Быстрый Поиска
ОПИСАНИЕ
о-Фталевый альдегид (ОПА) — органическое соединение с химической формулой C8H6O2.
о-Фталевый альдегид (OPA) — бесцветный кристаллический твердый это в первую очередь используется в химической промышленности и промышленный применения , такие как реагент в обнаружение первичного амины .
ОФА — это реакционноспособное соединение, которое образует флуоресцентные продукты при реакции с аминокислотами и пептидами, что делает его полезным для количественной оценки белков.
Номер CAS: 643-79-8
СИНОНИМЫ
o-Фталевый альдегид,643-79-8,ФТАЛАЛЬДЕГИД,o-Фталевый диальдегид,1,2-бензолдикарбоксальдегид,бензол-1,2-дикарбоксальдегид,фталевый диальдегид,фталевый альдегид,орто-фталевый альдегид,фталевый диальдегид, фталилдикарбоксальдегид, фталевый дикарбоксальдегид, бензол-1,2-дикарбальдегид, о-фталевый альдегид, фталевый дикарбоксальдегид, 1,2-диформилбензол, 2-фталевый альдегид, ортофталевый альдегид, о-фталевый дикарбоксальдегид, фталевые альдегиды, OPTA, OPA, ортофталевый альдегид, 1,2-БЕНЗОЛДИКАРБАЛЬДЕГИД, NSC 13394, фтарал, Disopa, CHEBI:70851, EINECS 211-402-2, MFCD00003335, UNII-4P8QP9768A, BRN 0878317, ортофтальдегид, DTXSID6032514, 4P8QP9768A, NSC-13394, DTXCID4012514, HSDB 8456, 4-07-00-02138 ( Beilstein Справочник ), Фтараль (JAN),NCGC00166206-01,ФТАРАЛЬ [JAN],1,2-фталевый дикарбоновый альдегид,Ортофталевый диальдегид,орто-фталевый Альдегид, Фталевый альдегид [французский], O-ФТАЛЬДИАЛЬДЕГИД (MART. ), O -ФТАЛЬДИАЛЬДЕГИД [MART.], o Фталевый альдегид, o Фталевый диальдегид, CAS-643-79-8, орто- фталевый Альдегид,Альдегид , орто-фталевый,фталевый альдегид,о-фталевый,о-фталевый альдегид,безопасный OPA,Disopa (TN), Идентификатор эпитопа : 176774, SCHEMBL33393, бензол-1,2-дикарбоксальдегид, O-ФТАЛАЛЬДЕГИД [MI], CHEMBL160145, ОРТОФТАЛАЛЬДЕГИД [VANDF ], BCP29465, NSC13394, STR01056, Tox 21_ 112347, Tox 21_300404 , 1,2- бензолдиальдегид; Фталевый альдегид , BBL 027435, STK802214, AKOS000119186, Tox 21_112347_ 1, CS -W 013385, NCGC 00166206- 02, NCGC 00166206- 04, NCGC 00254339- 01,AC - 10388,NS00005771,P0280,EN 300- 21268,D03470,P - 6600,SBI -0653909.0001,SR-01000944839,Q5933776,SR-01000944839-1,Фталевый диальдегид, для флуоресценция , >=99,0% (ВЭЖХ), Z104494958, Фталевый диальдегид, >=97% (ВЭЖХ), порошок ( может содержат комки),InChI=1/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6,25750-62-3
Обзор о-фталевого альдегида (OPA)
о-Фталевый альдегид (ОПА) — производное бензола, состоящее из двух альдегидных групп, присоединенных к бензольному кольцу в 1,2-положении (орто-положениях), отсюда и приставка «о-» в его названии.
Его химическая формула — C8H6O2. OPA — это ароматическое альдегидное соединение, которое играет важную роль в различных промышленных и лабораторных применениях благодаря своим уникальным химическим свойствам.
ОФА структурно похож на другие альдегиды, но его реакционная способность и способность образовывать стабильные комплексы с аминами и другими нуклеофилами делают его особенно интересным для биологических и химических исследований.
о-фталевый альдегид (OPA) обычно используется в качестве реагента при маркировке белков и анализы и стерилизация и дезинфекция , среди другой приложения .
Историческая справка
Впервые ОФА был синтезирован в середине 19 века и с тех пор приобрел известность благодаря своему применению в биологической и химической областях.
Первоначально его использовали в основном в качестве стерилизующего средства в медицинских и лабораторных условиях.
В 1980-х и 1990-х годах исследователи начали изучать его применение в исследованиях белков, в частности в качестве реагента для анализа аминокислот и флуоресцентной маркировки.
По мере углубления понимания биологических взаимодействий ОФА его значение в диагностике и фармацевтике значительно возросло.
ХИМИЧЕСКИЙ СВОЙСТВА О- ФТАЛАЛЬДЕГИДА
Молекулярная структура и характеристики
ОПА состоит из бензольного кольца с двумя альдегидными группами (-CHO) в орто-положениях относительно друг друга.
Эта уникальная структура позволяет OPA проявлять специфическую реактивность по отношению к аминогруппам. Его молекулярные характеристики включают:
Молекулярная формула: C8H6O2
Молекулярный вес: 134,13 г/моль
Температура плавления: 96-98°C
Температура кипения: 295°C (разлагается)
Растворимость: Слабо растворим в воде, но более растворим в органических растворителях, таких как этанол и ацетон.
Наличие двух альдегидных групп способствует его реакционной способности и позволяет ОФА образовывать основания Шиффа с первичными аминами, что особенно полезно в биологических анализах и маркировке белков.
Реакционная способность и функциональные группы
Две альдегидные группы ОФА обладают высокой реакционной способностью и подвержены нуклеофильной атаке, особенно со стороны первичных и вторичных аминов.
Эта реакционная способность делает его полезным для образования стабильных ковалентных связей с белками и другими биологическими молекулами.
Реакция обычно включает образование основания Шиффа, что является обратимой реакцией, которую можно использовать для маркировки аминосодержащих соединений в целях обнаружения или очистки.
При определенных условиях ОФА также подвергается окислению, потенциально образуя производные хинона, которые можно использовать для дальнейшей функционализации в современных химических приложениях.
Методы синтеза
Синтез ОФА обычно включает окисление ортоксилола или производных фталевой кислоты в контролируемых условиях. Некоторые методы включают:
Из фталевой кислоты: Фталевая кислота реагирует с окислителем (например, перманганатом калия или хромовой кислотой), чтобы ввести альдегидные группы в орто-положения.
Из ортоксилола: ортоксилол может окисляться такими реагентами, как кислород или воздух, в присутствии катализатора, что приводит к образованию ОФА.
Другие пути синтеза включают реакции замещения или алкилирование по Фриделю-Крафтсу фталевых производных с использованием различных катализаторов и реагентов.
Аналитические методы для о-фталевого альдегида
Спектроскопические методы
Для характеристики и анализа ОПА используются несколько методов:
Спектроскопия УФ-Вид: OPA сильно поглощает в УФ-области, что делает его полезным для определения концентрации. Его характерные пики поглощения в диапазоне 270-300 нм указывают на присутствие альдегидных функциональных групп.
Инфракрасная (ИК) спектроскопия: ИК-спектр ОФА обычно показывает сильную карбонильную полосу (~1725 см^-1) из-за альдегидных групп и колебаний ароматического кольца в области 1400-1600 см^-1.
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР): как ^1H-ЯМР, так и ^13C-ЯМР могут быть использованы для выяснения структуры ОФА с химическими сдвигами, соответствующими ароматическим протонам и протонам в альдегидных группах. ^13C-ЯМР предоставляет подробную информацию об углеродном окружении в молекуле.
Масс-спектрометрия: этот метод позволяет определить молекулярную массу и характер фрагментации ОФА, подтверждая его структуру.
Хроматографические методы
Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ): ОФА можно анализировать с помощью ВЭЖХ для оценки чистоты или количественного определения ОФА в смесях, особенно в биологическом и фармацевтическом контексте.
Газовая хроматография (ГХ): Хотя ОФА имеет относительно высокую температуру кипения и несколько термически нестабилен, ГХ все равно можно использовать при наличии соответствующих методов дериватизации для разделения и количественного определения ОФА в летучих смесях.
Другие аналитические методы
Флуоресцентная спектроскопия: ОФА может образовывать высокофлуоресцентные комплексы с некоторыми аминами, что делает его полезным инструментом для маркировки белков и нуклеиновых кислот для обнаружения в биологических анализах.
Электрохимический анализ: Некоторые электрохимические методы, такие как циклическая вольтамперометрия, используются для изучения восстановительного и окислительного поведения ОФА и его реакционной способности по отношению к другим соединениям.
Применение о-фталевого альдегида
Стерилизация и дезинфекция
ОПА зарекомендовал себя как мощное дезинфицирующее и стерилизующее средство, особенно для термочувствительного медицинского и лабораторного оборудования.
Его используют для стерилизации эндоскопов, хирургических инструментов и других медицинских приборов, поскольку он способен эффективно убивать бактерии, вирусы и грибки.
ОПА считается более безопасной альтернативой глутаральдегиду и формальдегиду, поскольку он менее токсичен и выделяет меньше раздражающих паров.
Механизм действия: ОФА реагирует с аминогруппами микробных белков, нарушая структуру и функцию белков, эффективно инактивируя патоген.
Биологическое и фармацевтическое использование
Маркировка белков: ОФА широко используется в биохимических исследованиях для маркировки белков и других аминосодержащих биомолекул.
Реагируя с аминокислотами в белках, он образует стабильные основания Шиффа, которые затем можно обнаружить с помощью методов флуоресценции.
Разработка анализов: ОФА используется в анализах аминокислот, где он реагирует с аминами в аминокислотах и пептидах, образуя ярко флуоресцентный продукт.
Это применение было распространено на разработку лекарственных препаратов и диагностику.
Системы доставки лекарств: способность ОФА образовывать стабильные ковалентные связи делает его кандидатом для использования в системах доставки лекарств, где его можно присоединять к терапевтическим агентам для контролируемого высвобождения.
Промышленное применение
Производство пластмасс и красителей: ОФА используется в производстве некоторых видов смол и пластификаторов, а также в синтезе красителей и пигментов.
Его реакционная способность позволяет включать его в полимерные цепи, улучшая свойства материала.
Очистка и обезжиривание: ОПА также используется в промышленных целях очистки, особенно в ситуациях, когда требуется высокоэффективное и нетоксичное дезинфицирующее средство.
Достижения в исследованиях на основе OPA
Новые открытия и инновации
Недавние исследования открыли новые возможности использования ОПА, например, при разработке современных биосенсоров и диагностических устройств.
Исследователи изучают его потенциал в синтезе наноматериалов, где его можно использовать для функционализации наночастиц для целенаправленной доставки лекарств.
Альтернативное использование и будущие направления
Роль OPA в зеленой химии — это новая область.
Его реакционную способность можно использовать в экологически чистых процессах, таких как устойчивое производство полимеров или переработка отходов.
Проблемы и ограничения
Проблемы с обработкой и хранением
Стабильность ОПА может зависеть от света, температуры и присутствия определенных химических веществ, поэтому его необходимо хранить в герметичных темных контейнерах при контролируемой температуре.
Экономические и производственные проблемы
Стоимость синтеза ОФА может быть высокой из-за необходимости использования специализированных реагентов и растворителей.
Масштабирование производства для удовлетворения промышленного спроса может оказаться сложной задачей, и в настоящее время ведутся исследования по совершенствованию методов синтеза.
Вопросы регулирования и безопасности
Токсичность ОПА и его воздействие на окружающую среду создают проблемы для его широкого внедрения в некоторых секторах.
Правила его безопасного использования и утилизации постоянно совершенствуются для обеспечения безопасности людей и окружающей среды.
Резюме основных выводов
ОПА — универсальное и ценное соединение, применение которого простирается от стерилизации до сложных биохимических анализов.
Его химическая активность и относительно более безопасный профиль токсичности по сравнению с другими альдегидами делают его важным реагентом как в промышленных, так и в биомедицинских целях.
Перспективы на будущее
Будущее применение OPA в таких областях, как нанотехнологии, химия окружающей среды и системы доставки лекарств, открывает многообещающие возможности для дальнейших исследований и разработок.
ИНФОРМАЦИЯ ПО БЕЗОПАСНОСТИ О-ФТАЛАЛЬДЕГИДА (OPA)
Меры первой помощи:
Описание мер первой помощи:
Общие советы:
Обратитесь к врачу.
Покажите этот паспорт безопасности лечащему врачу.
Выйдите из опасной зоны:
При вдыхании:
При вдыхании выведите пострадавшего на свежий воздух.
Если пострадавший не дышит, сделайте искусственное дыхание.
Обратитесь к врачу.
В случае попадания на кожу:
Немедленно снимите загрязненную одежду и обувь.
Смыть мылом и большим количеством воды.
Обратитесь к врачу.
В случае попадания в глаза:
Тщательно промойте большим количеством воды в течение не менее 15 минут и обратитесь к врачу.
Продолжайте промывать глаза во время транспортировки в больницу.
При проглатывании:
НЕ вызывайте рвоту.
Никогда ничего не давайте через рот человеку, находящемуся без сознания.
Прополощите рот водой.
Обратитесь к врачу.
Меры пожаротушения:
Средства пожаротушения:
Подходящие средства пожаротушения:
Используйте распыленную воду, спиртоустойчивую пену, сухой химикат или углекислый газ.
Особые опасности, возникающие из-за вещества или смеси
Оксиды углерода, оксиды азота (NOx), хлористый водород
Советы пожарным:
При необходимости используйте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.
Меры при случайном выбросе:
Меры личной предосторожности, средства индивидуальной защиты и порядок действий в чрезвычайных ситуациях
Используйте средства индивидуальной защиты.
Избегайте вдыхания паров, тумана или газа.
Эвакуировать персонал в безопасные зоны.
Меры предосторожности по защите окружающей среды:
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Необходимо избегать выбросов в окружающую среду.
Методы и материалы для локализации и очистки:
Собрать с помощью инертного абсорбирующего материала и утилизировать как опасные отходы.
Хранить в подходящих закрытых контейнерах для утилизации.
Обращение и хранение:
Меры предосторожности для безопасного обращения:
Избегать вдыхания паров или тумана.
Условия безопасного хранения с учетом любых несовместимостей:
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Открытые контейнеры необходимо тщательно запечатать и хранить в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку.
Класс хранения (TRGS 510): 8А: Горючие, коррозионно-активные опасные материалы.
Контроль воздействия/индивидуальная защита:
Параметры контроля:
Компоненты с параметрами контроля на рабочем месте
Не содержит веществ с предельно допустимыми концентрациями на рабочем месте.
Контроль воздействия:
Соответствующие технические средства контроля:
Обращаться в соответствии с правилами промышленной гигиены и безопасности.
Мойте руки перед перерывами и в конце рабочего дня.
Средства индивидуальной защиты:
Защита глаз/лица:
Плотно прилегающие защитные очки.
Защитная маска (минимум 8 дюймов).
Используйте средства защиты глаз, протестированные и одобренные в соответствии с соответствующими государственными стандартами, такими как NIOSH (США) или EN 166 (ЕС).
Защита кожи:
Работать в перчатках.
Перед использованием перчатки необходимо осмотреть.
Используйте соответствующие перчатки.
Техника снятия (без прикосновения к внешней поверхности перчатки) позволяет избежать контакта кожи с данным продуктом.
Утилизируйте загрязненные перчатки после использования в соответствии с действующим законодательством и надлежащей лабораторной практикой.
Вымойте и высушите руки.
Полный контакт:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Тестируемый материал: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, размер M)
Контакт с брызгами
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Тестируемый материал: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, размер M)
Его не следует толковать как одобрение какого-либо конкретного сценария использования.
Защита тела:
Полный защитный костюм от химикатов. Тип защитного снаряжения должен выбираться в зависимости от концентрации и количества опасного вещества на конкретном рабочем месте.
Защита органов дыхания:
Если оценка риска показывает, что использование воздухоочистительных респираторов является целесообразным, используйте полнолицевые респираторы с многоцелевыми комбинированными (США) или респираторными картриджами типа ABEK (EN 14387) в качестве резервной меры технического контроля.
Если респиратор является единственным средством защиты, используйте респиратор с подачей воздуха, закрывающий все лицо.
Используйте респираторы и компоненты, протестированные и одобренные в соответствии с соответствующими государственными стандартами, такими как NIOSH (США) или CEN (ЕС).
Контроль воздействия на окружающую среду
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Необходимо избегать выбросов в окружающую среду.
Стабильность и реакционная способность:
Химическая стабильность:
Стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Несовместимые материалы:
Сильные окислители:
Опасные продукты разложения:
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях пожара.
Оксиды углерода, оксиды азота (NOx), хлористый водород.
Рекомендации по утилизации:
Методы переработки отходов:
Продукт:
Предложите излишки и не подлежащие переработке решения лицензированной компании по утилизации.
Для утилизации данного материала обратитесь в лицензированную профессиональную службу по утилизации отходов.
Загрязненная упаковка:
Утилизировать как неиспользованный продукт.
