Le diéthanolamide oléique est généralement un liquide de couleur jaunâtre ou ambrée.
Il fonctionne comme tensioactif, émulsifiant et agent moussant et est couramment utilisé dans les formulations pour le nettoyage et les soins personnels.
Sa douceur le rend adapté aux produits pour peaux sensibles.
Numéro CAS :
68603-19-4
Synonymes:
Diéthanolamide de l'acide oléique, diéthanolamide de l'acide oléique, N-(2-hydroxyéthyl) oléamide, oléamide diéthanolamine, N-(2-hydroxyéthyl)amide de l'acide oléique
Introduction
Présentation du diéthanolamide oléique
Le diéthanolamide oléique (également connu sous le nom d'oléamide diéthanolamine) est un composé organique qui appartient à la classe des amides dérivés de l'acide oléique, un acide gras monoinsaturé.
Le diéthanolamide oléique est largement utilisé dans diverses industries, notamment dans la formulation de tensioactifs, d'émulsifiants et de produits de soins personnels.
C'est un ingrédient clé dans de nombreux shampooings, gels douche et produits nettoyants, en raison de ses propriétés émulsifiantes.
Développement historique et découverte
L'acide oléique, le composé parent du diéthanolamide oléique, est connu depuis des siècles en raison de sa prévalence dans les graisses animales et les huiles végétales.
La synthèse du diéthanolamide oléique a commencé au milieu du 20e siècle lorsque les chercheurs ont cherché à développer des tensioactifs et des émulsifiants plus efficaces.
Le composé a rapidement gagné en popularité dans les industries chimiques et de soins personnels en raison de sa douceur et de son efficacité.
Propriétés chimiques
Structure chimique détaillée
Le diéthanolamide oléique est dérivé de la réaction de l'acide oléique avec la diéthanolamine.
Sa structure chimique est constituée d'un groupe amide (-CONH-) lié à une chaîne d'acide gras (C18H34O2). La partie diéthanolamine de la molécule contient deux groupes éthanol (-CH2CH2OH) liés à un atome d'azote.
Cette structure confère à la fois des propriétés hydrophiles et hydrophobes, ce qui en fait un excellent émulsifiant et tensioactif.
Formule moléculaire
La formule moléculaire du diéthanolamide oléique est C20H41NO2.
Il est composé de 20 atomes de carbone, 41 atomes d'hydrogène, un atome d'azote et deux atomes d'oxygène.
Propriétés physiques et chimiques
Poids moléculaire : 341,54 g/mol
Aspect : Le diéthanolamide oléique est généralement un liquide visqueux, de couleur jaune pâle à ambrée.
Solubilité : Il est modérément soluble dans l’eau et très soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol, l’acétone et le chloroforme.
Point d'ébullition : environ 360 °C (sous vide)
Densité : 0,98 g/cm³ à 25°C
Point de fusion : -7°C
pH : Le pH d'une solution aqueuse à 1 % est généralement légèrement acide, autour de 5,5 à 6,5.
Stabilité : Le diéthanolamide oléique est stable dans des conditions standard, mais il peut se dégrader sous des températures extrêmes ou des conditions acides.
Comportement dans diverses conditions
Le diéthanolamide oléique présente un comportement amphiphile, ce qui signifie qu'il possède à la fois des composants hydrophobes (hydrofuges) et hydrophiles (attirant l'eau).
Cette propriété lui permet d’agir comme tensioactif, abaissant la tension superficielle et facilitant le mélange de l’huile et de l’eau.
Il est également stable à la température et peut être utilisé dans une large gamme de conditions de pH, ce qui le rend adaptable à différentes formulations.
Synthèse et production
Procédés de fabrication
La synthèse du diéthanolamide oléique implique la réaction de l'acide oléique (ou de dérivés de l'acide oléique) avec la diéthanolamine.
La réaction se produit généralement en présence d'un catalyseur à des températures élevées (100-150°C), formant une liaison amide entre l'acide gras et la diéthanolamine.
Le procédé peut être réalisé dans des conditions neutres ou légèrement alcalines pour éviter l’hydrolyse.
Matières premières et produits chimiques utilisés
Acide oléique : Obtenu à partir d'huiles végétales (par exemple, l'huile d'olive) ou de graisses animales.
Diéthanolamine : Composé synthétique utilisé comme élément de base pour les tensioactifs et les émulsifiants.
Catalyseurs : Dans certains cas, une base douce telle que l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium est utilisée pour accélérer la réaction.
Solvants : Des solvants organiques tels que le toluène ou le xylène peuvent être utilisés dans le processus, en fonction de la formulation spécifique.
Mécanismes et conditions de réaction
La synthèse du diéthanolamide oléique est une réaction d'estérification où le groupe carboxyle de l'acide oléique réagit avec le groupe amino de la diéthanolamine pour former la liaison amide. La réaction se déroule généralement comme suit :
Acide oléique + Diéthanolamine → Diéthanolamide oléique + Eau
La réaction est menée dans des conditions de température et de pression contrôlées pour optimiser le rendement et minimiser la formation de sous-produits.
Applications
Utilisations industrielles
Le diéthanolamide oléique est largement utilisé dans les industries chimiques et manufacturières comme émulsifiant, tensioactif et agent dispersant.
Il est incorporé dans les formulations de peintures, de revêtements, d’adhésifs et de lubrifiants en raison de sa capacité à améliorer la dispersion et à renforcer la stabilité du produit.
Utilisation dans les produits de soins personnels et cosmétiques
Dans l’industrie des soins personnels, le diéthanolamide oléique est un ingrédient courant dans les shampooings, les gels douche, les nettoyants pour le visage et les lotions.
Ses propriétés tensioactives aident à émulsionner les huiles et les ingrédients à base d'eau, contribuant à une texture lisse et uniforme.
Il est apprécié pour sa douceur, ce qui le rend adapté aux formulations pour peaux sensibles.
Applications dans les détergents et les émulsions
Le diéthanolamide oléique est utilisé dans les produits de nettoyage ménagers tels que les détergents, les liquides vaisselle et les nettoyants tout usage.
Il aide à décomposer les huiles et les graisses, rendant le nettoyage plus efficace.
Sa capacité à stabiliser les émulsions le rend également utile dans des produits tels que les crèmes pour les mains et les démaquillants.
Autres utilisations pertinentes
En agriculture : le diéthanolamide oléique peut être utilisé comme agent dispersant dans les formulations de pesticides, améliorant la répartition uniforme des ingrédients actifs.
Dans l’industrie pharmaceutique : il peut être utilisé comme solubilisant pour les ingrédients actifs dans les formulations pharmaceutiques topiques.
Avantages et inconvénients
Avantages dans des formulations spécifiques
Douceur : Le diéthanolamide oléique est doux pour la peau, ce qui le rend adapté aux produits pour peaux sensibles.
Biodégradabilité : Il est biodégradable et a donc un impact environnemental moindre par rapport à certains autres tensioactifs.
Stabilité : Il est stable sur une large gamme de niveaux de pH et de températures, ce qui le rend polyvalent pour diverses formulations.
Limitations et défis d'utilisation
Viscosité : Le diéthanolamide oléique peut être visqueux à température ambiante, ce qui peut nécessiter des ajustements de formulation ou l'ajout de solvants pour obtenir la consistance souhaitée.
Coût : Les matières premières et le processus de production peuvent être plus chers que ceux des tensioactifs plus simples.
Potentiel d’irritation cutanée : Bien que léger, il peut provoquer une irritation chez les personnes sensibles à des concentrations élevées.
Impact et gestion de l'environnement
Impact écologique
Le diéthanolamide oléique est considéré comme ayant un impact environnemental relativement faible par rapport aux autres tensioactifs synthétiques.
Il est biodégradable, ce qui signifie qu’il se décompose dans l’environnement et ne s’accumule pas dans les systèmes aquatiques.
Cependant, comme tous les produits chimiques, il doit être utilisé de manière responsable pour éviter tout effet négatif potentiel sur les écosystèmes.
Considérations relatives à la gestion et à l'élimination des déchets
Les déchets de diéthanolamide oléique doivent être éliminés conformément aux réglementations locales, avec des recommandations d'incinération ou de traitement dans des installations d'élimination des déchets certifiées.
Il ne doit pas être rejeté directement dans les réseaux d’eau afin d’éviter une pollution potentielle.
Réglementation environnementale
Diverses agences environnementales ont établi des directives pour l’utilisation et l’élimination des tensioactifs comme le diéthanolamide oléique.
Il est conforme à de nombreuses normes environnementales en matière de biodégradabilité et de toxicité.
Les organismes de réglementation tels que l’EPA américaine et le règlement REACH de l’UE ont des critères spécifiques pour les substances tensioactives utilisées dans les produits de consommation.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE DIÉTHANOLAMIDE OLÉIQUE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé