Быстрый Поиска
КАС №: 111-62-6
№ ЕС: 285-206-0
Этиловый эфир олеиновой кислоты представляет собой длинноцепочечный этиловый эфир жирной кислоты, полученный в результате формальной конденсации карбоксигруппы олеиновой кислоты с гидроксигруппой этанола.
Этиловый эфир олеиновой кислоты играет роль растительного метаболита и акарицида.
Этиловый эфир олеиновой кислоты получают из олеиновой кислоты.
Этиловый эфир олеиновой кислоты — это натуральный продукт, обнаруженный в Azadirachta indica, Cinnamomum camphora и других организмах, по которым имеются данные.
Этиловый эфир олеиновой кислоты представляет собой сложный эфир жирной кислоты, образующийся в результате конденсации олеиновой кислоты и этанола.
Этиловый эфир олеиновой кислоты представляет собой бесцветное масло, хотя разложившиеся образцы могут казаться желтыми.
Использование и возникновение
Этиловый эфир олеиновой кислоты используется в аптеках как средство для внутримышечной доставки лекарств, в некоторых случаях для приготовления суточных доз прогестерона для поддержки беременности.
Этиловый эфир олеиновой кислоты регулируется Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США в качестве пищевой добавки.
Этиловый эфир олеиновой кислоты используется в качестве растворителя для фармацевтических препаратов, содержащих липофильные вещества, такие как стероиды.
Этиловый эфир олеиновой кислоты также находит применение в качестве смазки и пластификатора. Луи Буво использовал этилолеат, чтобы продемонстрировать восстановление Буво-Блана с получением олеилового спирта и этанола, метод, который впоследствии был усовершенствован и опубликован в Organic Syntheses.
Вхождение
Этиловый эфир олеиновой кислоты был идентифицирован как праймер феромона у медоносных пчел.
Прекурсор других химических веществ
В процессе этенолиза метиловый эфир олеиновой кислоты превращается в 1-децен и метил-9-деценоат:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2Me + CH2=CH2 → CH3(CH2)7CH=CH2 + MeO2C(CH2)7CH=CH2
Медицинские аспекты
Этиловый эфир олеиновой кислоты вырабатывается организмом при интоксикации этанолом.
Этиловый эфир олеиновой кислоты является одним из этиловых эфиров жирных кислот (FAEE), образующихся после приема внутрь этанола. В некоторой исследовательской литературе FAEE, такие как этилолеат, рассматриваются как токсические медиаторы этанола в организме (поджелудочная железа, печень, сердце и мозг).
Этиловый эфир олеиновой кислоты может быть токсическим медиатором алкоголя при фетальном алкогольном синдроме. Пероральный прием этилолеата был тщательно изучен, и из-за быстрого разложения в пищеварительном тракте он кажется безопасным для перорального приема.
Характеристики:
Химическая формула: C20H38O2
Молярная масса: 310,522 г·моль-1
Внешний вид: жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета
Плотность: 0,87 г/см3[1]
Температура плавления: -32 ° C (-26 ° F, 241 K)
Температура кипения: 216–218 ° C (421–424 ° F, 489–491 K) (15 гПа)
Растворимость в воде: Нерастворимый
Использование в промышленности:
-Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам
- Гальванические агенты и агенты для обработки поверхности
Отрасли промышленности:
- производство лакокрасочных материалов
- Производство нефтяных смазочных масел и смазок
Этиловый эфир олеиновой кислоты представляет собой нейтральную, более жирорастворимую форму олеиновой кислоты.
Этиловый эфир олеиновой кислоты представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту и является одним из основных компонентов мембранных фосфолипидов.
Этиловый эфир олеиновой кислоты составляет около 17% от общего количества жирных кислот, этерифицированных до фосфатидилхолина в тромбоцитах свиньи. Как свободная кислота, он ингибирует стимулированную коллагеном агрегацию тромбоцитов примерно на 90% при концентрации 10 мкг/мл.
Этиловый эфир олеиновой кислоты ингибирует fMLF-индуцированную агрегацию и дегрануляцию нейтрофилов на 55% и 68% соответственно при 5 мкМ.
Этиловый эфир олеиновой кислоты вне зависимости от того, применяется ли он внеклеточно (EC50=~60 мкМ) к тромбоцитам человека или высвобождается из мембранных фосфолипидов, вызывает повышение уровня внутриклеточного кальция.
Использование
Фармацевтическая индустрия
Этиловый эфир олеиновой кислоты используется в качестве ингредиента для приготовления фармацевтических препаратов, в состав которых входят липофильные вещества, такие как стероиды. Из-за быстрого разложения в пищеварительной системе этилолеат используется в аптеках как средство для внутримышечной доставки лекарств. В некоторых случаях это соединение используется для приготовления суточных доз прогестерона для поддержания беременности.
Транспортная отрасль
Этиловый эфир олеиновой кислоты используется в транспортной отрасли в качестве смазки и пластификатора.
Этиловый эфир олеиновой кислоты также используется в качестве посадочного материала и для обработки поверхностей.
Пищевая промышленность
Этиловый эфир олеиновой кислоты используется в качестве пищевой добавки и регулируется Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов.
Этиловый эфир олеиновой кислоты также используется в качестве ароматизатора в пищевых продуктах.
Описание
Этиловый эфир олеиновой кислоты представляет собой сложный эфир жирной кислоты, образующийся при конденсации олеиновой кислоты и этанола.
Этиловый эфир олеиновой кислоты представляет собой жидкость от бесцветной до светло-желтой.
Этиловый эфир олеиновой кислоты вырабатывается организмом при интоксикации этанолом.
Этиловый эфир олеиновой кислоты используется в качестве растворителя для фармацевтических препаратов, содержащих липофильные вещества, такие как стероиды.
Этиловый эфир олеиновой кислоты также находит применение в качестве смазки и пластификатора.
Этиловый эфир олеиновой кислоты регулируется Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов в качестве пищевой добавки в соответствии с «Пищевыми добавками, разрешенными для прямого добавления в пищу для потребления человеком», 21CFR172.515.
олеиновая кислота и др.Хиловый эфир был идентифицирован как праймер феромона у медоносных пчел.
Этиловый эфир олеиновой кислоты является одним из этиловых эфиров жирных кислот (FAEE), который образуется в организме после приема этанола.
Этиловый эфир олеиновой кислоты в настоящее время не одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США для любого инъекционного применения. Тем не менее, он используется в аптеках как средство для внутримышечной доставки лекарств, в некоторых случаях для приготовления суточных доз прогестерона для поддержки беременности.
Химические свойства
прозрачная бледно-желтая маслянистая жидкость
Химические свойства
Этиловый эфир олеиновой кислоты представляет собой подвижную маслянистую жидкость от бледно-желтого до почти бесцветного цвета со вкусом, напоминающим вкус оливкового масла, и легким, но не прогорклым запахом.
Этиловый эфир олеиновой кислоты описан в USP32–NF27 как состоящий из сложных эфиров этилового спирта и высокомолекулярных жирных кислот, главным образом олеиновой кислоты. Может быть включен подходящий антиоксидант.
Химические свойства
Этиловый эфир олеиновой кислоты имеет слабую цветочную ноту.
Вхождение
Сообщается, что он содержится в какао, гречке, бузине и фруктах бабако (Carica pentagona Heilborn).
Подготовка
Путем прямой этерификации олеиновой кислоты этиловым спиртом в присутствии HCl при кипячении; в присутствии реактива Твитчелла или хлорсульфоновой кислоты.
Определение
ChEBI: этиловый эфир длинноцепочечной жирной кислоты, образующийся в результате формальной конденсации карбоксигруппы олеиновой кислоты с гидроксигруппой этанола.
Фармацевтические приложения
Этиловый эфир олеиновой кислоты в основном используется в качестве носителя в некоторых парентеральных препаратах, предназначенных для внутримышечного введения.
Этиловый эфир олеиновой кислоты также использовался в качестве растворителя для лекарств, приготовленных в виде биоразлагаемых капсул для подкожной имплантации, и при приготовлении микроэмульсий, содержащих циклоспорин и норкантаридин.
Этиловый эфир олеиновой кислоты использовался в гелевых составах для местного применения и в самомикроэмульгирующих системах доставки лекарств для перорального введения.
Этиловый эфир олеиновой кислоты является подходящим растворителем для стероидов и других липофильных препаратов.
Этиловые эфиры олеиновой кислоты по своим свойствам аналогичны свойствам миндального масла и арахисового масла. Однако у него есть то преимущество, что оно менее вязкое, чем нелетучие масла, и быстрее усваивается тканями организма.
Этиловый эфир олеиновой кислоты также оценивался как средство для подкожных инъекций.
Названия ИЮПАК:
9-октадеценовая кислота (9Z)-, этиловый эфир
этил (9Z)-октадек-9-еноат
этил (Z)-октадек-9-еноат
этилоктадек-9-еноат
этилолеат
СИНОНИМЫ:
(9Z) -9-Octadécénoate d'éthyle [французский] [название ACD/IUPAC]
(Z)-9-октадеценовой кислоты этиловый эфир
111-62-6 [РН]
203-889-5 [ЭИНЭКС]
2450
9-октадеценовая кислота, этиловый эфир, (9Z)- [ACD/название индекса]
9Z-октадеценовая кислота, этиловый эфир
Этил (9Z)-9-октадеценоат [ACD/название IUPAC]
Этил (9Z)-октадек-9-еноат
Этил-цис-9-октадеценоат
Этилолеат
Этил-(9Z)-9-октадеценоат [немецкий] [название ACD/IUPAC]
Этилис олеас
MFCD00009579 [номер в леях]
Этиловый эфир олеиновой кислоты
Олеиновая кислота, этиловый эфир
RG3715000
Этиловый эфир (9Z)-9-октадеценовой кислоты
Этиловый эфир (Z)-октадек-9-еновой кислоты
[111-62-6]
85049-36-1 [РН]
9-октадеценовая кислота (Z)-, этиловый эфир
цис-9-октадеценилацетат
D04090
этилолеат
этил (9Z) октадек-9-еноат
этил (9Z)-октадеценоат
этил (Z)-октадек-9-еноат
