O-CHLORO-P-NITROANILINE

L'O-chloro-p-nitroaniline se présente généralement sous la forme d'un solide cristallin jaune à orange, qui présente une solubilité limitée dans l'eau mais une bonne solubilité dans les solvants organiques polaires tels que l'acétone, l'éthanol ou le diméthylformamide, ce qui lui permet d'être facilement incorporé dans des réactions chimiques ou des processus industriels tout en maintenant la stabilité dans des conditions de manipulation normales.
Le groupe nitro attracteur d'électrons des O-chloro-p-nitroanilines améliore la stabilité des intermédiaires diazonium, ce qui en fait un précurseur privilégié dans la fabrication de pigments azoïques, de colorants spéciaux et d'autres composés aromatiques fonctionnels où une force de couleur précise, une stabilité chimique et une fiabilité du processus sont requises.

Numéro CAS : 89-63-4
Formule moléculaire : C6H5ClN2O2
Poids moléculaire : 172,57

Synonymes : 2-chloro-4-nitroaniline, 121-87-9, Ocpna, 2-chloro-4-nitrobenzénamine, o-chloro-p-nitroaniline, 4-nitro-2-chloroaniline, 1-AMINO-2-CHLORO-4-NITROBENZÈNE, Benzénamine, 2-chloro-4-nitro-, Aniline, 2-chloro-4-nitro-, 2-chloro-4-nitrophénylamine, ortho-chloro-para-nitroaniline, XSA3ZX337B, DTXSID4021973, NSC-3548, DTXCID201973, 204-502-2, RefChem:429187, 2-chloro-4-nitro-aniline, MFCD00007665, 2-chloro-4-nitrophénylamine, EN300-17939, CCRIS 2648, HSDB 5405, NSC 3548, EINECS 204-502-2, UNII-XSA3ZX337B, BRN 0638657, AI3-09084, 4-AMINO-3-CHLORONITROBENZÈNE, 2-chlor-4-nitroaniline, WLN : ZR BG DNW, 2-chloranyl-4-nitroaniline, 4-12-00-01675 (référence du manuel Beilstein), SCHEMBL532698, (2-chloro-4-nitrophényl)amine, orb2893570, SCHEMBL7507577, CHEMBL1893710, SCHEMBL15630259, SCHEMBL31438898, 2-chloro-4-nitroaniline, 99 %, NSC3548, (2-chloro-4-nitrophényl)-amine, BDBM626062, CHLORO-4-NITROANILINE, 2-, Tox21_303921, SBB028370, SBB056667, STK358782, AKOS000120340, AC-7419, BS-3940, CS-W020588, NCGC00164027-01, NCGC00357167-01, CAS-121-87-9, ST010158, NS00010131, D88095, 1-AMINO-2-CHLORO-4-NITROBENZÈNE [HSDB], A804801, AE-562/40244765, Q2597946, Z57126995, F0001-0350, InChI=1/C6H5ClN2O2/c7-5-3-4(9(10)11)1-2-6(5)8/h1-3H,8H.

L'O-chloro-p-nitroaniline est un composé amine aromatique synthétique caractérisé par un cycle benzénique substitué par un groupe chloro en position ortho (position 2) et un groupe nitro en position para (position 4) par rapport au groupe amino, ce qui lui donne la formule chimique C6H5ClN2O2 ; cette disposition spécifique des groupes fonctionnels le rend à la fois attracteur d'électrons et réactif, ce qui contribue à son utilisation comme intermédiaire clé dans la synthèse de colorants, de pigments, de produits agrochimiques et de composés organiques spéciaux, ainsi que dans les applications de recherche impliquant des réactions de couplage azoïque ou la chimie de substitution aromatique.

Chimiquement, l'o-chloro-p-nitroaniline présente une polarité modérée en raison des substituants nitro et amino, et elle possède des propriétés typiques des anilines substituées, notamment la capacité de participer à des réactions de substitution aromatique électrophile, de diazotation et de transformations nucléophiles, ce qui en fait un élément de base polyvalent dans la fabrication de produits chimiques.
Les O-chloro-p-nitroanilines se présentent sous forme cristalline solide, de couleur jaune à orange et ont une solubilité limitée dans l'eau mais une bonne solubilité dans les solvants organiques polaires, ce qui facilite leur manipulation dans les environnements industriels et de laboratoire, où elles sont souvent utilisées en quantités contrôlées pour produire des colorants azoïques, des pigments comme les dérivés du Pigment Red 170 et d'autres produits chimiques aromatiques fonctionnalisés.

D'un point de vue de la sécurité, l'o-chloro-p-nitroaniline est réactive et potentiellement dangereuse en cas de mauvaise manipulation, car elle peut agir comme un irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires, et ses groupes fonctionnels la rendent capable de produire des produits de dégradation toxiques dans des conditions chimiques ou thermiques fortes. Sa manipulation nécessite donc un équipement de protection individuelle approprié, des conditions de laboratoire ou industrielles contrôlées et le respect des protocoles de sécurité.
L'O-chloro-p-nitroaniline est aminée à 165 ℃ en utilisant un procédé similaire à celui décrit pour la 2-nitroaniline.

L'O-chloro-p-nitroaniline forme des produits explosifs lors de la réaction avec l'acide nitrique.
Peut réagir avec les agents oxydants.
L'O-chloro-p-nitroaniline est une amine aromatique synthétique substituée (2-chloro-4-nitroaniline) avec un cycle benzénique portant des groupes fonctionnels chloro et nitro, utilisée principalement comme intermédiaire chimique dans la production de colorants, de pigments, de produits agrochimiques et de composés organiques spéciaux, appréciée pour sa réactivité, sa polarité et son aptitude à la substitution aromatique et aux réactions de couplage azoïque, tout en nécessitant une manipulation prudente en raison de ses propriétés irritantes et de ses risques chimiques potentiels.

Point de fusion : 117-119 °C (lit.)
Point d'ébullition : 200 °C (estimation approximative)
Densité : 1,37
Indice de réfraction : 1,6460 (estimation)
Point d'éclair : 191 °C
Température de stockage : Température ambiante
Solubilité : 0,5 g/L (substance anhydre)
pKa : pK1 : 1,10 (+1) (25 °C)
Indice de couleur : 37040
Forme : Poudre cristalline ou morceaux
Couleur : Orange
pH : 7 (0,5 g/L, H2O, 20 °C)
Solubilité dans l'eau : insoluble
BRN: 512436
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.

L'O-chloro-p-nitroaniline est un composé amine aromatique synthétique dans lequel un cycle benzénique est substitué par un groupe chloro en position ortho (position 2) et un groupe nitro en position para (position 4) par rapport au groupe amino, ce qui lui confère un arrangement moléculaire très spécifique qui se traduit par une réactivité chimique distincte, une polarité modérée et un comportement d'attraction d'électrons en raison des substituants nitro et chloro.
Cette combinaison de groupes fonctionnels rend le composé particulièrement utile comme intermédiaire clé dans la synthèse de colorants azoïques, de pigments et de produits chimiques spéciaux, car il peut subir des réactions de diazotation pour former des sels de diazonium, une substitution aromatique électrophile, des substitutions nucléophiles et d'autres transformations essentielles pour produire des colorants haute performance, des intermédiaires chimiques et des produits chimiques fins.

D'un point de vue industriel et de laboratoire, l'o-chloro-p-nitroaniline est manipulée avec précaution en raison de ses dangers potentiels, car la combinaison des groupes amino, chloro et nitro peut entraîner une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires, et l'exposition à des températures élevées, à des agents réducteurs puissants ou à des produits chimiques réactifs peut entraîner des produits de décomposition qui peuvent être toxiques ou dangereux, nécessitant l'utilisation d'équipements de protection individuelle, de hottes aspirantes, d'une ventilation adéquate et du strict respect des protocoles de sécurité.
Malgré ces considérations, sa réactivité et sa polyvalence fonctionnelle en font un produit chimique indispensable dans la synthèse de colorants et de pigments, la recherche en chimie organique et les applications industrielles spécialisées, en particulier lorsque des intermédiaires de haute pureté et structurellement définis sont nécessaires pour des produits finaux cohérents et de haute qualité.

L'O-chloro-p-nitroaniline est une amine aromatique synthétique avec un cycle benzénique substitué aux positions ortho et para par des groupes chloro et nitro, respectivement, servant d'intermédiaire critique dans la production de colorants azoïques, de pigments, de produits chimiques spéciaux et de composés aromatiques fonctionnalisés, appréciés pour leur réactivité, leur solubilité dans les solvants organiques polaires et leur stabilité pour les transformations chimiques, tout en nécessitant une manipulation prudente en raison de ses propriétés potentiellement irritantes et toxiques dans certaines conditions.

Utilisations :
L'O-chloro-p-nitroaniline est utilisée presque exclusivement comme intermédiaire dans la synthèse de pigments.
Le plus grand potentiel d’exposition humaine à la 4-chloro-2-nitroaniline réside dans la production et l’utilisation de pigments fabriqués à partir de ce composé.

L'O-chloro-p-nitroaniline est largement utilisée comme intermédiaire polyvalent dans l'industrie chimique, où son groupe amino en combinaison avec les substituants chloro et nitro sur le cycle aromatique permet une large gamme de transformations chimiques, y compris la diazotation, le couplage azoïque, la substitution nucléophile et les réactions aromatiques électrophiles, qui sont essentielles pour la production de colorants et pigments azoïques haute performance utilisés dans les textiles, les plastiques, les encres, les peintures, les revêtements et les colorants spéciaux, offrant des nuances rouges vives à orange, une opacité élevée et une excellente résistance à la lumière et aux produits chimiques, qui sont nécessaires pour les applications commerciales, décoratives et industrielles où la stabilité des couleurs à long terme est essentielle.

Dans les industries pharmaceutiques et agrochimiques, l'o-chloro-p-nitroaniline fonctionne comme un élément de base pour la synthèse d'intermédiaires actifs, où son groupe nitro attracteur d'électrons et sa fonctionnalité amino réactive permettent aux chimistes de concevoir et de fabriquer des herbicides, des fongicides, des insecticides et certains composés pharmacologiquement actifs, garantissant une modification chimique précise, une réactivité contrôlée et une pureté élevée du produit nécessaire à la conformité réglementaire et à une bioactivité efficace.

L'O-chloro-p-nitroaniline est principalement utilisée comme intermédiaire chimique clé dans la synthèse de colorants et de pigments azoïques, où sa disposition spécifique des groupes fonctionnels chloro et nitro sur le cycle benzénique permet des réactions de diazotation contrôlées et un couplage avec d'autres composés aromatiques, ce qui donne des colorants brillants, durables et résistants aux couleurs pour les applications dans les textiles, les encres, les plastiques, les revêtements et les colorants spéciaux, où une teinte uniforme, une résistance élevée à la lumière et une stabilité chimique sont essentielles pour les produits industriels et commerciaux.

En plus de son rôle dans l'industrie des colorants et des pigments, l'o-chloro-p-nitroaniline sert de composant de base pour les produits agrochimiques, les produits pharmaceutiques et d'autres composés organiques spécialisés, où son groupe amino réactif et ses substituants chloro et nitro attracteurs d'électrons permettent aux chimistes d'effectuer des substitutions électrophiles et nucléophiles, des formations d'amides et d'autres modifications fonctionnelles, permettant la production d'herbicides, de fongicides et de certains intermédiaires pharmacologiquement actifs qui nécessitent une pureté élevée et une structure chimique bien définie.
En laboratoire et en recherche, l'o-chloro-p-nitroaniline est également utilisée dans les études de synthèse organique, l'enseignement chimique et la recherche mécaniste, où elle fonctionne comme un composé modèle pour étudier les réactions de substitution aromatique, les réactions de couplage azoïque et les effets des groupes attracteurs d'électrons sur la réactivité, fournissant des informations précieuses sur les mécanismes de réaction et les stratégies de synthèse.

De plus, dans les procédés industriels spécialisés, l'o-chloro-p-nitroaniline peut être utilisée dans la fabrication de colorants pour les plastiques, les revêtements et les encres d'impression, où elle contribue à une opacité élevée, une dispersibilité uniforme et une résistance à la décoloration sous l'effet de la lumière, de la chaleur et de l'exposition aux produits chimiques, qui sont des propriétés essentielles pour des matériaux durables et performants.
L'O-chloro-p-nitroaniline est largement utilisée comme intermédiaire chimique dans la synthèse de colorants azoïques, de pigments, de produits agrochimiques, de produits pharmaceutiques et de composés organiques spéciaux, appréciée pour sa réactivité, sa capacité à subir des réactions de diazotation et de couplage et sa compatibilité avec une large gamme de transformations chimiques, et elle joue un rôle crucial dans les colorants industriels, les revêtements haute performance, les plastiques, les encres et les applications de recherche où des produits chimiques cohérents, durables et de haute qualité sont requis.

L'O-chloro-p-nitroaniline est également utilisée dans les laboratoires de recherche et les milieux éducatifs comme substrat modèle pour l'étude de la substitution aromatique, de la chimie du diazonium et des effets des groupes attracteurs d'électrons sur la réactivité, où sa structure bien définie et son comportement prévisible dans des conditions contrôlées en font un outil précieux pour les études de mécanismes chimiques, le développement de méthodes de synthèse et les expériences de démonstration en chimie organique avancée.

De plus, dans les industries des matériaux spéciaux et des polymères, l'o-chloro-p-nitroaniline est incorporée dans des colorants et des colorants haute performance pour les plastiques techniques, les revêtements automobiles, les stratifiés décoratifs et les encres industrielles, où elle contribue à une dispersion uniforme, à une intensité de couleur améliorée et à une résistance à la dégradation thermique ou chimique, qui sont essentielles pour les produits finis exposés à la chaleur, à la lumière ou aux solvants pendant la fabrication ou l'utilisation finale.

Profil de sécurité :
L'O-chloro-p-nitroaniline est considérée comme une amine aromatique modérément toxique, et l'exposition à ce composé par inhalation, ingestion ou contact cutané peut entraîner des effets néfastes sur la santé, car il peut être absorbé par la peau ou les voies respiratoires et exercer une toxicité systémique, affectant particulièrement le sang, le foie et les reins lorsqu'il est manipulé en quantités importantes ou sur des périodes prolongées.
Le contact direct avec l'o-chloro-p-nitroaniline peut entraîner une irritation cutanée, des rougeurs ou une dermatite, en particulier chez les personnes sensibles ou en cas d'exposition répétée, tandis qu'un contact accidentel avec les yeux peut entraîner une irritation mécanique, des rougeurs, des larmoiements et une gêne, ce qui rend l'utilisation de gants, de lunettes et de vêtements de protection indispensable en laboratoire et dans les environnements industriels.

L'inhalation de poussière, de poudre ou de vapeurs d'o-chloro-p-nitroaniline peut provoquer une irritation des voies respiratoires, de la toux, des éternuements ou un essoufflement, et une exposition prolongée ou à des niveaux élevés dans des zones mal ventilées peut augmenter le risque d'irritation pulmonaire ou d'effets toxiques systémiques, soulignant l'importance des hottes aspirantes, d'une ventilation adéquate et d'une protection respiratoire pendant la manipulation.