PRODUITS

o-TOLUIDINE

L'o-toluidine est utilisée comme matière première pour des pesticides tels que le tricyclazole, l'insecticide chlordiméform, le chlorométhiuron et l'acétochlore.
L'o-toluidine est utilisée comme matière première du thiofide.
L'o-toluidine est utilisée comme matière première pour la saccharine.

Numéro CAS : 95-53-4
Numéro CE/EINECS : 202-429-0
Numéro MDL : MFCD00007730
Nom IUPAC : 2-méthylaniline (également connue sous le nom d’o-méthylaniline)
Formule moléculaire : C₇H₉N
Masse moléculaire : ≈ 107,15 g/mol

SYNONYMES :
o-Aminotoluène, o-Méthylaniline, 2-Méthylaniline, 2-Méthyl-1-aminobenzène, o-Tolylamine, Benzénamine, 2-méthyl-, 2-Toluidine, o-Toluide, o-Toluidin, o-Toluidyna, Aniline, 2-méthyl-, 2-Méthylaniline, o-Méthylaniline, o-Toluidine, 1-Amino-2-méthylbenzène, 2-Aminotoluène, 2-Toluamine, o-Toluidine, 2-Méthylaniline, 95-53-4, 2-Toluidine, o-Tolylamine, o-Méthylaniline, 2-AMINOTOLUÈNE, 2-Méthylbenzénamine, ortho-toluidine, o-Aminotoluène, 2-Méthyl-1-aminobenzène, o-Méthylbenzénamine, Benzénamine, 2-méthyl-, 1-Amino-2-méthylbenzène, 2-Amino-1-méthylbenzène, o-Toluidine, o-Toluidyna, 1-Méthyl-2-aminobenzène, Aniline, 2-méthyl-, 2-Méthylbenzamine, Numéro de déchet RCRA U328, 2-méthylphénylamine, DTXSID1026164, CI 37077, B635MZ0ZLU, NSC-15348, DTXCID206164, CHEBI:66892, NSC15348, RefChem:6080, CI 37077, 202-429-0, ortho Toluidine, 2-méthyl-aniline, Benzénamine, méthyl-, o-Toluidine [tchèque], 2-Toluidine-d7, o-Toluidyna [polonais], o-Toluide, MFCD00007730, NSC 15348, O-TOLUIDINE-D3 (MÉTHYL-D3), 121536-13-8, O-Toluidin (TCHÈQUE), O-Toluidyna (POLONAIS), 68408-22-0, CAS-95-53-4, CCRIS 597, HSDB 2042, Prilocaine EP impureté B, EINECS 202-429-0, RCRA déchets no. U328, ortho-tolylamine, AI3-24383, o-tolylamine, 2-tolylamine, 2-aminotoluène, 2-méthylaniline, 2-méthylaniline, 2-(méthyl)aniline, 51V, o-toluidine, liquide, 2-méthylbenzénamine, o-toluidine, 98 %, impureté 31 de la prilocaïne, o-toluidine, ≥ 99 %, O-TOLUIDINE [MI], O-TOLUIDINE (1 %), EC 202-429-0, CHEMBL1381, WLN : ZR B1, SCHEMBL11863, SCHEMBL15789, SCHEMBL61229, SCHEMBL67429, SCHEMBL74259, SCHEMBL75807, o-toluidine, liquide ou solide, MLS002415766, 2-Aminotoluène (o-toluidine), BIDD:ER0679, SCHEMBL138256, SCHEMBL294766, 2-AMINOTOLUÈNE [HSDB], ORTHO-TOLUIDINE [IARC], SCHEMBL1077811, SCHEMBL2155182, o-Toluidine, étalon analytique, SCHEMBL29441724, O-Toluidine (ACD/Nom 4.0), o-Toluidine, pa, 99,5 %, MSK1218, 2-Méthylbenzénamine (o-Toluidine), HMS3039B11, BB_SC-07050, STR00213, Tox21_201256, Tox21_300179, EBC-41021 SBB028141, STL163331, 2-Méthylphénylamine (ACD/Nom 4.0), AKOS000119109, o-Toluidine 500 µg/mL dans le méthanol, NCGC00091368-01, NCGC00091368-02, NCGC00091368-03, NCGC00091368-04, NCGC00253986-01, NCGC00258808-01, o-Toluidine 10 µg/mL dans le cyclohexane, BP-21341, SMR001370921, o-Toluidine 100 µg/mL dans le cyclohexane, IMPURETÉ B DE PRILOCAÏNE [IMPURETÉ EP], NS00008265, o-Toluidine, SAJ qualité spéciale, ≥ 99,0 %, ST45255278, T0299, EN300-33459, o-Toluidine, purum pa, ≥ 99,5 % (GC), C90102, F043316, Q311695, o-Toluidine, liquide ou solide [UN1708] [Poison], Z57127943, F2190-0418, PRILOCAINE CHLORHYDRATE IMPURE B [EP IMPURETÉ], InChI=1/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H, 97917-08-3, 2-Aminotoluène, 2-Méthylaniline, O-toluidine (ar)-isomère 2-toluidine sel de lithium 2-toluidine ccris 597 o-toluidyna rcra numéro de déchet U328 2-toluidine, (ar)- (ar)-2-toluidine 2-toluidine, (ar)-isomère, o-aminotoluène, 2-aminotoluène, 1-méthyl-2-aminobenzène, o-méthylaniline, 2-méthylaniline, ortho-toluidine, o-Aminotoluène, 1-amino-2-méthylbenzène, o-aminotoluène, 2-aminotoluène, CI 37077, 1-méthyl-2-aminobenzène, o-méthylaniline, 2-méthylaniline, o-méthylbenzénamine, 2-méthylphénylamine, o-toluidine, 2-toluidine, o-tolylamine, Benzénamine,2-méthyl-, o-Toluidine, 2-Méthylbenzénamine, 2-Aminotoluène, o-Méthylaniline, o-Méthylbenzénamine, 2-Méthyl-1-aminobenzène, 2-Toluidine, 2-Méthylaniline, o-Tolylamine, 1-Amino-2-méthylbenzène, o-Aminotoluène, 2-Amino-1-méthylbenzène, 2-Méthylphénylamine, 2-Tolylamine, NSC 15348, Benzénamine, 2-méthyl-, o-Aminotoluène, o-Méthylaniline, o-Méthylbenzénamine, o-Tolylamine, 1-Amino-2-méthylbenzène, 2-Aminotoluène, 2-Méthyl-1-aminobenzène, 2-Méthylaniline, 2-Méthylbenzénamine, 2-Toluidine, 2-Amino-1-méthylbenzène, 1-Méthyl-2-aminobenzène, o-Toluide, o-Toluidine, o-Toluidyna, Aniline, 2-méthyl-, CI 37077, Numéro de déchet RCRA U328, NSC 15348

L'o-toluidine est un composé organique de formule chimique C7H9N.
L'o-toluidine est un liquide incolore à jaune pâle peu soluble dans l'eau.
L'o-toluidine est un liquide clair, incolore ou jaune pâle.

L'o-toluidine peut prendre une teinte brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière.
L'o-toluidine a à peu près la même densité que l'eau et est très légèrement soluble dans l'eau.
L'o-toluidine est un aminotoluène dans lequel le substituant amino est en position ortho par rapport au groupe méthyle.

L'o-toluidine (ortho-toluidine) est un composé organique de formule chimique C7H9N.
L'o-toluidine est principalement utilisée dans la fabrication de colorants.
La présence d'o-toluidine a été signalée dans Camellia sinensis, des données étant disponibles.

L'o-toluidine est un liquide synthétique, photosensible, de couleur jaune clair, légèrement soluble dans l'eau et miscible avec le tétrachlorure de carbone, l'éther diéthylique et l'éthanol.
L'o-toluidine est une poudre cristalline blanche synthétique, photosensible, soluble dans le diméthylsulfoxyde et l'éthanol.

L'o-toluidine et le chlorhydrate d'o-toluidine sont principalement utilisés comme intermédiaires dans la fabrication de colorants et de pigments.
Les propriétés chimiques des toluidines sont assez similaires à celles de l'aniline et les toluidines ont des propriétés communes avec d'autres amines aromatiques.

En raison du groupe amino lié au cycle aromatique, les toluidines sont faiblement basiques.
Aucune des toluidines n'est très soluble dans l'eau pure, mais elles deviendront solubles si la solution aqueuse est acide en raison de la formation de sels d'ammonium, comme c'est généralement le cas pour les amines organiques.

À température et pression ambiantes, les ortho- et méta-toluidines sont des liquides visqueux, mais la para-toluidine est un solide floconneux.
Cela peut s'expliquer par le fait que les molécules de p-toluidine sont plus symétriques et s'intègrent plus facilement dans une structure cristalline.
La p-toluidine peut être obtenue par réduction du p-nitrotoluène.

La p-toluidine réagit avec le formaldéhyde pour former la base de Troger.
L'O-toluidine est un aminotoluène dans lequel le substituant amino est en position ortho par rapport au groupe méthyle.
L'o-toluidine est un liquide clair, incolore ou jaune pâle.

L'o-toluidine est un composé organique de formule chimique CH3C6H4NH2.
L'o-toluidine est la plus importante des trois toluidines isomères.
L'o-toluidine subit une polymérisation oxydative chimique avec l'aniline en présence de persulfate d'ammonium comme oxydant dans un milieu HCl.

L'o-toluidine (ortho-toluidine) est un composé organique de formule chimique C7H9N.
L'o-toluidine est un liquide incolore à jaune pâle peu soluble dans l'eau.
L'o-toluidine est un liquide incolore à jaune pâle.

L'o-toluidine est un composé organique de formule chimique C7H9N.
L'o-toluidine est principalement utilisée dans la fabrication de colorants.
L'o-toluidine est un composé organique de formule chimique C7H9N.

Cette arylamine, l'o-toluidine, est un liquide incolore à jaune pâle peu soluble dans l'eau.
L'o-toluidine (ortho-toluidine) est un composé organique de formule chimique CH3C6H4NH2.
L'o-toluidine est la plus importante des trois toluidines isomères.

L'o-toluidine est un liquide incolore, bien que les échantillons commerciaux soient souvent jaunâtres.
L'o-toluidine est un précurseur des herbicides métolachlore et acétochlore.
L'o-toluidine se présente sous forme de liquide clair, incolore ou jaune pâle.

L'o-toluidine peut prendre une teinte brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière.
Le point d'éclair de l'o-toluidine est de 185 °F.
L'o-toluidine a à peu près la même densité que l'eau et est très légèrement soluble dans l'eau.

Les vapeurs d'o-toluidine sont plus lourdes que l'air.
L'o-toluidine est un aminotoluène dans lequel le substituant amino est en position ortho par rapport au groupe méthyle.
L'o-toluidine est soluble dans l'eau (15 g/L).

L'o-toluidine, également connue sous le nom de 2-méthylaniline, est un composé organique de formule moléculaire C₇H₉N et de formule structurale CH₃C₆H₄NH₂, comportant un cycle benzénique avec un groupe amino et un substituant méthyle (ortho) adjacent.
L'o-toluidine est produite industriellement principalement par hydrogénation catalytique de l'o-nitrotoluène.

L'o-toluidine, liquide jaune pâle à incolore à l'odeur aromatique, a un point d'ébullition de 200,3 °C, un point de fusion de -23,7 °C et une densité de 1,01 g/cm³ à 20 °C ; elle présente une faible solubilité dans l'eau (1,5 g/L à 25 °C) mais est miscible avec la plupart des solvants organiques, et peut foncer jusqu'au brun rougeâtre après une exposition prolongée à l'air et à la lumière.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS de l'o-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est utilisée par les laboratoires d'analyses médicales.
L'o-toluidine est utilisée ou appliquée dans différentes circonstances.
L'o-toluidine est le plus utilisé comme colorant, notamment pour colorer les cheveux.

Parmi les autres utilisations de l'o-toluidine, on peut citer la détermination spécifique du glucose dans le sang et, plus récemment, la séparation des ions de métaux toxiques, qui est encore au stade de la recherche.
L'o-toluidine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication des colorants triphénylméthane et des colorants safranine.

L'o-toluidine est un antioxydant utilisé dans la fabrication du caoutchouc et un intermédiaire pharmaceutique.
L'o-toluidine a été utilisée comme réactif de laboratoire dans l'analyse du glucose et également dans la préparation de résines échangeuses d'ions et pour rendre diverses couleurs résistantes à l'acide.

L'o-toluidine est utilisée dans la fabrication de divers colorants, dans l'impression de textiles bleu-noir et comme intermédiaire dans les produits chimiques pour le caoutchouc, les pesticides et les produits pharmaceutiques.
L'o-toluidine et son chlorhydrate sont principalement utilisés comme intermédiaires dans la fabrication de colorants et de pigments pour l'impression textile, en photographie couleur et comme colorants biologiques.

De plus, l'o-toluidine est utilisée comme intermédiaire pour les produits chimiques de vulcanisation du caoutchouc, les produits pharmaceutiques et les pesticides.
Parmi ses autres utilisations mineures, on peut citer son rôle d'intermédiaire en synthèse organique et de réactif en laboratoire clinique pour l'analyse du glucose.
L'o-toluidine a été utilisée pour le dosage du glucose dans les matières biologiques.

L'o-toluidine a été utilisée comme précurseur dans la synthèse du poly(o-toluidine) et du matériau composite de nanoparticules de cuivre.
L'o-toluidine est un intermédiaire important pour la production de colorants et de pigments et peut être utilisée pour préparer le rouge direct 62, la base rouge RL, la base rouge G, la base juvénile GBC, l'alcaloïde, la peptone AS-D, le rouge acide 35, 158, 265, le rouge solvant 124, le groupe diazo des colorants azoïques et le composant de couplage, le pigment jaune 14, le jaune 17, le bleu 19.

L'o-toluidine est utilisée comme inhibiteur de corrosion et comme autre matière première.
En synthèse organique, l'o-toluidine est également utilisée dans la synthèse de composés hétérocycliques tels que l'indole et ses dérivés.
L'o-toluidine est principalement utilisée dans la fabrication de colorants.

L'o-toluidine est utilisée dans la production de colorants tels que le rouge de dattes base GBC, le rouge écarlate base G, le rouge base RL, le naphtol ASD, le rose acide 3B, le magenta basique et le rose basique T, ainsi que dans des pesticides insecticides comme l'amidine, la saccharine, un accélérateur de vulcanisation, un agent d'enrichissement comme l'acide toluène-arsénieux, etc.

L'o-toluidine est utilisée pour le dosage du glucose dans les matières biologiques.
L'o-toluidine est principalement utilisée comme intermédiaire en synthèse chimique, notamment dans : la production de colorants et de pigments, y compris les colorants azoïques et indigo, les produits chimiques pour le caoutchouc et les additifs de vulcanisation, les intermédiaires pharmaceutiques dans la synthèse de médicaments et de produits chimiques fins, et la synthèse de pesticides.

L'o-toluidine a également été utilisée historiquement en chimie analytique (par exemple, pour le dosage du glucose) et comme précurseur d'herbicides.
L'o-toluidine est utilisée dans la production de colorants, ainsi que comme test présomptif de présence de sang en sciences forensiques.
L'o-toluidine est également utilisée dans la détermination du glucose dans les matériaux biologiques, comme précurseur dans la synthèse du poly(o-toluidine) et du matériau composite de nanoparticules de cuivre.

L'o-toluidine est un intermédiaire clé dans l'industrie chimique, notamment pour la fabrication de colorants azoïques utilisés dans les textiles, ainsi que d'accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc, de certains produits pharmaceutiques et de pesticides.
La réactivité de l'o-toluidine en tant qu'amine aromatique permet sa dérivatisation en divers composés, notamment des sels de diazonium pour la synthèse de colorants.

-Utilisations de l'o-toluidine comme colorant :
L'o-toluidine est utilisée comme précurseur de colorant depuis le XIXe siècle, époque à laquelle les colorants synthétiques étaient produits.
Dans les années qui suivirent, l'amine aromatique, l'o-toluidine, servit de précurseur à de nombreux colorants et pigments destinés aux biens de consommation.

Mais lorsque la cancérogénicité de l'o-toluidine pour les animaux a été reconnue, et que son potentiel cancérogène pour l'homme a été établi, la production d'o-toluidine et son utilisation dans la fabrication de colorants ont été largement interdites dans le monde occidental et dans de nombreuses régions d'Orient.

Mais il existe encore quelques colorants à base de ce composé.
Les composés les plus connus sont les produits pétroliers et les pigments organiques jaunes.
L'o-toluidine est également un composé essentiel dans la production de 4-chloro-o-toluidine et de 4-amino-2′,3-diméthylazobenzène, qui sont également des colorants.

-Dosage spécifique du glucose :
L'o-toluidine peut également être utilisée pour mesurer la concentration de glucose sérique, sous la forme d'acide acétique-o-toluidine.
La réaction à l'o-toluidine pour l'estimation de la concentration de glucose dans le sérum a connu une popularité massive dans les années 1970.
Cette méthode était principalement utilisée par les laboratoires d'analyses médicales.
En raison des risques potentiels pour la santé, les laboratoires utilisent désormais une méthode modifiée faisant appel à des composés alternatifs.

-Séparation des ions de métaux toxiques :
L'augmentation du niveau de métaux lourds dans l'environnement constitue un grave problème environnemental.
Diverses méthodes ont été mises au point pour éliminer ces métaux des systèmes aqueux, mais ces méthodes présentent des limites.
En raison de ces limitations, les chercheurs ont été incités à exploiter des matériaux inorganiques comme échangeurs d'ions.

Ces échangeurs d'ions inorganiques sont capables d'obtenir des ions/anions métalliques ou des molécules organiques spécifiques.
Suite à des recherches menées en 2010, une synthèse et une application analytique ont été réalisées sur un nouveau matériau composite échangeur de cations thermiquement stable : le molybdate stannique de poly-o-toluidine.
Ce matériau a montré une sélectivité élevée pour les ions métalliques Pb2+ et Hg2+.

-Utilisation de l'o-toluidine dans les colorants et les produits chimiques pour le caoutchouc :
L'o-toluidine sert d'intermédiaire clé dans la production de divers colorants, notamment les colorants azoïques, où elle est convertie en sels de diazonium qui se couplent avec des phénols ou des naphtols pour former des pigments utilisés dans les textiles et les encres d'impression.

Ce procédé de diazotation exploite la réactivité de l'o-toluidine en tant qu'amine aromatique pour produire des colorants tels que l'acide rouge 24 et le solvant rouge 24, qui sont utilisés dans les applications de teinture industrielle.
De plus, l'o-toluidine contribue à la synthèse des colorants thioindigo, servant de précurseur aux dérivés de l'indigo utilisés dans la teinture en cuve des tissus de coton.

D'autres exemples incluent son rôle dans la production de colorants magenta comme le Magenta I (Violet basique 14) et la safranine T (Rouge basique 2), qui sont utilisés dans les procédés de teinture directe pour les textiles.
Dans l'industrie du caoutchouc, l'o-toluidine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication d'accélérateurs de vulcanisation et d'antioxydants qui améliorent la durabilité et les performances des produits en caoutchouc, tels que les pneus.

Un exemple notable est la di-o-tolylguanidine (DOTG), synthétisée à partir de l'o-toluidine, qui agit comme un accélérateur à action retardée en conjonction avec les thiazoles et les thiurames pour favoriser une réticulation efficace lors de la vulcanisation des caoutchoucs naturels et synthétiques.
Ce composé améliore la résistance au suffage et les vitesses de vulcanisation, contribuant ainsi à la production de produits en caoutchouc de haute qualité.

Les secteurs des colorants et des produits chimiques pour le caoutchouc représentent les principales applications de l'o-toluidine, représentant la plus grande part de sa consommation mondiale en raison de sa polyvalence dans les colorants industriels et les additifs pour polymères.
Plus de 90 colorants incorporent l'o-toluidine comme élément constitutif, ce qui souligne son impact significatif sur le marché dans ces domaines.

-Utilisation de l'o-toluidine dans les produits agrochimiques et pharmaceutiques :
L'o-toluidine joue un rôle d'intermédiaire essentiel dans la production de plusieurs produits agrochimiques, notamment les herbicides.
L'o-toluidine est essentielle à la synthèse des herbicides chloroacétanilides métolachlore et acétochlore, qui sont appliqués en pré-levée pour lutter contre les graminées annuelles et les mauvaises herbes à feuilles larges dans des cultures telles que le maïs et le soja.

La synthèse commence par la N-alkylation de l'o-toluidine à l'aide d'agents éthylants pour obtenir la 6-éthyl-o-toluidine, suivie d'une acylation avec du chlorure de chloroacétyle pour former la structure active de l'herbicide ; cette voie représente une part importante de la consommation industrielle d'o-toluidine en agriculture.

Dans la fabrication des pesticides, l'o-toluidine contribue à la création de certains fongicides et insecticides via la formation de dérivés, tels que des liaisons imine ou amide.
Par exemple, il est incorporé dans le triflumizole, un fongicide imidazole à large spectre efficace contre l'oïdium et d'autres agents pathogènes fongiques sur les fruits et légumes, par le biais de réactions de condensation formant le noyau N-(o-toluidine) éthylidène.

De même, le pioxaniliprole, un insecticide de type diamide anthranilique ciblant les ravageurs lépidoptères du riz et des légumes, est dérivé de l'o-toluidine par une acylation initiale avec du chlorure de chloroacétyle, suivie d'une cyclisation en un intermédiaire pyrazolone et d'une élaboration ultérieure.
Ces applications exploitent la réactivité de l'o-toluidine en tant qu'amine aromatique pour construire des structures hétérocycliques dotées d'une activité biologique.
Dans le secteur pharmaceutique, l'o-toluidine sert de précurseur à la prilocaïne, un anesthésique local utilisé dans les interventions dentaires et chirurgicales mineures.

La synthèse implique l'acylation de l'o-toluidine avec du chlorure de 2-chloropropionyle pour produire l'amide intermédiaire, qui est ensuite déplacé avec de l'isopropylamine pour donner la prilocaïne ; il est à noter que la prilocaïne subit un métabolisme in vivo pour revenir à l'o-toluidine, ce qui peut conduire à une méthémoglobinémie à fortes doses en raison de l'oxydation de l'hémoglobine.

MÉTHODES DE FABRICATION de l'o-TOLUIDINE :
La méthode de préparation consiste en une réduction par hydrogénation catalytique de l'o-nitrotoluène.
En raison des différents catalyseurs d'hydrogénation, les conditions de réaction sont différentes.
Par exemple, un catalyseur au cuivre est utilisé et la température de réaction est de 260 °C, et un catalyseur au nickel peut également être utilisé.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de l'o-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est une amine aromatique dérivée du toluène avec un groupe amino en position ortho par rapport au groupe méthyle.
En solution, l'o-toluidine se comporte de manière similaire à l'aniline, présentant des propriétés basiques et subissant des réactions typiques des amines aromatiques telles que la diazotation.
L'o-toluidine peut s'oxyder progressivement au contact de l'air et de la lumière, passant d'incolore à jaune ou brun rougeâtre.

NOTES sur l'o-TOLUIDINE :
Sensible à l'air et à la lumière.
Conserver le récipient d'o-toluidine bien fermé.
Conserver l'o-toluidine dans un endroit frais et sec, dans des récipients bien fermés.
L'o-toluidine, également connue sous le nom d'ortho-méthylaniline, est un réactif de synthèse potentiellement utile.

OCCURRENCE/UTILISATION de l'o-TOLUIDINE :
Production de colorants, accélérateur de vulcanisation, synthèse organique ; colorant photographique ; réactif pour le dosage clinique du glucose et de l’hémoglobine ; composant de la fumée de tabac

ISOMÈRES DE LA TOLUIDINE :
La toluidine possède trois isomères : l'o-toluidine, la m-toluidine et la p-toluidine, l'o-toluidine étant le produit de la substitution in situ et la m-toluidine le produit de la substitution par déplacement.

SYNTHÈSE ET RÉACTIONS DE L'O-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est produite industriellement par nitration du toluène pour donner un mélange de nitrotoluènes, favorisant l'isomère ortho.
Ce mélange est séparé par distillation.
Le 2-nitrotoluène est hydrogéné pour donner de l'o-toluidine.
La conversion de l'o-toluidine en sel de diazonium donne accès aux dérivés 2-bromo, 2-cyano et 2-chlorotoluène.
La N-acétylation est également démontrée.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES ET PHYSIQUES de l'o-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est un liquide clair, incolore ou jaune pâle.
L'o-toluidine peut prendre une teinte brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière.
L'o-toluidine peut former un précipité blanc en présence de formaldéhyde.

L'o-toluidine est légèrement soluble dans l'eau.
L'o-toluidine est soluble dans les acides dilués, l'alcool et l'éther.
Densité relative : 1,004 (20 ℃ ).

Point de fusion : -16,3 ℃ ( β ), -24,4 ℃ ( α ).
Point d'ébullition : 199,7 ℃ .
Point d'éclair : 185 °F.

Point d'inflammation spontanée : 482,2 ℃ .
Densité de vapeur : 3,69.
Les vapeurs d'o-toluidine peuvent former un mélange explosif avec l'air.

La concentration maximale admissible dans l'air est de 5 ppm.
L'o-toluidine a à peu près la même densité que l'eau et est très légèrement soluble dans l'eau.
Les vapeurs d'o-toluidine sont plus lourdes que l'air.

Les propriétés chimiques des toluidines sont assez similaires à celles de l'aniline.
Les toluidines ont des propriétés communes avec d'autres amines aromatiques.
En raison du groupe amino lié au cycle aromatique, les toluidines sont faiblement basiques.

PROPRIÉTÉS, AVANTAGES ET CARACTÉRISTIQUES de l'o-TOLUIDINE :
La structure d'amine aromatique de l'o-toluidine offre une réactivité utile pour les réactions de substitution électrophile, de diazotation et de couplage.
L'o-toluidine est un intermédiaire réactionnel en chimie industrielle plutôt qu'un produit de consommation.
La faible solubilité dans l'eau et le fort pouvoir solvant de l'o-toluidine dans les solvants organiques favorisent son utilisation dans les voies de synthèse.
Sa similarité chimique avec l'aniline signifie que l'o-toluidine participe à bon nombre des mêmes voies et réactions.

MÉTHODE DE SYNTHÈSE de l'o-TOLUIDINE :
L'o-toluidine peut être synthétisée à partir du toluène.
L'amination aromatique directe est très efficace lorsqu'elle est réalisée avec un ion nitrénium parent.
L'o-toluidine peut également être synthétisée par d'autres moyens.

Par exemple, par amination du toluène avec des sels de méthylhydroxylamine ou d'hydroxylammonium en présence de trichlorure d'aluminium.
La réaction utilisant un ion nitrénium n'est pas sélective en termes de région et plusieurs isomères structuraux seront présents dans le produit.
Pour obtenir de l'o-toluidine pure, il est nécessaire de séparer les isomères.

En milieu acide dilué, l'o-nitrotoluène est chauffé avec de la poudre de fer et de l'eau pour synthétiser l'o-toluidine.
L'o-nitrotoluène est préchauffé avec de l'hydrogène dans le four à induction et hydrogéné en présence d'un catalyseur de cuivre pour préparer l'o-toluidine.

Le toluène est aminé par l'ammoniac sodique avec le catalyseur rhodium-carbone pour produire de l'o-toluidine.
L'aniline est alkylée avec du méthanol sous la catalyse du nitrate ferrique et du dioxyde de germanium pour produire le produit fini o-toluidine.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de l'o-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est un liquide jaune clair qui devient brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière.
L'o-toluidine est soluble dans l'alcool et l'éther ; très légèrement soluble dans l'eau.

L'o-toluidine est un liquide de couleur jaune clair à brun rougeâtre.
Au contact de la lumière et de l'air ambiant, l'o-toluidine prend rapidement une couleur foncée.
L'o-toluidine est largement utilisée dans de nombreux secteurs industriels à travers le monde.

Par exemple, l'o-toluidine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de colorants azoïques et indigo, de pigments, de colorants soufrés, de pesticides, de produits pharmaceutiques, de produits chimiques pour le caoutchouc et la vulcanisation, et de produits similaires.
L'o-toluidine est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur aromatique faible et agréable.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES de l'o-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur aromatique semblable à celle de l'aniline.
L'o-toluidine devient brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière.
La concentration seuil d'odeur est de 250 ppb (cité par Amoore et Hautala, 1983).

PRÉSENCE D'O-TOLUIDINE :
L'o-toluidine a été identifiée comme un composant du goudron produit par la carbonisation à basse température du charbon et a été détectée dans des fractions d'essence provenant du pétrole d'arlan, dans des extraits de feuilles de tabac et dans les composants aromatiques du thé noir.

RÉACTIVITÉ CHIMIQUE de l'o-TOLUIDINE :
Réactivité avec l'eau : Aucune réaction.
Réactivité avec les matériaux courants : Aucune réaction.
Stabilité pendant le transport : Stable.
Agents neutralisants pour acides et produits caustiques : Sans objet.
Polymérisation : Sans objet.
Inhibiteur de polymérisation : Sans objet.

MÉTHODES DE PRODUCTION de l'o-TOLUIDINE :
La production d'o-toluidine est basée sur l'hydrogénation catalytique de l'O-nitrotoluène ou sur l'amination du toluène avec de la méthylhydroxylamine en présence de trichlorure d'aluminium (Windholz 1983).
L'o-toluidine est disponible en qualité technique avec une pureté minimale de 99,5 % contenant de la m-toluidine (0,4 % maximum) et/ou de la p-toluidine (0,1 % maximum) comme impuretés (Anon. 1978).
La qualité technique stabilisée peut également contenir moins de 0,5 % d'agents stabilisants non identifiés pour éviter le noircissement.

RÉACTIONS DE L'O-TOLUIDINE AVEC L'AIR ET L'EAU :
L'o-toluidine prend une couleur brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière.
L'o-toluidine est légèrement soluble dans l'eau.

PROFIL DE RÉACTIVITÉ de l'o-TOLUIDINE :
L'o-toluidine neutralise les acides lors de réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau.
L'o-toluidine peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acides.
Subit une réaction hypergolique avec l'acide nitrique fumant rouge.

PROPRIÉTÉS de l'o-TOLUIDINE :
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
L'o-toluidine a pour formule moléculaire C₇H₉N et une masse molaire de 107,15 g/mol.
L'o-toluidine se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune clair à température ambiante, bien que les échantillons commerciaux puissent présenter une teinte jaunâtre due aux impuretés et puissent devenir brun rougeâtre après une exposition prolongée à l'air et à la lumière.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES
L'o-toluidine, de nom systématique 2-méthylaniline, présente un cycle benzénique substitué par un groupe amino (-NH₂) en position 1 et un groupe méthyle (-CH₃) en position ortho 2.
Cette disposition structurale distingue l'o-toluidine de l'aniline (C₆H₅NH₂) et des autres isomères de la toluidine, la méta-toluidine (3-méthylaniline) et la para-toluidine (4-méthylaniline), où le groupe méthyle est positionné respectivement de manière adjacente, méta ou para par rapport au substituant amino.

En tant qu'amine aromatique primaire, l'o-toluidine présente une réactivité caractéristique centrée sur le groupe nucléophile -NH₂, qui participe à des réactions avec des électrophiles, telles que la protonation par les acides pour former des sels de manière exothermique ou l'incompatibilité avec les oxydants et les bases forts.

Le substituant amino active fortement le cycle aromatique vis-à-vis de la substitution électrophile aromatique, agissant comme un directeur ortho-para en raison de son effet de résonance donneur d'électrons, tandis que le groupe méthyle ortho fournit une activation supplémentaire par hyperconjugaison mais peut imposer un encombrement stérique aux substitutions aux positions adjacentes aux deux substituants.

L'analyse spectroscopique confirme les groupes fonctionnels : le spectre infrarouge (IR) montre des absorptions d'élongation NH caractéristiques pour l'amine primaire autour de 3300–3500 cm⁻¹.

Dans le spectre de résonance magnétique nucléaire (RMN) du ¹H, le groupe méthyle apparaît à environ 2,09 ppm, les protons amino à 3,48 ppm et les protons aromatiques résonnent entre 6,59 et 7,01 ppm, reflétant les effets de déblindage des substituants.
L'o-toluidine est sensible à l'oxydation lorsqu'elle est exposée à l'air et à la lumière, développant progressivement des impuretés de couleur brun rougeâtre au fil du temps en raison de la dégradation oxydative.

SYNTHÈSE de l'o-TOLUIDINE :
PRODUCTION INDUSTRIELLE
L'o-toluidine est principalement produite industriellement par nitration du toluène suivie d'une hydrogénation sélective du 2-nitrotoluène résultant.
Dans l'étape de nitration, le toluène réagit avec un système d'acides mixtes composé d'acide nitrique (HNO₃) et d'acide sulfurique (H₂SO₄) dans des conditions contrôlées pour donner un mélange d'isomères de mononitrotoluène, où l'isomère ortho (2-nitrotoluène) constitue environ 60 % du produit.

Les isomères sont ensuite séparés par distillation fractionnée pour isoler le 2-nitrotoluène, qui est ensuite réduit en o-toluidine.
La réduction du 2-nitrotoluène se produit généralement par hydrogénation catalytique, soit en phase vapeur, soit en phase liquide à des températures élevées (environ 200 à 300 °C) et à des pressions élevées, en utilisant des catalyseurs tels que le nickel sur kieselguhr, le palladium ou le platine pour obtenir une sélectivité élevée pour l'amine primaire.

Ce procédé est réalisé en continu dans des installations modernes afin d'optimiser l'efficacité et de minimiser les sous-produits tels que les isomères de toluidine ou les composés sur-réduits.
Une autre voie consiste en la réaction de l'o-chlorotoluène avec l'amidure de sodium (NaNH₂) dans l'ammoniac liquide, donnant un mélange d'o- et de m-toluidine, bien que la méthode de nitration-hydrogénation reste dominante en raison de sa capacité de mise à l'échelle.

La production commerciale d'o-toluidine a été établie pour la première fois au Royaume-Uni en 1880, coïncidant avec l'expansion de l'industrie des colorants à l'aniline à la fin du XIXe siècle, et est depuis devenue un produit chimique à grand volume fabriqué principalement dans des centres tels que la Chine (16 producteurs), l'Inde (11 producteurs) et les États-Unis (6 producteurs en 1999).

La production mondiale annuelle a atteint environ 59 000 tonnes métriques en 2001, reflétant son rôle d’intermédiaire clé dans les colorants, les pigments et les produits chimiques pour le caoutchouc, la production actuelle se chiffrant en dizaines de milliers de tonnes étant principalement tirée par la demande dans ces secteurs.

MÉTHODES DE LABORATOIRE
L'o-toluidine est généralement synthétisée en laboratoire par réduction du 2-nitrotoluène, une méthode qui offre une grande polyvalence pour les préparations à petite échelle.
Cette réduction peut être obtenue en utilisant des systèmes métal-acide tels que l'étain dans l'acide chlorhydrique ou le fer dans l'acide chlorhydrique, connus sous le nom de réduction de Béchamp.

Dans le procédé étain/HCl, on ajoute du 2-nitrotoluène à de l'étain granulaire dans du HCl concentré, on chauffe à environ 100 °C pendant 2 heures, puis on effectue une basification avec du NaOH pour libérer l'amine libre, qui est ensuite extraite avec un solvant organique comme l'éther diéthylique.
De même, la variante fer/HCl utilise de la poudre de fer dans du HCl aqueux à environ 100 °C en conditions discontinues, produisant directement du chlorhydrate d'o-toluidine, qui est isolé par filtration et neutralisation ultérieure.

Ces approches classiques sont privilégiées dans la recherche en raison de leur simplicité et de l'utilisation de réactifs peu coûteux, bien qu'elles génèrent d'importants déchets inorganiques.
Une alternative plus douce consiste en l'hydrogénation catalytique utilisant du nickel de Raney comme catalyseur dans un solvant d'éthanol sous pression d'hydrogène.

La réaction se déroule à température et pression élevées, convertissant généralement le 2-nitrotoluène en o-toluidine avec une sélectivité élevée, comme démontré dans des réductions analogues de nitrotoluènes où une conversion complète est obtenue.
Cette méthode évite l'utilisation d'acides agressifs et convient aux substrats sensibles, le catalyseur étant récupéré par filtration après la réaction.

Les voies de synthèse alternatives comprennent le réarrangement de Hofmann de l'o-toluamide, où l'amide est traité avec du brome et de l'hydroxyde de sodium pour former un intermédiaire N-bromoamide qui se réarrange par chauffage pour donner de l'o-toluidine par perte du carbone carbonyle.

Une autre option consiste en la réduction partielle du 2-nitrotoluène à l'aide de sulfure d'ammonium aqueux dans des conditions de transfert de phase dans un solvant de toluène, ce qui réduit sélectivement le groupe nitro en amine tout en minimisant la sur-réduction.
Ces voies d'accès permettent d'accéder au 2-nitrotoluène lorsque celui-ci n'est pas disponible ou pour des études de marquage isotopique.

La purification de l'o-toluidine brute, souvent contaminée par des isomères provenant de précurseurs de nitration, implique généralement une distillation sous vide pour séparer l'amine liquide (point d'ébullition d'environ 200 °C à pression atmosphérique, plus bas sous vide) ou la formation et la recristallisation du sel chlorhydrate à partir de HCl aqueux pour une pureté accrue.
Le sel est recristallisé à partir d'eau ou d'éthanol, puis basifié pour récupérer la base libre.

Les synthèses en laboratoire de l'o-toluidine via ces réductions donnent généralement des rendements de 70 à 90 %, selon la méthode et l'échelle, les réactions étant menées à température ambiante jusqu'à 100 °C.
Pour éviter l'oxydation à l'air du produit aminé, une atmosphère inerte telle que l'azote est utilisée, notamment pendant le traitement et le stockage.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de l'o-TOLUIDINE :
Nom commun : o-toluidine
Nom IUPAC : 2-méthylaniline (également connue sous le nom d’o-méthylaniline)
Formule moléculaire : C₇H₉N
Masse moléculaire : 107,15 g/mol
Numéro CAS : 95-53-4
Numéro CE/EINECS : 202-429-0
PubChem CID : 7242
Identifiant ChemSpider : 13854136

Forme physique : Liquide à l'odeur caractéristique d'amine aromatique
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle ; les échantillons peuvent foncer au contact de l'air et de la lumière.
Odeur : Odeur typique d'amine aromatique
Point de fusion : -24,4 °C (forme α), -16,3 °C (forme β)
Point d'ébullition : 199,7–200,3 °C
Densité (20 °C) : 1,008 g/cm³
Pression de vapeur (25 °C) : 0,0346 kPa
Densité de vapeur (air = 1) : 3,7–3,69
Point d'éclair : 85 °C

Température d'auto-inflammation : 480–482 °C
Solubilité dans l'eau : 15–16,6 g/L à 20–25 °C
Solubilité (autres solvants) : Soluble dans les acides dilués, l'alcool et l'éther
Utilisations : Intermédiaire chimique (colorants, produits pharmaceutiques, pesticides)
Indice de réfraction : 1,56987
Viscosité : 4,4335 (20 °C)
XLogP3 : 1.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 107,073499291 Da
Masse monoisotopique : 107,073499291 Da
Surface polaire topologique : 26 Å²
Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Complexité : 70,8

Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui

Nom commun : o-toluidine
Nom IUPAC : 2-méthylaniline
Formule linéaire : CH3C6H4NH2
Formule moléculaire : C7H9N
Masse moléculaire : 107,15 g/mol
Masse exacte : 107,15
BRN : 741981
Numéro CAS : 95-53-4
Numéro CE/EINECS : 202-429-0

Code SH : 29214300
PSA : 26
XLogP3 : 1,43
Aspect : Liquide jaune clair à ambré clair
État physique (20 °C) : Liquide
Forme : Liquide
Couleur : Jaune clair à ambre clair
Odeur : aromatique, rappelant l'aniline
Point de fusion : -16,3 °C

Point d'ébullition : 200,3 °C
Densité : 1,008 g/cm³ à 20 °C
Densité de vapeur (air = 1) : 3,7
Pression de vapeur : 0,26 mm Hg (25 °C)
Indice de réfraction : 1,572
Point d'éclair : 185 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l'eau : 1,5 g/100 mL (25 °C)

pKa : 4,44 (25 °C)
pH (solution aqueuse) : 7,4 (20 °C)
Limite d'explosivité : 1,5–7,5 % (V)
Température d'auto-inflammation : 482 °C
Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
Constante de la loi de Henry : 1,98 à 25 °C (méthode thermodynamique - spectrophotométrie GC/UV)
Constante diélectrique : 6,34
Principaux domaines d'application : produits de nettoyage, cosmétiques, environnement, alimentation et boissons, soins personnels

InChI : InChI=1S/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H3
InChIKey : RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Cc1ccccc1N
LogP : 1,4 à 24,5 °C
Référence de la base de données CAS : 95-53-4
Évaluation des aliments par l'EWG : 6-9
FDA UNII : B635MZ0ZLU
Liste des substances visées par la Proposition 65 : o-toluidine

CIRC : 1 (Vol. Sup 7, 77, 99, 100F) 2012
Référence chimique du NIST : Benzénamine, 2-méthyl-(95-53-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : o-Toluidine (95-53-4)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24
Nom commun : o-toluidine
Nom IUPAC : 2-méthylaniline
Formule linéaire : CH3C6H4NH2
Formule moléculaire : C7H9N

Masse moléculaire : 107,15 g/mol
Numéro CAS : 95-53-4
Numéro CE/EINECS : 202-429-0
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
Identifiant de substance PubChem : 24851137
Numéro Beilstein/REAXYS : 741981
Numéro MDL : MFCD00007730
Dosage : ≥98,5 %

Forme : Liquide
État physique (20 °C) : Liquide
Couleur : Jaune clair à ambre
Odeur : aromatique, rappelant l'aniline
Point de fusion : -28 °C
Point d'ébullition : 200,2 °C
Point d'éclair : 85 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : 482 °C

Température de décomposition : données non disponibles
pH (solution aqueuse) : 7,4 (20 °C)
Viscosité dynamique : données non disponibles
Viscosité cinématique : données non disponibles
Durée d'écoulement : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : 16,6 g/L (20 °C)
Coefficient de partage (log Pow) : 1,4 (24,5 °C)
Méthode : Ligne directrice d'essai 107 de l'OCDE
BPL : Oui

Bioaccumulation : Non prévue
Pression de vapeur : 0,35 hPa (25 °C)
Densité : 1,008 g/cm³
Densité de vapeur relative (air = 1) : 3,7
Explosifs : Non classé comme explosif
Propriétés oxydantes : Aucune
Taux de combustion : Aucune donnée disponible
Auto-inflammation : 480 °C

Taux d'évaporation : données non disponibles
Température de stockage : Température ambiante (endroit frais et sombre, <15 °C)
Stocker sous gaz inerte : Oui
Affections à éviter : Sensibilité à la lumière, sensibilité à l’air
Numéro d'enregistrement Reaxys : 741981
SDBS (base de données spectrale AIST) : 1454
Index Merck : 9536
Indice de couleur : 37077
InChI : InChI=1S/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H3

InChIKey : RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC1=CC=CC=C1N
Indice de réfraction : 1,5710-1,5740 à 20 °C
Point de congélation : 2,7 °F
Pression de vapeur : 0,3 mmHg
Densité de vapeur : 3,69
Densité relative : 0,998

Potentiel d'ionisation : 7,44 eV
Limite inférieure d'explosivité (LIE) : 1,5 %
Limite supérieure d'explosivité (LSE) : 7,5 %
Cote sanitaire NFPA : 3
Classement au feu NFPA : 2
Indice de réactivité NFPA : 0
Solubilité dans l'eau : 1,5 g/100 mL (25 °C)
Aspect (couleur) : Transparent, incolore ou jaune à orange ou rose à brun clair

MESURES DE PREMIERS SECOURS DE L'O-TOLUIDINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE d'o-TOLUIDINE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'O-TOLUIDINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'o-TOLUIDINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'O-TOLUIDINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'o-TOLUIDINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible