O-FENİLENEDİAMİN

o-Fenilendiamin ayrıca benzotriazoller, kinoksalinler, fenazinler ve çok sayıda azot içeren heterosiklinin üretimi için de başlangıç maddesi olarak kullanılır.
o-Fenilendiamin, boya, pigment ve fungisit üretiminde ara madde olarak kullanılır.
o-Fenilendiamin ayrıca saç boyası formülasyonunda, fotoğraf geliştirme ajanı olarak ve organik sentezde de kullanılmaktadır.

CAS Numarası: 95-54-5
EC Numarası: 202-430-6
Moleküler Formül: C₆H₈N₂
Moleküler Ağırlık: 108,14 g/mol

EŞ ANLAMLILAR:
o-Fenilendiamin, orto-Fenilendiamin, 1,2-Fenilendiamin, 1,2-Benzendiamin, Benzen-1,2-diamin, o-Benzendiamin, OPD, OPDA, 2-Aminoanilin, 1,2-Diaminobenzen, Katekol diamin, NSC 5144, UNII-6U6W3X0X53, o-fenilendiamin fenilen-1,2-diamin CI oksidasyon bazı 16 PODA 2-fenilen diamin ccris 508 o-fenilendiamin CI oksidasyon bazı 16 1,2-fenilendiamin orto-Fenilendiamin, Benzen-1,2-diamin, o-Fenilendiamin, 1,2-Diaminobenzen, 1,2-Fenilendiamin, O-FENİLENDİAMİN, benzen-1,2-diamin, 95-54-5, 1,2-Fenilendiamin, 1,2-Diaminobenzen, 2-Aminoanilin, 1,2-Benzendiamin, o-Diaminobenzen, Ortamin, o-Benzendiamin, PODA, orto-Fenilendiamin, CI Oksidasyon Bazı 16, 2-Fenilendiamin, o-Aminoanilin, EK 1700, SQ 15500, CI Oksidasyon Bazı 16, CI 76010, NSC 5354, DTXSID3025881, CI 76010, ortofenilendiamin, 8B713N8Q0F, NSC-5354, O-AMİNOFENİLAMİN, DTXCID905881, CHEBI:34043, RefChem:6077, 202-430-6, OPDA, o-Fenilen diamin, o-Fenilendiamin, IK 3, 1,2-Fenilendiamin, MFCD00007721, fenilen-1,2-diamin, Lansoprazol Safsızlık 22, NSC5354, anilin, 2-amino-, NCGC00090885-03, o-Fenilendiamin [Çekçe], 1,2-Fenilendiamin [Çekçe], CCRIS 508, HSDB 2893, Fenilendiamin, orto-, EINECS 202-430-6, BRN 0606074, UNII-8B713N8Q0F, o-fenilendiamin, AI3-24343, o-fenilendiamin, Fenilen diamin, 2-Amino-anilin, orto-aminoanilin, 0-fenilendiamin, 0-fenilendiamin, 2-aminofenilamin, o-fenil-enediamin, o-fenile-nediamin, o-fenilen-diamin, Fenilendiamin, o- ve tuzu, 1,2-diaminobenzen, 1,2-fenilendiamin, 1,2-fenilendiamin, 1,2-benzen-amin, 1,2-fenilendiamin, orto fenilen diamin, (2-aminofenil)-amin, 1,2-fenilen diamin, 1,2-fenilen-diamin, WLN: ZR BZ, EC 202-430-6, NCIMech_000739, SCHEMBL6187, SCHEMBL19022, 1,2-DİAMİNO-BENZEN, 4-13-00-00038 (Beilstein El Kitabı Referansı), TEKLİF:ER0680, CHEMBL70582, SCHEMBL295682, SCHEMBL387162, SCHEMBL2071495, SCHEMBL3956262, SCHEMBL8740047, O-FENİLENDİAMİN [MI], SCHEMBL11062175, SCHEMBL15511951, SCHEMBL29351116, O-FENİLENDİAMİN [HSDB], STR03001, Tox21_400014, CCG-35856, EBC-47562, MSK000851, o-Fenilendiamin, pul pul, %99,5, SBB040801, STK301816, AKOS000119133, o-Fenilendiamin, yüceltilmiş, >=%99, AT28018, FP26951, MSK000851-100A, CAS-95-54-5, MSK000851-1000A, NCGC00090885-01, NCGC00090885-02, NCGC00090885-04, NCGC00090885-05, NCGC00090885-06, BP-11855, NCI60_004318, PD011925, 2-Fenilen diamin (1,2Fenilendiamin), NS00006526, P0168, P0968, P1805, ST45061692, TIABENDAZOL KİRLİLİK A [EP KİRLİLİĞİ], EN300-19093, o-Fenilendiamin, floresans için, serbest baz, AC-907/25014349, F094521, Lansoprazol Kirliliği 6; Tiabendazole EP Safsızlık A, Q3596763, o-Fenilendiamin [UN1673] [Yiyeceklerden uzak tutunuz], Asetonitril içinde o-Fenilendiamin Çözeltisi, 100ug/mL, Asetonitril içinde o-Fenilendiamin Çözeltisi, 1000ug/mL, o-Fenilendiamin, tablet, tablet başına 20 mg substrat, Z104472742, o-Fenilendiamin, Peroksidaz substratı, >=%98,0, toz, o-Fenilendiamin, floresans için uygun, >=%99,0 (NT), InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H, 25667-98-5, 1,2-Diaminobenzen, 1,2-Fenilendiamin, OPD, OPD, 2-aminoanilin, o-benzendiamin, 1,2-benzendiamin, CI oksidasyon bazı 16, CI 76010, O-diaminobenzen, 1,2-diaminobenzen, EK 1700, NSC 5354, Orthamine, 1,2-fenilendiamin, SQ 15500, benzen-1,2-diamin, OPDA, Fenilendiamin, OPD, 1,2-FENİLENDİAMİN, 1,2-DİAMİNOBENZEN, 1,2-BENZENDİAMİN, PODA, ORTO-TOLUENDİAMİN, orthamine

o-fenilendiamin (diğer adıyla 1,2-diaminobenzen), benzen halkasına bağlı iki amino (NH2) grubu ile karakterize edilen aromatik bir diamindir.
o-Fenilendiamin'in kimyasal yapısını, iki izomeri olan m-fenilendiamin ve p-fenilendiamin ile karşılaştırın.
o-Fenilendiamin, saf halde renksiz monoklinik kristaller; teknik kalitede ise kahverengi-sarı kristaller veya kumlu kahverengi bir katıdır.

o-fenilendiamin, asitler, aldehitler, ketonlar ve diğer bileşiklerle yoğunlaşma reaksiyonuna girerek heterosiklik bileşikler oluşturabilen aktif kimyasal özelliklere sahiptir; ayrıca oksidasyon, yoğunlaşma, sübstitüsyon ve diazotizasyon reaksiyonlarına da girebilir.
o-fenilendiamin, ikame edilmiş o-fenilendiaminin çeşitli diketonlarla reaksiyona sokulması yoluyla ilaçların hazırlanmasında aktif olarak yer almaktadır.

o-Fenilendiamin (OPD), C6H4(NH2)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu aromatik diamin olan o-fenilendiamin, birçok heterosiklik bileşiğin önemli bir öncüsüdür.
o-Fenilendiamin beyaz bir bileşiktir, ancak numuneler hava ile oksidasyon nedeniyle daha koyu görünür.

o-Fenilendiamin, m-fenilendiamin ve p-fenilendiamin ile izomeriktir.
o-Fenilendiamin, saf halde renksiz monoklinik kristaller halinde; teknik kalitede ise kahverengi-sarı kristaller veya kumlu kahverengi bir katı halde bulunur.
o-Fenilendiamin, boya üretiminde, fotoğrafçılıkta ve organik sentezde kullanılır.

o-Fenilendiamin, iki amino grubunun birbirine orto konumunda bulunduğu bir fenilendiamindir.
o-Fenilendiamin bir hidrojen vericisidir ve bir fenilendiamindir.
o-Fenilendiamin, benzenin bir hidritinden türetilir.

o-Fenilendiamin (OPD), diğer adıyla 1,2-benzendiamin, benzen halkası üzerindeki bitişik karbon atomlarına bağlı iki birincil amino grubu içeren aromatik bir diamindir.
İki adet yüksek reaktif amino grubunun varlığı, o-Fenilendiamini heterosiklik bileşiklerin, ilaçların, boyaların, pigmentlerin, antioksidanların, korozyon inhibitörlerinin, polimerlerin ve özel kimyasalların sentezinde önemli bir ara madde haline getirmektedir.

o-Fenilendiamin, özellikle benzimidazoller, benzotriazoller, kinoksalinler ve fenazin türevlerinin üretiminde öncü madde olarak son derece değerlidir ve bunların birçoğu önemli biyolojik ve endüstriyel özellikler sergiler.
O-Fenilendiamin genellikle renksiz veya açık kahverengi olmasına rağmen, havaya ve ışığa uzun süre maruz kalması, renkli oksidasyon ürünlerinin oluşması nedeniyle kademeli oksidasyona ve koyulaşmaya yol açar.

Fenilendiamin, en basit aromatik diamindir.
O-fenilendiamin, m-fenilendiamin ve p-fenilendiamin olmak üzere üç izomeri vardır.
p-Fenilendiamin renksiz bir kristal halinde bulunur ve havada hızla oksitlenerek siyaha dönüşür.

o-Fenilendiaminin kaynama noktası 267 °C'dir.
o-Fenilendiamin suda, etanolde ve eterde çözünür.
o-Fenilendiamin, boyaların hammaddesi veya ara maddesi, kauçuk için vulkanizasyon hızlandırıcıları, fotoğrafçılık endüstrisi için geliştiriciler, kürk boyaları ve saç boyaları olarak kullanılabilir.

O-fenilendiamin, 1,2-diaminobenzen ve 1,2-fenilendiamin olarak da bilinir.
Sudan çöktürülen o-fenilendiamin, beyazdan soluk sarıya değişen yaprak benzeri kristaller halinde görünürken, kloroformdan çöktürülen ürün prizma benzeri kristaller halinde görünür.
o-Fenilendiamin, havaya maruz kaldığında rengi kolayca değişir; beyazdan sarıya, kahverengiye, mora ve sonunda siyaha dönüşür.

o-Fenilendiaminin bağıl yoğunluğu 1,2698, erime noktası 103 °C ila 104 °C, kaynama noktası ise 256~258 °C'dir.
o-Fenilendiamin soğuk suda (35 °C, 4.15) az çözünürken, sıcak suda (81 °C, 733), etanolde, eterde, kloroformda ve benzende kolayca çözünür.

o-Fenilendiaminin inorganik asitlerle reaksiyonu suda çözünebilen tuzların oluşmasına yol açabilir; sulu çözeltisi karbon disülfür ile reaksiyona girerek 2-merkapto-benzimidazol oluşturabilir; basınç altında ise karbon dioksit ile reaksiyona girerek benzimidazolon oluşturabilir.
o-Fenilendiamin, C6H4(NH2)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu aromatik diamin olan o-fenilendiamin, birçok heterosiklik bileşiğin önemli bir öncüsüdür.

O-FENİLENDİAMİN'İN KULLANIM ALANLARI VE UYGULAMALARI:
o-Fenilendiamin, ilaçlar, boyalar, pigmentler, tarım kimyasalları, kauçuk kimyasalları, korozyon önleyiciler, antioksidanlar, fotoğraf kimyasalları ve özel malzemelerin üretiminde kullanılan en önemli organik sentez ara maddelerinden biridir.
o-Fenilendiaminin başlıca endüstriyel uygulaması, farmasötik ara maddeler, fungisitler, veteriner ilaçları, proton pompası inhibitörleri, antiviral ajanlar ve biyolojik olarak aktif heterosiklik bileşikler olarak yaygın olarak kullanılan benzimidazol türevlerinin sentezidir.

o-Fenilendiamin ayrıca benzotriazoller, kinoksalinler, fenazinler ve çok sayıda azot içeren heterosiklinin üretimi için de başlangıç maddesi olarak kullanılır.
o-Fenilendiamin, boya, pigment ve fungisit üretiminde ara madde olarak kullanılır.
o-Fenilendiamin ayrıca saç boyası formülasyonunda, fotoğraf geliştirme ajanı olarak ve organik sentezde de kullanılmaktadır.

o-Fenilendiamin, boya üretiminde kullanılan bir amino-sübstitüe benzendir.
Boya endüstrisinde o-fenilendiamin, oksidasyonlu saç boyaları, azo boyaları, kükürt boyaları, tekstil boyaları, deri boyaları, fotoğraf geliştiricileri ve özel pigmentlerin üretiminde kullanılır.

İki amino grubunun varlığı, renk oluşumu için gerekli olan hızlı birleşme ve yoğunlaşma reaksiyonlarını mümkün kılar.
o-Fenilendiamin ayrıca kauçuk antioksidanları, polimer stabilizatörleri, epoksi kürleme ajanları, korozyon inhibitörleri, ultraviyole emiciler ve özel reçinelerin üretiminde de kullanılmaktadır.
Analitik kimya ve biyoteknolojide, o-fenilendiamin, özellikle yaban turpu peroksidaz (HRP) bazlı tespit sistemlerinde, spektrofotometrik ölçüme uygun renkli bir reaksiyon ürünü oluşturduğu için, enzim bağlantılı immünosorbent testlerinde (ELISA) yaygın olarak kromojenik bir substrat olarak kullanılmaktadır.

o-Fenilendiamin, yaban turpu peroksidaz aktivitesini tespit etmek için kullanılır.
Araştırma laboratuvarları, o-fenilendiamini sentetik organik kimyada siklizasyon reaksiyonları, heterosiklik sentez, katalizör geliştirme, tıbbi kimya ve geçiş metal komplekslerini içeren koordinasyon kimyası alanlarında yaygın olarak kullanmaktadır.

o-Fenilendiamin, yoğunlaşma, siklizasyon, oksidasyon, diazotizasyon ve sübstitüsyon reaksiyonlarına kolayca girdiği için organik sentezde yaygın olarak kullanılmaktadır.
o-Fenilendiamin, boya üretiminde, fotoğrafçılıkta ve organik sentezde kullanılır.
o-Fenilendiamin, katyonik boya ara maddesi olarak kullanılabilir ve böcek ilaçları, karbendazim ve diğer mantar ilaçlarının ana hammaddesidir.

o-Fenilendiamin analitik reaktif, floresan indikatör olarak ve ayrıca organik ve boya sentezinde kullanılabilir.
o-Fenilendiamin, böcek ilaçları, ilaçlar ve boya ara maddeleri olarak kullanılabilir.
o-Fenilendiamin, böcek ilacı ara maddesi ve boya ara maddesi olarak kullanılır.

Ayrıca, o-fenilendiamin boya endüstrisinde önemli bir ara madde olarak da kullanılabilir.
o-Fenilendiamin, çeşitli endüstriyel uygulamalarda ve araştırma alanlarında önemli rolüyle bilinen çok yönlü bir aromatik amindir.
1,2-diaminobenzen olarak da bilinen o-fenilendiamin, özellikle tekstil endüstrisinde azo boyaların sentezinde önemli bir ara madde olarak görev yaptığı boya üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.

O-Fenilendiaminin metallerle kararlı kompleksler oluşturabilme özelliği, onu pigment ve renklendirici geliştirilmesinde değerli kılmaktadır.
Ayrıca, o-fenilendiamin kauçuk antioksidanlarının üretiminde kullanılarak kauçuk ürünlerinin dayanıklılığını ve ömrünü artırmaktadır.
Araştırma alanında, o-Fenilendiamin sıklıkla biyokimyasal analizlerde ve özellikle çeşitli heterosiklik bileşiklerin hazırlanmasında organik sentezde reaktif olarak kullanılmaktadır.

o-Fenilendiaminin reaktivitesi ve elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına katılabilme yeteneği gibi benzersiz özellikleri, onu kimyacılar için vazgeçilmez bir araç haline getirmektedir.
Geniş uygulama alanları ve ürün performansını artırmadaki temel rolüyle o-fenilendiamin, kimya ve imalat sektörlerindeki profesyoneller için hayati önem taşıyan bir bileşik olarak öne çıkmaktadır.

o-Fenilendiamin, poliamid, poliüretan, fungisitler karbendazim ve tiyofanat, indirgeyici madde GG, düzleştirici madde, antioksidan MB üretiminde ve ayrıca geliştirici, yüzey aktif madde vb. maddelerin hazırlanmasında kullanılabilir.
o-Fenilendiamin, kimyasal hammaddelerin, böcek ilaçlarının ve boyaların ara maddesi olarak kullanılabilir.

o-Fenilendiamin öncelikle fungisitlerin (karbendazim, benomil, metil tiyofanat ve tiabendazol gibi), indirgeyici boyaların (indirgeyici sarı 6GD ve indirgeyici parlak turuncu GR gibi), katyonik boyaların (katyonik parlak sarı 10GFF gibi), polimer stabilizatörlerinin (2-merkaptobenzimidazol gibi), heterosiklik bileşiklerin (benzimidazol ve kinoksalin gibi), ışığa duyarlı malzemelerin, yüzey aktif maddelerin, antifriz maddelerinin ve bakır korozyon inhibitörlerinin üretiminde kullanılır.

o-Fenilendiamin aynı zamanda saç boyası formülasyonlarında bulunan bileşenlerden biridir ve analitik kimyada 1,2-diketonların, karboksilik asitlerin ve aldehitlerin tanımlanmasında yaygın olarak kullanılan bir organik reaktiftir.
o-Fenilendiamin, böcek ilaçları ve boyaların üretiminde ara madde olarak kullanılabilir ve kürk kahverengisi M, katyonik boyalar ve indirgeme kırmızısı GG'nin üretiminde kullanılır.
o-Fenilendiamin, yaban turpu peroksidaz aktivitesini tespit etmek için kullanılır.

o-Fenilendiamin, çeşitli boyaların, pigmentlerin ve polimerlerin üretiminde temel bir ara madde olarak işlev görür.
o-Fenilendiamin, saç boyaları, tekstil boyaları ve kauçuk antioksidanlarının sentezi için öncü madde görevi görür.
o-Fenilendiamin, oksidatif birleşme reaksiyonlarına girerek heterosiklik bileşikler oluşturma yeteneği nedeniyle kullanılmaktadır.

o-Fenilendiamin, olağanüstü termal ve kimyasal kararlılığa sahip yüksek performanslı polimerler olan polibenzimidazollerin oluşumunda bir yapı taşıdır.
Moleküler düzeyde, o-Fenilendiamin elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarına katılarak, malzeme bilimi ve endüstriyel kimyada çeşitli uygulamalara sahip karmaşık organik moleküllerin oluşumunu mümkün kılar.

o-fenilendiamin, tiabendazol, pirazinamid, morinamid, klemizol ve klormidazolün hazırlanmasında kullanılır.
o-Fenilendiamin, karboksilik asitler ve türevleriyle reaksiyona girerek benzimidazol sentezinde rol oynar.
o-Fenilendiamin ayrıca dimetil oksalat ve ksantat esterleri ile yoğunlaştırılarak kinoksalinedion ve merkaptimidazollerin hazırlanmasında da kullanılır.

o-Fenilendiamin, nitröz asit ile reaksiyona girerek korozyon önleyici olarak kullanılan benzotriazolü oluşturur.
Sübstitüe o-fenilendiaminin çeşitli diketonlarla reaksiyona sokulması yoluyla ilaçların hazırlanmasında aktif olarak yer almaktadır.
o-fenilendiamin, tiabendazol, pirazinamid, morinamid, klemizol ve klormidazolün hazırlanmasında kullanılır.
o-Fenilendiamin, karboksilik asitler ve türevleriyle reaksiyona girerek benzimidazol sentezinde rol oynar.

o-Fenilendiamin ayrıca dimetil oksalat ve ksantat esterleri ile yoğunlaştırılarak kinoksalinedion ve merkaptimidazollerin hazırlanmasında da kullanılır.
o-Fenilendiamin, nitröz asit ile reaksiyona girerek korozyon önleyici olarak kullanılan benzotriazolü oluşturur.
Sübstitüe o-fenilendiaminin çeşitli diketonlarla reaksiyona sokulması yoluyla ilaçların hazırlanmasında aktif olarak yer almaktadır.

-O-Fenilendiaminin baskı ve boyama endüstrisindeki kullanımı:
o-fenilendiamin esas olarak böcek ilaçları, mantar ilaçları (karbendazim, benomil, tiyofanat-metil, tiabendazol), indirgeyici boyalar (indirgeyici Sarı 6GD, indirgeyici parlak turuncu GR), katyonik boya (Katyonik parlak sarı 10GFF), polimer stabilizatörü (2-merkaptobenzimidazol), heterosiklik bileşikler (benzimidazol ve kinoksalin), fotoğraf malzemeleri, yüzey aktif maddeler, antifriz ve bakır korozyon önleyici maddelerin üretiminde kullanılır.
o-Fenilendiamin, saç boyası formülasyonunun bileşenlerinden biridir ve analitik kimyada 1,2-diesterleri, karboksilik asitleri ve aldehitleri tanımlamak için yaygın olarak kullanılan organik reaktiflerden biridir.

-o-Fenilendiamin şu amaçlarla kullanılabilir:
Aril aldehitler veya ketonlarla yoğunlaştırma yoluyla kinoksalinler, benzimidazoller ve 1H-1,5-benzodiazepinler hazırlamak.
Trimetilsilil klorür varlığında aldehitlerle reaksiyona sokularak H2O aracılığıyla tek kapta 1,2-disübstitüe benzimidazollerin hazırlanması.
Uç alkinlerle reaksiyona girerek bakır katalizli alkin ikame edilmiş kinoksalin sentezi.
Ytterbiyum triklorür katalizli yoğunlaşma reaksiyonu yoluyla, saf reaksiyon koşulları altında farklı ketonlarla reaksiyona sokularak 1,5-benzodiazepin türevlerinin hazırlanmasında kullanılır.

O-FENİLENDİAMİN NEDİR ve O-FENİLENDİAMİN NASIL KULLANILIR?
o-Fenilendiamin, diğer adıyla 1,2-fenilendiamin, C6H8N2 moleküler formülüne sahiptir.
o-Fenilendiamin, havaya ve güneş ışığına maruz kaldığında rengi koyulaşan, beyazdan kırmızıya değişen kristal bir maddedir.
o-Fenilendiaminin erime noktası 103-104 ℃ , kaynama noktası ise 256-258 ℃ 'dir .

o-Fenilendiamin soğuk suda az çözünür, sıcak suda daha çözünür ve etanol, eter ve kloroformda kolayca çözünür.
o-Fenilendiamin, inorganik asitlerle reaksiyona girerek suda çözünebilen tuzlar oluşturur.
o-Fenilendiamin, böcek ilaçları, boyalar, yüzey aktif maddeler ve kürk boyalarının üretiminde kullanılır.
o-Fenilendiamin, orto-dinitrobenzen'den indirgeme yoluyla veya orto-nitroklorobenzen'den aminasyon ve indirgeme yoluyla sentezlenebilir.

O-FENİLENDİAMİN'İN FAYDALARI ve ÖZELLİKLERİ:
o-Fenilendiamin, son derece yüksek kimyasal reaktivite ve sentetik çok yönlülük sağlayan iki bitişik amino grubuna sahiptir.
Bu eşsiz moleküler düzenleme, alternatif sentetik yollarla hazırlanması zor olan değerli heterosiklik bileşiklere yol açan verimli siklizasyon reaksiyonlarını mümkün kılar.

o-Fenilendiamin, yoğunlaşma, oksidasyon, indirgeme, diazotizasyon, elektrofilik sübstitüsyon, nükleofilik sübstitüsyon ve metal kompleks oluşumuna kolayca uğradığı için, endüstriyel ve laboratuvar sentezi için mevcut en çok yönlü aromatik diaminlerden biridir.
o-Fenilendiaminin nispeten düşük moleküler ağırlığı ve yüksek kimyasal reaktivitesi, mükemmel reaksiyon verimleriyle yüksek değerli ürünlere verimli bir şekilde dönüştürülmesini sağlar.
Bitişik amino grupları, nispeten hafif koşullar altında benzimidazoller, kinoksalinler ve benzotriazoller üreten hızlı halka kapanma reaksiyonlarını kolaylaştırır.

o-Fenilendiamin, çok sayıda organik çözücü ve reaksiyon sistemiyle iyi uyumluluk gösterdiğinden, hem laboratuvar ölçekli araştırmalar hem de büyük ölçekli endüstriyel üretim için uygundur.
o-Fenilendiamin ticari olarak yüksek saflıkta mevcuttur ve ilaç kimyası, malzeme bilimi ve ince kimyasal üretiminde temel bir yapı taşı olarak yaygın olarak kabul görmektedir.

o-Fenilendiaminin immünolojik testlerde kromojenik substrat olarak kullanışlılığı, uygulamalarını kimyasal üretimden biyoteknolojiye, klinik tanıya ve biyokimyasal araştırmalara kadar genişletmektedir.

O-FENİLENDİAMİN HAZIRLANMASI:
Genellikle 2-nitroklorobenzen, amonyakla işleme tabi tutularak 2-nitroanilin oluşturulur ve ardından nitro grubu indirgenir:
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O
Laboratuvarda, nitroanilinin indirgenmesi etanol içinde çinko tozu ile gerçekleştirilir ve ardından diamin hidroklorür tuzu olarak saflaştırılır.
Kararmış saf olmayan numuneler, sulu çözeltilerinin sodyum ditiyonit ve aktif karbon ile işlenmesiyle saflaştırılabilir.

O-FENİLENDİAMİNİN REAKSİYONLARI VE KULLANIM ALANLARI:
o-Fenilendiamin, ketonlar ve aldehitlerle yoğunlaşarak çeşitli değerli ürünler oluşturur.
o-Fenilendiaminin formik asitlerle reaksiyonu sonucu benzimidazol oluşumu.
Diğer karboksilik asitler 2-sübstitüe benzimidazoller verir.

Benomil ve fuberidazol herbisitleri bu şekilde üretilir.
Tiyofanat-metil, o-fenilendiaminden üretilen başka bir herbisittir.
Potasyum etilksantat ile yoğunlaşma, 2-merkaptobenzimidazol verir.

O-fenilendiamin, nitröz asit ile yoğunlaşarak korozyon önleyici bir madde olan benzotriazolü oluşturur.
Kinoksalinedion, o-fenilendiaminin dimetil oksalat ile yoğunlaştırılmasıyla hazırlanabilir.
Merkaptiimidazoller, ksantat esterlerinin yoğunlaştırılmasıyla elde edilen ve kauçuk üretiminde yaygın olarak antioksidan olarak kullanılan bileşiklerdir.

Sübstitüe o-fenilendiaminin diketonlarla yoğunlaştırılması çeşitli ilaçların elde edilmesini sağlar.
o-Fenilendiamin, koordinasyon kimyasında bir liganttır.

Metal-fenilendiamin komplekslerinin oksidasyonu diimin türevlerini verir.
o-Fenilendiamin, salisilaldehit ile yoğunlaşarak şelatlayıcı Schiff bazı ligandları oluşturur.
o-Fenilendiamin, tiyonil klorür ile reaksiyona girerek 2,1,3-benzotiadiazol oluşturur: C6H4(NH2)2 + 2 SOCl2 → C6H4(N)2S + SO2 + 4HCl

O-FENİLENDİAMİN NASIL HAZIRLANIR?
Orto-nitroanilinin sodyum sülfür ile indirgenmesi
Orto-nitroanilin ile sodyum sülfür çözeltisi arasındaki reaksiyon, 98-196 kPa basınçta ve 105-110°C reaksiyon sıcaklığında gerçekleştirilir.
Bu işlem, 120-130°C reaksiyon sıcaklığında ve atmosferik basınçta da gerçekleştirilebilir.
Reaksiyon süresi 3-4 saattir ve sonuç olarak o-fenilendiamin oluşur.

Orto-nitroanilinin hidrojenasyonu
Orto-nitroanilin hammadde olarak ve Raney nikel katalizör olarak kullanılarak, reaksiyon yüksek basınçlı bir reaktörde 95-105°C kontrollü bir sıcaklıkta gerçekleştirilir.
Basınç düşüşü durana kadar sürekli olarak hidrojen gazı verilir ve ürün, karıştırma işlemiyle 1,960 MPa basınç altında elde edilir.
Yukarıda bahsedilen iki hazırlama yönteminden sodyum sülfür indirgeme yöntemi daha yüksek saflıkta bir ürün elde edilmesini sağlar ve daha olgun bir işlem yoluna sahiptir.

Birçok yerli fabrika o-Fenilendiamin üretmek için bu yöntemi kullanmaktadır.
Ancak bu yöntem, yetersiz iş güvenliği koşullarına sahip olup büyük miktarda atık su üretmektedir.
Katalitik hidrojenasyon yönteminde hala bazı süreç sorunları mevcut olup, endüstrileştirilmesi için daha fazla iyileştirme gerekmektedir.
Buna ek olarak, birçok yerli kuruluş tarafından incelenmiş ancak henüz sanayileştirilmemiş olan orto-diklorobenzenin aminasyon yöntemi de mevcuttur.

O-FENİLENDİAMİNİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
o-Fenilendiamin, karanlık ortamlarda hava ve güneş ışığı altında renksiz, monoklinik kristal olarak görünür.
o-Fenilendiamin soğuk suda az çözünür, sıcak suda daha çözünür; alkol, eter ve kloroformda da çözünür.
o-Fenilendiamin beyazdan kirli beyaza kadar değişen katı bir maddedir.
o-Fenilendiamin, havaya maruz kaldığında kırmızıya dönen, beyazdan kahverengiye değişen kristal yapılı bir maddedir.

O-FENİLENDİAMİN'İN HAVA VE SU İLE REAKSİYONLARI:
o-Fenilendiamin suda çözünür.
o-Fenilendiaminin erime noktası 219 F'dir.
o-Fenilendiaminin parlama noktası 277 F'dir.

O-FENİLENDİAMİN'İN REAKTİVİTE PROFİLİ:
Zayıf bir aromatik amin bazı olan o-fenilendiamin, asitleri ekzotermik reaksiyonlarla nötralize ederek tuzlar oluşturur.
o-Fenilendiamin, izosiyanatlar, halojenli organik bileşikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürlerle uyumsuz olabilir.
o-Fenilendiamin havaya maruz kaldığında kararır.

O-FENİLENDİAMİN ÜRETİM YÖNTEMLERİ:
Ham madde olarak o-nitroanilini alın, o-fenilendiaminin indirgenmesi için sodyum sülfür indirgeme veya katalitik hidrojenasyon kullanın.
İndirgeme kabına %21'lik sodyum sülfür çözeltisi ve o-nitroanilin eklenir, sıcaklık 90 °C'ye yükseltilir, kap kapatılır ve sıcaklık 105-110 °C'ye yükseltilir ve basınç 0,1-0,2 MPa'ya çıkarılır, karıştırılarak 5 saat boyunca indirgeme işlemi yapılır, 40 °C'nin altına soğutulur ve süzülür.

Filtre keki ısıtılıp eritilir, vakumlu damıtma yapılır ve 140-210 °C (7,89 kPa) aralığındaki fraksiyon, yani %70-80 verimle o-fenilendiamin toplanır.
Hidrojenasyon işlemi, otoklavda 95-105 °C reaksiyon sıcaklığında ve yaklaşık 2 MPa basınç altında gerçekleştirilmelidir.
Hidrojen basıncı düşmeyene kadar yaklaşık 1 saat boyunca nikel katalizörünün etkisi altında hidrojenasyon reaksiyonuna tabi tutulmalıdır.

o-fenilendiamin verimi %97'nin üzerindeydi.
Aşağıda çeşitli hazırlama yöntemleri bulunmaktadır.

O-Nitroanilin ve Sodyum Sülfür İndirgenmesi
O-nitroanilin ve sodyum sülfür çözeltisi ile 98 ila 196 kPa basınçta ve 105 ila 110 °C reaksiyon sıcaklığında gerçekleştirilen reaksiyonun yanı sıra, o-benzendiamin amini elde etmek için atmosferik basınç altında 120 ila 130 °C reaksiyon sıcaklığında 3 ila 4 saat süreyle de gerçekleştirilen reaksiyonlar da mevcuttur.

O-nitroanilin: hidrojenasyon indirgeme yöntemi
Ham madde olarak o-nitroanilin ve katalizör olarak Raney nikel kullanılarak, otoklavda reaksiyon sıcaklığı 95°C'den 105°C'ye yükseltildi ve ürün, basınç düşmeyene kadar sürekli hidrojen gazı basıncı altında 1.960 MPa'da karıştırılarak elde edildi.

Yukarıdaki iki hazırlama yönteminden sodyum sülfür indirgeme yöntemi, nispeten olgun bir süreçle yüksek saflıkta ürün elde etmeyi sağlar.
Yerli o-fenilendiamin üretiminde daha fazla fabrika bulunmaktadır.

Ancak bu yöntemde işçi koruma koşulları yetersizdir ve çok fazla atık su oluşur.
Katalitik hidrojenasyon alanında hâlâ bazı sorunlar mevcut olup, endüstrileşme sürecinde bu sorunların daha da geliştirilmesi gerekmektedir.
Ayrıca, o-diklorobenzen amonyak çözeltisi de mevcuttur; daha birçok ünite üzerinde çalışmalar yapılmış ancak henüz sanayileştirilmemiştir.

O-FENİLENDİAMİNİN ÇÖZÜNÜRLÜĞÜ:
o-Fenilendiamin alkolde, kloroformda ve eterde çözünür, suda ise az çözünür.
o-Fenilendiamin sıcak suda çözünür.

O-FENİLENDİAMİN'İN NOTALARI:
o-Fenilendiamin neme ve havaya karşı hassastır.
o-Fenilendiamini kuru ve iyi havalandırılmış bir yerde, ağzı sıkıca kapalı olarak saklayın.
o-Fenilendiamin, güçlü oksitleyici maddelerle uyumlu değildir.

O-FENİLENDİAMİN KULLANIMI/BULUNMASI:
Mantarların, korozyon önleyicilerin, pigmentlerin ve ilaçların sentezinde kimyasal ara madde; analitik reaktif; maden cevherlerindeki elementel kükürtü ve polimerik ürünlerdeki aldehit renk oluşturucuları uzaklaştırır.

O-FENİLENDİAMİN'İN FİZİKSEL ve KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Görünüm: Beyaz, kirli beyaz, soluk bej veya açık kahverengi kristal katı; hava ve ışığa maruz kaldığında koyulaşır.
Koku: Hafif aromatik, amin benzeri bir koku.
Fiziksel Durum: Kristal katı.
Moleküler Formül: C₆H₈N₂.
Moleküler Ağırlık: 108,14 g/mol.
Yoğunluk: 20°C'de yaklaşık 1,27 g/cm³.
Erime Noktası: Yaklaşık 101–104°C.
Kaynama Noktası: Yaklaşık 252–258°C (kısmi ayrışma ile).
Parlama Noktası: Yaklaşık 110–120°C.
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: Yaklaşık 580°C.

Buhar Basıncı: Oda sıcaklığında çok düşük.
Suda Çözünürlük: Suda orta derecede çözünür.
Çözünürlük: Etanol, metanol, aseton, eter, kloroform, seyreltik asitler ve birçok polar organik çözücüde çözünür.
pKa: Yaklaşık 4,5–4,7 (konjuge asit).
Bölüşüm Katsayısı (log Kow): Yaklaşık 0,1–0,3.
Kırılma İndeksi: Genel olarak geçerli değil (katı).
Kimyasal Yapı: Aromatik diamin.
Fonksiyonel Gruplar: İki temel aromatik amino grubu.

Nem alma özelliği: Hafif derecede nem alıcı.
Stabilite: Tavsiye edilen saklama koşullarında stabildir, ancak havada yavaş yavaş oksitlenir.
Hava Hassasiyeti: Atmosferik oksijen tarafından kolayca oksitlenir.
Işık Hassasiyeti: Uzun süreli maruz kalma renk bozulmasına neden olur.
Oksidasyon Davranışı: Kolayca renkli kinonoid bileşiklere ve polimerik oksidasyon ürünlerine oksitlenir.
İndirgeyici Özellik: Orta derecede indirgeyici madde.
Reaktivite: Aldehitler, ketonlar, asit klorürler, karboksilik asitler, oksitleyici maddeler, nitritler ve diazonyum bileşikleriyle kolayca reaksiyona girer.
Asit-Baz Davranışı: Zayıf organik baz.
Isıl Kararlılık: Normal sıcaklıklarda kararlıdır; aşırı ısıtıldığında bozunur.

Toz Tehlikesi: İnce toz, yanıcı toz-hava karışımları oluşturabilir.
Ayrışma Ürünleri: Karbonmonoksit, karbondioksit, azot oksitler, amonyak ve aromatik amin türevleri.
Kimyasal Adı: o-Fenilendiamin
Diğer adı: 1,2-Benzendiamin
IUPAC Adı: Benzen-1,2-diamin
CAS Numarası: 95-54-5
AB Numarası: 202-430-6
Moleküler Formül: C₆H₈N₂
Moleküler Ağırlık: 108,14 g/mol
Deneysel Formül (Hill Gösterimi): C₆H₈N₂

Moleküler Ağırlık: 108,14
UNSPSC Kodu: 12352100
NACRES: NA.22
PubChem Madde Kimliği: 24898319
Beilstein/REAXYS Numarası: 606074
MDL Numarası: MFCD00007721
Analiz sonucu: %99,5
Şekil: Toz
Görünüm (Renk): Beyazdan açık kahverengiye

Analiz (GC): ≥97.5%
Erime Noktası (berrak erime): 99-104 °C
Şekil: Kristaller, pullar veya peletler
Tanımlama (FTIR): Uygun
Yorum: Saklama sırasında rengi koyulaşabilir.
InChI Anahtarı: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N
GÜLÜMSEMELER: NC1=CC=CC=C1N
Mol kütlesi: 108,144 g/mol
Görünüm: Beyaz düz
Yoğunluk: 1,031 g/cm³
Erime Noktası: 102 ila 104 °C

Kaynama Noktası: 252 °C
Suda Çözünürlük: Sıcak suda çözünür.
Manyetik Duyarlılık: −71,98·10 ⁻ ⁶ cm ³ /mol
XLogP3: 0.1
Hidrojen Bağı Verici Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Döndürülebilir Bağlantı Sayısı: 0
Kesin Kütle: 108.068748264 Da
Monoisotopik Kütle: 108.068748264 Da
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 52 Ų

Ağır Atom Sayısı: 8
Formal yük: 0
Karmaşıklık: 62,9
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlanmamış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Kovalent Bağla Bağlı Birim Sayısı: 1

Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Fiziksel durum: katı
Şekil: toz
Renk: beyaz, kahverengi
Koku: Veri mevcut değil
Erime noktası/aralığı: 100 - 102 °C
Kaynama noktası/kaynama aralığı: 256 - 258 °C
Yanıcılık: Veri mevcut değil.
Üst patlama limiti / Üst yanıcılık limiti: Veri mevcut değil.
Alt patlama limiti / Alt yanıcılık limiti: Alt yanıcılık limiti %1,5 (V)

Parlama noktası: 136 °C
Yöntem: kapalı kap
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 540 °C
Bozunma sıcaklığı: Veri mevcut değil.
pH: 8,7
Dinamik viskozite: Veri mevcut değil.
Viskozite, kinematik: Veri mevcut değil
Akış süresi: Veri mevcut değil
Çözünürlük(ler)
Suda çözünürlük: 39,3 g/l
pH: 7

Yöntem: OECD Test Kılavuzu 105
Dağılım katsayısı: noktanol/su: log Pow: 0,12
Yöntem: OECD Test Kılavuzu 107
Biyolojik birikim beklenmemektedir.
Buhar basıncı: 0,108 Pa
Yöntem: OECD Test Kılavuzu 104
Bağıl yoğunluk: Veri mevcut değil
Yoğunluk: 0,72 g/cm³
GLP: evet

Bağıl buhar yoğunluğu: Veri mevcut değil.
Patlayıcılar: Patlayıcı olarak sınıflandırılmamıştır.
Oksitleyici özellikler: yok
Yanma hızı: Veri mevcut değil
Buharlaşma oranı: Veri mevcut değil.
Moleküler ağırlık: 108,14 g/mol
Erime noktası: 100-102 °C
Kaynama noktası: 256-258 °C
Yoğunluk: 1,27 g/cm³

Hacimsel yoğunluk: 530 kg/m³
Buhar yoğunluğu: 3,7
Buhar basıncı: 0,01 mm Hg
Kırılma indisi: 1.6339
Parlama noktası: 110°C
Saklama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: H2O: 1 tablet/10 mL, berrak, renksiz
form: tablet
Renk İndeksi: 76010
pka: 4.46
Renk: beyazdan kirli beyaza

PH Aralığı: Yeşil Q floresansı (3,1) ila Q floresansı olmayan (4,4)
PH: 7-8
Patlama limiti: %1,5 (V)
Suda Çözünürlük: <0,1 g/100 mL
Hassas: Hava ve Işığa Duyarlı
Merck: 14.7284
BRN: 606074
Henry Yasası Sabiti: 1,4×10³ mol/(m³Pa)
Maruz kalma limitleri: TLV-TWA 0,1 mg/m3; kanserojenlik: A2 - Şüpheli İnsan Kanserojeni
Stabilite: Kararlı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Başlıca Uygulama Alanları: Alt yüzey yansıma önleyici kaplamalar, yarı iletken cihazlar, saç boyaları, antikor tespiti, at antikoru için substrat, glikoz, streptomisin, penisilin, sülfonamid, nöroglobin, yaban turpu peroksidazı için substrat

InChI: 1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2
InChIKey: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N
GÜLÜMSEMELER: Nc1ccccc1N
LogP: 0.12-0.17
CAS Veritabanı Referansı: 95-54-5
EWG Gıda Puanları: 5-8
FDA UNII: 8B713N8Q0F
IARC: 2B
NIST Kimya Referansı: 1,2-Benzendiamin
EPA Madde Kayıt Sistemi: 1,2-Fenilendiamin
UNSPSC Kodu: 12352204
NACRES: NB.21

O-FENİLENDİAMİN İLE İLK YARDIM ÖNLEMLERİ:
-İlk yardım önlemlerinin açıklaması
*Genel tavsiye:
Bu malzeme güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
*Solunum yoluyla alınması halinde:
Solunum yoluyla alındıktan sonra:
Temiz hava aldırın.
*Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş tüm kıyafetleri derhal çıkarın.
Cildinizi durulayın
su/duş.
*Göz teması halinde:
Göz temasından sonra:
Bol suyla iyice durulayın.
Göz doktorunu çağırın.
Kontakt lensleri çıkarın.
*Yutulması halinde:
Yutulduktan sonra:
Kurbana derhal su içirin (en fazla iki bardak).
Bir doktora danışın.
-Acil tıbbi müdahale ve özel tedavi gerektiren durumların belirtilmesi.
Veri mevcut değil.

O-FENİLENDİAMİN'İN KAZA SONUCU SALINIMINA İLİŞKİN ÖNLEMLER:
-Çevresel önlemler:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
-Yangının yayılmasını önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Su tahliye borularını kapatın.
Dökülen sıvıları toplayın, bağlayın ve pompalayarak uzaklaştırın.
Olası malzeme kısıtlamalarına dikkat edin.
Kuru olarak alın.
Uygun şekilde imha edin.
Etkilenen bölgeyi temizleyin.

O-FENİLENDİAMİN'İN YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ:
-Söndürme medyası:
*Uygun söndürme maddeleri:
Karbondioksit (CO2)
Köpük
Kuru toz
*Uygun olmayan söndürme maddeleri:
Bu madde/karışım için söndürme maddelerine ilişkin herhangi bir sınırlama belirtilmemiştir.
-Daha fazla bilgi:
Yangın söndürme suyunun yüzey sularını veya yer altı su sistemini kirletmesini önleyin.

O-FENİLENDİAMİN'E İLİŞKİN MARUZ KALMA KONTROLLERİ/KİŞİSEL KORUNMA:
-Kontrol parametreleri:
--İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler:
-Pozlama kontrolleri:
--Kişisel koruyucu ekipman:
*Göz/yüz koruması:
Göz koruması için ekipman kullanın.
Güvenlik gözlükleri kullanın
*Vücut Koruma:
koruyucu giysiler giyin
*Solunum koruması:
Önerilen filtre türü: Filtre A
-Çevresel maruziyetin kontrolü:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.

O-FENİLENDİAMİN'İN KULLANIMI VE SAKLANMASI:
-Güvenli saklama koşulları ve olası uyumsuzluklar:
*Saklama koşulları:
Sıkıca kapalı tutun.
Kuru tutun.

O-FENİLENDİAMİNİN STABİLİTESİ ve REAKTİVİTESİ:
-Kimyasal kararlılık:
Ürün, standart ortam koşullarında (oda sıcaklığı) kimyasal olarak stabildir.
-Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri mevcut değil.