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L'octadécylamine, également connue sous le nom de N-stéarylamine ou 1-aminooctadécane, appartient à la classe des monoalkylamines.
Ce sont des composés organiques contenant un groupe amine aliphatique primaire.
L'octadécylamine est une base très forte (d'après son pKa).
CAS : 124-30-1
Formule formule brute : C₁₈H₃₉N
Masse molaire : 269,51 g/mol
EINECS : 204-695-3
Synonymes :
1-Octadécanamine ; Fentamine A18 ; Fentamine A-86 ; Octadécylamine, technique, 90 % 500 g ; 1-aminooctadécane ; Octadécanamine ; CHamine 9098 ; Dix-huit-enamine
Une amine aliphatique primaire à 18 atomes de carbone. L'octadécylamine est une amine aliphatique produite industriellement à grande échelle.
À température ambiante, l'octadécylamine se présente sous forme de cristaux blancs. Sa masse moléculaire est de 269,5 g/mol, son point de fusion de 52,8612 °C, son point d'ébullition de 232,12 °C (4,27 kPa), son point d'éclair de 149 °C, sa densité relative de 0,8618 et son indice de réfraction de 1,4522.
L'octadécylamine est légèrement soluble dans l'acétone, le kérosène et le méthanol, et facilement soluble dans le tétrachlorure de carbone, le chloroforme, l'éthanol, l'isopropanol et le toluène. Elle est soluble dans l'alcool, l'éther et le benzène, mais insoluble dans l'eau.
L'octadécylamine possède un caractère alcalin et peut réagir avec l'acide chlorhydrique pour former un adduit.
La toxicité de l'octadécylamine est inférieure à celle des amines de faible qualité. L'administration orale de 500 × 10⁻⁶ d'octadécylamine à des rats pendant deux années consécutives n'entraîne aucune conséquence indésirable significative.
L'octadécylamine est irritante pour la peau et les muqueuses humaines.
Elle peut être utilisée comme intermédiaire en synthèse organique, notamment pour la production de sels d'ammonium quaternaire d'octadécyle et de divers additifs tels que des épaississants cationiques, des agents de flottation minérale, des émulsifiants pour résines synthétiques, pesticides et asphalte, des agents antistatiques, mouillants, imperméabilisants, tensioactifs, biocides pour textiles, colorants pour la photographie couleur et inhibiteurs de corrosion pour les équipements de raffinage du pétrole.
L'octadécylamine peut être produite par la réaction de l'acide stéarique et de l'ammoniac pour former de l'octadécanitrile, suivie d'une hydrogénation catalytique sous pression pour réduire l'énamine.
L'octadécylamine est un composé chimique pouvant servir de matière première pour la synthèse d'or colloïdal.
L'octadécylamine présente une cytotoxicité et des effets hypoglycémiants significatifs ; elle est également utilisée dans la préparation de liposomes.
L'octadécylamine entre dans la composition de polymères utilisés dans le traitement des maladies intestinales.
Il a été démontré que l'octadécylamine augmente la perméabilité à la vapeur d'eau et présente un profil de spectroscopie d'impédance électrochimique avec une constante de vitesse de 0,4 s⁻¹.
L'octadécylamine présente également une activité antimicrobienne significative contre les bactéries Gram-positives telles que Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes et Clostridium difficile, mais pas contre les bactéries Gram-négatives telles qu'Escherichia coli ou Pseudomonas aeruginosa.
Solide blanc.
Insoluble dans l'eau et moins dense que celle-ci.
Flotte donc à la surface de l'eau.
Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses.
Peut être toxique par ingestion. Utilisée dans la synthèse d'autres produits chimiques.
L'octadécylamine (CAS 124-30-1) est une amine primaire à longue chaîne caractérisée par sa chaîne alkyle hydrophobe et son groupe fonctionnel amine.
Elle se présente généralement sous forme de liquide ou de solide incolore à jaune pâle, selon la température, et possède une odeur caractéristique d'amine.
L'octadécylamine est soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et le chloroforme, mais sa solubilité dans l'eau est limitée en raison de sa longue chaîne hydrophobe.
Reconnue pour ses propriétés tensioactives, l'octadécylamine est utilisée dans diverses applications, notamment comme inhibiteur de corrosion, émulsifiant et dans la formulation de revêtements et d'adhésifs.
De plus, elle peut participer à des réactions chimiques telles que l'alkylation et former des sels avec les acides.
Sa longue chaîne carbonée lui confère une forte affinité pour les membranes lipidiques, un atout important dans les contextes biologiques et industriels. L'octadécylamine doit être manipulée avec précaution car elle peut être irritante pour la peau et les yeux. Le port d'équipements de protection individuelle appropriés est indispensable lors de sa manipulation.
Propriétés chimiques de l'octadécylamine :
Point de fusion : 50-52 °C (littérature)
Point d'ébullition : 232 °C (32 mmHg) (littérature)
Densité : 0,862
Pression de vapeur : 10 mmHg (72 °C)
Indice de réfraction : 1,4522
Point d'ébullition : 300 °F (149 °C)
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Forme : Granulés
pKa : 10,6 (à 25 °C)
Couleur : Blanc
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble
Point de congélation : 53,1 °C
BRN : 636111
Ingrédient cosmétique - Fonctions : Antistatique
InChI : 1S/C18H39N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h2-19H2,1H3
InChIKey : REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N
LogP : 4,33 à 25 °C
Référence CAS : 124-30-1
Référence chimique NIST : Octadécylamine (124-30-1)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Octadécylamine (124-30-1)
L'octadécylamine se présente sous forme de solide cristallin blanc cireux et alcalin.
Elle est soluble dans le chloroforme, l'alcool, l'éther et le benzène, légèrement soluble dans l'acétone et insoluble dans l'eau.
Utilisations
L'octadécylamine peut être utilisée comme intermédiaire en synthèse organique pour la production de sels d'ammonium quaternaire d'octadécyle et de nombreux additifs, tels que des épaississants cationiques pour graisses, des agents de flottation pour minéraux, des pesticides et des émulsifiants pour asphalte, des agents antistatiques pour textiles, des adoucissants, des agents mouillants et imperméabilisants, des tensioactifs, des biocides, des colorants pour la photographie couleur et des inhibiteurs de corrosion pour les équipements de raffinage du pétrole.
La réaction de l'octadécylamine avec de l'oxyde d'éthylène dans un rapport molaire de 1:2, à une température de 150 à 190 °C, permet d'obtenir la stéaryldiéthanolamine [10213-78-2] avec un rendement de 80 %. La stéaryldiéthanolamine est un agent antistatique non ionique applicable au polypropylène, au polystyrène et à la résine ABS.
L'octadécylamine est utilisée en biologie pour la formation de paires d'ions, permettant d'améliorer l'encapsulation et la stabilité de l'acide rétinoïque chargé dans des nanoparticules lipidiques solides, et de réduire l'irritation cutanée.
L'octadécylamine sert à fonctionnaliser la surface de différents nanomatériaux carbonés (oxyde de graphène, nanotubes de carbone) pour diverses applications, notamment la nanofiltration de nanocomposites en couches minces (TFN) et les microélectrodes en fibres de carbone.
L'octadécylamine peut être utilisée pour la préparation de films de butyrylcholinestérase/stéarylamine (films de Langmuir-Blodgett) destinés aux biocapteurs à transistors à effet de champ enzymatiques (ENFET).
L'octadécylamine forme également des films utilisables dans les systèmes d'échange d'ions.
L'octadécylamine peut aussi servir à la préparation de nanocristaux d'oxyde métallique de taille et de forme contrôlées.
L'octadécylamine est utilisée :
Pour induire l'hydrophobie dans les poudres de nanodiamants (ND).
Pour la modification de surface du graphite et des fullerènes.
Comme double source de carbone et d'azote dans la synthèse de nanotubes de carbone dopés à l'azote (NTC).
Pour la synthèse d'un tensioactif cationique à chaîne unique, le bis(amidoéthylcarbamoyléthyl)octadécylamine.
Méthode de production :
L'octadécylamine peut être obtenue à partir d'acide stéarique par ammoniation et hydrogénation.
L'acide stéarique et l'ammoniac sont introduits en continu et quantitativement dans une colonne de réaction en phase liquide pour une ammoniation à 350 °C afin de générer du nitrile d'octadécane.
Après lavage à l'eau et purification, l'octadécylamine est envoyée dans un autoclave et soumise à une réaction d'hydrogénation à 130 °C et sous une pression d'environ 3,5 MPa en présence d'un catalyseur au nickel pour obtenir de l'octadécanamine. Le produit hydrogéné a été soumis à une précipitation pour éliminer le catalyseur et obtenir les produits finaux.
Lors de la préparation en laboratoire, le nitrile d'octadécane et l'éthanol anhydre ont été portés à reflux, puis mis à réagir avec du sodium métallique.
Le mélange réactionnel a été versé dans de l'acide chlorhydrique dilué et refroidi pour obtenir le chlorhydrate d'octadécanamine.
Un traitement ultérieur avec une solution d'hydroxyde de sodium à 20 % a permis d'obtenir l'octadécanamine. Le rendement est de 85 %.
Consommation fixe de matières premières : acide stéarique : 1165 kg/t, ammoniac : 151 kg/t, hydrogène : 211 m³, catalyseur au nickel : 6 kg/t.
Méthodes de production
L'octadécylamine est commercialisée sous les noms commerciaux suivants : Adogen 142D (Ashland), Alamine 7D (General Mills), Armeen 18D (Armak), Kemamine P-990D (Humko) et Jetamine 18D (Jetco).
Profil de réactivité
L'octadécylamine neutralise les acides par des réactions exothermiques, formant des sels et de l'eau.
Elle peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acides.
Un dégagement d'hydrogène gazeux inflammable peut être observé en présence d'agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.
