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L'acide o-hydroxybenzoïque est réputé pour son utilisation dans les traitements contre l'acné et les produits de soin de la peau en raison de sa capacité à exfolier et à désobstruer les pores.
Outre ses applications cosmétiques, l’acide o-hydroxybenzoïque est un précurseur essentiel dans la synthèse de l’aspirine, un médicament anti-inflammatoire très utilisé.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide phénolique naturel jouant un rôle notable dans la signalisation et la défense des hormones végétales, contribuant à la résistance systémique acquise contre les agents pathogènes.
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
Synonymes : acide 2-hydroxybenzoïque, ACIDE 2-HYDROXYBENZOÏQUE, ACIDUM SALICYLIQUE, ACIDE ACETYLSALISYLIQUE IMP C, ACIDE ACETYLSALICYLIQUE IMPURITY C, FEMA 3985, ACIDE SALICYCLIQUE, ACIDE SALICYLIQUE, RETARDEUR TSA, acide salicylique, acide 2-hydroxybenzoïque, 69-72-7 , acide o-hydroxybenzoïque, 2-Carboxyphénol, o-Carboxyphénol, Rutranex, Salonil, Retarder W, Duoplant, Keralyt, Psoriacid-S-stift, Freezone, Saligel, Ionil, savon à l'acide salicylique, Stri-Dex, Verrugon, collodion d'acide salicylique ,
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L'acide o-hydroxybenzoïque est un composé organique de formule HOC6H4COOH.
L'acide o-hydroxybenzoïque a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque est inodore et incolore.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un composé obtenu à partir de l'écorce des feuilles de saule blanc et de gaulthérie, et également préparé synthétiquement.
L'acide o-hydroxybenzoïque a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un métabolite présent ou produit par Escherichia coli
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide bêta-hydroxy présent sous forme de composé naturel dans les plantes.
L'acide o-hydroxybenzoïque a une activité directe en tant qu'agent anti-inflammatoire et agit comme un agent antibactérien topique en raison de sa capacité à favoriser l'exfoliation.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un composé obtenu à partir de l'écorce des feuilles de saule blanc et de gaulthérie.
L'acide o-hydroxybenzoïque a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
L’acide o-hydroxybenzoïque, solide incolore et au goût amer, est un précurseur et un métabolite de l’aspirine (acide acétylo-hydroxybenzoïque).
L'acide o-hydroxybenzoïque est une hormone végétale et a été répertorié par l'inventaire des substances chimiques de la loi sur le contrôle des substances toxiques de l'EPA (TSCA) comme tératogène expérimental.
Le nom vient du latin salix pour saule, à partir duquel l'acide o-hydroxybenzoïque a été initialement identifié et dérivé.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un ingrédient de certains produits anti-acnéiques.
Les sels et esters de l’acide o-hydroxybenzoïque sont appelés salicylates.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un solide inodore blanc à beige clair.
L'acide o-hydroxybenzoïque coule et se mélange lentement avec l'eau.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un phosphore utile dans la gamme spectrale ultraviolette sous vide, avec une efficacité quantique presque plate pour les longueurs d'onde comprises entre 10 et 100 nm.
L'acide o-hydroxybenzoïque est fluorescent dans le bleu à 420 nm.
L'acide o-hydroxybenzoïque se prépare facilement sur une surface propre par pulvérisation d'une solution saturée du sel dans du méthanol suivie d'une évaporation.
Acide o-hydroxybenzoïque, un acide monohydroxybenzoïque qui est de l'acide benzoïque avec un groupe hydroxy en position ortho.
L'acide o-hydroxybenzoïque est obtenu à partir de l'écorce des feuilles de saule blanc et de gaulthérie.
L'acide o-hydroxybenzoïque joue le rôle d'agent anti-infectieux, d'agent antifongique, de médicament kératolytique, d'inhibiteur EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), de métabolite végétal, de métabolite algal et d'hormone végétale.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide conjugué d'un salicylate.
L'acide o-hydroxybenzoïque est l'acide monohydroxybenzoïque lipophile.
Acide o-hydroxybenzoïque, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy (BHA).
L'acide bêta-hydroxy se trouve comme un composé naturel dans les plantes.
Cet acide organique cristallin incolore, l’acide o-hydroxybenzoïque, est largement utilisé en synthèse organique.
L'acide o-hydroxybenzoïque est dérivé du métabolisme de la salicine.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide carboxylique organique cristallin et possède des propriétés kératolytiques, bactériostatiques et fongicides.
L'acide o-hydroxybenzoïque peut être utilisé comme antiseptique et comme conservateur alimentaire lorsqu'il est consommé en petites quantités.
L'acide o-hydroxybenzoïque est doté d'un groupe carboxyle, à savoir COOH.
L'acide o-hydroxybenzoïque est inodore et incolore.
L'acide o-hydroxybenzoïque est probablement connu pour son utilisation comme ingrédient important dans les produits topiques anti-acnéiques.
Les sels et esters de l'acide o-hydroxybenzoïque sont des salicylates.
L'acide o-hydroxybenzoïque figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L’acide o-hydroxybenzoïque est le médicament le plus sûr et le plus efficace nécessaire à un système de santé.
L'acide o-hydroxybenzoïque, également connu sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque et de 2-carboxyphénol, a la formule chimique C7H6O3.
L'acide o-hydroxybenzoïque se présente sous la forme d'un solide inodore, de couleur blanche à beige clair, avec un goût âcre.
L'acide o-hydroxybenzoïque est légèrement soluble dans l'eau. Par conséquent, lorsqu'il est ajouté à l'eau, l'acide o-hydroxybenzoïque coule et se mélange lentement avec lui dans les conditions ambiantes.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé dans le traitement des verrues.
Le mécanisme de l’acide o-hydroxybenzoïque par lequel les professionnels traitent l’infection par les verrues est similaire à son action kératolytique.
Premièrement, l’acide o-hydroxybenzoïque déshydrate les cellules de la peau affectées par les verrues et entraîne ainsi progressivement son élimination du corps.
L'acide o-hydroxybenzoïque active également la réaction immunitaire du corps contre l'infection virale par les verrues en déclenchant une légère réaction inflammatoire.
L'acide o-hydroxybenzoïque est l'un des composants majeurs des shampooings antipelliculaires.
L'acide o-hydroxybenzoïque aide également à éliminer les cellules mortes et squameuses de votre cuir chevelu.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide monohydroxybenzoïque, l'acide benzoïque avec un groupe hydroxy en position ortho.
L'acide o-hydroxybenzoïque est obtenu à partir de l'écorce des feuilles de saule blanc et de gaulthérie.
L'acide o-hydroxybenzoïque joue un rôle d'agent anti-infectieux, d'agent antifongique, de médicament kératolytique, d'inhibiteur EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), de métabolite végétal, de métabolite d'algues et d'hormone végétale.
L'acide o-hydroxybenzoïque est l'acide conjugué d'un salicylate.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un composant avec une structure similaire à l'acide β-hydroxy, qui peut non seulement adoucir la couche cornée, mais également desserrer les bouchons cornéens pour déboucher les pores, ainsi que certains effets antibactériens et anti-inflammatoires.
L'acide o-hydroxybenzoïque n'est pas facilement soluble dans l'eau, mais il est facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le propanol et la térébenthine.
L'acide o-hydroxybenzoïque existe dans la nature dans l'écorce de saule, les feuilles de perles blanches et le bouleau doux et est le « médicament anti-inflammatoire » des plantes.
Les humains ont découvert depuis longtemps les propriétés médicinales des extraits de plantes de saule (acide o-hydroxybenzoïque naturel).
Les anciennes tablettes d'argile sumériennes ont des traces de l'utilisation de feuilles de saule pour traiter l'arthrite.
Le texte médical le plus ancien de l'Égypte ancienne, le papyrus Ebers, rapporte que les propriétés analgésiques des feuilles de saule séchées étaient connues des Égyptiens au moins plus de 2 000 avant JC.
L'ancien médecin grec Hippocrate a documenté les propriétés médicinales de l'écorce de saule au 5ème siècle avant JC.
Cette connaissance a été citée à plusieurs reprises par de célèbres médecins grecs et romains tels que Galien.
Ce sont des acides benzoïques ortho-hydroxylés.
L'acide o-hydroxybenzoïque existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur l'acide o-hydroxybenzoïque.
L'acide o-hydroxybenzoïque, également appelé acide 2-hydrobenzoïque ou phénolique, est une substance incolore se présentant sous forme de cristaux ou de poudre.
L’acide o-hydroxybenzoïque est l’un des types d’acide hydroxybenzoïque les plus couramment utilisés.
L'acide phénolique est très soluble dans les solvants polaires d'origine organique, comme l'éther diéthylique ou l'éthanol, mais légèrement soluble dans l'eau et le sulfure de carbone.
La densité de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 1,44 g/cm³, la fusion se produit à 159°C et bout à 211°C.
La production d'acide o-hydroxybenzoïque est basée sur la réaction de Kolbe-Schmitt : la carboxylation du phénolate de sodium lorsqu'il est exposé au dioxyde de carbone avec création de la pression et de la température requises pendant 8 à 10 heures.
Deux qualités de produit sont fabriquées : A - pour la préparation de médicaments, B - pour d'autres domaines d'application.
La formule chimique de l’acide o-hydroxybenzoïque est C7H6O3.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un extrait naturel de l'écorce de saule, bien connu comme agent anti-inflammatoire et antinociceptif et un proche parent structurel de l'acide acétylo-hydroxybenzoïque (aspirine).
L'acide o-hydroxybenzoïque est une hormone végétale omniprésente dotée de nombreuses fonctions régulatrices impliquées dans les mécanismes locaux de résistance aux maladies et dans la résistance systémique acquise.
Les effets antiinflammatoires et antinociceptifs produits par l'acide o-hydroxybenzoïque et ses dérivés chez les animaux sont dus à l'inhibition de l'activité enzymatique COX-1 et COX-2 (cyclooxygénase) et à la suppression de la biosynthèse des prostaglandines.
L'acide o-hydroxybenzoïque présente également un intérêt en tant que matière première pour la synthèse organique de suppresseurs de COX plus élaborés et d'autres structures chimiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque (du latin salix, saule) est un acide monohydroxybenzoïque, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy.
L'acide o-hydroxybenzoïque a la formule C7H6O3.
Dans un premier processus de biosynthèse (1966), des chercheurs de Kerr-McGee Oil Industries (qui fait maintenant partie d'Andarko Petroleum) ont préparé de l'acide o-hydroxybenzoïque via la dégradation microbienne du naphtalène.
L'acide o-hydroxybenzoïque est désormais biosynthétisé commercialement à partir de la phénylalanine.
L'acide acétylo-hydroxybenzoïque (aspirine), un promédicament de l'acide o-hydroxybenzoïque, est fabriqué par un processus totalement différent.
Curieusement, l’acide o-hydroxybenzoïque est également un métabolite de l’aspirine.
L'acide o-hydroxybenzoïque et ses esters sont utilisés comme conservateurs alimentaires, dans les produits de soins de la peau et autres cosmétiques, ainsi que dans les médicaments topiques.
Acide o-hydroxybenzoïque dans la transduction du signal :
Un certain nombre de protéines qui interagissent avec l'acide o-hydroxybenzoïque dans les plantes ont été identifiées, en particulier les protéines de liaison à l'acide o-hydroxybenzoïque (SABP) et les gènes NPR (non-expresseurs de gènes liés à la pathogenèse), qui sont des récepteurs putatifs.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un inhibiteur efficace de l'activité de la COX-2 à des concentrations bien inférieures à celles requises pour inhiber l'activation du NF-κB (20 mg/mL).
L'acide o-hydroxybenzoïque inhibe la libération de prostaglandine E2 lorsqu'il est ajouté à l'interleukine 1β pendant 24 heures avec une valeur IC50 de 5 μg/mL, un effet indépendant de l'activation de NF-κB ou de la transcription ou de la traduction de la COX-2.
L'acide o-hydroxybenzoïque provoque également de manière aiguë (30 min) une inhibition dépendante de la concentration de l'activité de la COX-2 mesurée en présence de 0, 1 ou 10 μM d'acide arachidonique exogène.
En revanche, lorsque la concentration d’acide arachidonique exogène est augmentée à 30 μM, l’acide o-hydroxybenzoïque est un très faible inhibiteur de l’activité de la COX-2 avec une CI50 > 100 μg/mL.
Lorsqu'il est ajouté à l'IL-1β pendant 24 heures, l'acide o-hydroxybenzoïque provoque une inhibition de la libération de PGE2 dépendante de la concentration avec une valeur IC50 apparente d'environ 5 μg/mL.
La capacité de l'acide o-hydroxybenzoïque à inhiber directement l'activité de la COX-2 dans les cellules A549 est testée après une période d'exposition de 30 minutes, suivie de l'ajout de différentes concentrations d'acide arachidonique exogène (1, 10 et 30 μM).
L'acide o-hydroxybenzoïque provoque une inhibition concentration-dépendante de l'activité de la COX-2 en l'absence d'acide arachidonique ajouté ou en présence de 1 ou 10 μM de substrat exogène avec une valeur IC50 apparente d'environ 5 μg/mL.
Cependant, lorsque les mêmes expériences sont réalisées avec 30 μM d'acide arachidonique, l'acide o-hydroxybenzoïque est un inhibiteur inefficace de l'activité de la COX-2, avec une valeur IC50 apparente supérieure à 100 μg/mL, et atteint une inhibition maximale inférieure à 50. %.
Acide o-hydroxybenzoïque dans l'hormone végétale :
L'acide o-hydroxybenzoïque est une phytohormone phénolique et se trouve dans les plantes qui jouent un rôle dans la croissance et le développement des plantes, la photosynthèse, la transpiration ainsi que l'absorption et le transport des ions.
L'acide o-hydroxybenzoïque est impliqué dans la signalisation endogène, médiateur de la défense des plantes contre les agents pathogènes.
L'acide o-hydroxybenzoïque joue un rôle dans la résistance aux agents pathogènes (c'est-à-dire la résistance systémique acquise) en induisant la production de protéines liées à la pathogenèse et d'autres métabolites défensifs.
Le rôle de signalisation de défense de l'acide o-hydroxybenzoïque est le plus clairement démontré par des expériences qui le suppriment : Delaney et al. 1994, Gaffney et coll. 1993, Lawton et coll. 1995, et Vernooij et al. 1994 utilisent chacun Nicotiana tabacum ou Arabidopsis exprimant nahG, pour la salicylate hydroxylase.
L'inoculation d'agents pathogènes n'a pas produit les niveaux habituellement élevés d'acide o-hydroxybenzoïque, le SAR n'a pas été produit et aucun gène PR n'a été exprimé dans les feuilles systémiques. En effet, les sujets étaient plus sensibles aux agents pathogènes virulents – et même normalement avirulents –.
De manière exogène, l'acide o-hydroxybenzoïque peut faciliter le développement des plantes en améliorant la germination des graines, la floraison des bourgeons et la maturation des fruits, bien qu'une concentration trop élevée d'acide o-hydroxybenzoïque puisse réguler négativement ces processus de développement.
L'ester méthylique volatil de l'acide o-hydroxybenzoïque, le salicylate de méthyle, peut également se diffuser dans l'air, facilitant ainsi la communication plante-plante.
Le salicylate de méthyle est absorbé par les stomates de la plante voisine, où il peut induire une réponse immunitaire après avoir été reconverti en acide o-hydroxybenzoïque.
Utilisations de l’acide o-hydroxybenzoïque :
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé comme conservateur alimentaire, bactéricide et antiseptique.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé dans la production d'autres produits pharmaceutiques, notamment l'acide 4-aminoo-hydroxybenzoïque, le sandulpiride et le landétimide (via le salethamide).
L'acide o-hydroxybenzoïque est depuis longtemps une matière première clé pour la fabrication de l'acide acétylo-hydroxybenzoïque (aspirine).
L'aspirine (acide acétylo-hydroxybenzoïque ou ASA) est préparée par estérification du groupe hydroxyle phénolique de l'acide o-hydroxybenzoïque avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
L'acide acétylo-hydroxybenzoïque est la norme à laquelle tous les autres anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) sont comparés.
En médecine vétérinaire, ce groupe de médicaments est principalement utilisé pour le traitement des troubles musculo-squelettiques inflammatoires.
Le sous-salicylate de bismuth, un sel de bismuth et d'acide o-hydroxybenzoïque, "exerce une action anti-inflammatoire (due à l'acide o-hydroxybenzoïque) et agit également comme un antiacide et un antibiotique doux".
L'acide o-hydroxybenzoïque est l'ingrédient actif des produits pour soulager l'estomac tels que le Pepto-Bismol et certaines formulations de Kaopectate.
D'autres dérivés comprennent le salicylate de méthyle utilisé comme liniment pour apaiser les douleurs articulaires et musculaires et le salicylate de choline utilisé par voie topique pour soulager la douleur des aphtes.
L'acide aminoo-hydroxybenzoïque est utilisé pour induire la rémission de la colite ulcéreuse et a été utilisé comme agent antituberculeux souvent administré en association avec l'isoniazide.
Les sels de l'acide o-hydroxybenzoïque, les salicylates, sont utilisés comme analgésiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé dans les produits suivants : engrais, produits cosmétiques et de soins personnels, produits chimiques de laboratoire et médicaments.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé dans l'agriculture, la foresterie et la pêche, les soins de santé ainsi que la recherche et le développement scientifiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé dans les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures, les revêtements ou les adhésifs, les parfums, les assainisseurs d'air, les liquides de refroidissement des réfrigérateurs et les radiateurs électriques à base d'huile.
L'acide o-hydroxybenzoïque est particulièrement utilisé dans l'industrie pharmaceutique.
L'utilisation la plus courante de l'acide o-hydroxybenzoïque est la préparation d'un analgésique, l'aspirine, qui est un dérivé acétylé de l'acide o-hydroxybenzoïque.
Un autre analgésique formé à partir de celui-ci est le salicylate de méthyle, un produit estérifié de l'acide o-hydroxybenzoïque.
Ces deux analgésiques sont utilisés pour traiter les maux de tête et autres courbatures.
L'acide o-hydroxybenzoïque est également utilisé comme effet antiseptique léger connu sous le nom d'agent bactériostatique.
L'acide o-hydroxybenzoïque ne tue pas les bactéries existantes et n'est donc pas un agent antibactérien, mais empêche la croissance des bactéries partout où il est appliqué.
Utilisations et applications courantes de l'acide o-hydroxybenzoïque : traitement de diverses affections cutanées mineures, conservateur alimentaire, réactif analytique, industries, aliments et boissons, produits pharmaceutiques et R&D/laboratoire.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un solide blanc isolé pour la première fois de l'écorce des saules (Salix spp.), d'où il tire son nom.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé pour les semi-conducteurs, les nanoparticules, les photorésists, les huiles lubrifiantes, les absorbeurs d'UV, les adhésifs, le cuir, les nettoyants, les teintures capillaires, les savons, les cosmétiques, les analgésiques, les analgésiques, les agents antibactériens, le traitement des pellicules, la peau hyperpigmentée, la teigne des pieds, l'onychomycose. , ostéoporose, béribéri, maladie cutanée fongicide, maladie auto-immune.
En médecine, les préparations à base d'acide o-hydroxybenzoïque sont utilisées comme agent antipyrétique, antiseptique, antirhumatismal et antituberculeux, qui a un effet analgésique et anti-inflammatoire.
Il s'agit de l'aspirine, du salicylamide, de l'acide para-aminoo-hydroxybenzoïque, de la pâte de Lassar, des préparations pour le traitement des cors, des pommades, des poudres.
Dans les entreprises alimentaires, l'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé comme antiseptique dans la fabrication d'aliments en conserve.
L'acide o-hydroxybenzoïque est ajouté comme composant aux cosmétiques.
Les propriétés antibactériennes et exfoliantes de l'acide o-hydroxybenzoïque permettent à l'acide o-hydroxybenzoïque d'adoucir et d'éliminer la couche supérieure kératinisée de la peau.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé comme réactif et indicateur dans les réactions chimiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé comme étalon de référence dans la quantification des salicylate par chromatographie liquide haute performance en phase inverse (RP-HPLC).
L’huile de gaulthérie (2-hydroxybenzoate de méthyle) et l’acide o-hydroxybenzoïque (acide 2-hydroxybenzoïque) sont largement utilisés comme produits pharmaceutiques.
La fabrication d'aspirine à partir d'acide o-hydroxybenzoïque revêt une importance majeure.
Industriellement, l'acide o-hydroxybenzoïque est fabriqué à haute température et pression à partir du sel de phénol sodique et du dioxyde de carbone, avec une production mondiale annuelle d'environ 50 000 tonnes.
L'acide o-hydroxybenzoïque est également présent sous forme d'acide libre ou de ses esters dans de nombreuses espèces végétales.
L'acide o-hydroxybenzoïque peut être fabriqué à partir du 2-hydroxybenzoate de méthyle qui est obtenu sous forme d'huile de gaulthérie par distillation des feuilles de Gaultheria procunbers.
Utilisations médicales :
L'acide o-hydroxybenzoïque en tant que médicament est couramment utilisé pour éliminer la couche externe de la peau.
En tant que tel, l’acide o-hydroxybenzoïque est utilisé pour traiter les verrues, le psoriasis, l’acné vulgaire, la teigne, les pellicules et l’ichtyose.
Semblable à d'autres acides hydroxylés, l'acide o-hydroxybenzoïque est un ingrédient de nombreux produits de soin de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l'acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire, de l'acanthose nigricans, de l'ichtyose et des verrues.
Fonctions de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Traitement de l'acné, traitement de l'acné :
L'acide o-hydroxybenzoïque est liposoluble et peut pénétrer profondément dans les pores pour dissoudre l'huile et déboucher les glandes sébacées.
L'acidité de l'acide o-hydroxybenzoïque peut dissoudre l'huile durcie et la kératine, de sorte que les bouchons de kératine dans les follicules pileux puissent être desserrés, et l'acide o-hydroxybenzoïque possède également de légères propriétés anti-inflammatoires.
Conditionner la kératine et améliorer le photovieillissement cutané
L'acide o-hydroxybenzoïque a un effet régulateur bidirectionnel de la kératine et peut éliminer l'ancienne kératine, de sorte que certains patients présenteront une légère desquamation, mais il s'agit d'une manifestation du renouvellement de la kératine, et l'acide o-hydroxybenzoïque ne convient pas à la kératinisation immature.
Au contraire, les cellules du stratum corneum ont pour effet de favoriser la kératinisation et la maturation.
L'exposition à long terme au soleil peut provoquer un épaississement de la kératine cutanée, une hypertrophie cutanée, un approfondissement des sillons cutanés, un renflement des crêtes cutanées, formant des rides épaisses et profondes, de sorte que l'acide o-hydroxybenzoïque peut améliorer le vieillissement cutané causé par l'exposition au soleil.
Anti-inflammatoire et bactéricide :
L'application topique de l'acide o-hydroxybenzoïque a différents degrés d'effets anti-inflammatoires, astringents et antiprurigineux sur la dermatite séborrhéique, la rosacée papulopustuleuse et la folliculite.
L'effet anti-inflammatoire de l'aspirine provient de l'acide o-hydroxybenzoïque formé après avoir été décomposé dans l'organisme ; et l'acide o-hydroxybenzoïque possède une certaine capacité bactéricide à large spectre et est efficace contre de nombreuses bactéries et champignons.
Blanchiment, élimine la pigmentation :
L'acide o-hydroxybenzoïque pénètre dans les pores, dissout les kératinocytes vieillissants, éclaircit la pigmentation et améliore le métabolisme des cellules de la peau.
L'acide o-hydroxybenzoïque peut dissoudre la connexion entre la cutine de la peau, faire tomber la cuticule, éliminer la cuticule trop épaisse, favoriser le métabolisme épidermique, rajeunir et blanchir la peau, prévenir la génération de marques d'acné, éliminer les marques d'acné déjà apparues. , et peut prévenir les dommages causés par les UV et le photovieillissement.
Sources alimentaires d’acide o-hydroxybenzoïque :
L'acide o-hydroxybenzoïque est présent dans les plantes sous forme d'acide o-hydroxybenzoïque libre et de ses esters carboxylés et glycosides phénoliques.
Plusieurs études suggèrent que les humains métabolisent l’acide o-hydroxybenzoïque en quantités mesurables à partir de ces plantes.
Les boissons et aliments riches en salicylates comprennent la bière, le café, le thé, de nombreux fruits et légumes, la patate douce, les noix et l'huile d'olive.
La viande, la volaille, le poisson, les œufs, les produits laitiers, le sucre, le pain et les céréales ont une faible teneur en salicylate.
Certaines personnes sensibles aux salicylates alimentaires peuvent présenter des symptômes de réaction allergique, tels que de l'asthme bronchique, de la rhinite, des troubles gastro-intestinaux ou de la diarrhée. Elles devront donc peut-être adopter un régime pauvre en salicylates.
Propriétés expérimentales de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Propriétés physiques :
L'acide o-hydroxybenzoïque se présente sous forme de cristaux incolores, inodores et en forme d'aiguilles à température ambiante.
Le goût de l’acide o-hydroxybenzoïque est âcre.
Le point d'ébullition et le point de fusion de l'acide o-hydroxybenzoïque sont respectivement de 211 °C et 315 °C.
La molécule d’acide o-hydroxybenzoïque possède deux donneurs de liaison hydrogène et trois accepteurs de liaison hydrogène.
Le point d’éclair de l’acide o-hydroxybenzoïque est de 157°C.
En raison de la nature lipophile de l'acide o-hydroxybenzoïque, sa solubilité dans l'eau est très faible, soit 1,8 g/L à 25 °C.
L'acide o-hydroxybenzoïque est soluble dans les solvants organiques comme le tétrachlorure de carbone, le benzène, le propanol, l'éthanol et l'acétone.
La densité de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 1,44 à 20°C.
La pression de vapeur de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 8,2 × 105 mmHg à 25 °C.
L'acide o-hydroxybenzoïque a tendance à se décolorer lorsqu'il est exposé à la lumière directe du soleil en raison de sa dégradation photochimique.
La chaleur de combustion de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 3,026 mj/mole à 25 °C.
Le pH d'une solution saturée d'acide o-hydroxybenzoïque est de 2,4.
La valeur pka de l'acide o-hydroxybenzoïque, c'est-à-dire la constante de dissociation, est de 2,97.
Propriétés chimiques :
Formation d'aspirine :
Dans l'industrie pharmaceutique, la réaction la plus importante associée à l'utilisation de l'acide o-hydroxybenzoïque est la production d'aspirine, c'est-à-dire d'acide acétylo-hydroxybenzoïque.
L’acide o-hydroxybenzoïque est l’un des analgésiques et anticoagulants les plus couramment utilisés.
Dans cette réaction, l’acide o-hydroxybenzoïque réagit avec l’anhydride acétique.
L'acide o-hydroxybenzoïque conduit à l'acétylation du groupe hydroxyle présent dans l'acide o-hydroxybenzoïque, entraînant ainsi la production d'acide acétylo-hydroxybenzoïque, c'est-à-dire d'aspirine.
L'acide acétique est fabriqué comme sous-produit de cette réaction.
Ceci est également présent comme l’une des impuretés lors de la production à grande échelle d’aspirine.
Ces impuretés doivent être éliminées du mélange de produits résultant par plusieurs processus de raffinage.
Réaction d'estérification :
L’acide o-hydroxybenzoïque étant un acide organique, il subit une réaction avec des groupes alcool organiques pour produire une nouvelle classe chimique organique semblable à l’ester.
Lorsque l'acide o-hydroxybenzoïque réagit avec le méthanol dans un milieu acide, de préférence l'acide sulfurique, en présence de chaleur, une réaction de déshydratation se produit avec perte de l'ion eau −OH−.
Cet ion est perdu du groupe fonctionnel acide carboxylique présent dans la molécule d'acide o-hydroxybenzoïque et l'ion H+ est perdu lors de la déprotonation de la molécule de méthanol, entraînant la formation de salicylate de méthyle (un ester).
Méthodes de préparation de l’acide o-hydroxybenzoïque :
Il existe deux méthodes les plus couramment utilisées pour la préparation de l’acide o-hydroxybenzoïque :
Du phénol :
Lorsque le phénol réagit avec l’hydroxyde de sodium, l’acide o-hydroxybenzoïque forme du phénoxe de sodium.
Le phénoxyde de sodium subit ensuite une distillation et une déshydratation.
Ce processus est suivi d'une réaction de carboxylation avec le dioxyde de carbone, qui aboutit à la formation de salicylate de sodium, c'est-à-dire un sel d'acide o-hydroxybenzoïque.
Ce sel a ensuite réagi avec un acide ou un ion hydronium ou toute espèce désignant un proton pour obtenir l'acide o-hydroxybenzoïque.
Du salicylate de méthyle :
Le salicylate de méthyle également connu sous le nom d’huile de gaulthérie est communément appelé analgésique dans l’industrie pharmaceutique.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé pour la préparation de l'acide o-hydroxybenzoïque.
Dans cette réaction, le salicylate de méthyle réagit avec l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour conduire à la formation d'un sel de sodium intermédiaire de l'acide o-hydroxybenzoïque.
L'acide o-hydroxybenzoïque est appelé salicylate disodique qui, après avoir subi une réaction supplémentaire avec l'acide sulfurique, conduit à la formation d'acide o-hydroxybenzoïque.
Structure de l'acide o-hydroxybenzoïque :
La formule développée de l’acide o-hydroxybenzoïque est C6H4(OH)COOH.
La formule chimique de l’acide o-hydroxybenzoïque peut également s’écrire C7H6O3 sous forme condensée.
Le nom IUPAC de l’acide o-hydroxybenzoïque est l’acide 2-hydroxybenzoïque.
L'acide o-hydroxybenzoïque a un groupe hydroxyle, c'est-à-dire un groupe -OH attaché en position ortho par rapport à l'acide carboxylique.
Ce groupe COOH est présent sur le cycle benzénique.
Le poids moléculaire ou masse molaire de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 138,12 g/mol.
Tous les atomes de carbone présents dans le cycle benzénique de l’acide o-hydroxybenzoïque sont hybridés sp2.
L'acide o-hydroxybenzoïque forme une liaison hydrogène intramoléculaire.
Dans une solution aqueuse, l'acide o-hydroxybenzoïque se dissocie et perd un proton de l'acide carboxylique.
L'ion carboxylate résultant, c'est-à-dire -COO−, subit une interaction intermoléculaire avec l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle, c'est-à-dire -OH.
L'acide o-hydroxybenzoïque conduit à la formation d'une liaison hydrogène intramoléculaire.
Synthèse chimique de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Les vendeurs commerciaux préparent le salicylate de sodium en traitant le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et haute température (115 °C) – une méthode connue sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt.
L'acidification du produit avec de l'acide sulfurique donne de l'acide o-hydroxybenzoïque :
À l'échelle du laboratoire, l'acide o-hydroxybenzoïque peut également être préparé par hydrolyse de l'aspirine (acide acétylo-hydroxybenzoïque) ou du salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) avec un acide ou une base forte ; ces réactions inversent les synthèses commerciales de ces produits chimiques.
Production et réactions chimiques de l’acide o-hydroxybenzoïque :
Biosynthèse :
L'acide o-hydroxybenzoïque est biosynthétisé à partir de l'acide aminé phénylalanine.
Chez Arabidopsis thaliana, l'acide o-hydroxybenzoïque peut être synthétisé via une voie indépendante de la phénylalanine.
Réactions :
Lors du chauffage, l'acide o-hydroxybenzoïque se transforme en salicylate de phényle :
2HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
Un chauffage supplémentaire donne de la xanthone.
L'acide o-hydroxybenzoïque en tant que base conjuguée est un agent chélateur, avec une affinité pour le fer (III).
L'acide o-hydroxybenzoïque se dégrade lentement en phénol et en dioxyde de carbone entre 200 et 230 °C :
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
Mécanisme d'action de l'acide o-hydroxybenzoïque :
L'acide o-hydroxybenzoïque module l'activité enzymatique de la COX-1 pour diminuer la formation de prostaglandines pro-inflammatoires.
Le salicylate peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines.
Les actions antirhumatismales (anti-inflammatoires non stéroïdiens) du salicylate résultent de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acide o-hydroxybenzoïque, lorsqu'il est appliqué sur la surface de la peau, agit en provoquant une desquamation plus rapide des cellules de l'épiderme, empêchant ainsi les pores de se boucher et laissant place à la croissance de nouvelles cellules.
L'acide o-hydroxybenzoïque inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le NADH et de manière non compétitive avec l'UDPG.
L'acide o-hydroxybenzoïque inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique vers l'accepteur phénolique.
L'action retardatrice de la cicatrisation des salicylates est probablement due principalement à l'action inhibitrice de l'acide o-hydroxybenzoïque sur la synthèse des mucopolysaccharides.
Histoire de l’acide o-hydroxybenzoïque :
Le saule est utilisé depuis longtemps à des fins médicinales.
Dioscoride, dont les écrits ont eu une grande influence pendant plus de 1 500 ans, a utilisé « Itea » (qui était peut-être une espèce de saule) comme traitement des « occlusions intestinales douloureuses », comme moyen de contraception, pour « ceux qui crachent du sang », pour éliminer les callosités. et les cors et, à l'extérieur, comme « compresse chaude contre la goutte ».
William Turner, en 1597, répéta cela, disant que l'écorce de saule, « étant réduite en cendres et trempée dans du vinaigre, enlève les cors et autres tumeurs similaires des pieds et des orteils ».
Certains de ces remèdes peuvent décrire l'action de l'acide o-hydroxybenzoïque, qui peut être dérivé de la salicine présente dans le saule.
L'acide o-hydroxybenzoïque a été utilisé en Europe et en Chine pour traiter ces affections.
Ce remède est mentionné dans des textes de l’Égypte ancienne, de Sumer et de l’Assyrie.
Les Cherokee et d'autres Amérindiens utilisent une infusion d'écorce contre la fièvre et à d'autres fins médicinales.
En 2014, des archéologues ont identifié des traces d'acide o-hydroxybenzoïque sur des fragments de poterie du VIIe siècle découverts dans le centre-est du Colorado.
Le révérend Edward Stone, un vicaire de Chipping Norton, dans l'Oxfordshire, en Angleterre, rapporta en 1763 que l'écorce du saule était efficace pour réduire la fièvre.
Un extrait d'écorce de saule, appelé salicine, d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1828.
Une plus grande quantité de cette substance a été isolée en 1829 par Henri Leroux, un pharmacien français.
Raffaele Piria, un chimiste italien, a réussi à convertir la substance en sucre et en un deuxième composant qui, lors de l'oxydation, devient de l'acide o-hydroxybenzoïque.
L'acide o-hydroxybenzoïque a également été isolé de la reine des prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839.
L'extrait d'acide o-hydroxybenzoïque provoque des problèmes digestifs tels qu'une irritation gastrique, des saignements, de la diarrhée et même la mort lorsqu'il est consommé à fortes doses.
En 1874, le médecin écossais Thomas MacLagan expérimenta la salicine comme traitement des rhumatismes aigus, avec un succès considérable, comme il le rapporta dans The Lancet en 1876.
Pendant ce temps, des scientifiques allemands ont essayé le salicylate de sodium avec moins de succès et des effets secondaires plus graves.
En 1979, les salicylates se sont révélés impliqués dans les défenses induites du tabac contre le virus de la mosaïque du tabac.
En 1987, l’acide o-hydroxybenzoïque a été identifié comme le signal recherché depuis longtemps qui amène les plantes thermogéniques, telles que le lys vaudou, Sauromatum guttatum, à produire de la chaleur.
Manipulation et stockage de l’acide o-hydroxybenzoïque :
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
Conserver à température ambiante.
Sensible à la lumière
Stabilité et réactivité de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standards (température ambiante).
Matériaux incompatibles :
Aucune donnée disponible
Mesures de premiers secours concernant l'acide o-hydroxybenzoïque :
Conseils généraux :
Montrer cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante à l'alcool, de la poudre chimique ou du dioxyde de carbone.
Informations complémentaires :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures en cas de rejet accidentel d’acide o-hydroxybenzoïque :
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle à l'acide o-hydroxybenzoïque :
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
Protection de la peau :
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact anti-éclaboussures :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Protection du corps :
Vêtements de protection
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Identifiants de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Formule : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
N° CAS : 69-72-7
N° CE : 200-712-3
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule de Hill : C ₇ H ₆ O ₃
Formule chimique : HOC ₆ H ₄ COOH
Masse molaire : 138,12 g/mol
Code SH : 2918 21 10
Point d'ébullition : 211 °C (1013 hPa)
Densité : 1,44 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 157 °C
Température d'inflammation : 500 °C
Point de fusion : 158 - 160 °C
Valeur pH : 2,4 (H ₂ O, 20 °C) (solution saturée)
Pression de vapeur : 1 hPa (114 °C)
Densité apparente : 400 - 500 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Formule chimique : C7H6O3
Masse molaire : 138,122 g/mol
Aspect : Cristaux incolores à blancs
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule de Hill : C ₇ H ₆ O ₃
Formule chimique : HOC ₆ H ₄ COOH
Masse molaire : 138,12 g/mol
Code SH : 2918 21 10
Point d'ébullition : 211 °C (1013 hPa)
Densité : 1,44 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 157 °C
Température d'inflammation : 500 °C
Point de fusion : 158 - 160 °C
Valeur pH : 2,4 (H ₂ O, 20 °C) (solution saturée)
Pression de vapeur : 1 hPa (114 °C)
Densité apparente : 400 - 500 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Numéro CAS : 69-72-7
Poids moyen : 138,1207
Monoisotopique : 138.031694058
Clé InChI : YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés de l'acide o-hydroxybenzoïque :
État physique : poudrecristalline
Couleur : blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point/plage de fusion : 158 - 160 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 211 °C à 27 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d’inflammabilité ou d’explosivité :
Limite d'explosivité inférieure : 1,1 %(V)
Point d'éclair 157 °C - coupelle fermée
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : 2,4 à 20 °C
Viscosité:
Viscosité, cinématique: Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique: Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow: 2,25 à 25 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : 1 hPa à 114 °C
Densité : 1,44 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Nom chimique : 2 – Acide hydroxybenzoïque
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,1
Description : Poudre cristalline blanche / incolore / cristaux aciculaires
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
XLogP3 : 2,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 138,031694049 g/mol
Masse monoisotopique : 138,031694049 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 133
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Odeur : Inodore
Densité : 1,443 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 158,6 °C (317,5 °F ; 431,8 K)
Point d'ébullition : 211 °C (412 °F ; 484 K) à 20 mmHg
Conditions de sublimation : Sublime à 76 °C
Solubilité dans l'eau :
1,24 g/L (0 °C)
2,48 g/L (25 °C)
4,14 g/L (40 °C)
17,41 g/L (75 °C)
77,79 g/L (100 °C)
Solubilité : Soluble dans l'éther, CCl4, le benzène, le propanol,
acétone, éthanol, essence de térébenthine, toluène
Solubilité dans le benzène :
0,46 g/100 g (11,7 °C)
0,775 g/100 g (25 °C)
0,991 g/100 g (30,5 °C)
2,38 g/100 g (49,4 °C)
4,4 g/100 g (64,2 °C)
Thermochimie de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : −589,9 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : -3,025 MJ/mol
