О-ФТАЛЬДЕГИД

О-фталальдегид представляет собой диальдегид, в котором две формильные группы присоединены к соседним углеродным центрам бензольного кольца. Он играет роль эпитопа. Это диальдегид и член бензальдегидов. О-фталальдегид в основном используется в качестве дезинфицирующего средства высокого уровня (низкотемпературный химический метод) для термочувствительного медицинского и стоматологического оборудования, такого как эндоскопы и термометры; В последние годы О-фталальдегид приобрел популярность как безопасная и лучшая альтернатива глутаральдегиду.

CAS НОМЕР: 643-79-8

IUPAC ИМЯ:

1,2-бензолдикарбоксальдегид; Альдегид, орто-фталико-фталальдегидо-фталевый диальдегидо-фталальдегидо-фталевый диальдегидорто-фталальдегидорто-фталевый альдегидеорто-фталальдегидорто-фталевый альдегидОртофтальдиальдегид; бензол-1,2-дикарбальдегид; о-фталальдегид; о-фталальдегид; Фталевый альдегид; фталевый альдегид; Фталевый диальдегид

ТОРГОВЛЯ ИМЯ:

Фталальдиальдегид; Фталевый диальдегид; Фталевый альдегид; Фталевый диальдегид; Фталевый дикарбоксальдегид; Фталилдикарбоксальдегид

ДРУГОЙ ИМЯ:

643-79-8

СИНОНИМ:

643-79-8; ФТАЛАЛЬДЕГИД; о-фталевый диальдегид; 1,2-бензолдикарбоксальдегид; Бензол-1,2-дикарбоксальдегид; Фталевый диальдегид; Фталевый альдегид; Фталевый диальдегид; орто-фталевый альдегид; Фталилдикарбоксальдегид; Фталевый дикарбоксальдегид; о-фтальдегид; бензол-1,2-дикарбальдегид; Фталальдиальдегид; о-фталидикарбоксальдегид; 1,2-диформилбензол; 2-ФТАЛЬДЕГИД; 1,2-фталевый дикарбоксальдегид; орто-фталевый альдегид; о-фталевый дикарбоксальдегид; 1,2-БЕНЗЕНЕДИКАРБАЛЬДЕГИД; OPA; OPTA; Фталальдегиды; MFCD00003335; NSC 13394; UNII-4P8QP9768A; ЧЕБИ: 70851; 2-ФТАЛЬДИАЛДЕГИД; EINECS 211-402-2; BRN 0878317; 4P8QP9768A; NCGC00166206-01; DSSTox_CID_12514; DSSTox_RID_78962; DSSTox_GSID_32514; Фталальдегиды; 1,2-фталевый дикарбоксальдегид, 98 +%; CAS-643-79-8; Ортофтальдиальдегид; орто-фталевый альдегид; фталальдегид; о-фталальдегид; о-фталевый альдегид

Некоторые исследования показывают, что pH7,5 содержит 0,5% стерилизующего агента O-фталевого альдегида, а его стерилизующая способность, скорость стерилизации, стабильность и токсичность лучше, чем у глутарового альдегида, могут убить микобактерии за 5 минут, количество бактерий уменьшается на 5. логарифмическое значение, и O-фталевый альдегид очень стабилен, безвкусен в диапазонах pH 3 9, не стимулируется для человеческого носа, слизистой оболочки глаз и не требует активации перед использованием, различные материалы имеют хорошую консистенцию, обладают ощутимой микробиоцидной активностью. О-фталальдегид можно широко использовать для предколоночной дериватизации аминокислот при разделении ВЭЖХ или капиллярном электрофорезе. Для проточно-цитометрических измерений тиоловых групп белков. О-фталальдегид можно использовать для дериватизации аминокислот перед колонками для разделения с помощью ВЭЖХ и для проточной цитометрии измерения тиоловых групп белка.

Реагент предколоночной дериватизации первичных аминов и аминокислот. Флуоресцентное производное можно обнаружить с помощью обращенно-фазовой ВЭЖХ. Для реакции требуется О-фталальдегид, первичный амин и сульфгидрил. В присутствии избытка сульфгидрила амины можно определить количественно. В присутствии избытка амина сульфгидрилы можно определить количественно. О-фталевый альдегид - это химическое дезинфицирующее средство высокого уровня, которое обычно используется для дезинфекции стоматологических и медицинских инструментов в качестве альтернативы глутаральдегиду, который является известным сенсибилизатором кожи и дыхательных путей. В литературе описано множество способов производства O-фталевого альдегида. О-фталальдегид получают путем нагревания чистого бензальдегида и хлороформа с раствором гидроксида калия.

Полученный раствор дополнительно подкисляют соляной кислотой и охлаждают, получая бесцветный порошок о-фталевого альдегида. О-фталальдегид также получают озонированием нафталина в спирте с последующим каталитическим гидрированием. Каталитическое окисление различных химикатов также используется при производстве о-фталевого альдегида. О-фталальдегид можно получить окислением фталана монооксидом азота в ацетонитриле с N-гидроксифталимидом в качестве катализатора с выходом от 80% до 90%. О-фталевый альдегид (OPA) используется для предколоночной дериватизации аминокислот для разделения с помощью ВЭЖХ и для проточной цитометрии измерения тиоловых групп белка. Используется для флюорометрического определения гистамина, гистидина и других аминокислот.

Также O-фталальдегид используется для анализа холестерина в диапазоне пикомолей. Был использован фталевый диальдегид; при приготовлении реагента на O-фтальдиальдегид для анализа содержания гентамицина, при приготовлении реагента для определения степени гидролиза белков молока, при измерении свободных аминокислот в пробах молока с помощью о-фтальдиальдегида / N-ацетил-L-цистеина (OPA / NAC) анализ при дериватизации образцов путресцина. Основные пути воздействия O-фталальдегида на человека - это вдыхание и через кожу, что может происходить в результате случайного или профессионального воздействия. Наряду с растущей популярностью в качестве химического стерилизатора, O-фталальдегид находит множество применений в аналитических методах и в диагностических наборах. О-фталальдегид также используется в качестве промежуточного продукта при синтезе фармацевтических препаратов и в качестве реагента в дубильной промышленности, красящих средствах для волос, обработке древесины и необрастающих красках.

О-фталальдегид был одобрен для использования в качестве антимикробного пестицида в помещениях в 1997 году; однако О-фталальдегид больше не зарегистрирован в Агентстве по охране окружающей среды США (USEPA) для этого использования.
Фталальдегид (иногда также о-фталальдегид или орто-фталальдегид, ортофталевый альдегид) представляет собой химическое соединение с формулой C6H4 (CHO) 2. О-фталевый альдегид является одним из трех изомеров бензолдикарбальдегида, относящегося к фталевой кислоте. Это бледно-желтое твердое вещество является строительным материалом для синтеза гетероциклических соединений и реагентом для анализа аминокислот. Ортофталевый альдегид растворяется в водном растворе при pH <11,5. Его растворы разлагаются при УФ-освещении и на воздухе. Ортофталевый альдегид был протестирован против ряда организмов, включая устойчивые к глутаральдегиду микобактерии, споры Bacillus subtilis и споры с дефектной шерстью.

Глутаральдегид (GTA) и перуксусная кислота (PAA) были протестированы для сравнительных целей. Испытания как суспензии, так и носителя были выполнены с использованием диапазона концентраций и времени воздействия. Все три биоцида были очень эффективными (> или = 5 log уменьшения) против Escherichia coli, Staphylococcus aureus и Pseudomonas aeruginosa в тестах на суспензию. Ортофталевый альдегид и GTA (PAA не тестировался) также были очень эффективны против Staph. aureus и Пс. aeruginosa в тестах-носителях. Ортофталевый альдегид показал хорошую активность против тестируемых микобактерий, включая два штамма, устойчивых к GTA, но было обнаружено, что 0,5% -ный ортофталевый альдегид не обладает спороцидным действием. Однако была обнаружена ограниченная активность при более высоких концентрациях и значениях pH.

Споры дефектной шерсти были более восприимчивы к ортофталевому альдегиду, что позволяет предположить, что шерсть может быть ответственной за эту устойчивость. Результаты этого исследования показывают, что ортофталевый альдегид эффективен против GTA-устойчивых микобактерий и что O-фталевый альдегид является жизнеспособной альтернативой GTA для дезинфекции высокого уровня. Ортофталевый альдегид используется в очень чувствительном флуоресцентном реагенте для анализа аминов или сульфгидрилов в растворах, особенно содержащихся в белках, пептидах и аминокислотах, с помощью капиллярного электрофореза и хроматографии. Ортофталевый альдегид специфически реагирует с первичными аминами выше их изоэлектрической точки Pi в присутствии тиолов. Ортофталевый альдегид также реагирует с тиолами в присутствии амина, такого как н-пропиламин или 2-аминоэтанол. Метод является спектрометрическим (флуоресцентное излучение при 436–475 нм (макс. 455 нм) с возбуждением на длине волны 330–390 нм (макс. 340 нм)).

Ортофталевый альдегид обычно используется в качестве дезинфицирующего средства высокого уровня для медицинских инструментов, обычно продаваемых под торговыми марками Cidex Ortho phthalaldehyde или TD-8. Дезинфекция ортофталевым альдегидом показана для полукритических инструментов, которые контактируют со слизистыми оболочками или поврежденной кожей, таких как зеркала, ларингеальные зеркала и внутренние ультразвуковые датчики. Ортофталевый альдегид может полимеризоваться. В полимере один из атомов кислорода образует мостик с другим атомом углерода, не являющимся кольцом, той же фталальдегидной единицы, а другой - мостиком с атомом углерода, не являющимся кольцом, другой единицы фталальдегида. Поли (фталевый альдегид) используется для изготовления фоторезиста.

Ортофталевый альдегид представляет собой бледно-желтый кристалл или бесцветный порошок. Ортофталевый альдегид растворим в воде. Ортофталевый альдегид используется в качестве дезинфицирующего средства, в основном, для стоматологического и медицинского оборудования. Рабочие, производящие или использующие ортофталевый альдегид, могут иметь прямой контакт с кожей. Население в целом может подвергнуться воздействию при контакте с остаточным дезинфицирующим средством. Если ортофталевый альдегид попадает в окружающую среду, он расщепляется на воздухе в результате реакции с гидроксильными радикалами. Ортофталевый альдегид может расщепляться в воздухе под действием солнечного света. Ортофталевый альдегид не улетучивается в воздух из почвы или воды. Ожидается, что ортофталевый альдегид легко перемещается через почву. Не ожидается, что ортофталевый альдегид накапливается в рыбе. У некоторых медицинских работников, которые обычно используют ортофталевый альдегид для дезинфекции оборудования, отмечались раздражение кожи, глаз и дыхательных путей, а также астма и аллергические кожные высыпания.

Сообщалось о тяжелых анафилактических аллергических реакциях у некоторых пациентов, подвергавшихся воздействию оборудования, дезинфицированного ортофталевым альдегидом. При проглатывании могут возникнуть обесцвечивание рта и горла, жжение в горле, тошнота, рвота и диарея. У лабораторных животных наблюдались повреждения носа, горла, легких, кожи и глаз после многократного воздействия низких уровней ортофталевого альдегида в воздухе, повреждения были серьезными при умеренных уровнях содержания в воздухе, и некоторые животные погибли. Также наблюдались некоторые изменения в крови. У лабораторных животных, получавших умеренные пероральные дозы, наблюдались повреждение желудочно-кишечного тракта, нерегулярное дыхание, нарушение движений и изменения в крови. Некоторые животные умерли при пероральных высоких дозах.

У лабораторных животных, подвергшихся воздействию ортофталевого альдегида во время беременности, не было отмечено никаких доказательств аборта или врожденных дефектов, но при высоких дозах наблюдалась задержка развития костей, вызывающая заболевание матерей. Данных о способности ортофталевого альдегида вызывать бесплодие у лабораторных животных не было. Однако у самцов животных наблюдались повреждение семенников и снижение количества и подвижности сперматозоидов после многократного воздействия ортофталевого альдегида с низким содержанием в воздухе. Данных о способности ортофталевого альдегида вызывать рак у лабораторных животных не было. Потенциал ортофталевого альдегида вызывать рак у людей не оценивался программой IRIS Агентства по охране окружающей среды США, Международным агентством по изучению рака или 14-м докладом Национальной токсикологической программы США по канцерогенным веществам. Орто фталальдегид (Ortho phthalaldehyde) используется в качестве дезинфицирующего средства и реагента при флуорометрическом определении первичных аминов и тиолов. Ортофталевый альдегид - широко используемый раствор для быстрой стерилизации медицинского оборудования.

Сообщалось о случаях анафилаксии после цистоскопии с эндоскопами, стерилизованными этим агентом. Также описана анафилаксия, вызванная ортофталевым альдегидом, после ларингоскопии. У этих пациентов в сыворотке был обнаружен ортофталевый альдегид-специфический IgE. Контактный дерматит возник у 4 работников эндоскопического отделения, у одного из которых также развилась астма. Среди 80 женщин, занимающихся дезинфекцией, которые использовали только антисептические растворы, содержащие ортофталевый альдегид, частота жалоб, связанных с дезинфекцией, составляла 10% кожных, 9% глаз и 16% респираторных симптомов. У самцов мышей инъекция ортофталевого альдегида индуцировала специфические IgE и IgG в сыворотке, что позволяет предположить, что ортофталевый альдегид действует как гаптен. В целом, ортофталевый альдегид вызывал острое воспаление и действовал как гаптеновый аллерген, хотя вызывал лишь легкое повреждение печени. У мышей, сенсибилизированных к овальбумину, ортофталевый альдегид усиливал индуцированное привлечение нейтрофилов в легкие и выработку аллерген-специфичных IgE, что позволяет предположить, что ортофталевый альдегид действует как иммунологический адъювант.

Основными мишенями воздействия ортофталевого альдегида на крыс и мышей были дыхательная система (носовая полость, гортань, трахея и легкие), кожа, глаза, яички и придатки яичка. Наиболее чувствительной мерой ингаляционной токсичности ортофталевого альдегида у самцов и самок крыс и мышей было значительно увеличенное количество поражений носовой полости (самая низкая концентрация наблюдаемого эффекта = 0,44 ppm). Ортофталевый альдегид оказывал мутагенное действие на штамм Salmonella typhimurium TA100 в отсутствие экзогенной метаболической активации; мутагенности не наблюдали в TA100 с метаболической активацией или в TA98 или Escherichia coli WP2 uvrA / pKM101, с метаболической активацией или без нее. Производство и использование ортофталевого альдегида в качестве дезинфицирующего средства может привести к его выбросу в окружающую среду с различными потоками отходов. При попадании в воздух давление пара 5,2 × 10–3 мм рт. Ст. При 21 ° C указывает на то, что ортофталевый альдегид будет существовать исключительно в виде пара в атмосфере.

Парофазный ортофталевый альдегид будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; период полураспада для этой реакции на воздухе оценивается в 17 часов. Ортофталевый альдегид имеет пик поглощения при 297 нм и, следовательно, может быть подвержен прямому фотолизу солнечным светом. При попадании в почву орто-фталевый альдегид, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность на основе расчетного значения Koc, равного 10. Не ожидается улетучивания с влажных поверхностей почвы, исходя из расчетной константы закона Генри 1,8X10-8 атм-куб м / моль. Ожидается, что ортофталевый альдегид не улетучивается с сухой поверхности почвы, исходя из давления его пара. Данных о биоразложении в почве или воде не было. При попадании в воду орто-фталевый альдегид не будет адсорбироваться взвешенными твердыми частицами и отложениями на основе расчетных значений Koc. Не ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет важным процессом судьбы, исходя из расчетной константы закона Генри для этого соединения.

Расчетный КБК, равный 3, свидетельствует о низком потенциале биоконцентрации в водных организмах. Не ожидается, что гидролиз станет важным процессом в окружающей среде, поскольку в этом соединении отсутствуют функциональные группы, которые гидролизуются в условиях окружающей среды (pH от 5 до 9). Профессиональное воздействие орто-фталальдегида может происходить через кожный контакт с этим соединением на рабочих местах, где производится или используется орто-фталальдегид. Данные мониторинга и использования показывают, что население в целом может подвергаться воздействию ортофталальдегида при контакте с продуктами, содержащими остатки дезинфицирующего средства.

Поскольку биологические жидкости и кровь имеют тенденцию прилипать к чреспищеводным эхо-устройствам, при их очистке требуется высокий уровень стерилизации. Ортофталевый альдегид широко используется в Японии с тех пор, как был одобрен в качестве стерилизующего средства высокого уровня. Авторы сообщают о пациенте с широко распространенным тяжелым повреждением кожи и слизистых оболочек губ, языка, глотки и пищевода, которое было связано с недостаточным промыванием после стерилизации чреспищеводного эхо-устройства ортофталевым альдегидом. У этого пациента возникли осложнения, которые не улучшились после более чем 1 года непрерывного лечения. При использовании медицинских устройств, стерилизованных ортофталевым альдегидом, рекомендуется использование крышки зонда, если это возможно, и полная промывка перед использованием.