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N° CAS : 643-79-8
N° CE : 211-402-2
L'ortho-phtalaldéhyde est un dialdéhyde dans lequel deux groupes formyle sont attachés à des centres carbonés adjacents sur un cycle benzénique.
L'orthophtalaldéhyde a un rôle d'épitope.
L'orthophtalaldéhyde est un dialdéhyde et un membre des benzaldéhydes.
Un réactif qui forme des produits de conjugaison fluorescents avec des amines primaires.
L'ortho-phtalaldéhyde est utilisé pour la détection de nombreuses amines, peptides et protéines biogènes en quantités nanométriques dans les fluides corporels.
L'ortho-phtalaldéhyde (parfois aussi o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde, OPA) est le composé chimique de formule C6H4(CHO)2.
L'ortho-phtalaldéhyde est l'un des trois isomères du benzène dicarbaldéhyde, apparenté à l'acide phtalique. Ce solide jaune pâle est un élément constitutif de la synthèse des composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés.
L'orthophtalaldéhyde se dissout dans une solution aqueuse à un pH < 11,5.
Les solutions d'ortho-phtalaldéhydes se dégradent lors de l'illumination UV et de l'exposition à l'air.
Propriétés de l'ortho-phtalaldéhyde
Formule chimique C8H6O2
Masse molaire 134,134 g·mol−1
Apparence Solide jaune
Densité 1,19 g/mL
Point de fusion 55,5 à 56 ° C (131,9 à 132,8 ° F; 328,6 à 329,1 K) [2]
Point d'ébullition 266,1 ° C (511,0 ° F; 539,2 K)
Solubilité dans l'eau Faible
L'ortho-phtalaldéhyde (OPA) a été approuvé pour la stérilisation de haut niveau des instruments médicaux sensibles à la chaleur et est de plus en plus utilisé pour remplacer le glutaraldéhyde, un sensibilisant connu, dans l'industrie de la santé.
Formule : C6H4(CHO)2 / C8H6O2
Masse moléculaire : 134,1
Point d'ébullition : voir Notes
Point de fusion : 55,8°C
Densité (à 20°C) : 1,13 g/cm³
Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20°C : 3,8 (soluble)
Pression de vapeur, Pa à 25°C : 0,6
Densité de vapeur relative (air = 1) : 4,6
Point d'éclair : 132°C c.c.
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 0,99 (30°C)
Ortho-phtalaldéhyde, benzotriazole, tampons, agents antioxydants et stabilisants. Ne contient pas de sels d'ammonium quaternaire, de chlore, de phénol.
L'ortho-phtalaldéhyde est un désinfectant de haut niveau pratique, prêt à l'emploi, qui offre une activité microbiologique à large spectre.
L'ortho-phtalaldéhyde peut désinfecter une large gamme d'instruments utilisés dans les cliniques dentaires.
L'ortho-phtalaldéhyde est idéal pour le retraitement automatisé et manuel des instruments.
L'ortho-phtalaldéhyde est conçu pour être utilisé dans les centres de traitement, les services gastro-intestinaux, les centres de chirurgie et d'autres zones où une désinfection de haut niveau est requise.
L'Ortho-Phthalaldéhyde est utilisé comme réactif fluorescent pour le contrôle du dosage des amines présentes dans les protéines, les peptides par électrophorèse capillaire et chromatographie.
L'ortho-phtalaldéhyde est également utilisé pour le dosage du cholestérol dans la gamme des picomoles ainsi que pour la détermination fluorométrique de l'histamine, de l'histidine et d'autres acides aminés.
L'ortho-phtalaldéhyde est obtenu par la réaction de polymérisation qui est utilisée pour fabriquer un photorésist. Le dosage de l'azote par o-phtaldialdéhyde (NOPA) est une méthode utilisée en vinification pour mesurer l'achèvement de la fermentation.
L'ortho-phtalaldéhyde est utilisé dans la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC.
L'ortho-phtalaldéhyde est également utilisé pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol des protéines.
L'ortho-phtalaldéhyde est un composé qui réagit avec les amines primaires pour produire un produit émettant une couleur bleue très fluorescente.
L'ortho-phtalaldéhyde est utilisé pour la visualisation rapide de l'histamine, caractérisée par l'apparition d'une tache jaune.
Application:
L'ortho-phtalaldéhyde a été utilisé :
• dans la préparation du réactif O-phtaldialdéhyde pour l'analyse de la teneur en gentamycine
• dans la préparation de réactif pour déterminer le degré d'hydrolyse des protéines du lait
• dans le dosage des acides aminés libres d'échantillons de lait par dosage O-phtaldialdéhyde/N-acétyl-L-cystéine (OPA/NAC)
• dans la dérivatisation d'échantillons de putrescine
L'ortho-phtalaldéhyde est principalement utilisé comme désinfectant de haut niveau (une méthode chimique à basse température) pour les équipements médicaux et dentaires sensibles à la chaleur tels que les endoscopes et les thermomètres ; ces dernières années, il a gagné en popularité en tant qu'alternative sûre et meilleure au glutaraldéhyde.
Les usages
Réactif de dérivatisation précolonne pour les amines primaires et les acides aminés. Le dérivé fluorescent peut être détecté par HPLC en phase inverse. La réaction nécessite de l'ortho-phtalaldéhyde, une amine primaire et un sulfhydryle. En présence d'excès de sulfhydryle, les amines peuvent être quantifiées. En présence d'un excès d'amine, les sulfhydryles peuvent être quantifiés.
Les usages
Désinfectant. Réactif pour la détermination fluorimétrique des amines primaires et des thiols.
Les usages
L'ortho-phtalaldéhyde peut être utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol protéiques.
Les usages
L'ortho-phtalaldéhyde peut être largement utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés dans la séparation HPLC ou l'électrophorèse capillaire. Pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol de protéines.
Préparation
L'ortho-phtalaldéhyde est un haut niveaudésinfectant chimique couramment utilisé pour la désinfection des instruments dentaires et médicaux comme alternative au glutaraldéhyde, qui est un sensibilisant cutané et respiratoire connu.
Divers procédés de fabrication d'o-phtalaldéhyde ont été rapportés dans la littérature.
L'ortho-phtalaldéhyde est produit en chauffant du benzaldéhyde pur et du chloroforme avec une solution d'hydroxyde de potassium. La solution résultante est en outre acidifiée avec de l'acide chlorhydrique et refroidie pour donner une poudre incolore d'o-phtalaldéhyde.
À propos de l'ortho-phtalaldéhyde
Information utile
L'ortho-phtalaldéhyde est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.
L'ortho-phtalaldéhyde est utilisé par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'ortho-phtalaldéhyde est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'ortho-phtalaldéhyde est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ortho-phtalaldéhyde est utilisé dans les produits suivants : les biocides (par exemple, les désinfectants, les produits antiparasitaires).
L'ortho-phtalaldéhyde est utilisé dans les domaines suivants : services de santé.
D'autres rejets dans l'environnement d'ortho-phtalaldéhyde sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur en tant qu'auxiliaire de fabrication et l'utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d'huile).
Formulation ou reconditionnement
L'ortho-phtalaldéhyde est utilisé dans les produits suivants : les biocides (par exemple, les désinfectants, les produits antiparasitaires), les produits chimiques de laboratoire et les produits de lavage et de nettoyage. Le rejet dans l'environnement d'ortho-phtalaldéhyde peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ortho-phtalaldéhyde est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'ortho-phtalaldéhyde est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'ortho-phtalaldéhyde peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Noms IUPAC
1,2-benzènedicarboxaldéhyde
benzène-1,2-dicarbaldéhyde
o-phtalaldéhyde
o-phtalaldéhyde [pour l'étiquetage HPLC]
Phtalaldéhyde
phtalaldéhyde
Phtaldialdéhyde
SYNONYMES :
ortho-phtalaldéhyde
1,2-Benzènedicarboxaldéhyde [ACD/Nom de l'indice]
211-402-2 [EINECS]
4-07-00-02138 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
643-79-8 [RN]
Benzène-1,2-dicarbaldéhyde [Nom ACD/IUPAC]
Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde [Nom ACD/IUPAC]
Benzol-1,2-dicarbaldéhyde [Allemand]
o-phtalaldéhyde
o-phtaldialdéhyde
Phtalaldéhyde [Français] [ACD/IUPAC Name]
Phtalaldéhyde [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Phtalaldéhyde [Nom ACD/IUPAC]
Phtaldialdéhyde
VHR BVH [WLN]
[643-79-8]
o-phtalaldéhyde
o-phtaldialdéhyde
o-phtaliquedicarboxaldéhyde
1, 2-Dicarboxaldéhyde phtalique
1,2-diformylbenzène
4P8QP9768A
68234-47-9 [RN]
BR-44048
CHEBI 70851
D03470
Deutério-(2,3,4,5-tétradeutério-6-deutériocarbonylphényl)méthanone
Disopa
Disopa (TN)
