O-TOLUIDINE

L'o-toluidine est utilisée dans la fabrication de divers colorants, dans l'impression de textiles en bleu-noir et comme intermédiaire dans les produits chimiques pour le caoutchouc, les pesticides et les produits pharmaceutiques.
L'o-toluidine est utilisée ou appliquée dans différentes circonstances.
L'o-toluidine est le plus utilisé comme colorant, notamment pour colorer les cheveux.

Numéro CAS : 95-53-4
Numéro CE : 202-429-0
Formule moléculaire : C₇H₉N
Masse moléculaire : 107,15 g/mol

SYNONYMES :
o-Toluidine, 2-Toluidine, ortho-Toluidine, o-Méthylaniline, 2-Méthylaniline, ortho-Méthylaniline, 1-Amino-2-méthylbenzène, 2-Aminotoluène, 2-Méthylbenzénamine, o-Aminotoluène, o-Tolylamine, 2-Méthylaniline, NSC 8788, UNII-2F8R0T4J2H, 2-Méthylaniline[1], o-Méthylaniline, o-Toluidine, 1-Amino-2-méthylbenzène, 2-Aminotoluène, 2-Toluamine, 2-MÉTHYLANILINE, ORTHO-TOLUIDINE, o-Toluidine, 2-Toluidine, 2-AMINOTOLUÈNE, 2-AMINO-1-MÉTHYLBENZÈNE, toluidines, o-Toluidine, o-Tolylamine, o-Aminotoluène, 2-Aminotoluène, 2-Méthylaniline, o-Toluidine, 2-Méthylaniline, 95-53-4, 2-Toluidine, o-Tolylamine, o-Méthylaniline, 2-AMINOTOLUÈNE, 2-Méthylbenzénamine, o-Aminotoluène, ortho-toluidine, 2-Méthyl-1-aminobenzène, o-Méthylbenzénamine, 1-Amino-2-méthylbenzène, Benzénamine, 2-méthyl-, 2-Amino-1-méthylbenzène, o-Toluidine, o-Toluidyna, 1-Méthyl-2-aminobenzène, Aniline, 2-méthyl-, 2-Méthylbenzamine, Numéro de déchet RCRA U328, 2-méthylphénylamine, DTXSID1026164, CI 37077, B635MZ0ZLU, NSC-15348, DTXCID206164, CHEBI:66892, NSC15348, RefChem:6080, CI 37077, 202-429-0, ortho-toluidine, 2-méthylaniline, benzénamine, méthyl-, o-toluidine [tchèque], 2-toluidine-d7, o-toluidyna [polonais], o-toluide, NSC 15348, MFCD00007730, 121536-13-8, O-toluidine (tchèque), O-toluidyna (polonais), 68408-22-0, CAS-95-53-4, CCRIS 597, HSDB 2042, impureté B de la prilocaïne EP, EINECS 202-429-0, numéro de déchet RCRA. U328, UNII-B635MZ0ZLU, ortho-tolylamine, AI3-24383 , o-tolylamine, 2-tolylamine, 2-aminotoluène, 2-méthylaniline, 2-méthylaniline, 2-(méthyl)aniline, 51V, o-toluidine, liquide, 2-méthylbenzénamine, o-toluidine, 98 %, impureté 31 de prilocaïne, o-toluidine, ≥ 99 %, O-TOLUIDINE [MI], O-TOLUIDINE (1 %), EC 202-429-0, CHEMBL1381, WLN : ZR B1, O-toluidine-d3 (méthyl-d3), SCHEMBL11863, SCHEMBL15789, SCHEMBL61229, SCHEMBL67429 SCHEMBL74259, SCHEMBL75807, o-Toluidine, liquide ou solide, MLS002415766, 2-Aminotoluène (o-toluidine), BIDD:ER0679, SCHEMBL138256, SCHEMBL294766, 2-AMINOTOLUÈNE [HSDB], ORTHO-TOLUIDINE [IARC], SCHEMBL1077811, SCHEMBL2155182, o-Toluidine, étalon analytique, SCHEMBL29441724, O-Toluidine (ACD/Nom 4.0), o-Toluidine, pa, 99,5 %, MSK1218, 2-Méthylbenzénamine (o-Toluidine), HMS3039B11, STR00213, Tox21_201256, Tox21_300179, EBC-41021, SBB028141, 2-Méthylphénylamine (ACD/Nom 4.0), AKOS000119109, o-Toluidine 500 µg/mL dans le méthanol, NCGC00091368-01, NCGC00091368-02, NCGC00091368-03, NCGC00091368-04, NCGC00253986-01, NCGC00258808-01, o-Toluidine 10 µg/mL dans le cyclohexane, BP-21341, SMR001370921, o-Toluidine 100 µg/mL dans le cyclohexane, IMPURETÉ B DE PRILOCAÏNE [IMPURETÉ EP], NS00008265, o-Toluidine, qualité spéciale SAJ, >=99,0 %, ST45255278, EN300-33459, o-Toluidine, purum pa, >=99,5 % (GC), C90102, O-TOLUIDINE-D3 (MÉTHYL-D3), o-Toluidine-d3, F043316, Q311695, o-Toluidine, liquide ou solide [UN1708] [Poison], Z57127943, F2190-0418, CHLORHYDRATE DE PRILOCAÏNE IMPURETÉ B [EP IMPURETÉ], InChI=1/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H, 97917-08-3, Benzénamine, 2-méthyl-, o-Aminotoluène, o-Méthylaniline, o-Méthylbenzénamine, o-Tolylamine, 1-Amino-2-méthylbenzène, 2-Aminotoluène, 2-Méthyl-1-aminobenzène, 2-Méthylaniline, 2-Méthylbenzénamine, 2-Toluidine, 2-Amino-1-méthylbenzène, 1-Méthyl-2-aminobenzène, o-Toluide, o-Toluidin, o-Toluidyna, Aniline, 2-méthyl-, CI 37077, Numéro de déchet RCRA U328, NSC 15348, nci-c02335, Chlorhydrate d'o-toluidine, Chlorhydrate de 2-toluidine, Chlorhydrate d'o-toluidine, Chlorhydrate d'orthophtoline, Numéro de déchet RCRA U222, Chlorure d'o-toluidine, impureté B de prilocaïne, PRILOCAINE RC A/ORTHO, CHLORURE D'O-TOLUIDINIUM

L'o-toluidine (ortho-toluidine) est un composé organique de formule chimique C7H9N.
L'o-toluidine est principalement utilisée dans la fabrication de colorants.
L'o-toluidine est un aminotoluène dans lequel le substituant amino est en position ortho par rapport au groupe méthyle.

L'o-toluidine est un liquide clair, incolore ou jaune pâle.
L'o-toluidine est un composé organique de formule chimique CH3C6H4NH2.
L'o-toluidine est la plus importante des trois toluidines isomères.

L'o-toluidine subit une polymérisation oxydative chimique avec l'aniline en présence de persulfate d'ammonium comme oxydant dans un milieu HCl.
L'o-toluidine est soluble dans l'eau (15 g/L).
La production commerciale d'o-toluidine a été signalée pour la première fois aux États-Unis en 1922.

L'o-toluidine (2-toluidine) est une amine primaire aromatique dans laquelle un groupe méthyle et un groupe amino sont attachés à des atomes de carbone adjacents sur un cycle benzénique.
L'o-toluidine est un intermédiaire industriel important utilisé dans la fabrication de colorants, de pigments, de produits chimiques pour le caoutchouc, de produits pharmaceutiques, de pesticides, de produits chimiques photographiques et de composés organiques spéciaux.

Grâce à la présence du groupe amino, l'o-toluidine subit facilement des réactions de diazotation, de substitution électrophile, d'acylation, d'alkylation et de condensation, ce qui en fait un élément de base précieux en synthèse organique.
L'o-toluidine est l'un des trois isomères de la toluidine (ortho-, méta- et para-toluidine), l'isomère ortho présentant une réactivité chimique distincte en raison des interactions stériques entre les substituants amino et méthyle.

L'o-toluidine (ortho-toluidine) est un composé organique de formule chimique CH3C6H4NH2.
L'o-toluidine est la plus importante des trois toluidines isomères.

L'o-toluidine est un liquide incolore, bien que les échantillons commerciaux soient souvent jaunâtres.
L'o-toluidine est un précurseur des herbicides métolachlore et acétochlore.
L'o-toluidine (ortho-toluidine) est un composé organique de formule chimique C7H9N.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'O-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est utilisée dans la production de colorants tels que le rouge de dattes base GBC, le rouge écarlate base G, le rouge base RL, le naphtol ASD, le rose acide 3B, le magenta basique et le rose basique T, ainsi que dans des pesticides insecticides comme l'amidine, la saccharine, un accélérateur de vulcanisation, un agent d'enrichissement comme l'acide arsénique au toluène, etc.
L'o-toluidine se présente sous forme de liquide clair, incolore ou jaune pâle.

L'o-toluidine peut prendre une teinte brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière.
L'o-toluidine a à peu près la même densité que l'eau et est très légèrement soluble dans l'eau.
L'O-toluidine est un aminotoluène dans lequel le substituant amino est en position ortho par rapport au groupe méthyle.

L'o-toluidine joue un rôle d'agent cancérigène.
L'o-toluidine, également appelée ortho-méthylaniline, est un réactif de synthèse potentiellement utile.
L'o-toluidine (ortho-toluidine) est un composé organique de formule chimique C7H9N.

Cette arylamine, l'o-toluidine, est un liquide incolore à jaune pâle peu soluble dans l'eau.
L'o-toluidine est utilisée pour le dosage du glucose dans les matières biologiques.
L'o-toluidine est utilisée dans la production de colorants, ainsi que comme test présomptif de présence de sang en sciences forensiques.

L'o-toluidine est également utilisée dans la détermination du glucose dans les matériaux biologiques, comme précurseur dans la synthèse du poly(o-toluidine) et du matériau composite de nanoparticules de cuivre.
L'o-toluidine est utilisée dans la fabrication de divers colorants, dans l'impression de textiles en bleu-noir et comme intermédiaire dans les produits chimiques pour le caoutchouc, les pesticides et les produits pharmaceutiques.
L'o-toluidine et son chlorhydrate sont principalement utilisés comme intermédiaires dans la fabrication de colorants et de pigments pour l'impression textile, en photographie couleur et comme colorants biologiques.

De plus, l'o-toluidine est utilisée comme intermédiaire pour les produits chimiques de vulcanisation du caoutchouc, les produits pharmaceutiques et les pesticides.
Parmi ses autres utilisations mineures, on peut citer son rôle d'intermédiaire en synthèse organique et de réactif en laboratoire clinique pour l'analyse du glucose.
L'o-toluidine a été utilisée pour le dosage du glucose dans les matières biologiques.

L'o-toluidine a été utilisée comme précurseur dans la synthèse du poly(o-toluidine) et du matériau composite de nanoparticules de cuivre.
L'o-toluidine est utilisée ou appliquée dans différentes circonstances.
L'o-toluidine est le plus utilisé comme colorant, notamment pour colorer les cheveux.

Parmi les autres utilisations de l'o-toluidine, on peut citer la détermination spécifique du glucose dans le sang et, plus récemment, la séparation des ions de métaux toxiques, qui est encore au stade de la recherche.
L'o-toluidine est largement utilisée dans la production de colorants azoïques et de pigments haute performance, ainsi que dans la synthèse d'herbicides, de fongicides, d'antioxydants et d'intermédiaires pharmaceutiques.

L'o-toluidine est principalement utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de colorants et de pigments, notamment les colorants azoïques largement utilisés dans les industries de la teinture textile, des encres d'imprimerie, des plastiques, du papier et du cuir.
Le groupe amino de l'o-toluidine permet des réactions de diazotation et de couplage azoïque efficaces, ce qui en fait l'une des amines aromatiques les plus importantes pour la synthèse de colorants.

Dans l'industrie du caoutchouc, l'o-toluidine sert de matière première pour la production d'antioxydants pour caoutchouc, d'accélérateurs de vulcanisation, de stabilisants et de produits chimiques de traitement spécialisés qui améliorent la durabilité et la résistance au vieillissement des produits élastomères.
L'o-toluidine est largement utilisée dans l'industrie pharmaceutique pour la synthèse de principes actifs pharmaceutiques, d'intermédiaires, d'anesthésiques locaux, de médicaments vétérinaires et de composés hétérocycliques.

L'o-toluidine est également utilisée dans la préparation de produits agrochimiques, notamment des herbicides, des fongicides, des insecticides et des régulateurs de croissance des plantes.
L'o-toluidine est un précurseur important dans la fabrication de pigments haute performance, de produits chimiques photographiques, d'agents de durcissement époxy, d'inhibiteurs de corrosion et de polymères spéciaux.

L'o-toluidine est également utilisée dans les laboratoires de recherche pour les réactions de substitution aromatique, la synthèse hétérocyclique, le développement de catalyseurs et la chimie médicinale.
En chimie analytique, l'o-toluidine a historiquement été utilisée comme réactif pour le dosage du glucose et pour la détection des aldéhydes par des réactions colorimétriques.

Bien que bon nombre de ces applications analytiques aient été largement remplacées par des alternatives plus sûres, ce composé reste important dans la recherche chimique et la synthèse industrielle.
L'o-toluidine est principalement utilisée dans la fabrication de colorants.
Principales applications de l'o-toluidine : produits de nettoyage, cosmétiques, environnement, alimentation et boissons, soins personnels.

-Utilisations de l'o-toluidine comme colorant :
L'o-toluidine est utilisée comme précurseur de colorant depuis le XIXe siècle, époque à laquelle les colorants synthétiques étaient produits.
Dans les années qui suivirent, l'amine aromatique servit de précurseur à de nombreux colorants et pigments destinés aux biens de consommation.
Mais lorsque la cancérogénicité de l'o-toluidine pour les animaux a été reconnue, et que son potentiel cancérogène pour l'homme a été établi, la production d'o-toluidine et son utilisation dans la fabrication de colorants ont été largement interdites dans le monde occidental et dans de nombreuses régions d'Orient.

Mais il existe encore quelques colorants à base d'o-toluidine.
Les composés les plus connus sont les produits pétroliers et les pigments organiques jaunes.
L'o-toluidine est également un composé essentiel dans la production de 4-chloro-o-toluidine et de 4-amino-2′,3-diméthylazobenzène, qui sont également des colorants.

-Détermination spécifique des utilisations du glucose par l'o-toluidine :
L'o-toluidine peut également être utilisée pour mesurer la concentration de glucose sérique, sous la forme d'acide acétique-o-toluidine.
La réaction à l'o-toluidine pour l'estimation de la concentration de glucose dans le sérum a connu une popularité massive dans les années 1970.
Cette méthode était principalement utilisée par les laboratoires d'analyses médicales.
En raison des risques potentiels pour la santé, les laboratoires utilisent désormais une méthode modifiée faisant appel à des composés alternatifs.

-Séparation des ions de métaux toxiques à l'aide d'o-toluidine :
L'augmentation du niveau de métaux lourds dans l'environnement constitue un grave problème environnemental.
Diverses méthodes ont été mises au point pour éliminer ces métaux des systèmes aqueux, mais ces méthodes présentent des limites.
En raison de ces limitations, les chercheurs ont été incités à exploiter des matériaux inorganiques comme échangeurs d'ions.

Ces échangeurs d'ions inorganiques sont capables d'obtenir des ions/anions métalliques ou des molécules organiques spécifiques.
Suite à des recherches menées en 2010, une synthèse et une application analytique ont été réalisées sur un nouveau matériau composite échangeur de cations thermiquement stable : le molybdate stannique de poly-o-toluidine.
L'o-toluidine a montré une sélectivité élevée pour les ions métalliques Pb2+ et Hg2+.

-Utilisations industrielles de l'o-toluidine :
L'o-toluidine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication des colorants triphénylméthane et des colorants safranine.
L'o-toluidine est un antioxydant utilisé dans la fabrication du caoutchouc et un intermédiaire pharmaceutique.
L'o-toluidine a été utilisée comme réactif de laboratoire dans l'analyse du glucose et également dans la préparation de résines échangeuses d'ions et pour rendre diverses couleurs résistantes à l'acide.

AVANTAGES ET CARACTÉRISTIQUES DE L'O-TOLUIDINE :
L'o-toluidine possède un groupe amino aromatique très réactif associé à un substituant méthyle, ce qui lui confère une excellente polyvalence dans une large gamme de réactions de synthèse organique.
Le groupe méthyle influence à la fois les propriétés électroniques et le comportement stérique de la molécule, permettant des transformations chimiques sélectives précieuses en chimie industrielle.

L'o-toluidine subit facilement des réactions de diazotation, de couplage azo, d'acylation, d'alkylation, de condensation, d'oxydation, de réduction et de substitution électrophile aromatique, ce qui en fait l'un des intermédiaires d'amines aromatiques les plus polyvalents disponibles.
Le poids moléculaire relativement faible de l'o-toluidine et sa bonne compatibilité avec de nombreux solvants organiques permettent un traitement efficace en laboratoire et dans la fabrication industrielle.

L'o-toluidine constitue un excellent précurseur pour la production de molécules aromatiques complexes, de composés hétérocycliques, de pigments, de colorants, de produits pharmaceutiques et de produits chimiques de spécialité.
L'o-toluidine contribue à des rendements de réaction élevés et à des voies de synthèse efficaces pour de nombreux produits à valeur commerciale.

L'o-toluidine est largement disponible à un degré de pureté élevé et reste une matière première essentielle dans la fabrication de produits chimiques fins en raison de sa chimie bien établie et de sa large utilité industrielle.
Sa réactivité prévisible et sa vaste expérience industrielle ont fait de l'o-toluidine un intermédiaire standard en synthèse organique, malgré la nécessité de la manipuler avec précaution en raison de son profil toxicologique dangereux.

SYNTHÈSE ET RÉACTIONS DE L'O-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est produite industriellement par nitration du toluène pour donner un mélange de nitrotoluènes, favorisant l'isomère ortho.
Ce mélange est séparé par distillation.
Le 2-nitrotoluène est hydrogéné pour donner de l'o-toluidine.
La conversion de l'o-toluidine en sel de diazonium donne accès aux dérivés 2-bromo, 2-cyano et 2-chlorotoluène.
La N-acétylation est également démontrée.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de l'O-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est un liquide jaune clair qui devient brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière.
L'o-toluidine est soluble dans l'alcool et l'éther ; très légèrement soluble dans l'eau.
L'o-toluidine est un liquide de couleur jaune clair à brun rougeâtre.

L'o-toluidine est largement utilisée dans de nombreux secteurs industriels à travers le monde.
L'o-toluidine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de colorants azoïques et indigo, de pigments, de colorants soufrés, de pesticides, de produits pharmaceutiques, de produits chimiques pour le caoutchouc et la vulcanisation, et de produits similaires.

L'o-toluidine est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur aromatique faible et agréable.
L'o-toluidine est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur aromatique semblable à celle de l'aniline.
L'o-toluidine devient brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière.

MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE L'O-TOLUIDINE :
L'o-toluidine peut être synthétisée à partir du toluène.
L'amination aromatique directe est très efficace lorsqu'elle est réalisée avec un ion nitrénium parent, mais l'o-toluidine peut également être synthétisée d'autres manières.
Par exemple, par amination du toluène avec des sels de méthylhydroxylamine ou d'hydroxylammonium en présence de trichlorure d'aluminium.

La réaction utilisant un ion nitrénium n'est pas sélective en termes de région et plusieurs isomères structuraux seront présents dans le produit.
Pour obtenir de l'o-toluidine pure, il est nécessaire de séparer les isomères.
En milieu acide dilué, l'o-nitrotoluène est chauffé avec de la poudre de fer et de l'eau pour synthétiser l'o-toluidine.

processus de synthèse
L'o-nitrotoluène est préchauffé avec de l'hydrogène dans le four à induction et hydrogéné en présence d'un catalyseur de cuivre pour préparer l'o-toluidine.

processus de synthèse
3. Le toluène est aminé par l'ammoniac sodique avec le catalyseur rhodium-carbone pour produire de l'o-toluidine.

4. L'aniline est alkylée avec du méthanol sous la catalyse du nitrate ferrique et du dioxyde de germanium pour produire le produit fini o-toluidine.

ISOMÈRES DE L'O-TOLUIDINE :
La toluidine possède trois isomères : l'o-toluidine, la m-toluidine et la p-toluidine, tandis que l'o-toluidine est le produit de la substitution in situ et la m-toluidine est le produit de la substitution par déplacement.
L'o-toluidine est un intermédiaire important pour la production de colorants et de pigments et peut être utilisée pour préparer le rouge direct 62, la base rouge RL, la base rouge G, la base juvénile GBC, l'alcaloïde, la peptone AS-D, le rouge acide 35, 158, 265, le rouge solvant 124, le groupe diazo des colorants azoïques et le composant de couplage, le pigment jaune 14, le jaune 17, le bleu 19 ; les matières premières de pesticides comme le tricyclazole, l'insecticide chlordiméforme, le chlorométhiuron ; l'acétochlore ; les matières premières du thiofuride ; les matières premières de la saccharine ; l'inhibiteur de corrosion et d'autres matières premières.
En synthèse organique, l'o-toluidine est également utilisée dans la synthèse de composés hétérocycliques tels que l'indole et ses dérivés.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES ET PHYSIQUES DE L'O-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est un liquide clair, incolore ou jaune clair, qui peut devenir brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière, et former un précipité blanc en présence de formaldéhyde.
L'o-toluidine est légèrement soluble dans l'eau, soluble dans les acides dilués, l'alcool et l'éther.
densité relative : 1,004 (20 ℃ ) ;

point de fusion : -16,3 ℃ ( β ), -24,4 ℃ ( α );
point d'ébullition : 199,7 ℃ ;
point d'éclair 185°F;

point d'inflammation spontanée : 482,2 ℃ ;
densité de vapeur : 3,69.
Les vapeurs d'o-toluidine peuvent former un mélange explosif avec l'air.
La concentration maximale admissible d'o-toluidine dans l'air est de 5 ppm.

L'o-toluidine est inflammable lorsqu'elle est exposée à la chaleur ou à une flamme.
L'o-toluidine, lorsqu'elle est chauffée, émet des gaz toxiques similaires à ceux de l'aniline.
Les propriétés chimiques des toluidines sont assez similaires à celles de l'aniline et les toluidines ont des propriétés communes avec d'autres amines aromatiques.
En raison du groupe amino lié au cycle aromatique, les toluidines sont faiblement basiques.

OCCURRENCE/UTILISATION DE L'O-TOLUIDINE :
Production de colorants, accélérateur de vulcanisation, synthèse organique ; colorant photographique ; réactif pour le dosage clinique du glucose et de l’hémoglobine ; composant de la fumée de tabac

MÉTHODES DE FABRICATION
La méthode de préparation consiste en une réduction par hydrogénation catalytique de l'o-nitrotoluène.
En raison des différents catalyseurs d'hydrogénation, les conditions de réaction sont différentes.
Par exemple, un catalyseur au cuivre est utilisé et la température de réaction est de 260 °C, et un catalyseur au nickel peut également être utilisé.

PRÉSENCE D'O-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est un composant du goudron produit par la carbonisation à basse température du charbon et a été détectée dans des fractions d'essence provenant du pétrole d'arlan, dans des extraits de feuilles de tabac et dans les composants aromatiques du thé noir.
Patrianakos et Hoffmann (1979) l'ont détecté dans la fumée du tabac.
L'o-toluidine est un métabolite de l'anesthésique prilocaïne chez les rats (Akerman et al 1966) et chez l'homme.

L'o-toluidine est un contaminant possible de la méthqualone contrefaite, mais ce n'est pas un métabolite de la méthqualone.
L'o-toluidine est également un métabolite du colorant Poncean 3R.
L'o-toluidine a été détectée comme contaminant dans des produits injectables conservés dans du polystyrène.

MÉTHODES DE PRODUCTION DE L'O-TOLUIDINE :
La production d'O-toluidine repose sur l'hydrogénation catalytique de l'O-nitrotoluène ou sur l'amination du toluène avec de la méthylhydroxylamine en présence de trichlorure d'aluminium.
L'o-toluidine est disponible en qualité technique avec une pureté minimale de 99,5 % contenant de la m-toluidine (0,4 % maximum) et/ou de la p-toluidine (0,1 % maximum) comme impuretés.
La qualité technique stabilisée peut également contenir moins de 0,5 % d'agents stabilisants non identifiés pour éviter le noircissement.

NOTES SUR L'O-TOLUIDINE :
L'o-toluidine est sensible à l'air et à la lumière.
Conserver le récipient d'o-toluidine bien fermé.
Conserver l'o-toluidine dans un endroit frais et sec, dans des récipients bien fermés.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'O-TOLUIDINE :
Aspect : Liquide huileux incolore à jaune pâle ; fonce progressivement pour devenir jaune, brun ou rougeâtre au contact de l'air et de la lumière.
Odeur : Odeur caractéristique d'amine aromatique.
État physique : Liquide à température ambiante.
Formule moléculaire : C₇H₉N.
Poids moléculaire : 107,15 g/mol.
Densité : Environ 0,998–1,003 g/cm³ à 20 °C.
Point de fusion : environ −16°C.
Point d'ébullition : environ 199–201°C.
Point d'éclair : environ 85 °C (coupelle fermée).

Température d'auto-inflammation : environ 480–500°C.
Pression de vapeur : Environ 0,25–0,35 mmHg à 25°C.
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble dans l'eau (environ 15 à 20 g/L à 25 °C).
Solubilité : Miscible avec l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène, le toluène, le chloroforme et de nombreux solvants organiques.
Coefficient de partition (log Kow) : Environ 2,3–2,5.
pKa (acide conjugué) : environ 4,4–4,5.
Indice de réfraction : environ 1,57 à 20 °C.
Viscosité : Liquide à faible viscosité.

Nature chimique : Amine primaire aromatique.
Groupes fonctionnels : Groupe amino primaire et cycle aromatique substitué par un groupe méthyle.
Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Sensibilité à l'air : S'oxyde lentement en cas d'exposition prolongée à l'oxygène.
Sensibilité à la lumière : une exposition prolongée à la lumière accélère la décoloration.
Comportement à l'oxydation : S'oxyde pour former des quinone-imines colorées et des produits d'oxydation polymères.
Réactivité : Réagit facilement avec les agents oxydants, l'acide nitreux, les chlorures d'acides, les aldéhydes, les cétones et les réactifs de substitution aromatique électrophiles.
Basicité : Base organique faible, typique des amines aromatiques.
Stabilité thermique : Stable dans des conditions de manipulation normales ; se décompose à des températures élevées.

Produits de décomposition : Monoxyde de carbone, dioxyde de carbone, oxydes d'azote, ammoniac et composés aromatiques azotés.
Inflammabilité : Liquide combustible.
Nom chimique : o-toluidine
Autre nom : 2-toluidine
Numéro CAS : 95-53-4
Numéro CE : 202-429-0
Formule moléculaire : C₇H₉N
Masse moléculaire : 107,15 g/mol
Nom IUPAC : 2-méthylaniline
Formule chimique : C7H9N
Masse molaire : 107,156 g·mol−1

Aspect : Liquide incolore
Odeur : Aromatique, rappelant l'aniline
Densité : 1,004 g/cm³
Point de fusion : −23,68 °C (−10,62 °F ; 249,47 K)
Point d'ébullition : 200 à 202 °C (392 à 396 °F ; 473 à 475 K)
Solubilité dans l'eau : 0,19 g/100 ml à 20 °C
Pression de vapeur : 0,307531 mmHg (25 °C)
Indice de réfraction (nD) : 1,56987
Viscosité : 4,4335 (20 °C)

Numéro CBN : CB6854698
Formule moléculaire : C7H9N
Masse moléculaire : 107,15
Numéro MDL : MFCD00007730
Fichier MOL : 95-53-4.mol
Point de fusion : -23 °C
Point d'ébullition : 199-200 °C (littérature)
Densité : 1,008 g/mL à 25 °C (litt.)
densité de vapeur : 3,7 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,26 mm Hg ( 25 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,572 (litt.)

Point d'éclair : 185 °F
Température de stockage : 2-8°C
solubilité : 1,5 g/100 mL (25 °C)
Indice de couleur : 37077
forme : liquide
pka : 4,44 (à 25 ℃ )
Couleur : jaune clair à ambre clair
pH : 7,4 (H₂O, 20 °C ) Solution aqueuse
Odeur : Aromatique, rappelant l'aniline.
limite d'explosivité : 1,5-7,5 % (V)

Solubilité dans l'eau : 1,5 g/100 mL (25 °C)
Conductivité thermique : 0,162 W/(m·K) à 25 °C
Capacité thermique massique : Cp(gaz) : 1,22 J/(g·K), à 25 °C
Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
Merck : 14 953 600
BRN : 741981
Constante de la loi de Henry : 1,98 à 25 °C (méthode thermodynamique - spectrophotométrie GC/UV, Altschuh et al., 1999)
Constante diélectrique : 6,3399999999999999
Limites d'exposition : ACGIH TLV-TWA : 2 ppm (8,8 mg/m3)

OSHA PEL-TWA : 5 ppm (22 mg/m³)
VLE-TWA NIOSH : 5 ppm ( ~ 22 mg/m3) ; niveau IDLH : 100 ppm
InChI : 1S/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H3
InChIKey : RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Cc1ccccc1N
LogP : 1,4 à 24,5 °C
Liste des substances extrêmement préoccupantes (SVHC) candidates : o-toluidine (95-53-4)
Référence de la base de données CAS : 95-53-4 (Référence de la base de données CAS)
Évaluation des aliments par l'EWG : 6-9
FDA UNII : B635MZ0ZLU

Liste des substances visées par la Proposition 65 : o-toluidine
CIRC : 1 (Vol. Sup 7, 77, 99, 100F) 2012
Référence chimique du NIST : Benzénamine, 2-méthyl-(95-53-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : o-Toluidine (95-53-4)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24
Formule linéaire : CH3C6H4NH2
Numéro CAS : 95-53-4
Masse moléculaire : 107,15
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22

Identifiant de substance PubChem : 24851137
Numéro CE : 202-429-0
Numéro Beilstein/REAXYS : 741981
Numéro MDL : MFCD00007730
Dosage : ≥99 %
Forme : liquide
État physique : liquide (20 °C, 1,013 hPa)
Couleur : jaune clair
Odeur : caractéristique
Point/plage de fusion : -28 °C

Point d'ébullition/plage d'ébullition : 200,2 °C (1,013 hPa)
(ECHA)
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité / Limite supérieure d'inflammabilité : Limite supérieure d'explosivité 7,5 %(V)
Limite inférieure d'explosivité / Limite inférieure d'inflammabilité : Limite inférieure d'explosivité 1,5 %(V)
Point d'éclair : 85 °C (1,013 hPa)
Méthode : tasse fermée
Température d'auto-inflammation : 482 °C (1,013 hPa)
Température de décomposition : données non disponibles

pH : env. 7,4 (20 °C)
Solution aqueuse
Viscosité dynamique : données non disponibles
Viscosité cinématique : données non disponibles
Durée d'écoulement : Aucune donnée disponible
Solubilité(s)
Solubilité dans l'eau : 16,6 g/l (20 °C)
Coefficient de partage : noctanol/eau : log Pow : 1,4 (24,5 °C)
Méthode : Ligne directrice d'essai 107 de l'OCDE
BPL : oui
Aucune bioaccumulation n'est attendue.

Pression de vapeur : 0,35 hPa (25 °C)
Densité relative : données non disponibles
Densité : 1 008 g/cm³
Densité de vapeur relative : 3,7
(Air = 1,0)
Explosifs : Non classé comme explosif.
Propriétés oxydantes : aucune
Taux de combustion : données non disponibles
Auto-inflammation : 480 °C 1,013 hPa
Taux d'évaporation : données non disponibles

Masse moléculaire : 107,15 g/mol
Masse moléculaire : 107,15 g/mol
XLogP3 : 1.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 107,073499291 Da
Masse monoisotopique : 107,073499291 Da
Surface polaire topologique : 26 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0

Complexité : 70,8
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Point de fusion : 215-217 °C (littérature)
Point d'ébullition : 242 °C
Densité : 1,0968 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,5760 (estimation)

Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement), eau (légèrement)
Couleur : Blanc à gris
BRN : 3558629
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants et les alcalis. Sensible à la lumière et à l’humidité.
InChI : InChI=1S/C7H9N.ClH/c1-6-4-2-3-5-7(6)8;/h2-5H,8H2,1H3;1H
InChIKey : OGVXWEOZQMAAIM-UHFFFAOYSA-N
SMILES : C1(C)=CC=CC=C1N.Cl
Toxicologie et cancérogénèse : Bioessai du chlorhydrate d'o-toluidine pour la cancérogénicité potentielle (CASRN 636-21-5)
Référence de la base de données CAS : 636-21-5 (Référence de la base de données CAS)
FDA UNII : DX2X117B81
Liste de la Proposition 65 : Chlorhydrate d’o-toluidine
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : chlorhydrate d'o-toluidine (636-21-5)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24

MESURES DE PREMIERS SECOURS DE L'O-TOLUIDINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'O-TOLUIDINE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'O-TOLUIDINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'O-TOLUIDINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'O-TOLUIDINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'O-TOLUIDINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible