О-ТОЛУИДИН

КАС №: 95-53-4
№ ЕС: 202-429-0

о-толуидин (орто-толуидин) представляет собой органическое соединение с химической формулой CH3C6H4NH2.
о-Толуидин является наиболее важным из трех изомерных толуидинов.
о-толуидин представляет собой бесцветную жидкость, хотя коммерческие образцы часто желтоватые.
о-Толуидин является предшественником гербицидов метолахлора и ацетохлора.

Синтез и реакции
о-Толуидин производится в промышленных масштабах путем нитрования толуола с получением смеси нитротолуолов, в которой предпочтение отдается орто-изомеру. Эту смесь разделяют перегонкой. 2-нитротолуол гидрируют с получением о-толуидина.

Превращение о-толуидина в соль диазония дает доступ к производным 2-бром-, 2-циано- и 2-хлортолуола. Также продемонстрировано N-ацетилирование.

Прилокаин, местный анестетик аминоамидного типа, образует о-толуидин при метаболизме ферментами карбоксилэстеразами. Большие дозы прилокаина могут вызвать метгемоглобинемию из-за окисления гемоглобина о-толуидином.

Характеристики:
Химическая формула: C7H9N
Молярная масса: 107,156 г·моль-1
Внешний вид: бесцветная жидкость
Запах: Ароматический, анилиновый запах
Плотность: 1,004 г/см3
Температура плавления: -23,68 ° C (-10,62 ° F, 249,47 K)
Температура кипения: от 200 до 202 ° C (от 392 до 396 ° F, от 473 до 475 K)
Растворимость в воде: 0,19 г/100 мл при 20 °C.
Давление паров: 0,307531 мм рт.ст. (25 °C)
Показатель преломления (nD): 1,56987
Вязкость: 4,4335 (20 °C)

о-Толуидин представляет собой синтетическую светочувствительную жидкость светло-желтого цвета, слабо растворимую в воде и смешивающуюся с четыреххлористым углеродом, диэтиловым эфиром и этанолом. Гидрохлорид представляет собой синтетический светочувствительный белый кристаллический порошок, растворимый в диметилсульфоксиде и этаноле.
о-толуидин и гидрохлорид о-толуидина используются главным образом в качестве промежуточных продуктов при производстве красителей и пигментов. При нагревании до разложения о-толуидин выделяет токсичные пары оксидов азота, а гидрохлорид также образует соляную кислоту. Четыре исследования рабочих, подвергшихся воздействию о-толуидина, сообщили о избыточном раке мочевого пузыря.
О-толуидин и о-толуидин гидрохлорид обоснованно считаются канцерогенами для человека.

О-толуидин представляет собой прозрачную бесцветную или светло-желтую жидкость. Может стать красновато-коричневым на воздухе и на свету. Температура вспышки 185°F. Имеет примерно ту же плотность, что и вода, и очень мало растворим в воде. Пары тяжелее воздуха. Подтвержденный канцероген.

О-толуидин представляет собой аминотолуол, в котором аминозаместитель находится в орто-положении к метильной группе.
О-толуидин играет роль канцерогенного агента.

Основное коммерческое использование о-толуидина - производство красителей.
О-толуидин также используется в производстве ускорителей вулканизации каучука, снотворных и анестезирующих лекарственных средств и пестицидов.

Промежуточный продукт, используемый в органическом синтезе красителей, фармацевтических препаратов и других химических веществ.

о-толуидин и гидрохлорид о-толуидина используются в основном в качестве промежуточных продуктов при производстве более 90 красителей и пигментов. Они используются в кислотостойких красителях, азопигментных красителях, триарилметановых красителях, сернистых красителях и соединениях индиго.
о-Толуидин также используется в качестве промежуточного продукта для синтетического каучука и химикатов для вулканизации каучука, фармацевтических препаратов и пестицидов. Другие второстепенные применения о-толуидина и его гидрохлоридной соли - это промежуточное звено в органическом синтезе и ингредиент в реагенте клинической лаборатории для анализа глюкозы.

Использование в промышленности:
-Промежуточные

Потребительское использование:
-Химический промежуточный продукт

о-Толуидин — это синтетический химикат, представляющий собой светло-желтую жидкость при температуре окружающей среды.
о-Толуидин используется в основном в производстве красителей, хотя он также используется в производстве каучука, химикатов и пестицидов, а также в качестве отвердителя для систем на основе эпоксидных смол.

о-Толуидин подвергается химической окислительной полимеризации с анилином в присутствии персульфата аммония в качестве окислителя в среде HCl.
о-Толуидин использовали для определения глюкозы в биологических материалах.
о-толуидин использовался в качестве прекурсора в синтезе поли(о-толуидина) и композиционного материала с наночастицами меди.

Физико-химическая информация:
Температура кипения: 200 °C (1013 гПа)
Плотность: 0,998 г/см3 (20°С)
Предел взрываемости: 1,5–7,5 % (об.)
Температура вспышки: 85 °C
Температура воспламенения: 480°С
Температура плавления: -28°С
Значение pH: 7,4 (H₂O, 20 °C) Водный раствор
Давление паров: 0,35 гПа (25 °C)
Растворимость: 15 г/л

о-толуидин (CH3C6H4NH2) представляет собой жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета.
о-Толуидин является токсичным веществом, вредным для глаз, кожи, а также при проглатывании или вдыхании.

о-Толуидин используется во многих отраслях промышленности.
о-толуидин используется в некоторых красках для волос, средствах для уничтожения сорняков и вредителей, каучуке и в некоторых лабораторных процессах.

О-толуидин, также известный как 2-аминотолуол или 1-амино-2-метилбензол, относится к классу соединений, известных как аминотолуолы. Аминотолуолы представляют собой органические ароматические соединения, содержащие бензол, несущий одну метильную группу и одну аминогруппу.
O-толуидин растворим (в воде) и является сильным основным соединением (на основании его pKa).
О-толуйдин содержится в чае, что делает О-толуидин потенциальным биомаркером потребления этого пищевого продукта.
O-толуидин официально классифицируется как канцерогенное (IARC 1) потенциально токсичное соединение.

Использовать
Производство красителей, ускорителей вулканизации, органический синтез; фотографический краситель; реагент для клинического анализа на глюкозу и гемоглобин; компонент табачного дыма

орто-толуидин (о-толуидин) представляет собой крупносерийное химическое вещество, используемое в производстве резиновых химикатов, промежуточных соединений гербицидов, промежуточных соединений красителей и некоторых лекарств, таких как местный анестетик прилокаин.

Описание
Жидкость светло-желтого цвета, на воздухе становится красновато-коричневой и имеет легкий ароматный анилиновый запах.

Использование
Печать на текстиле иссиня-черная, придание различных красок стойкости к кислотам.

Формула: C7H9N/C6H4CH3NH2
Молекулярная масса: 107,2
Температура кипения: 200°С
Температура плавления: -16°C (бета-форма)
Температура плавления: -24,4°C (альфа-форма)
Относительная плотность (вода = 1): 1,00
Растворимость в воде, г/100 мл при 20°С: 1,62 (плохая)
Давление пара, Па при 25°С: 34,5
Относительная плотность паров (воздух = 1): 3,7
Относительная плотность паровоздушной смеси при 20°C (воздух = 1): 1,00
Температура вспышки: 85°C c.c.
Температура самовоспламенения: 480°C
Пределы взрываемости, об.% в воздухе: 1,5-7,5
Коэффициент распределения октанол/вода как log Pow: 1,43

о-Толуидин используется в производстве красителей, как предположительный тест крови в криминалистике. И он также используется для определения глюкозы в биологических материалах в качестве прекурсора в синтезе поли(о-толуидина) и композиционного материала с наночастицами меди.

Химические свойства
О-толуидин представляет собой жидкость от светло-желтого до красновато-коричневого цвета. Под воздействием света и атмосферного воздуха соединение быстро темнеет. Соединение широко используется во многих отраслях промышленности по всему миру. Например, в качестве промежуточного продукта при производстве азо- и индиго-красителей, пигментов, сернистых красителей, пестицидов, фармацевтических продуктов, каучука и вулканизирующих химикатов и аналогичных продуктов.

Прозрачная бесцветная или светло-желтая жидкость. Может стать красновато-коричневым на воздухе и на свету. Температура вспышки 185°F. Имеет примерно ту же плотность, что и вода, и очень мало растворим в воде. Пары тяжелее воздуха. Подтвержденный канцероген.

о-Толуидин используется в производстве различных красителей, в печати на текстиле сине-черного цвета и в качестве промежуточного продукта в резиновых химикатах, пестицидах и фармацевтических препаратах.

о-Толуидин использовали для определения глюкозы в биологических материалах.
о-толуидин использовался в качестве прекурсора в синтезе поли(о-толуидина) и композиционного материала с наночастицами меди.

Канцерогенный и токсичный ароматический амин, содержащийся в краске для волос, хне и образцах окрашенных волос.
о-толуидин, химическое вещество, индуцирующее метгемоглобин, и канцероген для человека. О коммерческом производстве о-толуидина впервые сообщили в США в 1922 году.
о-Толуидин и его гидрохлоридная соль используются в основном в качестве промежуточных продуктов при производстве красителей и пигментов для печати на текстиле, в цветной фотографии и в качестве биологических пятен. Кроме того, о-толуидин используется в качестве промежуточного продукта для вулканизации каучука, фармацевтических препаратов и пестицидов. Другие второстепенные области применения включают промежуточный продукт для органического синтеза и реагент клинической лаборатории для анализа глюкозы.

ChEBI: Аминотолуол, в котором аминозаместитель находится в орто-положении к метильной группе.

Производство О-толуидина основано на каталитическом гидрировании О-нитротолуола или аминировании толуола метилгидроксиламином в присутствии трихлорида алюминия (Windholz 1983).
о-Толуидин доступен как технический сорт с минимальной чистотой 99,5%, содержащий м-толуидин (максимум 0,4%) и/или птолуидин (максимум 0,1%) в качестве примесей (Anon. 1978). Стабилизированный технический сорт может также содержать менее 0,5% неидентифицированных стабилизаторов для предотвращения потемнения.

О-толуидин представляет собой прозрачную бесцветную или светло-желтую жидкость, которая может становиться красновато-коричневой на воздухе и на свету, а в присутствии формальдегида выпадать в осадок белого цвета.
о-Толуидин мало растворим в воде, растворим в разбавленной кислоте, спирте и эфире.

Пары о-толуидинов могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. Максимально допустимая концентрация в воздухе составляет 5 частей на миллион.
O-толуидин легко воспламеняется при воздействии тепла или пламени.
о-Толуидин при нагревании выделяет токсичные газы, подобные анилиновым. Попадая в организм человека, он вызывает образование гемоглобина, что приводит к возникновению неврологических расстройств и цианоза.
о-Толуидин имеет примерно такую ​​же плотность, как вода, и очень мало растворим в воде. Пары тяжелее воздуха. Подтвержденный канцероген.
Химические свойства толуидинов очень похожи на свойства анилина, а толуидины имеют общие свойства с другими ароматическими аминами. Из-за аминогруппы, связанной с ароматическим кольцом, толуидины являются слабоосновными.

о-Толуидин используется или применяется в различных обстоятельствах.
о-Толуидин чаще всего используется для окрашивания, особенно для окрашивания волос. Другие варианты использованияо-толуидин – это специфическое определение глюкозы в крови и самое последнее – выделение ионов токсичных металлов, которое все еще находится в стадии исследований.

о-Толуидин использовался в качестве предшественника красителя с 19 века, когда был произведен синтетический краситель. В последующие годы ароматический амин использовался в качестве предшественника многих красителей и пигментов для потребительских товаров. Но когда была признана канцерогенность о-толуидина для животных и то, что он потенциально может быть канцерогенным для человека, производство о-толуидина и его использование в производстве красителей было в значительной степени запрещено в западном мире и во многих частях Востока. . Но есть еще несколько красителей, которые основаны на этом соединении. Наиболее известными соединениями являются нефтепродукты и желтые органические пигменты.
о-толуидин также является важным соединением в производстве 4-хлор-о-толуидина и 4-амино-2',3-диметилазобензола, которые также являются красителями.

О-Толуидин
Полезная информация
о-Толуидин зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 10 000 до < 100 000 тонн в год.

о-Толуидин используется профессиональными работниками (широко распространенное применение), на промышленных объектах и ​​в производстве.

Потребительское использование
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться это вещество. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания о-толуидина в окружающую среду.

Срок службы изделия
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания о-толуидина в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли вещество быть переработано и в каких изделиях оно могло быть переработано.

Широкое использование профессиональными работниками
о-Толуидин используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты.
о-Толуидин используется в следующих областях: научные исследования и разработки.
Другие выбросы о-толуидина в окружающую среду могут произойти в результате: использования внутри помещений в качестве реактивного вещества.

Состав или переупаковка
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться это вещество. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания о-толуидина в окружающую среду.

Использование на промышленных объектах
о-Толуидин используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты.
о-Толуидин используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).
о-Толуидин используется в следующих областях: научные исследования и разработки.
о-Толуидин используется для производства: химикатов.
Выброс о-толуидина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), для производства термопластов и производства вещества.

Производство
Выброс о-толуидина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: изготовления вещества.

Физические и химические свойства
Светло-желтая легковоспламеняющаяся жидкость, которая становится красно-коричневой при воздействии воздуха и солнечного света.

Использовать
Для красителей, пестицидов, фармацевтических препаратов и промежуточных продуктов органического синтеза
Производство мармеладного красного основания GBC, красного основания G, красного основания RL, фенола ASD, кислотного персика 3B, основного фуксина и основного персикового T и других промежуточных продуктов, а также пестицидов (таких как хлорамидин), сахарина и других промежуточных продуктов.
о-Толуидин также является сырьем для получения минеральной посыпки толуола мышьяковистой кислоты.

Названия ИЮПАК:
2-амино-1-метилбензол
2-аминотолуол
2-метиланилин
2-метилбензоламин
о-толуидин
о-толуидин
о-толуидин
о-толуидин

СИНОНИМЫ:
о-толуидин [ACD/название IUPAC] [Wiki]
1885-29-6 [РН]
202-429-0 [ЭИНЭКС]
217-549-9 [ЭИНЭКС]
2-аминотолуол
2-метиланилин
5RXH2B211R
95-53-4 [РН]
B635MZ0ZLU
Бензенамин, 2-метил- [ACD/название индекса]
о-толуидин [немецкий] [название ACD/IUPAC]
о-толуидин [французский] [название ACD/IUPAC]
о-Толуйдина [польский]
толуидин [Вики]
XU2975000
(2-метилфенил)амин
151985-13-6 [РН]
162607-18-3 [РН]
194423-47-7 [РН]
1-АМИНО-2-МЕТИЛБЕНЗОЛ
1-амино-2-метилбезен
1-метил-2-аминобензол
2-(4-пиперидинил)ацетамид [ACD/название IUPAC]
2-(4-пиперидил)ацетамид
2-(Метил-d3)-анилин
2,4-Дидейтеро-6-метиланилин
1-амино-2-метилбензол
1-метил-2-аминобензол
2-АМИНО-1-МЕТИЛБЕНЗОЛ
2-АМИНОТОЛУОЛ
2-АМИНОТОЛУОЛ, О-ТОЛУИДИН
2-МЕТИЛАНИЛИН
2-толуидин
АКОС BBS-00004267
ОРТО-ТОЛУИДИН
О-ТОЛУИДИН
О-ТОЛУИДИН РЕАГЕНТ
2-метил-1-аминобензол
2-метил-анилин
2-метилбензамин
2-метилбензоламин
2-метилбензоламин
2-метил-бензоламин
2-метилфениламин
Анилин, 2-метил-