O-PHTALALDÉHYDE

L'o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde est le composé chimique de formule C6H4(CHO)2.
Il est souvent abrégé en OPA.
L'o-phtalaldéhyde est un dialdéhyde constitué de deux groupes formyle (CHO) attachés aux centres carbonés adjacents sur un cycle benzénique.

L'o-phtalaldéhyde est une substance solide jaune pâle.
L'o-phtalaldéhyde est un élément constitutif de la synthèse des composés hétérocycliques.
L'o-phtalaldéhyde est un réactif dans l'analyse des acides aminés.

Numéro CAS : 643-79-8
Numéro CE : 211-402-2
Formule chimique : C 8 H 6 O 2
Masse molaire : 134,134 g mol −1

Le phtalaldéhyde est le composé chimique de formule C6H4 (CHO) 2.
C'est l'un des trois isomères du benzène dicarbaldéhyde, apparenté à l'acide phtalique.
Ce solide jaune pâle est un élément constitutif de la synthèse des composés hétérocycliques et un réactif dans l’analyse des acides aminés.
L'OPA est soluble dans une solution aqueuse à pH < 11,5.
Ses solutions se dégradent lorsqu'elles sont exposées à la lumière UV et à l'air.
L'o-phtalaldéhyde est l'analogue de synthèse moderne.
L'o-phtalaldéhyde est hydrolysé à l'aide d'oxalate de potassium.

La réactivité de l'o-phtalaldéhyde est compliquée par le fait qu'il forme à la fois du mono- et du dihydrate dans l'eau, respectivement 20.
Leurs réactions avec les nucléophiles impliquent souvent la réaction des deux groupes carbonyle.
L'o-phtalaldéhyde est testé par électrophorèse capillaire et chromatographie des amines ou des sulfhydryles en solution, notamment ceux présents dans les protéines, les peptides et les acides aminés.
L'o-phtalaldéhyde est utilisé dans un réactif fluorogène très sensible.
L'o-phtalaldéhyde réagit spécifiquement avec les amines primaires dont le point isoélectrique est supérieur à Pi en présence de thiols.
L'o-phtalaldéhyde réagit également avec les thiols en présence d'une amine telle que la n-propylamine ou le 2-aminoéthanol.
La méthode est spectrométrique.
L'o-phtalaldéhyde a une émission de fluorescence à 436-475 nm (max. 455 nm) avec une excitation à 330-390 nm (max. 340 nm).
 
L'o-phtalaldéhyde est largement utilisé comme désinfectant de haut niveau pour les instruments médicaux.
La désinfection à l'o-phtalaldéhyde est indiquée pour les instruments semi-critiques qui entrent en contact avec des muqueuses ou des lésions cutanées, tels que les transducteurs à ultrasons internes.

L'o-phtalaldéhyde peut être polymérisé.
Dans le polymère, l’un des atomes d’oxygène forme un pont avec l’autre carbone non cyclique de la même unité phtalaldéhyde.
Il forme un pont vers le carbone extra-cyclique de l’unité o-phtalaldéhyde.
Le poly(phtalaldéhyde) est utilisé dans la production de photorésist.

L'o-phtalaldéhyde est l'une des méthodes utilisées en vinification pour mesurer l'azote que la levure peut absorber, et qui est nécessaire à la levure de vin.
L'o-phtalaldéhyde est utilisé en combinaison avec un réactif thiol.
L'o-phtalaldéhyde est une méthode courante pour détecter les amines primaires dans les acides aminés, les peptides et les protéines.
Il est utilisé comme désinfectant et pour la détermination fluorométrique des amines primaires et des thiols.
Inhibiteur d'enzymes, indicateur, intermédiaire chimique, il est utilisé dans le traitement de l'eau, la teinture des cheveux, la transformation du bois et pour stériliser le matériel médical et dentaire.
L'o-phtalaldéhyde se trouve également dans les peintures antifouling.

Il est utilisé en combinaison avec un réactif thiol de O-phtalaldéhyde (OPA).
L'o-phtalaldéhyde est une méthode courante pour détecter les amines primaires dans les acides aminés, les peptides et les protéines.
Malgré son utilisation répandue, le mécanisme exact de réaction fait l’objet de débats depuis les années 1980.
Ici, nous mesurons la cinétique de la réaction entre l’OPA, l’alanine et le dithiol (1,4-dithiolthréitol, DTT) en fonction du pH et de la concentration du réactif.
Ces nouvelles mesures et les modèles cinétiques qui les accompagnent sont utilisés.

SYNONYMES

o-phtalaldéhyde
643-79-8
PHTALALDÉHYDE
o-phtaldialdéhyde
Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde
1,2-Benzènedicarboxaldéhyde
phtaldialdéhyde
Aldéhyde phtalique
ortho-phtalaldéhyde
Dialdéhyde phtalique
Phthalyldicarboxaldéhyde
Dicarboxaldéhyde phtalique
benzène-1,2-dicarbaldéhyde
o-phtaldéhyde
phtalaldialdéhyde
o-phtaliquedicarboxaldéhyde
1,2-diformylbenzène
2-PHTALALDÉHYDE
orthophtalaldéhyde
Dicarboxaldéhyde o-phtalique
Phthalaldéhydes
OPTA
OPA
orthophtalaldéhyde
NSC 13394
ftaral
disopa
CHEBI:70851
EINECS211-402-2
UNII-4P8QP9768A
BRN0878317
ortho-phtaldialdéhyde
DTXSID6032514
4P8QP9768A
NSC-13394
DTXCID4012514
HSDB8456
4-07-00-02138 (référence du manuel Beilstein)
Ftaral (janvier)
NCGC00166206-01
FTHARAL [JANVIER]
1,2-Dicarboxaldéhyde phtalique
Orthophtaldialdéhyde
Aldéhyde ortho-phtalique
Phthalaldéhydes [Français]
O-PHTHLDIALDEHYDE (MART.)
O-PHTHLDIALDÉHYDE [MART.]
o Phthalaldéhyde
1,2-benzènedicarbaldéhyde
Phthaldialdéhyde
CAS-643-79-8
Aldéhyde orthophtalique
Aldéhyde ortho-phtalique
2-PHTHLDIALDÉHYDE
MFCD00003335
phtalaldéhyde
o-phtalaldéhyde
aldéhyde o-phtalique
OPA sécurisée
Disopa (TN)
ID d’épitope : 176774
2-phtaldéhyde, haute pureté
SCHEMBL33393
Benzène-1,2-dicarboxacdéhyde
O-PHTALALDÉHYDE [MI]
CHEMBL160145
ORTOPHTALALDÉHYDE [VANDF]
BCP29465
NSC13394
STR01056
Tox21_112347
Tox21_300404
1,2-benzénialdéhyde ; phtalaldéhyde
AKOS000119186
Tox21_112347_1
CS-W013385
NCGC00166206-02
NCGC00166206-04
NCGC00254339-01
AC-10388
AM20050101
FT-0632732
P0280
EN300-21268
D03470
P-6600
SR-01000944839
Q5933776
SR-01000944839-1
Phthaldialdéhyde, pour fluorescence, >=99,0% (HPLC)
Z104494958
Phthaldialdéhyde, >=97 % (HPLC), poudre (peut contenir des grumeaux)
InChI=1/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6
25750-62-3