OKTADESİLAMİN

Oktadesilamin, N-stearilamin veya 1-aminooktadekan olarak da bilinir ve monoalkilaminler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, birincil alifatik amin grubu içeren organik bileşiklerdir.
Oktadesilamin, (pKa değerine göre) çok güçlü bir bazik bileşiktir.

CAS: 124-30-1
MF: C18H39N
MW: 269.51
EINECS: 204-695-3

Eş anlamlılar
1-Oktadekanamin;FENTAMİN A18;FENTAMİN A-86;Oktadesilamin, teknik, %90 500GR;1-Aminooktadekan Oktadesilamin;OCLadekanamin;CHaMine 9098;EighteenaMine

18 karbonlu birincil alifatik amin.
Oktadesilamin, endüstriyel seri üretimde kullanılan bir tür alifatik amin bileşiğidir.
Oda sıcaklığında, oktadesilamin beyaz kristaller halindedir ve molekül ağırlığı 269,5, erime noktası 52,8612, kaynama noktası 232,12 (4,27 kPa), parlama noktası 149 ℃, bağıl yoğunluğu 0,8618 ve kırılma indisi 1,4522'dir.
Oktadesilamin aseton, gazyağı ve metanolde az çözünür, karbon tetraklorür, kloroform, etanol, izopropanol ve toluende kolayca çözünür, alkol, eter ve benzen içinde çözünür ancak suda çözünmez.
Oktadesilamin alkali özelliğe sahiptir ve hidroklorik asit ile reaksiyona girerek addukt ürün oluşturabilir.
Oktadesilaminin toksisitesi düşük dereceli aminlerden daha düşüktür.
İki yıl boyunca ardışık olarak 500 × 10-6 Oktadekanamin oral yolla uygulanan sıçanlarda önemli bir olumsuz sonuç görülmemiştir.
Oktadekalaminin insan derisi ve mukoza zarı üzerinde tahriş edici etkisi vardır.

Oktadekalamin, oktadesil kuaterner amonyum tuzları ve katyonik koyulaştırıcı madde, mineral flotasyon ajanları, sentetik reçinelerin emülgatörü, pestisitler ve asfalt, antistatik ajanlar, ıslatıcı ajanlar, su geçirmezlik ajanları, yüzey aktif maddeler, kumaş biyositleri, renkli fotoğraf renklendiricisi ve petrol rafineri cihazının korozyon önleyicisi gibi çeşitli katkı maddelerinin üretimi gibi organik sentez için ara madde olarak kullanılabilir.
Oktadekalamin, stearik asit ve amonyağın oktadekanitril üretmek için reaksiyonu ve daha sonra basınç altında katalitik hidrojenasyon ile enaminin daha da indirgenmesiyle üretilebilir.
Oktadekalamin, kolloidal altın sentezi için hammadde olarak kullanılabilen kimyasal bir bileşiktir.

Oktadesilaminin önemli sitotoksik ve hipoglisemik etkileri olduğu gösterilmiştir ve ayrıca lipozomların hazırlanmasında da kullanılır.
Oktadesilamin, bağırsak hastalıklarının tedavisinde kullanılan polimer bileşimlerinin bir bileşenidir.
Oktadesilaminin su buharı geçirgenliğini artırdığı ve 0,4 s⁻¹ hız sabitiyle elektrokimyasal empedans spektroskopisi profiline sahip olduğu gösterilmiştir.
Oktadesilamin ayrıca Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes ve Clostridium difficile gibi Gram-pozitif bakterilere karşı önemli antimikrobiyal aktivite gösterir, ancak Escherichia coli veya Pseudomonas aeruginosa gibi Gram-negatif bakterilere karşı göstermez.

Beyaz bir katıdır.
Suda çözünmez ve sudan daha az yoğundur.
Bu nedenle suda yüzer.
Temas halinde ciltte, gözlerde ve mukoza zarlarında tahrişe neden olabilir.
Yutulması halinde toksik olabilir. Diğer kimyasalların yapımında kullanılır.
CAS numarası 124-30-1 olan oktadesilamin, hidrofobik alkil zinciri ve amin fonksiyonel grubu ile karakterize edilen uzun zincirli birincil bir amindir.
Oktadesilamin, sıcaklığa bağlı olarak genellikle renksiz ila soluk sarı bir sıvı veya katı halde bulunur ve kendine özgü bir amin kokusuna sahiptir.
Oktadesilamin, etanol ve kloroform gibi organik çözücülerde çözünür, ancak uzun hidrofobik kuyruğu nedeniyle suda sınırlı çözünürlüğe sahiptir.
Oktadesilamin, korozyon önleyici, emülgatör ve kaplama ve yapıştırıcıların formülasyonu dahil olmak üzere çeşitli uygulamalarda faydalı kılan yüzey aktif madde özellikleriyle bilinir.
Ek olarak, oktadesilamin alkilasyon gibi kimyasal reaksiyonlara katılabilir ve asitlerle tuzlar oluşturabilir.
Oktadesilaminin uzun karbon zinciri, biyolojik ve endüstriyel bağlamlarda önemli olan lipid membranlarla etkileşime girme yeteneğine katkıda bulunur.
Güvenlik hususları arasında, oktadesilaminin cilt ve gözlerde tahrişe neden olabileceği için dikkatli bir şekilde kullanılması ve kullanım sırasında uygun kişisel koruyucu ekipman kullanılması yer almaktadır.

Oktadesilaminin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 50-52 °C (literatür)
Kaynama noktası: 232 °C (literatür)
Yoğunluk: 0,862
Buhar basıncı: 10 mm Hg (72 °C)
Kırılma indisi: 1,4522
Fp: 300 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Form: Priller
pka: 10.6 (25℃'de)
Renk: Beyaz
Suda Çözünürlük: Pratik olarak çözünmez
Donma Noktası: 53.1℃
BRN: 636111
Kozmetik İçerik Fonksiyonları: ANTİSTATİK
InChI: 1S/C18H39N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h2-19H2,1H3
InChIKey: REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25℃'de 4.33
CAS Veritabanı Referansı: 124-30-1 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Oktadesilamin (124-30-1)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Oktadesilamin (124-30-1)

Oktadesilamin, alkali özelliğe sahip beyaz, mumsu kristal bir katı olarak görünür.
Oktadesilamin kloroformda çözünür, alkol, eter ve benzen'de çözünür, asetonda az çözünür ve suda çözünmez.

Kullanım Alanları
Oktadesilamin, oktadesil kuaterner amonyum tuzlarının ve katyonik gres koyulaştırıcı, mineral flotasyon ajanları, pestisitler ve asfalt emülgatörü, kumaş antistatik ajanları, yumuşatıcılar, ıslatıcı ajanlar ve su geçirmezlik ajanları, yüzey aktif maddeler, biyositler, renkli fotoğraf renklendiricisi ve petrol rafineri cihazı korozyon önleyicisi gibi birçok katkı maddesinin üretiminde organik sentezin ara maddesi olarak kullanılabilir.
Oktadekanamin, etilen oksit ile 1:2 molar oranında karıştırılarak 150-190 ℃'de reaksiyona sokulduğunda %80 verimle stearil dietanolamin [10213-78-2] elde edilir.
Stearil dietanolamin, iyonik olmayan bir antistatik ajandır ve polipropilen, polistiren ve ABS reçinesine uygulanabilir.
Oktadesilamin, biyolojik çalışmalarda, kapsüllemeyi ve stabiliteyi iyileştirmek ve katı lipid nanopartiküllere yüklenen retinoik asidin cilt tahrişini azaltmak için alternatif olarak iyon çifti oluşumu için kullanılır.

Oktadesilamin, ince film nanokompozit (TFN) nanofiltrasyon ve karbon fiber mikroelektrotlar dahil olmak üzere farklı uygulamalar için farklı karbon nanomalzemelerin (grafen oksit, karbon nanotüpler) yüzey fonksiyonelleştirilmesinde kullanılır.
Oktadesilamin, enzimatik alan etkili transistör (ENFET) tabanlı biyosensörlerde kullanılmak üzere bütirilkolinesteraz/stearilamin filmlerinin (Langmuir-Blodgett filmleri) hazırlanmasında kullanılabilir.
Oktadesilamin ayrıca iyon değişim sistemlerinde kullanılabilen filmler oluşturur.
Oktadesilamin, kontrollü boyut ve şekle sahip metal oksit nano kristallerinin hazırlanmasında da kullanılabilir.

Oktadesilamin şu amaçlarla kullanılır:
Nanodiamant (ND) tozlarında hidrofobikliği indüklemek için.
Grafit ve fullerenlerin yüzey modifikasyonunda.
N-katkılı karbon nanotüplerin (CNT) sentezinde çift karbon ve azot kaynağı olarak.
Tek zincirli katyonik bir yüzey aktif madde olan bis(amidoetilkarbamoiletil) oktadesilaminin sentezinde.

Üretim yöntemi
Oktadesilamin, stearik asitten amonyaklama ve hidrojenasyon yoluyla elde edilebilir.
Oktadekan nitril üretmek için stearik asit ve amonyağı sürekli ve kantitatif olarak sıvı faz reaksiyon kulesine 350 ℃'de amonyaklama işlemi için gönderin.
Su ile yıkandıktan ve saflaştırıldıktan sonra, oktadesilamin otoklava gönderildi ve 130 ℃ sıcaklıkta ve yaklaşık 3,5 MPa basınç altında nikel katalizörü ile hidrojenasyon reaksiyonuna tabi tutularak oktadekanamin üretildi.
Hidrojenlenmiş ürün, katalizörü uzaklaştırmak için çöktürme işlemine tabi tutularak nihai ürünler elde edildi.
Laboratuvar hazırlığı sırasında, oktadekan nitril ve susuz etanol geri akış altında kaynatılır ve daha sonra reaksiyon için sodyum metaline konulur.
Reaksiyon karışımı, soğutularak seyreltik hidroklorik aside dökülerek oktadekanamin hidroklorür elde edilir.
Daha sonra %20'lik sodyum hidroksit çözeltisi ile işlemden geçirilerek oktadekanamin üretilebilir. Verim %85'tir.
Sabit malzeme tüketim miktarları: stearik asit: 1165 kg/t, amonyak: 151 kg/t, hidrojen gazı: 211 m³, nikel katalizörü: 6 kg/t.

Üretim Yöntemleri
Oktadesilamin, Adogen 142D (Ashland), Alamine 7D (General Mills), Armeen 18D (Armak), Kemamine P-990D (Humko) ve Jetamine 18D (Jetco) ticari adları altında üretilmektedir.

Reaktivite Profili
Oktadesilamin, asitleri ekzotermik reaksiyonlarla nötralize ederek tuz ve su oluşturur.
İzosiyanatlar, halojenli organik bileşikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürlerle uyumsuz olabilir.
Hidritler gibi güçlü indirgeyici maddelerle birleştiğinde yanıcı gaz halindeki hidrojen oluşabilir.