O-Kloro-p-nitroanilin, genellikle sarı ila turuncu kristalin bir katı olarak bulunur; suda sınırlı çözünürlüğe sahipken aseton, etanol veya dimetilformamid gibi polar organik çözücülerde iyi çözünürlüğe sahiptir ve bu sayede normal kullanım koşullarında kararlılığını korurken kimyasal reaksiyonlara veya endüstriyel proseslere kolayca dahil edilebilir.
O-Kloro-p-nitroanilinlerin elektron çeken nitro grubu, diazonyum ara ürünlerinin kararlılığını artırır ve bu da onu, hassas renk kuvveti, kimyasal kararlılık ve işlem güvenilirliğinin gerekli olduğu azo pigmentleri, özel boyalar ve diğer fonksiyonel aromatik bileşiklerin üretiminde tercih edilen bir öncü haline getirir.
CAS Numarası: 89-63-4
Moleküler Formül: C6H5ClN2O2
Moleküler Ağırlık: 172.57
Eş anlamlılar: 2-Kloro-4-nitroanilin, 121-87-9, Ocpna, 2-Kloro-4-nitrobenzenamin, o-Kloro-p-nitroanilin, 4-Nitro-2-kloroanilin, 1-AMINO-2-KLORO-4-NITROBENZENE, Benzenamin, 2-kloro-4-nitro-, Anilin, 2-kloro-4-nitro-, 2-kloro-4-nitrofenilamin, orto-Kloro-para-nitroanilin, XSA3ZX337B, DTXSID4021973, NSC-3548, DTXCID201973, 204-502-2, RefChem:429187, 2-kloro-4-nitro-anilin, MFCD00007665, 2-Kloro-4-nitro-fenilamin, EN300-17939, CCRIS 2648, HSDB 5405, NSC 3548, EINECS 204-502-2, UNII-XSA3ZX337B, BRN 0638657, AI3-09084, 4-AMINO-3-CHLORONITROBENZENE, 2-klor-4-nitroanilin, WLN: ZR BG DNW, 2-kloranil-4-nitro-anilin, 4-12-00-01675 (Beilstein El Kitabı Referansı), SCHEMBL532698, (2-kloro-4-nitrofenil)amin, orb2893570, SCHEMBL7507577, CHEMBL1893710, SCHEMBL15630259, SCHEMBL31438898, 2-Kloro-4-nitroanilin, %99, NSC3548, (2-kloro-4-nitro-fenil)-amin, BDBM626062, KLORO-4-NİTROANİLİN, 2-, Tox21_303921, SBB028370, SBB056667, STK358782, AKOS000120340, AC-7419, BS-3940, CS-W020588, NCGC00164027-01, NCGC00357167-01, CAS-121-87-9, ST010158, NS00010131, D88095, 1-AMİNO-2-KLORO-4-NİTROBENZEN [HSDB], A804801, AE-562/40244765, Q2597946, Z57126995, F0001-0350, InChI=1/C6H5ClN2O2/c7-5-3-4(9(10)11)1-2-6(5)8/h1-3H,8H.
O-Kloro-p-nitroanilin, amino grubuna göre orto pozisyonunda (pozisyon 2) bir kloro grubu ve para pozisyonunda (pozisyon 4) bir nitro grubu ile ikame edilmiş bir benzen halkası ile karakterize edilen sentetik bir aromatik amin bileşiğidir; bu da ona C6H5ClN2O2 kimyasal formülünü verir; fonksiyonel grupların bu özel düzenlemesi onu hem elektron çekici hem de reaktif yapar ve bu da boyaların, pigmentlerin, tarım kimyasallarının ve özel organik bileşiklerin sentezinde ve ayrıca azo birleştirme reaksiyonları veya aromatik ikame kimyası içeren araştırma uygulamalarında önemli bir ara madde olarak kullanılmasına katkıda bulunur.
Kimyasal olarak o-Kloro-p-nitroanilin, nitro ve amino ikameleri nedeniyle orta düzeyde polarite gösterir ve elektrofilik aromatik ikame reaksiyonlarına, diazotizasyona ve nükleofilik dönüşümlere katılma yeteneği de dahil olmak üzere ikame edilmiş anilinlerin tipik özelliklerine sahiptir ve bu da onu kimyasal üretimde çok yönlü bir yapı taşı haline getirir.
O-Kloro-p-nitroanilinler katı kristal formdadır, sarıdan turuncuya kadar değişen bir renge sahiptir ve suda sınırlı çözünürlüğe sahipken polar organik çözücülerde iyi çözünürlüğe sahip olması, endüstriyel ve laboratuvar ortamlarında kullanımını kolaylaştırır; bu ortamlarda genellikle azo boyaları, Pigment Red 170 türevleri gibi pigmentler ve diğer fonksiyonel aromatik kimyasalların üretiminde kontrollü miktarlarda kullanılır.
Güvenlik açısından, o-Kloro-p-nitroanilin, yanlış kullanıldığında reaktif ve potansiyel olarak tehlikelidir; cilt, göz ve solunum yolu tahriş edici olarak etki edebilir ve fonksiyonel grupları, güçlü kimyasal veya termal koşullar altında toksik bozunma ürünleri üretme kapasitesine sahiptir; bu nedenle kullanımı uygun kişisel koruyucu ekipman, kontrollü laboratuvar veya endüstriyel koşullar ve güvenlik protokollerine uyulmasını gerektirir.
O-Kloro-p-nitroanilin, 2-nitroanilin için anlatılan işleme benzer bir işlem kullanılarak 165 ℃'de aminlenir.
O-Kloro-p-nitroanilin nitrik asitle reaksiyona girdiğinde patlayıcı ürünler oluşturur.
Oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir.
O-Kloro-p-nitroanilin, kloro ve nitro fonksiyonel grupları taşıyan bir benzen halkasına sahip, sentetik, ikame edilmiş aromatik amindir (2-Kloro-4-nitroanilin), esas olarak boyalar, pigmentler, tarım kimyasalları ve özel organik bileşiklerin üretiminde kimyasal ara madde olarak kullanılır, reaktifliği, polaritesi ve aromatik ikame ve azo birleştirme reaksiyonlarına uygunluğu nedeniyle değerlidir, ancak tahriş edici özellikleri ve potansiyel kimyasal tehlikeleri nedeniyle dikkatli kullanım gerektirir.
Erime noktası: 117-119 °C (lit.)
Kaynama noktası: 200 °C (kabaca tahmin)
Yoğunluk: 1.37
Kırılma indisi: 1.6460 (tahmini)
Parlama noktası: 191 °C
Saklama sıcaklığı: Oda sıcaklığı
Çözünürlük: 0,5 g/L (susuz madde)
pKa: pK1: 1,10 (+1) (25 °C)
Renk İndeksi: 37040
Form: Kristal toz veya parçalar
Renk: Turuncu
pH: 7 (0,5 g/L, H2O, 20 °C)
Suda Çözünürlük: Çözünmez
BRN: 512436
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuzdur.
O-Kloro-p-nitroanilin, bir benzen halkasının, amino grubuna göre orto pozisyonunda (pozisyon 2) bir kloro grubu ve para pozisyonunda (pozisyon 4) bir nitro grubu ile ikame edildiği sentetik bir aromatik amin bileşiğidir; bu da nitro ve kloro ikameleri nedeniyle farklı kimyasal reaktiflik, orta düzeyde polarite ve elektron çekme davranışı ile sonuçlanan oldukça spesifik bir moleküler düzenleme sağlar.
Fonksiyonel grupların bu kombinasyonu, bileşiği azo boyaları, pigmentler ve özel kimyasalların sentezinde önemli bir ara madde olarak özellikle kullanışlı hale getirir, çünkü diazonyum tuzları, elektrofilik aromatik ikame, nükleofilik ikameler ve yüksek performanslı renklendiriciler, kimyasal ara maddeler ve ince kimyasallar üretmek için gerekli olan diğer dönüşümleri oluşturmak üzere diazotizasyon reaksiyonlarına girebilir.
Endüstriyel ve laboratuvar perspektifinden bakıldığında, amino, kloro ve nitro gruplarının birleşimi cilt, göz ve solunum yollarında tahrişe yol açabileceğinden ve yüksek sıcaklıklara, güçlü indirgeyici maddelere veya reaktif kimyasallara maruz kalmanın toksik veya tehlikeli olabilecek ayrışma ürünlerine neden olabileceğinden, o-Kloro-p-nitroanilin potansiyel tehlikeleri nedeniyle dikkatli bir şekilde kullanılmalıdır; bu nedenle kişisel koruyucu ekipman, davlumbaz, uygun havalandırma ve güvenlik protokollerine sıkı sıkıya uyulması gerekir.
Bu hususlara rağmen, reaktifliği ve işlevsel çok yönlülüğü onu boya ve pigment sentezinde, organik kimyasal araştırmalarda ve özel endüstriyel uygulamalarda, özellikle tutarlı ve yüksek kaliteli son ürünler için yüksek saflıkta, yapısal olarak tanımlanmış ara maddelere ihtiyaç duyulduğunda vazgeçilmez bir kimyasal haline getirmektedir.
O-Kloro-p-nitroanilin, sırasıyla kloro ve nitro grupları ile orto ve para pozisyonlarında ikame edilmiş bir benzen halkasına sahip sentetik bir aromatik amindir. Azo boyaları, pigmentler, özel kimyasallar ve fonksiyonel aromatik bileşiklerin üretiminde kritik bir ara madde olarak kullanılır. Reaktivitesi, polar organik çözücülerde çözünürlüğü ve kimyasal dönüşümler için kararlılığı nedeniyle değerlidir; ancak belirli koşullar altında potansiyel tahriş edici ve toksik özellikleri nedeniyle dikkatli kullanım gerektirir.
Kullanımları:
O-Kloro-p-nitroanilin, pigment sentezinde hemen hemen yalnızca ara madde olarak kullanılır.
4-kloro-2-nitroaniline insanların maruz kalma potansiyelinin en büyük kısmı, bu bileşikten elde edilen pigmentlerin üretimi ve kullanımındadır.
O-Kloro-p-nitroanilin, kimya endüstrisinde çok yönlü bir ara madde olarak yaygın olarak kullanılır. Aromatik halkadaki kloro ve nitro ikameleriyle birlikte amino grubu, diazotizasyon, azo kuplajı, nükleofilik ikame ve elektrofilik aromatik reaksiyonlar dahil olmak üzere çok çeşitli kimyasal dönüşümlere olanak tanır. Bunlar, tekstil, plastik, mürekkep, boya, kaplama ve özel renklendiricilerde kullanılan yüksek performanslı azo boyaları ve pigmentlerinin üretimi için gereklidir. Canlı kırmızıdan turuncuya tonlar, yüksek opaklık ve mükemmel ışık haslığı ve kimyasal direnç sağlar; bunlar, uzun vadeli renk kararlılığının kritik olduğu ticari, dekoratif ve endüstriyel uygulamalar için gereklidir.
İlaç ve zirai kimya endüstrilerinde, o-Kloro-p-nitroanilin, aktif ara maddelerin sentezlenmesinde yapı taşı olarak görev yapar; elektron çeken nitro grubu ve reaktif amino işlevselliği, kimyagerlerin herbisitleri, fungisitleri, insektisitleri ve bazı farmakolojik olarak aktif bileşikleri tasarlamalarına ve üretmelerine olanak tanır; bu da düzenleyici uyumluluk ve etkili biyoaktivite için gerekli olan hassas kimyasal modifikasyon, kontrollü reaktivite ve yüksek ürün saflığını garanti eder.
O-Kloro-p-nitroanilin, öncelikle azo boyaları ve pigmentlerinin sentezinde önemli bir kimyasal ara madde olarak kullanılır; benzen halkasındaki kloro ve nitro fonksiyonel gruplarının özel düzenlenmesi, kontrollü diazotizasyon reaksiyonlarına ve diğer aromatik bileşiklerle birleşmeye olanak tanır ve bu da tekstil, mürekkep, plastik, kaplama ve özel renklendiricilerde uygulamalar için parlak, dayanıklı ve renk haslığı sağlayan boyalarla sonuçlanır; burada hem endüstriyel hem de ticari ürünler için tutarlı renk tonu, yüksek ışık haslığı ve kimyasal kararlılık esastır.
Boya ve pigment endüstrisindeki rolünün yanı sıra, o-Kloro-p-nitroanilin, tarım kimyasalları, ilaçlar ve diğer özel organik bileşikler için bir yapı taşı görevi görür; reaktif amino grubu ve elektron çeken kloro ve nitro ikameleri, kimyagerlerin elektrofilik ve nükleofilik ikameler, amid oluşumları ve diğer işlevsel modifikasyonlar gerçekleştirmesine olanak tanır ve bu da yüksek saflık ve iyi tanımlanmış kimyasal yapı gerektiren herbisitler, fungisitler ve bazı farmakolojik olarak aktif ara maddelerin üretimini mümkün kılar.
Laboratuvar ve araştırma ortamlarında o-Kloro-p-nitroanilin, organik sentez çalışmalarında, kimya eğitiminde ve mekanistik araştırmalarda da kullanılır; burada aromatik ikame reaksiyonları, azo birleştirme reaksiyonları ve elektron çeken grupların reaktivite üzerindeki etkilerini incelemek için model bir bileşik görevi görür ve reaksiyon mekanizmaları ve sentetik stratejiler hakkında değerli bilgiler sağlar.
Ayrıca, o-Kloro-p-nitroanilin, özel endüstriyel proseslerde plastikler, kaplamalar ve baskı mürekkepleri için renklendiricilerin üretiminde kullanılabilir ve burada uzun ömürlü, yüksek performanslı malzemeler için kritik özellikler olan yüksek opaklık, düzgün dağılabilirlik ve ışık, ısı ve kimyasal maruziyet altında solmaya karşı direnç sağlar.
O-Kloro-p-nitroanilin, azo boyaları, pigmentler, tarım kimyasalları, ilaçlar ve özel organik bileşiklerin sentezinde kimyasal bir ara madde olarak yaygın olarak kullanılır, reaktifliği, diazotizasyon ve birleştirme reaksiyonlarına girme yeteneği ve çok çeşitli kimyasal dönüşümlerle uyumluluğu nedeniyle değerlidir ve endüstriyel renklendiricilerde, yüksek performanslı kaplamalarda, plastiklerde, mürekkeplerde ve tutarlı, dayanıklı ve yüksek kaliteli kimyasal ürünlerin gerekli olduğu araştırma uygulamalarında önemli bir rol oynar.
O-Kloro-p-nitroanilin, aromatik sübstitüsyon, diazonyum kimyası ve elektron çeken grupların reaktivite üzerindeki etkilerinin incelenmesinde model substrat olarak araştırma laboratuvarlarında ve eğitim ortamlarında da kullanılır; iyi tanımlanmış yapısı ve kontrollü koşullar altında öngörülebilir davranışı, onu kimyasal mekanizma araştırmaları, sentetik yöntem geliştirme ve ileri organik kimyada gösteri deneyleri için değerli bir araç haline getirir.
Ayrıca, özel malzemeler ve polimer endüstrilerinde o-Kloro-p-nitroanilin, mühendislik plastikleri, otomotiv kaplamaları, dekoratif laminatlar ve endüstriyel mürekkepler için yüksek performanslı boyalara ve renklendiricilere dahil edilir ve burada tutarlı dağılıma, gelişmiş renk yoğunluğuna ve üretim veya son kullanım sırasında ısıya, ışığa veya çözücülere maruz kalan son ürünler için kritik olan termal veya kimyasal bozulmaya karşı dirence katkıda bulunur.
Güvenlik Profili:
O-Kloro-p-nitroanilin, orta derecede toksik bir aromatik amin olarak kabul edilir ve bu bileşiğe solunum, yutma veya deri teması yoluyla maruz kalınması, cilt veya solunum yolu yoluyla emilebileceği ve sistemik toksisite gösterebileceği için olumsuz sağlık etkilerine neden olabilir; özellikle önemli miktarlarda veya uzun süreli kullanıldığında kan, karaciğer ve böbrekleri etkileyebilir.
o-Kloro-p-nitroanilin ile doğrudan temas, özellikle hassas kişilerde veya tekrarlanan maruziyet durumlarında ciltte tahriş, kızarıklık veya dermatite neden olabilirken, kazara göz teması mekanik tahrişe, kızarıklığa, sulanmaya ve rahatsızlığa yol açabilir, bu nedenle hem laboratuvar hem de endüstriyel ortamlarda koruyucu eldiven, gözlük ve giysi kullanımı zorunludur.
o-Kloro-p-nitroanilinin tozunun, pudrasının veya buharının solunması solunum yolu tahrişine, öksürüğe, hapşırmaya veya nefes darlığına neden olabilir ve havalandırması zayıf alanlarda uzun süreli veya yüksek düzeyde maruz kalma akciğer tahrişi veya sistemik toksik etki riskini artırabilir, bu da kullanım sırasında davlumbazların, uygun havalandırmanın ve solunum korumasının önemini vurgular.