Vite Recherche
DESCRIPTION
L'o-phtalaldéhyde (OPA) est un composé organique de formule chimique C8H6O2.
L'o-phtalaldéhyde (OPA) est un composé incolore cristalline solide c'est principalement utilisé en chimie et industriel applications , comme un réactif dans le détection de primaire amines .
L'OPA est un composé réactif qui forme des produits fluorescents lors de la réaction avec des acides aminés et des peptides, ce qui le rend utile dans la quantification des protéines.
Numéro CAS : 643-79-8
SYNONYMES
o-Phtalaldéhyde,643-79-8,PHTALALDÉHYDE,o-Phtaldialdéhyde,1,2-Benzènedicarboxaldéhyde,Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde,Phtaldialdéhyde,Aldéhyde phtalique,ortho-Phtalaldéhyde,Phtalique dialdéhyde, phtalyldicarboxaldéhyde, dicarboxaldéhyde phtalique , benzène-1,2-dicarbaldéhyde, o-phtalaldéhyde, phtalaldialdéhyde, o-phtaliquedicarboxaldéhyde, 1,2-diformylbenzène, 2-PHTALALDÉHYDE, ortho phtalaldéhyde, o- phtaliquedicarboxaldéhyde, phtalaldéhydes, OPTA, OPA, orthophtalaldéhyde, 1,2-BENZÈNEDICARBALDÉHYDE, NSC 13394, phtharal, Disopa, CHEBI:70851, EINECS 211-402-2, MFCD00003335, UNII-4P8QP9768A, BRN 0878317, ortho-phtaldialdéhyde, DTXSID6032514, 4P8QP9768A, NSC-13394, DTXCID4012514, HSDB 8456,4-07-00-02138 ( Beilstein Référence du manuel ), Phtharal (JAN), NCGC00166206-01, PHTHARAL [JAN], 1,2- Dicarboxaldéhyde phtalique, Orthophtaldialdéhyde, ortho-phtalique Aldéhyde, Phtalaldéhydes [Français], O-PHTALDIALDÉHYDE (MART. ), O -PHTALDIALDÉHYDE [MART.], o Phtalaldéhyde, o Phtaldialdéhyde, CAS-643-79-8, ortho Phtalique Aldéhyde, aldéhyde , ortho-phtalique, phtalaldéhyde, o-phtalaldéhyde, o-phtalaldéhyde aldéhyde, sans danger OPA, Disopa (TN), ID d'épitope : 176774, SCHEMBL33393, benzène-1,2-dicarboxaldéhyde, O-PHTALALDÉHYDE [MI], CHEMBL160145, ORTHOPHTALALDÉHYDE [VANDF ], BCP29465, NSC13394, STR01056, Tox 21_ 112347, Tox 21_300404 , 1,2- benzènedialdéhyde ; phtalaldéhyde , BBL 027435, STK802214, AKOS000119186, Tox 21_112347_ 1, CS -W 013385, NCGC 00166206- 02, NCGC 00166206- 04, NCGC 00254339- 01,AC - 10388,NS00005771,P0280,EN 300- 21268,D03470,P - 6600,SBI -0653909.0001,SR-01000944839,Q5933776,SR-01000944839-1,Phtaldialdéhyde, pour fluorescence , >=99,0 % (HPLC), Z104494958, phtaldialdéhyde, >=97 % (HPLC), poudre ( peut contiennent des grumeaux),InChI=1/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6,25750-62-3
Présentation de l'o-phtalaldéhyde (OPA)
L'o-phtalaldéhyde (OPA) est un dérivé du benzène constitué de deux groupes aldéhydes attachés à un cycle benzénique en position 1,2 (positions ortho), d'où le préfixe « o- » dans son nom.
Sa formule chimique est C8H6O2. L'OPA est un composé aldéhydique aromatique qui joue un rôle important dans diverses applications industrielles et de laboratoire en raison de ses propriétés chimiques uniques.
L'OPA est structurellement similaire à d'autres aldéhydes, mais sa réactivité et sa capacité à former des complexes stables avec des amines et d'autres nucléophiles le rendent particulièrement intéressant dans la recherche biologique et chimique.
L'o-phtalaldéhyde (OPA) est couramment utilisé comme réactif dans le marquage des protéines et essais et en stérilisation et désinfection , parmi autre candidatures .
Contexte historique
L'OPA a été synthétisé pour la première fois au milieu du XIXe siècle et a depuis acquis une importance pour ses applications dans les domaines biologiques et chimiques.
Les premières utilisations se concentraient principalement sur son utilisation comme agent stérilisant dans les milieux médicaux et de laboratoire.
Dans les années 1980 et 1990, les chercheurs ont commencé à explorer son utilité dans la recherche sur les protéines, notamment comme réactif pour l’analyse des acides aminés et le marquage par fluorescence.
À mesure que la compréhension des interactions biologiques de l’OPA s’est approfondie, son importance dans les diagnostics et les produits pharmaceutiques a considérablement augmenté.
CHIMIQUE PROPRIÉTÉS DE L'O -PHTALALDÉHYDE
Structure et caractéristiques moléculaires
L'OPA est constitué d'un cycle benzénique avec deux groupes aldéhydes (-CHO) en position ortho l'un par rapport à l'autre.
Cette structure unique permet à l'OPA de présenter une réactivité spécifique envers les groupes amino. Ses caractéristiques moléculaires comprennent :
Formule moléculaire : C8H6O2
Poids moléculaire : 134,13 g/mol
Point de fusion : 96-98°C
Point d'ébullition : 295°C (se décompose)
Solubilité : Légèrement soluble dans l’eau, mais plus soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’acétone.
La présence de deux groupes aldéhydes contribue à sa réactivité et permet à l'OPA de former des bases de Schiff avec des amines primaires, une caractéristique particulièrement utile dans les analyses biologiques et le marquage des protéines.
Réactivité et groupes fonctionnels
Les deux groupes aldéhydes de l'OPA sont très réactifs et sujets aux attaques nucléophiles, en particulier de la part des amines primaires et secondaires.
Cette réactivité le rend utile pour former des liaisons covalentes stables avec des protéines et d’autres molécules biologiques.
La réaction implique généralement la formation d'une base de Schiff, qui est une réaction réversible qui peut être utilisée pour marquer des composés contenant des amines à des fins de détection ou de purification.
L'OPA subit également une oxydation dans certaines conditions, formant potentiellement des dérivés de quinone, qui peuvent être utilisés pour une fonctionnalisation supplémentaire dans des applications chimiques avancées.
Méthodes de synthèse
La synthèse de l'OPA implique généralement l'oxydation de dérivés d'orthoxylène ou d'acide phtalique dans des conditions contrôlées. Certaines méthodes comprennent :
À partir de l'acide phtalique : l'acide phtalique réagit avec un agent oxydant (comme le permanganate de potassium ou l'acide chromique) pour introduire les groupes aldéhydes aux positions ortho.
À partir de l'ortho-xylène : L'ortho-xylène peut être oxydé avec des réactifs tels que l'oxygène ou l'air en présence d'un catalyseur, conduisant à la formation d'OPA.
D'autres voies de synthèse impliquent des réactions de substitution ou d'alkylation de Friedel-Crafts de dérivés phtaliques, avec divers catalyseurs et réactifs.
Techniques d'analyse de l'o-phtalaldéhyde
Techniques spectroscopiques
Plusieurs techniques sont employées pour caractériser et analyser l'OPA :
Spectroscopie UV-Vis : l'OPA absorbe fortement dans la région UV, ce qui le rend utile pour la détermination de la concentration. Ses pics d'absorption caractéristiques dans la plage de 270 à 300 nm indiquent la présence de groupes fonctionnels aldéhydes.
Spectroscopie infrarouge (IR) : Le spectre IR de l'OPA montre généralement un fort étirement du carbonyle (~1725 cm^-1) en raison des groupes aldéhydes et des vibrations du cycle aromatique dans la région 1400-1600 cm^-1.
Spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN) : la RMN du ^1H et la RMN du ^13C peuvent toutes deux être utilisées pour élucider la structure de l'OPA, avec des déplacements chimiques correspondant aux protons aromatiques et aux protons des groupes aldéhydes. La RMN du ^13C fournit des informations détaillées sur l'environnement carboné de la molécule.
Spectrométrie de masse : Cette technique permet de déterminer le poids moléculaire et le schéma de fragmentation de l'OPA, confirmant ainsi sa structure.
Techniques chromatographiques
Chromatographie liquide haute performance (HPLC) : l'OPA peut être analysé par HPLC pour évaluer la pureté ou pour quantifier l'OPA dans des mélanges, en particulier dans des contextes biologiques et pharmaceutiques.
Chromatographie en phase gazeuse (GC) : bien que l'OPA ait un point d'ébullition relativement élevé et soit quelque peu labile thermiquement, la GC peut toujours être utilisée avec des techniques de dérivatisation appropriées pour séparer et quantifier l'OPA dans des mélanges volatils.
Autres méthodes d'analyse
Spectroscopie de fluorescence : l'OPA peut former des complexes hautement fluorescents avec certaines amines, ce qui en fait un outil utile dans le marquage des protéines et des acides nucléiques pour la détection dans les analyses biologiques.
Analyse électrochimique : Certaines techniques électrochimiques, telles que la voltamétrie cyclique, sont utilisées pour étudier le comportement de réduction et d'oxydation de l'OPA et sa réactivité avec d'autres composés.
Applications de l'o-phtalaldéhyde
Stérilisation et désinfection
L'OPA s'est avéré être un puissant agent désinfectant et stérilisant, en particulier pour les équipements médicaux et de laboratoire sensibles à la chaleur.
Il est utilisé pour stériliser les endoscopes, les instruments chirurgicaux et autres dispositifs médicaux, en raison de sa capacité à tuer efficacement les bactéries, les virus et les champignons.
L'OPA est considéré comme une alternative plus sûre au glutaraldéhyde et au formaldéhyde, avec une toxicité moindre et des fumées moins irritantes.
Mécanisme d'action : L'OPA réagit avec les groupes amines des protéines microbiennes, perturbant la structure et la fonction des protéines, inactivant ainsi efficacement le pathogène.
Utilisations biologiques et pharmaceutiques
Étiquetage des protéines : l’OPA est largement utilisé dans la recherche biochimique pour étiqueter les protéines et autres biomolécules contenant des amines.
En réagissant avec les acides aminés des protéines, il forme des bases de Schiff stables, qui peuvent ensuite être détectées à l'aide de méthodes de fluorescence.
Développement de tests : L'OPA a été utilisé dans des tests d'analyse des acides aminés, où il réagit avec les amines des acides aminés et des peptides, produisant un produit hautement fluorescent.
Cette application a été étendue au développement de médicaments et au diagnostic.
Systèmes d'administration de médicaments : la capacité de l'OPA à former des liaisons covalentes stables en fait un candidat pour une utilisation dans les systèmes d'administration de médicaments, où il peut être attaché à des agents thérapeutiques pour une libération contrôlée.
Applications industrielles
Production de plastique et colorants : L'OPA est utilisé dans la production de certains types de résines et de plastifiants, ainsi que dans la synthèse de colorants et de pigments.
Sa réactivité lui permet d'être incorporé dans des chaînes polymères, améliorant ainsi les propriétés du matériau.
Nettoyage et dégraissage : L'OPA est également utilisé dans les applications de nettoyage industriel, notamment dans les situations où un désinfectant hautement efficace et non toxique est requis.
Progrès dans la recherche basée sur l'OPA
Nouvelles découvertes et innovations
Des études récentes ont révélé de nouvelles utilisations de l’OPA, notamment dans le développement de biocapteurs et de dispositifs de diagnostic avancés.
Les chercheurs explorent son potentiel dans la synthèse de nanomatériaux, où il pourrait être utilisé pour fonctionnaliser des nanoparticules pour une administration ciblée de médicaments.
Utilisations alternatives et orientations futures
Le rôle de l’OPA dans la chimie verte est un domaine émergent.
Sa réactivité pourrait être exploitée dans des procédés respectueux de l’environnement, tels que la production de polymères durables ou le traitement des déchets.
Défis et limites
Problèmes de manipulation et de stockage
La stabilité de l'OPA peut être affectée par la lumière, la température et la présence de certains produits chimiques, ce qui rend nécessaire son stockage dans des récipients scellés et sombres à des températures contrôlées.
Défis économiques et de production
Le coût de la synthèse de l’OPA peut être élevé en raison du besoin de réactifs et de solvants spécialisés.
Adapter la production pour répondre à la demande industrielle peut s’avérer difficile, et des recherches sont en cours pour améliorer les méthodes de synthèse.
Préoccupations en matière de réglementation et de sécurité
La toxicité et l’impact environnemental de l’OPA présentent des défis pour une adoption généralisée dans certains secteurs.
La réglementation entourant son utilisation et son élimination en toute sécurité évolue constamment pour garantir la sécurité humaine et environnementale.
Résumé des principales conclusions
L'OPA est un composé polyvalent et précieux, avec des applications allant de la stérilisation aux analyses biochimiques avancées.
Sa réactivité chimique et son profil de toxicité relativement plus sûr par rapport aux autres aldéhydes en font un réactif important dans les contextes industriels et biomédicaux.
Perspectives d'avenir
Les futures applications de l’OPA dans des domaines tels que la nanotechnologie, la chimie environnementale et les systèmes d’administration de médicaments offrent des pistes prometteuses pour la poursuite de la recherche et du développement.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR L'O-PHTALALDÉHYDE (OPA)
Mesures de premiers secours :
Description des premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortir de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d’arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l’incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l’incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter de respirer les vapeurs, le brouillard ou le gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
À manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection des yeux testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation d’un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur facial complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matières incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
