PRODUITS

O-PHÉNYLÈNEDIAMINE

L'o-phénylènediamine sert également de matière première pour la production de benzotriazoles, de quinoxalines, de phénazines et de nombreux hétérocycles azotés.
L'o-phénylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de colorants, de pigments et de fongicides.
L'o-phénylènediamine est également utilisée dans la formulation de teintures capillaires, comme agent de développement photographique et en synthèse organique.

Numéro CAS : 95-54-5
Numéro CE : 202-430-6
Formule moléculaire : C₆H₈N₂
Masse moléculaire : 108,14 g/mol

SYNONYMES :
o-Phénylènediamine, ortho-Phénylènediamine, 1,2-Phénylènediamine, 1,2-Benzènediamine, Benzène-1,2-diamine, o-Benzènediamine, OPD, OPDA, 2-Aminoaniline, 1,2-Diaminobenzène, Catéchol diamine, NSC 5144, UNII-6U6W3X0X53, o-phénylènediamine phénylène-1,2-diamine CI base d'oxydation 16 PODA 2-phénylène diamine ccris 508 o-phénylènediamine CI base d'oxydation 16 1,2-phénylènediamine ortho-Phénylènediamine, Benzène-1,2-diamine, o-Phénylène diamine, 1,2-Diaminobenzène, 1,2-Phénylènediamine, O-PHÉNYLÈNEDIAMINE, benzène-1,2-diamine, 95-54-5, 1,2-Phénylènediamine, 1,2-Diaminobenzène, 2-Aminoaniline, 1,2-Benzènediamine, o-Diaminobenzène, Orthamine, o-Benzènediamine, PODA, ortho-Phénylènediamine, CI Oxidation Base 16, 2-Phénylènediamine, o-Aminoaniline, EK 1700, SQ 15500, CI Oxidation Base 16, CI 76010, NSC 5354, DTXSID3025881, CI 76010, orthophénylènediamine, 8B713N8Q0F, NSC-5354, O-AMINOPHENYLAMINE, DTXCID905881, CHEBI:34043, RefChem:6077, 202-430-6, OPDA, o-phénylènediamine, o-Fénylènediamine, IK 3, 1,2-Fénylènediamine, MFCD00007721, phénylène-1,2-diamine, Impureté 22 du lansoprazole, NSC5354, aniline, 2-amino-, NCGC00090885-03, o-Fénylènediamine [tchèque], 1,2-Fénylènediamine [tchèque], CCRIS 508, HSDB 2893, Phénylènediamine, ortho-, EINECS 202-430-6, BRN 0606074, UNII-8B713N8Q0F, o-phénylènediamine, AI3-24343, o-phénylènediamine, Phénylènediamine, 2-Amino-aniline, ortho-aminoaniline, 0-phénylènediamine, 0-phénylènediamine, 2-aminophénylamine, o-phényl-ènediamine, o-phénylènediamine, phénylènediamine, o-, et son sel, 1,2-diaminobenzène, 1,2-phénylènediamine, 1,2-phénylènediamine, 1,2-benzènediamine, 1,2-phénylènediamine, ortho-phénylènediamine, (2-aminophényl)-amine, 1,2-phénylènediamine, 1,2-phénylènediamine, WLN : ZR BZ, EC 202-430-6, NCIMech_000739, SCHEMBL6187, SCHEMBL19022, 1,2-DIAMINO-BENZÈNE, 4-13-00-00038 (Référence du manuel Beilstein), BIDD:ER0680, CHEMBL70582, SCHEMBL295682, SCHEMBL387162, SCHEMBL2071495, SCHEMBL3956262, SCHEMBL8740047, O-PHENYLENEDIAMINE [MI], SCHEMBL11062175, SCHEMBL15511951, SCHEMBL29351116, O-PHÉNYLÈNEDIAMINE [HSDB], STR03001, Tox21_400014, CCG-35856, EBC-47562, MSK000851, o-phénylènediamine, en flocons, 99,5 %, SBB040801, STK301816, AKOS000119133, o-phénylènediamine, sublimée, >=99 %, AT28018, FP26951, MSK000851-100A, CAS-95-54-5, MSK000851-1000A, NCGC00090885-01, NCGC00090885-02, NCGC00090885-04, NCGC00090885-05, NCGC00090885-06, BP-11855, NCI60_004318, PD011925, 2-phénylène diamine (1,2phénylènediamine), NS00006526, P0168, P0968, P1805, ST45061692, TIABENDAZOLE IMPURETÉ A [EP IMPURETÉ], EN300-19093, o-Phénylènediamine, pour fluorescence, base libre, AC-907/25014349, F094521, Impureté 6 du lansoprazole ; Impureté A de tiabendazole EP, Q3596763, o-phénylènediamine [UN1673] [Tenir à l'écart des aliments], solution d'o-phénylènediamine dans l'acétonitrile, 100 µg/mL, solution d'o-phénylènediamine dans l'acétonitrile, 1000 µg/mL, o-phénylènediamine, comprimé, 20 mg de substrat par comprimé, Z104472742, o-phénylènediamine, substrat de peroxydase, ≥ 98,0 %, poudre, o-phénylènediamine, convient à la fluorescence, ≥ 99,0 % (NT), InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H, 25667-98-5, 1,2-diaminobenzène, 1,2-Phénylènediamine, OPD, OPD, 2-aminoaniline, o-benzènediamine, 1,2-benzènediamine, CI base d'oxydation 16, CI 76010, O-diaminobenzène, 1,2-diaminobenzène, EK 1700, NSC 5354, Orthamine, 1,2-phénylènediamine, SQ 15500, benzène-1,2-diamine, OPDA, Phénylènediamine, OPD, 1,2-PHÉNYLÈNEDIAMINE, 1,2-DIAMINOBENZÈNE, 1,2-BENZÈNEDIAMINE, PODA, ORTHO-TOLUÈNEDIAMINE, orthamine

L'o-phénylènediamine (alias 1,2-diaminobenzène) est une diamine aromatique, caractérisée par deux groupes amino (NH2) attachés à un cycle benzénique.
Comparez la structure chimique de l'o-phénylènediamine à celle de ses deux isomères, la m-phénylènediamine et la p-phénylènediamine.
L'o-phénylènediamine se présente sous forme de cristaux monocliniques incolores à l'état pur ; sous forme de cristaux jaune brunâtre de qualité technique ou de solide brun sable.

L'o-phénylènediamine possède des propriétés chimiques actives, étant capable de réagir par condensation avec des acides, des aldéhydes, des cétones et d'autres composés, générant des composés hétérocycliques ; elle peut également subir des réactions d'oxydation, de condensation, de substitution et de diazotation.
L'o-phénylènediamine est activement impliquée dans la préparation de produits pharmaceutiques par réaction de l'o-phénylènediamine substituée avec diverses dicétones.

L'o-phénylènediamine (OPD) est un composé organique de formule C6H4(NH2)2.
Cette diamine aromatique, l'o-phénylènediamine, est un précurseur important de nombreux composés hétérocycliques.
L'o-phénylènediamine est un composé blanc, bien que les échantillons apparaissent plus foncés en raison de l'oxydation par l'air.

L'o-phénylènediamine est isomère de la m-phénylènediamine et de la p-phénylènediamine.
L'o-phénylènediamine se présente sous forme de cristaux monocliniques incolores à l'état pur ; sous forme de cristaux jaune brunâtre de qualité technique ou sous forme de solide brun sable.
L'o-phénylènediamine est utilisée dans la fabrication de colorants, en photographie et en synthèse organique.

L'o-phénylènediamine est une phénylènediamine dans laquelle les deux groupes amino sont en position ortho l'un par rapport à l'autre.
L'o-phénylènediamine est un donneur d'hydrogène et une phénylènediamine.
L'o-phénylènediamine dérive d'un hydrure de benzène.

L'o-phénylènediamine (OPD), également connue sous le nom de 1,2-benzènediamine, est une diamine aromatique contenant deux groupes amino primaires attachés à des atomes de carbone adjacents sur un cycle benzénique.
La présence de deux groupes amino hautement réactifs fait de l'o-phénylènediamine un intermédiaire important dans la synthèse de composés hétérocycliques, de produits pharmaceutiques, de colorants, de pigments, d'antioxydants, d'inhibiteurs de corrosion, de polymères et de produits chimiques de spécialité.

L'o-phénylènediamine est particulièrement précieuse comme précurseur pour la production de benzimidazoles, de benzotriazoles, de quinoxalines et de dérivés de phénazine, dont beaucoup présentent des propriétés biologiques et industrielles importantes.
Bien que l'o-phénylènediamine soit généralement incolore à brun clair, une exposition prolongée à l'air et à la lumière provoque une oxydation et un noircissement progressifs dus à la formation de produits d'oxydation colorés.

La phénylènediamine est la diamine aromatique la plus simple.
Il existe trois isomères, à savoir l'o-phénylènediamine, la m-phénylènediamine et la p-phénylènediamine.
La p-phénylènediamine se présente sous forme de cristal incolore, s'oxydant rapidement à l'air pour devenir noire.

L'o-phénylènediamine a un point d'ébullition de 267 °C.
L'o-phénylènediamine est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther.
L'o-phénylènediamine peut être utilisée comme matière première ou intermédiaire de colorants, accélérateur de vulcanisation pour le caoutchouc, révélateur pour l'industrie photographique, colorants pour fourrure et colorants capillaires.

L'o-phénylènediamine est également connue sous le nom de 1,2-diaminobenzène, 1,2-phénylènediamine.
L'o-phénylènediamine précipitée à partir de l'eau apparaît sous forme de cristaux blancs à jaune pâle en forme de feuille, tandis que le produit précipité à partir du chloroforme apparaît sous forme de cristaux prismatiques.
La couleur de l'o-phénylènediamine change facilement au contact de l'air, passant du blanc au jaune, au brun, au violet et enfin au noir.

L'o-phénylènediamine a une densité relative de 1,2698, un point de fusion de 103 °C à 104 °C et un point d'ébullition de 256 à 258 °C.
L'o-phénylènediamine est légèrement soluble dans l'eau froide (35 °C 4,15), étant facilement soluble dans l'eau chaude (81 °C, 733), l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le benzène.

La réaction de l'o-phénylènediamine avec un acide inorganique peut conduire à la formation de sels solubles dans l'eau ; sa solution aqueuse peut réagir avec le sulfure de carbone pour générer du 2-mercapto-benzimidazole ; sous pression, elle peut réagir avec le dioxyde de carbone pour générer de la benzimidazolone.
L'o-phénylènediamine est un composé organique de formule C6H4(NH2)2.
Cette diamine aromatique, l'o-phénylènediamine, est un précurseur important de nombreux composés hétérocycliques.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
L'o-phénylènediamine est l'un des intermédiaires de synthèse organique les plus importants utilisés dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de colorants, de pigments, de produits agrochimiques, de produits chimiques pour le caoutchouc, d'inhibiteurs de corrosion, d'antioxydants, de produits chimiques photographiques et de matériaux spéciaux.
L'application industrielle principale de l'o-phénylènediamine est la synthèse de dérivés du benzimidazole, largement utilisés comme intermédiaires pharmaceutiques, fongicides, médicaments vétérinaires, inhibiteurs de la pompe à protons, agents antiviraux et composés hétérocycliques biologiquement actifs.

L'o-phénylènediamine est un benzène amino-substitué utilisé dans la fabrication de colorants.
Dans l'industrie des colorants, l'o-phénylènediamine est utilisée dans la production de colorants capillaires d'oxydation, de colorants azoïques, de colorants au soufre, de colorants textiles, de colorants pour cuir, de révélateurs photographiques et de pigments spéciaux.

La présence de deux groupes amino permet des réactions de couplage et de condensation rapides, nécessaires à la formation de la couleur.
L'o-phénylènediamine est également utilisée dans la fabrication d'antioxydants pour caoutchouc, de stabilisateurs de polymères, d'agents de durcissement époxy, d'inhibiteurs de corrosion, d'absorbeurs d'ultraviolets et de résines spéciales.
En chimie analytique et en biotechnologie, l'o-phénylènediamine est largement utilisée comme substrat chromogène dans les tests immuno-enzymatiques (ELISA), en particulier pour les systèmes de détection à base de peroxydase de raifort (HRP), où elle produit un produit de réaction coloré adapté à la mesure spectrophotométrique.

L'o-phénylènediamine est utilisée pour détecter l'activité de la peroxydase de raifort.
Les laboratoires de recherche utilisent largement l'o-phénylènediamine en chimie organique de synthèse pour les réactions de cyclisation, la synthèse hétérocyclique, le développement de catalyseurs, la chimie médicinale et la chimie de coordination impliquant des complexes de métaux de transition.

L'o-phénylènediamine est largement utilisée en synthèse organique car elle subit facilement des réactions de condensation, de cyclisation, d'oxydation, de diazotation et de substitution.
L'o-phénylènediamine est utilisée dans la fabrication de colorants, en photographie et en synthèse organique.
L'o-phénylènediamine peut être utilisée comme intermédiaire de colorant cationique, étant la principale matière première des pesticides, du carbendazime et d'autres fongicides.

L'o-phénylènediamine peut être utilisée comme réactif analytique, indicateur fluorescent, et également utilisée dans la synthèse organique et la synthèse de colorants.
L'o-phénylènediamine peut être utilisée comme pesticide, produit pharmaceutique et intermédiaire de colorants.
L'o-phénylènediamine est utilisée comme intermédiaire de pesticide et de colorant.

De plus, l'o-phénylènediamine peut également être utilisée comme intermédiaire important dans l'industrie des colorants.
L'o-phénylènediamine est une amine aromatique polyvalente, reconnue pour son rôle important dans diverses applications industrielles et domaines de recherche.
L'o-phénylènediamine, également connue sous le nom de 1,2-diaminobenzène, est principalement utilisée dans la production de colorants, notamment dans l'industrie textile, où elle sert d'intermédiaire clé dans la synthèse des colorants azoïques.

Sa capacité à former des complexes stables avec les métaux rend l'o-phénylènediamine précieuse dans le développement de pigments et de colorants.
De plus, l'o-phénylènediamine est utilisée dans la fabrication d'antioxydants pour caoutchouc, améliorant ainsi la durabilité et la longévité des produits en caoutchouc.
Dans le domaine de la recherche, l'o-phénylènediamine est fréquemment utilisée dans les analyses biochimiques et comme réactif en synthèse organique, notamment dans la préparation de divers composés hétérocycliques.

Les propriétés uniques de l'o-phénylènediamine, telles que sa réactivité et sa capacité à participer à des réactions de substitution électrophile, en font un outil essentiel pour les chimistes.
Grâce à sa large applicabilité et à son rôle essentiel dans l'amélioration des performances des produits, l'o-phénylènediamine se distingue comme un composé crucial pour les professionnels des secteurs de la chimie et de la fabrication.

L'o-phénylènediamine peut être utilisée dans la fabrication du polyamide, du polyuréthane, des fongicides carbendazime et thiophanate, du rouge écarlate GG, d'agents de nivellement, de l'antioxydant MB, et également dans la préparation de révélateurs, de tensioactifs, etc.
L'o-phénylènediamine peut être utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de matières premières chimiques, de pesticides et de colorants.

L'o-phénylènediamine est principalement utilisée dans la production de fongicides (tels que le carbendazime, le bénomyl, le thiophanate de méthyle et le thiabendazole), de colorants réducteurs (tels que le jaune réducteur 6GD et l'orange brillant réducteur GR), de colorants cationiques (tels que le jaune brillant cationique 10GFF), de stabilisants de polymères (tels que le 2-mercaptobenzimidazole), de composés hétérocycliques (tels que le benzimidazole et la quinoxaline), de matériaux photosensibles, de tensioactifs, d'agents antigel et d'inhibiteurs de corrosion du cuivre.

L'o-phénylènediamine est également l'un des composants des formulations de teinture capillaire et un réactif organique couramment utilisé pour l'identification des 1,2-dicétones, des acides carboxyliques et des aldéhydes en chimie analytique.
L'o-phénylènediamine peut être utilisée comme intermédiaire dans la production de pesticides et de colorants, et est utilisée pour produire le brun fourrure M, des colorants cationiques et le rouge écarlate de réduction GG.
L'o-phénylènediamine est utilisée pour détecter l'activité de la peroxydase de raifort.

L'o-phénylènediamine joue le rôle d'intermédiaire primaire dans la production de divers colorants, pigments et polymères.
L'o-phénylènediamine sert de précurseur à la synthèse de colorants capillaires, de colorants textiles et d'antioxydants pour le caoutchouc.
L'o-phénylènediamine est utilisée pour sa capacité à subir des réactions de couplage oxydatif pour former des composés hétérocycliques.

L'o-phénylènediamine est un élément constitutif dans la formation des polybenzimidazoles, qui sont des polymères haute performance dotés d'une stabilité thermique et chimique exceptionnelle.
Au niveau moléculaire, l'o-phénylènediamine participe à des réactions de substitution électrophile aromatique, permettant la formation de molécules organiques complexes aux applications diverses en science des matériaux et en chimie industrielle.

L'o-phénylènediamine est utilisée pour préparer le tiabendazole, le pyrazinamide, le morinamide, le clémizole et le chlormidazole.
L'o-phénylènediamine intervient dans la synthèse du benzimidazole en réagissant avec les acides carboxyliques et leurs dérivés.
L'o-phénylènediamine est également utilisée pour préparer la quinoxalinedione et les mercaptoimidazoles par condensation avec des esters d'oxalate de diméthyle et de xanthate respectivement.

L'o-phénylènediamine réagit avec l'acide nitreux pour donner du benzotriazole, qui trouve une application comme inhibiteur de corrosion.
Elle participe activement à la préparation de produits pharmaceutiques en faisant réagir l'o-phénylènediamine substituée avec diverses dicétones.
L'o-phénylènediamine est utilisée pour préparer le tiabendazole, le pyrazinamide, le morinamide, le clémizole et le chlormidazole.
L'o-phénylènediamine intervient dans la synthèse du benzimidazole en réagissant avec les acides carboxyliques et leurs dérivés.

L'o-phénylènediamine est également utilisée pour préparer la quinoxalinedione et les mercaptoimidazoles par condensation avec respectivement des esters d'oxalate de diméthyle et de xanthate.
L'o-phénylènediamine réagit avec l'acide nitreux pour donner du benzotriazole, qui trouve une application comme inhibiteur de corrosion.
Elle participe activement à la préparation de produits pharmaceutiques en faisant réagir l'o-phénylènediamine substituée avec diverses dicétones.

-Utilisation de l'o-phénylènediamine dans l'industrie de l'impression et de la teinture :
L'o-phénylènediamine est principalement utilisée dans la fabrication de pesticides et de fongicides (carbendazime, bénomyl, thiophanate-méthyl, thiabendazole), de colorants réducteurs (jaune réducteur 6GD, orange brillant réducteur GR), de colorant cationique (jaune brillant cationique 10GFF), de stabilisant de polymère (2-mercaptobenzimidazole), de composés hétérocycliques (benzimidazole et quinoxaline), de matériaux photographiques, de tensioactifs, d'antigel et d'anticorrosifs pour le cuivre.
L'o-phénylènediamine est l'un des composants de la formulation de teinture capillaire et fait partie des réactifs organiques couramment utilisés en chimie analytique pour identifier les 1,2-diesters, les acides carboxyliques et les aldéhydes.

-o-phénylènediamine peut être utilisée :
Pour préparer des quinoxalines, des benzimidazoles et des 1H-1,5-benzodiazépines par condensation avec des aldéhydes ou des cétones aryliques.
Dans la préparation en une seule étape, médiée par H2O, de benzimidazoles 1,2-disubstitués par réaction avec des aldéhydes en présence de chlorure de triméthylsilyle.
Dans la synthèse catalysée par le cuivre de quinoxalines substituées par un alcyne par réaction avec des alcynes terminaux.
Dans la préparation de dérivés de 1,5-benzodiazépine par réaction avec différentes cétones dans des conditions de réaction pures via une réaction de condensation catalysée par le trichlorure d'ytterbium.

QU'EST-CE QUE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE ET COMMENT EST-ELLE UTILISÉE ?
L'o-phénylènediamine, également connue sous le nom de 1,2-phénylènediamine, a pour formule moléculaire C6H8N2.
L'o-phénylènediamine est une substance cristalline blanche à rouge qui fonce lorsqu'elle est exposée à l'air et à la lumière du soleil.
L'o-phénylènediamine a un point de fusion de 103-104 ℃ et un point d'ébullition de 256-258 ℃ .

L'o-phénylènediamine est légèrement soluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'eau chaude et facilement soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme.
L'o-phénylènediamine réagit avec les acides inorganiques pour former des sels solubles dans l'eau.
L'o-phénylènediamine est utilisée dans la production de pesticides, de colorants, de tensioactifs et de colorants pour fourrure.
L'o-phénylènediamine peut être synthétisée à partir d'ortho-dinitrobenzène par réduction ou à partir d'ortho-nitrochlorobenzène par amination et réduction.

AVANTAGES ET CARACTÉRISTIQUES DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
L'o-phénylènediamine possède deux groupes amino adjacents qui lui confèrent une réactivité chimique et une polyvalence synthétique exceptionnellement élevées.
Cette configuration moléculaire unique permet des réactions de cyclisation efficaces conduisant à des composés hétérocycliques précieux, difficiles à préparer par d'autres voies de synthèse.

L'o-phénylènediamine subit facilement des réactions de condensation, d'oxydation, de réduction, de diazotation, de substitution électrophile, de substitution nucléophile et de formation de complexes métalliques, ce qui en fait l'une des diamines aromatiques les plus polyvalentes disponibles pour la synthèse industrielle et de laboratoire.
Le poids moléculaire relativement faible et la réactivité chimique élevée de l'o-phénylènediamine permettent une conversion efficace en produits à haute valeur ajoutée avec d'excellents rendements de réaction.
Les groupes amino adjacents facilitent des réactions de cyclisation rapides qui produisent des benzimidazoles, des quinoxalines et des benzotriazoles dans des conditions relativement douces.

L'o-phénylènediamine présente une bonne compatibilité avec de nombreux solvants organiques et systèmes réactionnels, ce qui la rend adaptée aussi bien à la recherche à l'échelle du laboratoire qu'à la production industrielle à grande échelle.
L'o-phénylènediamine est disponible dans le commerce à un degré de pureté élevé et est largement reconnue comme un élément constitutif essentiel en chimie pharmaceutique, en science des matériaux et dans la fabrication de produits chimiques fins.

L'utilité de l'o-phénylènediamine comme substrat chromogène dans les immunoessais étend encore davantage ses applications au-delà de la fabrication chimique, à la biotechnologie, au diagnostic clinique et à la recherche biochimique.

PRÉPARATION DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
Généralement, le 2-nitrochlorobenzène est traité avec de l'ammoniac pour générer de la 2-nitroaniline, dont le groupe nitro est ensuite réduit :
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
H2NC6H4NO2 + 3H2 → H2NC6H4NH2 + 2H2O
En laboratoire, la réduction de la nitroaniline est effectuée avec de la poudre de zinc dans l'éthanol, suivie de la purification de la diamine sous forme de sel chlorhydrate.
Les échantillons impurs noircis peuvent être purifiés par traitement de leur solution aqueuse avec du dithionite de sodium et du charbon actif.

RÉACTIONS ET UTILISATIONS DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
L'o-phénylènediamine se condense avec les cétones et les aldéhydes pour donner naissance à divers produits de valeur.
Réactions de l'o-phénylènediamine avec les acides formiques pour produire du benzimidazole.
D'autres acides carboxyliques donnent des benzimidazoles 2-substitués.

Les herbicides bénomyl et fubéridazole sont fabriqués de cette manière.
Le thiophanate-méthyle est un autre herbicide produit à partir de l'o-phénylènediamine.
La condensation avec l'éthylxanthate de potassium donne le 2-mercaptobenzimidazole.

Avec l'acide nitreux, l'o-phénylènediamine se condense pour donner du benzotriazole, un inhibiteur de corrosion.
La quinoxalinedione peut être préparée par condensation de l'o-phénylènediamine avec l'oxalate de diméthyle.
Les mercaptoimidazoles sont couramment utilisés comme antioxydants dans la production de caoutchouc, obtenus par condensation d'esters de xanthate.

La condensation de l'o-phénylènediamine substituée avec des dicétones donne divers produits pharmaceutiques.
L'o-phénylènediamine est un ligand en chimie de coordination.

L'oxydation des complexes métal-phénylènediamine donne les dérivés diimine.
L'o-phénylènediamine se condense avec le salicylaldéhyde pour donner des ligands de base de Schiff chélatants.
L'o-phénylènediamine réagit avec le chlorure de thionyle pour donner le 2,1,3-benzothiadiazole : C6H4(NH2)2 + 2 SOCl2 → C6H4(N)2S + SO2 + 4 HCl

COMMENT PRÉPARE-T-ON L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE ?
Réduction de l'ortho-nitroaniline par le sulfure de sodium
La réaction entre l'ortho-nitroaniline et la solution de sulfure de sodium est réalisée à une pression de 98-196 kPa et à une température de réaction de 105-110°C.
Elle peut également être réalisée à une température de réaction de 120-130°C et à pression atmosphérique.
Le temps de réaction est de 3 à 4 heures, ce qui donne de l'o-phénylènediamine.

Hydrogénation de l'ortho-nitroaniline
En utilisant l'ortho-nitroaniline comme matière première et le nickel de Raney comme catalyseur, la réaction est réalisée dans un réacteur haute pression à une température contrôlée de 95 à 105 °C.
Du gaz hydrogène est fourni en continu jusqu'à ce que la pression ne diminue plus, et le produit est obtenu sous une pression de 1,960 MPa avec agitation.
Parmi les deux méthodes de préparation mentionnées ci-dessus, la méthode de réduction au sulfure de sodium permet d'obtenir un produit d'une pureté supérieure et possède un procédé de fabrication plus abouti.

De nombreuses usines nationales utilisent cette méthode pour produire de l'o-phénylènediamine.
Cependant, cette méthode présente de mauvaises conditions de protection des travailleurs et génère une grande quantité d'eaux usées.
La méthode d'hydrogénation catalytique présente encore certains problèmes de procédé et nécessite des améliorations supplémentaires pour son industrialisation.
En outre, il y a aussi la méthode d'amination de l'ortho-dichlorobenzène, qui a été étudiée par de nombreuses unités nationales mais qui n'a pas encore été industrialisée.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
L'o-phénylènediamine apparaît sous forme de cristal monoclinique incolore, plus sombre à l'air et à la lumière du soleil.
L'o-phénylènediamine est légèrement soluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'eau chaude, soluble dans l'alcool, l'éther et le chloroforme.
L'o-phénylènediamine est un solide blanc à blanc cassé
L'o-phénylènediamine est une substance cristalline blanche à brunâtre qui devient rouge au contact de l'air.

RÉACTIONS DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE AVEC L'AIR ET L'EAU :
L'o-phénylènediamine est soluble dans l'eau.
Le point de fusion de l'o-phénylènediamine est de 219 °F.
Le point d'éclair de l'o-phénylènediamine est de 277 °F.

PROFIL DE RÉACTIVITÉ DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
L'o-phénylènediamine, une base amine aromatique faible, neutralise les acides dans des réactions exothermiques pour former des sels.
L'o-phénylènediamine peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
L'o-phénylènediamine fonce au contact de l'air.

MÉTHODES DE PRODUCTION DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
Utiliser l'o-nitroaniline comme matière première, puis utiliser la réduction au sulfure de sodium ou l'hydrogénation catalytique pour la réduction de l'o-phénylènediamine.
Ajouter une solution de sulfure de sodium à 21 % et de l'o-nitroaniline dans le pot réducteur, augmenter la température à 90 °C, fermer et augmenter la température à 105-110 °C et augmenter la pression à 0,1-0,2 MPa, agiter et réduire pendant 5 h, refroidir à moins de 40 °C, filtrer.

Le gâteau de filtration est chauffé et fondu, distillation sous vide, collecte de la fraction à 140-210 °C (7,89 kPa), à savoir l'o-phénylènediamine avec un rendement de 70-80 %.
Le processus d'hydrogénation doit se dérouler dans l'autoclave à une température de réaction de 95 à 105 °C sous une pression d'environ 2 MPa.
Il convient de le soumettre à une réaction d'hydrogénation sous l'action d'un catalyseur au nickel pendant environ 1h jusqu'à ce que la pression d'hydrogène ne diminue plus.

Le rendement en o-phénylènediamine était supérieur à 97 %.
Il existe plusieurs méthodes de préparation, comme suit.

Réduction de l'o-nitroaniline et du sulfure de sodium
Sa réaction avec l'o-nitroaniline et une solution de sulfure de sodium à une pression de 98 à 196 kPa et à une température de réaction de 105 à 110 °C, peut également être réalisée à une température de réaction de 120 à 130 °C sous pression atmosphérique pendant 3 à 4 heures pour obtenir l'o-benzènediamine amine.

O-nitroaniline : méthode de réduction par hydrogénation
En utilisant l'o-nitroaniline comme matière première et le nickel de Raney comme catalyseur, la température de réaction a été augmentée de 95 à 105 °C dans l'autoclave, et le produit a été obtenu par agitation à 1,960 MPa sous une pression continue de gaz hydrogène jusqu'à ce que la pression ne chute plus.

Pour les deux méthodes de préparation ci-dessus, la méthode de réduction au sulfure de sodium permet d'obtenir un produit de haute pureté grâce à un procédé relativement abouti.
Il existe davantage d'usines pour la production nationale d'o-phénylènediamine.

Mais cette méthode présente de mauvaises conditions de travail et génère beaucoup d'eaux usées.
L'hydrogénation catalytique présente encore certains problèmes et son industrialisation doit être améliorée.
De plus, il existe également une solution d'ortho-dichlorobenzène-ammoniaque ; d'autres unités ont été étudiées, mais pas encore industrialisées.

SOLUBILITÉ DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
L'o-phénylènediamine est soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'éther et légèrement soluble dans l'eau.
L'o-phénylènediamine est soluble dans l'eau chaude.

NOTES SUR L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
L'o-phénylènediamine est sensible à l'humidité et à l'air.
Conserver l'o-phénylènediamine bien fermée dans un endroit sec et bien ventilé.
L'o-phénylènediamine est incompatible avec les agents oxydants puissants.

OCCURRENCE/UTILISATION DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
Intermédiaire chimique dans la synthèse de fongicides, d'inhibiteurs de corrosion, de pigments et de produits pharmaceutiques ; réactif analytique ; élimine le soufre élémentaire des minerais et les colorants aldéhydes dans les produits polymères.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
Aspect : Solide cristallin blanc, blanc cassé, beige pâle ou brun clair ; s'assombrit au contact de l'air et de la lumière.
Odeur : Légère odeur aromatique, semblable à celle des amines.
État physique : Solide cristallin.
Formule moléculaire : C₆H₈N₂.
Poids moléculaire : 108,14 g/mol.
Densité : Environ 1,27 g/cm³ à 20 °C.
Point de fusion : environ 101–104°C.
Point d'ébullition : environ 252–258°C (avec décomposition partielle).
Point d'éclair : environ 110–120 °C.
Température d'auto-inflammation : environ 580 °C.

Pression de vapeur : Très faible à température ambiante.
Solubilité dans l'eau : Modérément soluble dans l'eau.
Solubilité : Soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'acétone, l'éther, le chloroforme, les acides dilués et de nombreux solvants organiques polaires.
pKa : Environ 4,5–4,7 (acide conjugué).
Coefficient de partition (log Kow) : Environ 0,1–0,3.
Indice de réfraction : Non applicable en général (trait plein).
Nature chimique : Diamine aromatique.
Groupes fonctionnels : Deux groupes amino aromatiques primaires.

Hygroscopicité : Légèrement hygroscopique.
Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées, mais s'oxyde progressivement à l'air.
Sensibilité à l'air : S'oxyde facilement au contact de l'oxygène atmosphérique.
Sensibilité à la lumière : une exposition prolongée provoque une décoloration.
Comportement à l'oxydation : S'oxyde facilement en composés quinonoïdes colorés et en produits d'oxydation polymères.
Pouvoir réducteur : Agent réducteur modéré.
Réactivité : Réagit facilement avec les aldéhydes, les cétones, les chlorures d'acides, les acides carboxyliques, les agents oxydants, les nitrites et les composés diazonium.
Comportement acido-basique : Base organique faible.
Stabilité thermique : Stable à température ambiante ; se décompose en cas de chauffage excessif.

Risque lié aux poussières : Les poussières fines peuvent former des mélanges combustibles poussière-air.
Produits de décomposition : Monoxyde de carbone, dioxyde de carbone, oxydes d'azote, ammoniac et dérivés d'amines aromatiques.
Nom chimique : o-phénylènediamine
Autre nom : 1,2-benzènediamine
Nom IUPAC : Benzène-1,2-diamine
Numéro CAS : 95-54-5
Numéro CE : 202-430-6
Formule moléculaire : C₆H₈N₂
Masse moléculaire : 108,14 g/mol
Formule empirique (notation de Hill) : C₆H₈N₂

Masse moléculaire : 108,14
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
Identifiant de substance PubChem : 24898319
Numéro Beilstein/REAXYS : 606074
Numéro MDL : MFCD00007721
Dosage : 99,5 %
Forme : Poudre
Aspect (couleur) : Blanc à brun clair

Dosage (GC) : ≥97,5 %
Point de fusion (liquide fondu transparent) : 99-104 °C
Forme : Cristaux, paillettes ou granulés
Identification (FTIR) : Conforme
Remarque : Peut foncer lors du stockage
Clé InChI : GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : NC1=CC=CC=C1N
Masse molaire : 108,144 g/mol
Aspect : Blanc uni
Densité : 1,031 g/cm³
Point de fusion : 102 à 104 °C

Point d'ébullition : 252 °C
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau chaude
Susceptibilité magnétique : −71,98 × 10⁻⁶ cm³ / mol
XLogP3 : 0,1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 108,068748264 Da
Masse monoisotopique : 108,068748264 Da
Surface polaire topologique : 52 Å²

Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Complexité : 62,9
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1

Compound est canonique : Oui
État physique : solide
Forme : poudre
Couleur : blanc, marron
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/plage de fusion : 100 - 102 °C
Point d'ébullition/plage d'ébullition : 256 - 258 °C
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité / Limite supérieure d'inflammabilité : Données non disponibles
Limite inférieure d'explosivité / Limite inférieure d'inflammabilité : Limite inférieure d'inflammabilité 1,5 %(V)

Point d'éclair : 136 °C
Méthode : tasse fermée
Température d'auto-inflammation : 540 °C
Température de décomposition : données non disponibles
pH : 8,7
Viscosité dynamique : données non disponibles
Viscosité cinématique : données non disponibles
Durée d'écoulement : Aucune donnée disponible
Solubilité(s)
Solubilité dans l'eau : 39,3 g/l
pH : 7

Méthode : Ligne directrice d'essai 105 de l'OCDE
Coefficient de partage : noctanol/eau : log Pow : 0,12
Méthode : Ligne directrice d'essai 107 de l'OCDE
Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : 0,108 Pa
Méthode : Ligne directrice d'essai 104 de l'OCDE
Densité relative : données non disponibles
Densité : 0,72 g/cm³
BPL : oui

Densité de vapeur relative : données non disponibles
Explosifs : Non classé comme explosif
Propriétés oxydantes : aucune
Taux de combustion : données non disponibles
Taux d'évaporation : données non disponibles
Masse moléculaire : 108,14 g/mol
Point de fusion : 100-102 °C
Point d'ébullition : 256-258 °C
Densité : 1,27 g/cm³

Masse volumique apparente : 530 kg/m³
densité de vapeur : 3,7
pression de vapeur : 0,01 mm Hg
indice de réfraction : 1,6339
Point d'éclair : 110 °C
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : H₂O : 1 comprimé/10 mL, limpide, incolore
forme : tablette
Indice de couleur : 76010
pka : 4,46
couleur : blanc à blanc cassé

Plage de pH : fluorescence verte (3,1) à absence de fluorescence (4,4)
pH : 7-8
limite d'explosivité : 1,5 % (V)
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL
Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
Merck : 14 7284
BRN : 606074
Constante de la loi de Henry : 1,4 × 10³ mol/(m³Pa)
Limites d'exposition : VLE-VME 0,1 mg/m³ ; cancérogénicité : A2 – Cancérogène suspecté chez l'homme
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants.
Applications principales : revêtements antireflets pour substrats, dispositifs semi-conducteurs, teintures capillaires, détection d’anticorps, substrat pour anticorps de cheval, glucose, streptomycine, pénicilline, sulfamides, neuroglobine, substrat pour peroxydase de raifort

InChI : 1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2
InChIKey : GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Nc1ccccc1N
LogP : 0,12-0,17
Référence de la base de données CAS : 95-54-5
Évaluation nutritionnelle des aliments par l'EWG : 5-8
FDA UNII : 8B713N8Q0F
CIRC : 2B
Référence chimique du NIST : 1,2-benzènediamine
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 1,2-phénylènediamine
Code UNSPSC : 12352204
NACRES : NB.21

MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS D'OPHÉNYLÈNEDIAMINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'O-PHÉNYLÈNEDIAMINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible