ОРТО ФТАЛАЛЬДЕГИД

Synonyms:
o-Phthalaldehyde; 643-79-8; o-Phthaldialdehyde; PHTHALALDEHYDE; Benzene-1,2-dicarboxaldehyde; 1,2-Benzenedicarboxaldehyde; O-Fitalaldehit; OPA;orto-Fitalaldehit;Fitalaldehit;O-Phthaldialdehyde;Glutaraldehit alternatifi;fitalaldehit;orto,fital,aldehit;OFA;Cas no: 643-79-8;PHTHALALDEHYDE;PHTHARAL; o-Phthaldialdehyde; Benzene-1,2-dicarboxaldehyde; 1,2-Benzenedicarboxaldehyde; Phthaldialdehyde; Phthalic aldehyde; Phthalic dialdehyde; ortho-Phthalaldehyde; Phthalyldicarboxaldehyde; o-Phthaldehyde; benzene-1,2-dicarbaldehyde; Phthalic dicarboxaldehyde; Phthalaldialdehyde;o-Phthalicdicarboxaldehyde; 1,2-Diformylbenzene; 2-PHTHALALDEHYDE; Phthaldialdehyde; Phthalic aldehyde; Phthalic dialdehyde; ortho-Phthalaldehyde; Phthalyldicarboxaldehyde; o-Phthaldehyde; benzene-1,2-dicarbaldehyde; Phthalic dicarboxaldehyde; Phthalaldialdehyde; o-Phthalicdicarboxaldehyde; 1,2-Diformylbenzene; 2-PHTHALALDEHYDE; 1,2-Phthalic dicarboxaldehyde; ortho Phthalaldehyde; o-Phthalic dicarboxaldehyde; 1,2-BENZENEDICARBALDEHYDE; OPA; OPTA; Phtalaldehydes [French]; NSC 13394; UNII-4P8QP9768A; CHEBI:70851; 2-PHTHALDIALDEHYDE; Phtalaldehydes; 1,2-Phthalic dicarboxaldehyde, 98+%; CAS-643-79-8; Orthophthaldialdehyde; ortho-Phthalic Aldehyde; phthalaldehyd; o-Phthalaldehyd; o-phthal aldehyde; orthophthalaldehyde; Phtharal (JAN); Disopa (TN); 2-PHTHALDEHYDE; Phthaldialdehyde Reagent; ORTHO-PHTHALADEHYDE; Epitope ID:176774; O-PHTHALIC DIALDEHYDE; 2-Phthaldehyde, High purity ; SCHEMBL33393; 4-07-00-02138 (Beilstein Handbook Reference); 1,2-Phthalic dicarboxyaldehyde; (Orto Fitalaldehit); (Ortho Phthalaldehyde); (O- Phthalaldehyde) CHEMBL160145; Phthaldialdehyde Reagent, Solution Incomplete; Phthaldialdehyde Reagent, Solution Complete; FLUORALDEHYDE(TM) O-PHTHALALDEHYDE; Ortho-Phthalic Aldehyde (OPA); BENZENE-1,2-DIALDEHYDE; 1,2-Phthalic dicarboxyaldehyde; O-PHTHALIC DIALDEHYDE; 2-Phthaldehyde, High purity; ORTHO-PHTHALADEHYDE; Phthaldialdehyde Reagent; Orthophthaldialdehyde; ortho-Phthalic Aldehyde; phthalaldehyd; o-Phthalaldehyd; o-phthal aldehyde; orthophthalaldehyde; Phtharal (JAN); orto fitalaldehit; orto fitalaldehid

ОРТО ФТАЛАЛЬДЕГИД
Фталальдегид представляет собой диальдегид, в котором две формильные группы присоединены к соседним углеродным центрам бензольного кольца. Он играет роль эпитопа. Это диальдегид и член бензальдегидов.

Реагент, образующий флуоресцентные продукты конъюгации с первичными аминами. Он используется для обнаружения многих биогенных аминов, пептидов и белков в нанограммах в жидкостях организма.

Молекулярный вес орто-фталальдегида 134,13 г / моль, вычислено PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
XLogP3 1.2, вычисленный с помощью XLogP3 3.0 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество доноров водородной связи орто-фталальдегида 0, вычисленное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество акцепторов водородной связи орто-фталальдегида 2, вычисленное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество вращающихся связей орто-фталальдегида 2, вычисленное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Точная масса орто-фталальдегида 134,036779 г / моль, вычислено PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Моноизотопная масса ортофталевого альдегида 134,036779 г / моль, рассчитано PubChem 2.1.
Топологическая площадь полярной поверхности орто-фталальдегида 34,1 Ų, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество тяжелых атомов орто фталальдегида 10
Формальный заряд орто-фталальдегида 0, рассчитанный PubChem
Сложность орто-фталальдегида 115, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество изотопных атомов орто-фталальдегида 0, рассчитанное PubChem
Определенное количество стереоцентров атома орто фталальдегида0, рассчитанное PubChem
Неопределенное количество стереоцентров атома орто фталальдегида 0, рассчитанное PubChem
Определенное количество стереоцентров связи орто фталальдегида0, рассчитанное PubChem
Неопределенное количество стереоцентров связи орто фталальдегида 0, рассчитанное PubChem
Количество ковалентно-связанных единиц орто-фталальдегида 1, рассчитанное PubChem
Канонизировано соединение орто-фталальдегида Да

Ортофталевый альдегид (ОРА) был протестирован против ряда организмов, включая устойчивые к глутаральдегиду микобактерии, споры Bacillus subtilis и споры с дефектной шерстью. Глутаральдегид (глутаральдегид) и перуксусная кислота (PAA) были протестированы для сравнительных целей. Испытания как суспензии, так и носителя были выполнены с использованием диапазона концентраций и времени воздействия. Все три биоцида были очень эффективны (≥ 5 log уменьшения) против Escherichia coli, Staphylococcus aureus и Pseudomonas aeruginosa в тестах на суспензию. OPA и глутаральдегид (PAA не тестировался) также были очень эффективны против Staph. aureus и Пс. aeruginosa в тестах-носителях. ОРА продемонстрировал хорошую активность против тестируемых микобактерий, включая два штамма, устойчивых к глутаральдегиду, но 0,5% ОРА (вес / об) не оказал спорицидного действия. Однако была обнаружена ограниченная активность при более высоких концентрациях и значениях pH. Споры с дефектом шерсти были более восприимчивы к OPA, что позволяет предположить, что шерсть может быть ответственной за эту устойчивость. Результаты этого исследования предполагают, что ОРА эффективен против устойчивых к глутаральдегиду микобактерий и является жизнеспособной альтернативой глутаральдегиду для дезинфекции высокого уровня.

Чистый ортофталевый альдегид встречается редко. При использовании в качестве дезинфицирующего средства он выпускается в виде водного раствора с концентрацией примерно 0,55%. Коммерческие растворы содержат добавки, которые помогают стабилизировать их pH, такие как лимонная кислота и фосфаты, консерванты и красители.

Использование и источники выбросов:

Ортофталевый альдегид в основном используется в качестве высокоэффективного химического дезинфицирующего средства для стоматологических или медицинских инструментов, таких как эндоскопы. Его часто считают более безопасной альтернативой глутаральдегиду.

Он также используется в лаборатории как реагент для флуориметрических анализов первичных аминов и тиолов.

Фталальдегид (иногда также о-фталальдегид или орто-фталальдегид, OPA) представляет собой химическое соединение с формулой C6H4 (CHO) 2. Это один из трех изомеров бензолдикарбальдегида, относящегося к фталевой кислоте. Это бледно-желтое твердое вещество является строительным блоком в синтезе гетероциклических соединений и реагентом при анализе аминокислот. ОРА растворяется в водном растворе при pH <11,5. Его растворы разлагаются при УФ-освещении и на воздухе.

Фталальдегид (иногда также о-фталальдегид или орто-фталальдегид, OPA) представляет собой химическое соединение с формулой C6H4 (CHO) 2. Это один из трех изомеров бензолдикарбальдегида, относящегося к фталевой кислоте. Это бледно-желтое твердое вещество является строительным блоком в синтезе гетероциклических соединений и реагентом при анализе аминокислот. ОРА растворяется в водном растворе при pH <11,5. Его растворы разлагаются при УФ-освещении и на воздухе.

ПРИЛОЖЕНИЯ

Фталальдегид используется как дезинфицирующее средство и как дубильный агент в кожевенной промышленности. Это полезно для стерилизации эндоскопических инструментов, термометров, резинового и пластикового оборудования, которое нельзя стерилизовать с помощью системы нагрева.

. Он также используется в качестве промежуточного продукта в синтезе фармацевтических препаратов, лекарств и других органических соединений.

Синтез и реакции

Соединение было впервые описано в 1887 году, когда оно было получено из α, α, α ’, α’-тетрахлор-орто-ксилола. Более современный синтез аналогичен: гидролиз родственного тетрабромоксилола с использованием оксалата калия с последующей очисткой перегонкой с водяным паром.

Реакционная способность ОРА осложняется тем, что в воде он образует как моно-, так и дигидрат, C6H4 (CHO) (CH (OH) 2) и C6H4 (CH (OH)) 2O соответственно. Его реакции с нуклеофилами часто включают реакцию обеих карбонильных групп.

Биохимия

OPA используется в очень чувствительном флуоресцентном реагенте для анализа аминов или сульфгидрилов в растворах, особенно содержащихся в белках, пептидах и аминокислотах, с помощью капиллярного электрофореза и хроматографии. OPA специфически реагирует с первичными аминами выше их изоэлектрической точки Pi в присутствии тиолов. ОРА также реагирует с тиолами в присутствии амина, такого как н-пропиламин или 2-аминоэтанол. Метод спектрометрический (флуоресцентное излучение при 436-475 нм (макс. 455 нм) с возбуждением на 330-390 нм (макс. 340 нм)).

О-фталальдегид (OPA) - это химический реагент, который образует флуоресцентные продукты конъюгации с первичными аминами. Он используется для обнаружения многих биогенных аминов, пептидов и белков в нанограммах в жидкостях организма. О-фталальдегид одобрен FDA для использования в тест-системах для определения азота мочевины крови (BUN) для диагностики и лечения определенных заболеваний почек и обмена веществ. OPA также является известным дезинфицирующим средством, одобренным для высокоуровневой стерилизации термочувствительных медицинских инструментов и все чаще используется в качестве замены глутаральдегида в медицинской отрасли. OPA также был одобрен для использования в качестве антимикробного пестицида для помещений; промежуточное соединение для синтеза фармацевтических препаратов, лекарств и других органических соединений.

Дезинфекция

OPA обычно используется в качестве дезинфицирующего средства высокого уровня для медицинских инструментов, обычно продаваемых под торговыми марками Cidex OPA или TD-8. Дезинфекция OPA показана для полукритических инструментов, которые контактируют со слизистыми оболочками или поврежденной кожей, таких как зеркала, гортанные зеркала и внутренние ультразвуковые датчики.

Поли (фталевый альдегид)

ОРА можно полимеризовать. В полимере один из атомов кислорода образует мостик с другим атомом углерода, не являющимся кольцом, той же единицы фталальдегида, а другой - мостиком с атомом углерода, не являющимся кольцом, другой единицы фталальдегида. Поли (фталевый альдегид) используется для изготовления фоторезиста.

В виноделии

Определение азота с помощью O-фтальдиальдегида (NOPA) - один из методов, используемых в виноделии для измерения усвояемого дрожжами азота (или YAN), необходимого винным дрожжам для успешного завершения ферментации. [9]

Ортофталевый альдегид (OPA) - это дезинфицирующее средство высокого уровня, которое было одобрено FDA в октябре 1999 года. Он содержит не менее 0,55% 1,2-бензолдикарбоксальдегида или OPA и вытеснил глутаральдегид в качестве наиболее часто используемого «альдегида» для высоких концентраций. уровень дезинфекции в США. Раствор OPA представляет собой прозрачную жидкость бледно-голубого цвета с pH 7,5. Преимущества, недостатки и характеристики OPA перечислены в Таблице 301-2.

Исследования продемонстрировали превосходную микобактерицидную активность в исследованиях in vitro, 74,75,93,111,147-152, включая превосходную микобактерицидную активность (снижение на 5-log10 за 5 минут) по сравнению с глютаральдегидом. Уолш и его коллеги также обнаружили, что OPA эффективен (снижение> 5-log10) против широкого спектра микроорганизмов, включая устойчивые к глутаральдегиду микобактерии и споры Bacillus atrophaeus.150

OPA имеет несколько потенциальных преимуществ по сравнению с глутаральдегидом. Он имеет превосходную стабильность в широком диапазоне pH (от 3 до 9), не является известным раздражителем для глаз и носовых ходов, не требует контроля воздействия, имеет едва уловимый запах и не требует активации. OPA, как и глутаральдегид, обладает отличной совместимостью с материалами. Потенциальным недостатком OPA является то, что он окрашивает белки в серый цвет (включая незащищенную кожу), и поэтому с ним следует обращаться осторожно.93 Однако окрашивание кожи указывает на неправильное обращение, требующее дополнительной подготовки и / или средств индивидуальной защиты (перчатки, средства защиты глаз и рта). , водонепроницаемые халаты). Остатки OPA, оставшиеся на неадекватно промытых водой чреспищеводных эхокардиографических датчиках, могут оставлять пятна на ротовой полости пациента. Тщательная очистка, использование правильного времени воздействия OPA (например, 12 минут) и обильная промывка зонда водой должны устранить эту проблему. Поскольку OPA был связан с несколькими эпизодами анафилаксии после цистоскопии, 153 производитель изменил свои инструкции по применению OPA и противопоказал использование OPA в качестве дезинфицирующего средства для обработки всех урологических инструментов для пациентов с раком мочевого пузыря в анамнезе.