разрушителей в грудном молоке были связаны с негативным влиянием на неврологическое развитие, рост и функцию памяти.

Питьевая вода не является значительным источником воздействия по сравнению с другими источниками, такими как упаковочные материалы для пищевых продуктов, чистящие средства и различные средства по уходу за кожей. Концентрация ЭО нонилфенола 30 (NP 30) в очищенной питьевой воде варьировала от 85 нг / л в Испании до 15 нг / л в Германии [2].

Микрограммы ЭО нонилфенола 30 (NP 30) также были обнаружены в слюне пациентов с зубными герметиками. [34]

Авария
Когда люди перорально принимают нонилфенол 30 EO (NP 30), он быстро всасывается в желудочно-кишечном тракте. Считается, что метаболические пути, участвующие в его распаде, включают конъюгацию глюкуронида и сульфата, а затем метаболиты концентрируются в жире. Имеются противоречивые данные о биоаккумуляции у людей, но было показано, что нонилфенол 30 EO (NP 30) биоаккумулируется в водных животных и птицах. Нонилфенол 30 EO (NP 30) выводится с калом и мочой. [3]

Аналитика
Поскольку ЭО нонилфенола 30 (NP 30) повсеместно присутствуют в различных экологически значимых матрицах, таких как продукты питания, питьевая вода и образцы тканей человека, существует множество возможных аналитических методов для их обнаружения. Наиболее распространенными методами являются анализ с помощью ГХ-МС. Также как специальное двумерное приложение с GCxGC-ToF-MS. [38] Тем не менее, нонилфенол 30 EO (NP 30) также разделяется с помощью ВЭЖХ. [39]

Поскольку разветвление боковой цепи нонила играет важную роль из-за их различного эстрогенового потенциала, различные ЭО нонилфенола 30 (NP 30) синтезируются и анализируются на системах ГХ-МС или ГХ-ПИД. [40] [41] [42] [ 43] В этих исследованиях основное внимание уделялось энантиоселективному разделению различных ЭО нонилфенола 30 (NP 30), поскольку биологические системы обычно энантиоселективны.

Регулирование
Производство и использование этоксилатов нонилфенола 30 EO (NP 30) и нонилфенола 30 EO (NP 30) запрещено в Европейском союзе из-за их воздействия на здоровье и окружающую среду. [2] [44] В Европе из-за экологических проблем они также были заменены более дорогими этоксилатами спиртов, которые менее опасны для окружающей среды из-за их способности разлагаться быстрее, чем нонилфенол 30 EO (NP 30). Европейский Союз также включил НП в список приоритетных опасных веществ для поверхностных вод в Рамочной директиве по воде. В настоящее время они проводят политику радикального сокращения количества NP в поверхностных водных путях. Стандарт качества окружающей среды для NP был предложен на уровне 0,3 мкг / л [2]. В 2013 году нонилфенол 30 EO (NP 30) был внесен в список кандидатов REACH.

В США EPA устанавливает критерии, согласно которым концентрация ЭО нонилфенола 30 (NP 30) не должна превышать 6,6 мкг / л в пресной воде и 1,7 мкг / л в соленой воде. [45] Для этого EPA поддерживает и поощряет добровольный отказ от нонилфенола 30 EO (NP 30) в промышленных моющих средствах для стирки. Точно так же EPA документирует предложения по правилу «нового значительного использования», которое потребует от компаний связываться с EPA, если они решат добавить нонилфенол 30 EO (NP 30) в любые новые чистящие и моющие средства. Они также планируют провести больше оценок риска, чтобы установить влияние нонилфенола 30 EO (NP 30) на здоровье человека и окружающую среду. Было высказано предположение, что нонилфенол 30 EO (NP 30) может быть добавлен в список химикатов Закона о контроле над токсичными веществами 1976 года, но по состоянию на 2014 год этого еще не произошло. [3]

В других странах Азии и Южной Америки Nonylphenol 30 EO (NP 30) по-прежнему широко доступен в коммерческих детергентах, и регулирование практически отсутствует.

Использует
ЭО нонилфенола 30 (NP 30) представляет собой алкилфенол и вместе с его производными, такими как триснонилфенолфосфит (TNP) и полиэтоксилаты нонилфенола (NPnEO), они используются в качестве добавок в пластмассовой промышленности, например, в полипропилене, где этоксилаты нонилфенола используются в качестве гидрофильные модификаторы поверхности или в качестве стабилизатора при кристаллизации полипропилена для улучшения их механических свойств. Они также используются в качестве антиоксидантов, антистатиков и пластификаторов в полимерах и в качестве стабилизаторов в пластиковых упаковочных материалах для пищевых продуктов.

Использует
При приготовлении смазочных масел присадки, смолы, пластификаторы, поверхностно-активные вещества.

Использует
Основное использование в качестве промежуточного продукта в производстве неионных этоксилированных поверхностно-активных веществ; в качестве промежуточного продукта при производстве фосфитных антиоксидантов, используемых в пластмассовой и резиновой промышленности

Определение
Смесь изомерных моноалкилфенолов, преимущественно п-замещенных.

Общее описание
Густая жидкость желтоватого цвета с легким запахом фенола. Нерастворим в воде. Температура вспышки 285 ° F. Горит, хотя и трудно воспламеняется. Может вызвать раздражение кожи. Используется при производстве присадок к маслам, поверхностно-активных веществ, фунгицидных препаратов, пластмасс и резины.

Реакции воздуха и воды
Нерастворим в воде.

Профиль реактивности
Нонилфенол 30 EO ведет себя как очень слабая органическая кислота. Несовместим с сильными восстановителями, такими как гидриды, нитриды, щелочные металлы и сульфиды. Часто образуется горючий газ (H2), и тепло реакции может воспламенить газ. Вероятно экзотермическая реакция с концентрированной серной и азотной кислотами.

Угроза здоровью
Умеренно токсичен при проглатывании. Сильно раздражает кожу и глаза.

Пожароопасность
Само по себе негорючее вещество не горит, но может разлагаться при нагревании с образованием едких и / или токсичных паров. Некоторые из них являются окислителями и могут воспламенить горючие вещества (дерево, бумага, масло, одежда и т. Д.). При контакте с металлами может выделяться легковоспламеняющийся водород. Емкости могут взорваться при нагревании.

Химическая реактивность
Реакционная способность с водой: Нет реакции; Реакционная способность с обычными материалами: реакции нет; Устойчивость при транспортировке: стабильная; Нейтрализующие вещества для кислот и щелочей: не применимо; Полимеризация: не относится; Ингибитор полимеризации: не относится.

Нонилфенол - это токсичное ксенобиотическое соединение, классифицируемое как эндокринный разрушитель, способное вмешиваться в гормональную систему многих организмов. Он возникает главным образом в результате разложения этоксилатов нонилфенола, которые широко используются в качестве промышленных поверхностно-активных веществ. Этоксилаты нонилфенола в значительных количествах попадают на предприятия по очистке сточных вод, где они биоразлагаются на несколько побочных продуктов, включая нонилфенол. Благодаря своим физико-химическим характеристикам, таким как низкая растворимость и высокая гидрофобность, нонилфенол накапливается в экологических средах, которые характеризуются высоким содержанием органических веществ, как правило, в осадках сточных вод и речных отложениях, где он сохраняется. Наличие нонилфенола в окружающей среде четко коррелирует с антропогенной деятельностью, такой как очистка сточных вод, захоронение отходов и переработка осадка сточных вод. Нонилфенол часто содержится в матрицах, таких как отстой сточных вод, сточные воды с очистных сооружений, речная вода и отложения, почва и грунтовые воды. Воздействие нонилфенола на окружающую среду включает феминизацию водных организмов, снижение мужской фертильности и выживание молоди при таких низких концентрациях, как 8,2 мкг / л. Из-за вредного воздействия продуктов разложения этоксилатов нонилфенола в окружающей среде, использование и производство таких соединений запрещено в странах ЕС и строго контролируется во многих других странах, таких как Канада и Япония. Хотя было показано, что концентрация нонилфенола в окружающей среде снижается, он по-прежнему обнаруживается при концентрациях 4,1 мкг / л в речных водах и 1 мг / кг в отложениях. Нонилфенол упоминается в списке приоритетных веществ в Директиве о водных ресурсах и в 3-м проекте рабочего документа ЕС по осадкам. Следовательно, в настоящее время в некоторых отраслях промышленности существует озабоченность по поводу возможности введения в будущем правил, которые могут потребовать удаления следов примесей из загрязненных стоков. Обсуждается важность модернизации очистных сооружений передовыми технологиями очистки для удаления микропримесей.

Алкилфенолы представляют собой слабые эстрогенные загрязнители окружающей среды и участвуют в нарушении эндокринной функции у дикой природы. Влияние биотрансформации, тканевого распределения и выведения на биологическую активность было исследовано на молоди радужной форели после однократного внутривенного введения [(3) H] нонилфенола 30 EO (NP 30). Распределение и удаление остатков [(3) H] нонилфенола 30 EO (NP 30) в тканях, отобранных через 1, 2, 4, 24, 48, 72 и 144 часа после дозирования, определяли с помощью сжигания образца и жидкостного сцинтилляционного счета (LSC) . Концентрации общих 3H-меченых остатков в форели через 144 часа после введения дозы были в порядке: желчь >> кал >> печень> пилорическая слепая кишка> почки> мозг, жабры, гонады, сердце, плазма, скелетные мышцы и кожа. Кинетика истощения остатков [(3) H] из тканей и плазмы была двухфазной с длительным периодом полураспада в бета-фазе в мышцах и печени до 99 часов. Радио-ВЭЖХ анализ метаболитов в образцах желчи, печени, привратника слепой кишки и фекалий продемонстрировал аналогичные профили и контрастировал с мышцами, где было обнаружено только исходное соединение. Преобладающим метаболитом в желчи был глюкуронидный конъюгат ЭО нонилфенола 30 (NP 30). Другие метаболиты включали глюкуронидные конъюгаты гидроксилированного по кольцу или боковой цепи ЭО нонилфенола 30 (NP 30). Печень содержала низкий уровень (1,7%) ковалентно связанных остатков. Исследования метаболизма с использованием изолированных гепатоцитов форели продуцировали аналогичный набор метаболитов и сульфатный конъюгат гидроксилированного ЭО нонилфенола 30 (NP 30). Несмотря на быстрый метаболизм и экскрецию, в мышцах осталось значительное депо исходного соединения, что будет иметь значение для поддержания остатков ЭО нонилфенола 30 (NP 30) и связанной с ним биологической активности.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ: Nonylphenol 30 EO (NP 30) представляет собой густую жидкость желтого цвета. Это очень мало растворим в воде. ПРИМЕНЕНИЕ: Nonylphenol 30 EO (NP 30) используется для изготовления присадок к смазочным маслам, смол, пластификаторов, фунгицидов, каучуков и пластмасс. Эти продукты используются в промышленности, сельском хозяйстве и в домашних условиях. Бытовые товары, содержащие ЭО нонилфенола 30 (НП 30), включают упаковку для пищевых продуктов и резиновые изделия, предназначенные для многократного использования в контакте с пищевыми продуктами. Нонилфенол 30 EO (NP 30) - это компонент смеси нонилфенола, который присутствует во многих продуктах для ухода за домом, таких как эпоксидная смола. Нонилфенолы постепенно отказываются от использования в потребительских товарах. ВОЗДЕЙСТВИЕ: Рабочие, использующие Nonylphenol 30 EO (NP 30), могут вдыхать пары или иметь прямой контакт с кожей. Люди в целом могут подвергаться воздействию при проглатывании или кожном контакте с загрязненной водой, а также кожном контакте с продуктами, содержащими это соединение. Нонилфенол 30 EO (NP 30) был обнаружен в грудном молоке, крови и моче человека. Если Nonylphenol 30 EO (NP 30) попадает в окружающую среду, он будет очень стойким. Он будет разрушаться на воздухе, но не ожидается, что он будет разрушен солнечным светом. 

Две коммерческие степени чистоты Нонилфенол 30 ЭО (NP 30) представляют собой техническую чистоту, которая состоит из 10-12% 2-нонилфенола, 85-90% ЭО нонилфенола 30 (NP 30) и до 5% 2,4- динонилфенол и сорт высокой чистоты, который содержит максимум 5% 2-нонилфенола, минимум 95% нонилфенол 30 EO (NP 30) и только следы 2,4-динонилфенола.

Разработан метод определения алкилфенолов в пищевых продуктах с использованием холодной экстракции растворителем метанолом с последующей двухступенчатой ​​хроматографической очисткой и анализом ГХ-МС. Метод был утвержден и использовался для измерения общих концентраций конгенеров 4-октилфенола и нонилфенола 30 EO (NP 30) в двойных образцах рациона в Великобритании. Были также измерены отдельные конгенеры 4-н-октилфенола и 4-н-нонилфенола, хотя они не были обнаружены ни в одном образце. Только один образец показал 4-трет-октилфенол в концентрации 8,7 мкг / кг, но уровни ЭО нонилфенола 30 (NP 30) варьировались от необнаруживаемого (<3,8 мкг / кг) до 25 мкг / кг. Этот диапазон концентраций ниже, чем сообщалось другими. Тесты, проведенные на стабильность конгенеров октил- и нонилфенола в дублированной матрице рациона в течение 6 месяцев, предполагают, что некоторое истощение аналита могло произойти во время длительного хранения в замороженном состоянии, что частично может объяснить относительно более низкие обнаруженные концентрации, хотя степень использование этих соединений также необходимо учитывать.

Для одновременного определения бисфенола А, 4-октилфенола и нонилфенола 30 EO (NP 30) с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии с детектированием флуоресценции был разработан новый метод с переносом через дефис, основанный на дисперсионной жидкостно-жидкостной микроэкстракции с помощью ультразвука в сочетании с предколоночной дериватизацией. . Оптимизированы различные параметры, влияющие на микроэкстракцию и дериватизацию. Количественный линейный диапазон аналитов составляет 5,0-400,0 нг / л, а коэффициенты корреляции более 0,9998. Пределы обнаружения для безалкогольных напитков и молочных продуктов были получены в диапазоне 0,5-1,2 нг / кг и 0,01-0,04 мкг / кг, соответственно. Относительные стандартные отклонения внутри- и межсуточной точности для времени удерживания и площади пика находятся в диапазоне 0,47–2,31 и 2,76–8,79%, соответственно. Точность удовлетворительная в пределах 81,5-118,7%. Относительные стандартные отклонения повторяемости находятся в диапазоне 0,35–1,43 и 2,36–4,75% для времени удерживания и площади пика соответственно. Коэффициенты обогащения для бисфенола А, 4-октилфенола и нонилфенола 30 EO (NP 30) составляют 170,5, 240,3 и 283,2 соответственно. Результаты восстановления и матричного эффекта находятся в диапазоне 82,7-114,9 и 92,0-109,0% соответственно. Предлагаемый метод был применен для определения бисфенола А, 4-октилфенола и нонилфенола 30 EO (NP 30) в безалкогольных напитках и молочных продуктах с гораздо более высокой чувствительностью, чем многие другие методы.

Жидкую экстракцию под давлением (PLE) нонилфенола 30 EO (NP 30) (4-NP) метанолом (100 градусов C и 100 атм) из речных отложений сравнивали с метанольной экстракцией Сокслета, стандартным методом анализа отложений. Метод PLE показал точность (среднее ОСО варьировалось от 6 до 33%) и точность (среднее извлечение 85 и 87% для 4-NP и 4-NPE, соответственно), сравнимые с таковыми Сокслета. Добыча проводилась на речных отложениях, влияние содержания органического углерода не обнаружено. Сравнительное исследование, представленное в этой статье, демонстрирует, что PLE является альтернативным подходящим методом экстракции для определения этоксилата нонилфенола 30 EO (NP 30) и нонилфенола 30 EO (NP 30) в отложениях.

Благодаря сочетанию твердофазной экстракции, а также газовой хроматографии с изотопным разбавлением с масс-спектрометрией, это чувствительный и надежный метод определения химических веществ, нарушающих работу эндокринной системы, включая бисфенол А, 4-октилфенол и нонилфенол 30 EO (NP 30) в овощах масел. Применение картриджа для смешанной твердофазной экстракции диоксид кремния / N- (н-пропил) этилендиамин позволило достичь относительно низких матричных эффектов для бисфенола A, 4-октилфенола и нонилфенола 30 EO (NP 30) в растительных маслах. Были разработаны эксперименты для оценки эффектов дериватизации, и параметры экстракции были оптимизированы. Расчетные пределы обнаружения и количественного определения для бисфенола А, 4-октилфенола и нонилфенола 30 EO (NP 30) составляли 0,83 и 2,5 мкг / кг соответственно. В эксперименте с добавками растительных масел извлечение добавленного бисфенола А составляло 97,5-110,3%, извлечение добавленного 4-октилфенола составляло 64,4-87,4%, а извлечение ЭО нонилфенола 30 (NP 30) составляло 68,2-89,3%. Затем этот чувствительный метод был применен к реальным образцам растительного масла из китайской провинции Чжэцзян, и ни одно из целевых соединений не было обнаружено.

В соответствии с разделом 8 (d) TSCA, EPA обнародовало типовое Правило представления данных о здоровье и безопасности. Типовое правило раздела 8 (d) требует, чтобы производители, импортеры и переработчики перечисленных химических веществ и смесей представляли в EPA копии и списки неопубликованных исследований по охране здоровья и безопасности. Нонилфенол 30 EO (NP 30) включен в этот список. Дата вступления в силу: 29.03.96; Дата заката: 30.06.98.

Воздействие загрязняющих веществ в водных системах обычно связано со сложными химическими смесями. Учитывая большое количество соединений, присутствующих в окружающей среде, очень важно быстро идентифицировать опасные химические взаимодействия. В настоящем исследовании использовался прототип нового высокопроизводительного анализа для количественной оценки поведенческих изменений с течением времени с целью выявления химических взаимодействий, влияющих на токсичность. Были изучены независимые и комбинированные эффекты двух химических веществ, диазинона (инсектицид) и нонилфенола 30 EO (NP 30) (детергентный метаболит), на плавательное поведение пресноводных ракообразных Daphnia pulex. Суммарное расстояние и изменение направления неоднократно измерялись с помощью оптического отслеживания в течение 90 мин. Воздействие низких концентраций диазинона (0,125–2 мкМ) или нонилфенола 30 EO (NP 30) (0,25–4 мкМ) вызывало значительные зависящие от концентрации и времени эффекты на поведение при плавании. Воздействие 0,5 мкМ ЭО нонилфенола 30 (NP 30) само по себе не привело к значительному изменению среднего кумулятивного расстояния, но вызывало небольшое, значительное увеличение среднего угла - меры изменения направления. Использование 0,5 мкМ нонилфенола 30 ЭО (NP 30) в сочетании с диазиноном (0,125-0,5 мкМ) усиливало неблагоприятное влияние диазинона на плавание дафний. Кроме того, повышенная чувствительность к диазинону наблюдалась у животных, подвергавшихся воздействию очищенных сточных вод в течение 24 часов до введения диазинона. Настоящие эксперименты демонстрируют, что воздействие ЭО нонилфенола 30 (NP 30) и сложных химических смесей (например, очищенных сточных вод) может усилить токсичность воздействия инсектицида диазинона.

ЭО нонилфенола 30 (NP 30) является широко распространенным и стабильным загрязнителем окружающей среды, возникающим в результате разложения этоксилатов алкилфенола, обычных поверхностно-активных веществ, используемых в нескольких промышленных применениях. Из-за своей гидрофобной природы Nonylphenol 30 EO (NP 30) может легко накапливаться в живых организмах, включая людей, где он проявляет широкий спектр токсических эффектов. Поскольку желудочно-кишечный тракт представляет собой основной путь, по которому нонилфенол 30 EO (NP 30) попадает в организм, кишечник может быть одним из первых органов, которые будут повреждены хроническим воздействием этого загрязнителя с пищей. В настоящем исследовании мы исследовали влияние ЭО нонилфенола 30 (NP 30) на линию эпителиальных клеток кишечника человека (клетки Caco-2). Мы продемонстрировали, что ЭО нонилфенола 30 (NP 30) был цитотоксичным для клеток, о чем свидетельствует уменьшение количества клеток и снижение функциональности митохондрий после 24 часов лечения. ЭО нонилфенола 30 (NP 30) также снижает количество клеток, вступающих в S-фазу, и мешает передаче сигналов эпидермального фактора роста, что, как следствие, оказывает негативное влияние на выживаемость клеток. Кроме того, ЭО нонилфенола 30 (NP 30) индуцировал апоптоз, включая активацию каспазы-3, и запускал стрессовую реакцию эндоплазматического ретикулума, что было выявлено сверхэкспрессией GRP78 (78 кДа регулируемого глюкозой белка) и активацией XBP1. (X-бокс-связывающий белок-1). В совокупности эти данные подтв