OXAZOLE

L'oxazole offre un cadre hétérocyclique compact et hautement adaptable pour créer des composés structurellement diversifiés dans des applications de chimie fine et de synthèse avancée.
Les dérivés de l'oxazole sont fréquemment intégrés dans des architectures moléculaires complexes où le comportement électronique contrôlé, la stabilité des anneaux et la flexibilité de substitution sont importants.
Cette polyvalence soutient l'utilisation de l'oxazole dans la recherche pharmaceutique, la chimie de protection des cultures, les systèmes fluorescents, les matériaux spécialisés et la préparation d'intermédiaires organiques de grande valeur.

Numéro CAS : 288-42-6
Numéro EC : 206-020-8
Formule moléculaire : C3H3NO
Poids moléculaire : 69,06 g/mol

Synonymes : OXAZOLE, 1,3-Oxazole, 288-42-6, Oxazoles, FJZ20I1LPS, CHEBI :35597, DTXSID70182983, RefChem :389170, CHEBI :35790, DTXCID10105474, 206-020-8, MFCD00009751, 3-Azafuran, oxazol, Oxazole, 98 %, PB17048, SCHEMBL14, CS-0020144, EN300-67789, Q413437, AA-511/25015522, F0001-0902, 3-Azafuran ; (2,3-D) oxazole ; 3-oxazolane ; OXAZOLE ; 13-oxazole, EINECS 206-020-8, UNII-FJZ20I1LPS, AM20090378, FT-0606737, FT-0656517, SCHEMBL2856, SCHEMBL9206, SCHEMBL9379, SCHEMBL215314, SCHEMBL451698, SCHEMBL454236, 4-Méthyl-5-ÉthoxyoxazoleOxazol, orb3029464, SCHEMBL1158985, SCHEMBL1876955, CHEMBL2171710, SCHEMBL15910507, PDK0161, SBB061419, STL557144, AKOS005206966, FO26619, HY-34631, DB-011626, NS00014384, O0287, ST51047437, F091888, J-017295, 1,4, , J-017295, 1,4 3-Oxazol, 1,3-Oxazole, 1,3-Oxazole, 103851, 206-020-8, 288-42-6, Oxazole, 1,3-oxazole, 98 %, AGN-PC-0BSZQ0, AGN-PC-0JK8YH, AGN-PC-0NKHKR, mono-oxazole, oxazol, oxazoline

L'oxazole est le composé parent d'une vaste classe de composés organiques aromatiques hétérocycliques.
Ce sont des azoles avec un oxygène et un azote séparés par un carbone.

Les oxazoles sont des composés aromatiques mais moins que les thiazoles.
L'oxazole est une base faible ; son acide conjugué a un pKa de 0,8, contre 7 pour l'imidazole.

L'oxazole est la molécule mère d'une grande classe de composés aromatiques hétérocycliques.
L'oxazole est une base faible qui peut être utilisée comme diène déficiente en électrons dans la réaction de cycloaddition de Diels-Alder.
L'oxazole subit une nitration, une sulfonation, une halogénation, une alkylation de Friedel-Crafts et une acylation.

L'oxazole est un composé hétérocyclique à cinq membres qui présente à la fois de l'azote et de l'oxygène dans sa structure en anneau, ce qui en fait un élément de construction précieux dans la synthèse organique.
L'oxazole est reconnu pour ses propriétés uniques, notamment sa capacité à agir comme un intermédiaire polyvalent dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et divers produits fins.

Les dérivés de l'oxazole sont particulièrement importants en chimie médicinale, où ils servent d'échafaudages au développement de nouveaux médicaments, y compris des agents anti-inflammatoires et antimicrobiens.
De plus, l'oxazole est utilisé dans la synthèse de colorants et de pigments, ce qui renforce sa pertinence dans les industries textiles et des revêtements.

Les chercheurs et professionnels de l'industrie apprécient l'oxazole pour sa stabilité et sa réactivité, ce qui facilite une gamme de transformations chimiques.
Les dérivés de l'oxazole peuvent être adaptés pour présenter des activités biologiques spécifiques, ce qui les rend essentiels dans les processus de découverte de médicaments.
Avec ses applications variées et son potentiel d'innovation dans divers secteurs, l'oxazole reste un composé d'intérêt pour ceux qui souhaitent explorer de nouvelles voies chimiques et développer des matériaux avancés.
    
L'oxazole est un hétéroène monocyclique à cinq membres, un analogue du cyclopentadiène avec O à la place de CH2 à la position 1 et N à la place de CH à la position 3.
L'oxazole est un parent organique hétéromonocyclique mancude, un hétéroène monocyclique et un membre des 1,3-oxazoles.

L'anneau d'oxazole est un produit biochimique présent dans divers produits naturels.

L'oxazole est un azote insaturé à cinq membres, contenant de l'oxygène hétéro-aromatique avec un azote semblable à la pyridine et un atome d'oxygène présent aux positions 1,3 du cycle.
Les oxazoles sont faiblement basiques, similaires aux imidazoles, et peuvent exister sous forme partiellement réduite (2,5-dihydrooxazole ou 4,5-dihydrooxazole) et complètement réduite (oxazolidine).

L'oxazole et ses dérivés sont activement impliqués comme éléments de construction pour les biochimiques et les produits pharmaceutiques tels que la flopristine et la darglitazone.
L'oxazole est également impliqué dans des applications industrielles telles que dans les teintures, les agents fluorescents éclaircissants, les auxiliaires textiles et les plastiques.

L'oxazole est un composé hétérocyclique à cinq membres caractérisé par une structure en anneau contenant un atome d'azote et un atome d'oxygène.
L'oxazole est classé comme un composé aromatique en raison de sa structure cyclique et de la présence de doubles liaisons alternées, qui contribuent à sa stabilité.

L'oxazole est généralement un liquide ou un solide incolore, selon sa forme spécifique et sa pureté.
L'oxazole a une odeur distinctive et est soluble dans des solvants organiques tels que les alcools et les éthers, mais il est moins soluble dans l'eau.

L'oxazole présente des propriétés fondamentales dues à l'atome d'azote, qui peut participer aux réactions de protonation.
Les dérivés de l'oxazole suscitent un intérêt significatif en chimie médicinale, car ils se trouvent dans divers composés biologiquement actifs, notamment des produits pharmaceutiques et agrochimiques.

L'oxazole peut subir diverses réactions chimiques, telles que la substitution électrophile et l'attaque nucléophile, ce qui le rend polyvalent en chimie organique synthétique.
L'oxazole est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires.

L'oxazole est un composé aromatique hétérocyclique à cinq membres contenant un atome d'oxygène et un atome d'azote dans le cycle.
L'oxazole possède la formule moléculaire C3H3NO et constitue une unité structurale importante en chimie organique, chimie médicinale et synthèse chimique spécialisée.
L'anneau de l'oxazole se trouve dans de nombreux produits naturels, des intermédiaires pharmaceutiques, des composés biologiquement actifs et des matériaux fonctionnels.

Les dérivés de l'oxazole sont largement utilisés comme éléments de base dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques, colorants, composés fluorescents et matières organiques avancées.
Leur structure aromatique hétérocyclique offre une bonne polyvalence chimique et permet une large gamme de substitutions à différentes positions du cycle, rendant la chimie de l'oxazole utile pour concevoir des molécules aux propriétés biologiques, électroniques et physicochimiques spécifiques.

Utilisations de l'oxazole :
L'oxazole et ses dérivés sont activement impliqués comme éléments de construction pour les biochimiques et les produits pharmaceutiques tels que la flopristine et la darglitazone.
L'oxazole est également impliqué dans des applications industrielles telles que dans les teintures, les agents fluorescents éclaircissants, les auxiliaires textiles et les plastiques.

L'oxazole et ses dérivés sont largement utilisés comme blocs de construction hétérocycliques polyvalents dans la synthèse pharmaceutique, agrochimique et chimique spécialisée.
L'anneau oxazole est fréquemment incorporé dans des molécules biologiquement actives car sa structure aromatique compacte peut contribuer à une rigidité moléculaire favorable, à une polarité et à des interactions de liaison favorables.
Les dérivés de l'oxazole sont utilisés dans le développement et la préparation d'intermédiaires pharmaceutiques et de composés de recherche associés aux applications antimicrobiennes, antifongiques, anti-inflammatoires, anticancéreuses, antivirales et modulatrices enzymatiques.

En chimie agrochimique, les oxazoles substitués sont utilisés comme intermédiaires dans la synthèse d'herbicides, fongicides, insecticides et autres composés de protection des cultures.
Les structures d'oxazole sont également précieuses dans la synthèse de produits naturels, car l'anneau se trouve dans plusieurs molécules complexes biologiquement actives et peut être introduit dans des voies synthétiques vers ces composés.

En science des matériaux, certains dérivés d'oxazole sont utilisés dans les composés fluorescents, les colorants, les matériaux optiques, les systèmes électroniques organiques et les polymères fonctionnels.
Leur structure aromatique conjuguée peut être modifiée pour ajuster les propriétés électroniques, photophysiques et de transport de charge.
Les composés à base d'oxazole sont également utilisés en chimie analytique, en conception de ligands, dans les sondes moléculaires et dans les réactifs spécialisés pour la recherche.

Dans la synthèse organique, l'oxazole sert d'intermédiaire utile pour préparer des hétérocycles plus complexes contenant de l'azote et de l'oxygène.
Les groupes fonctionnels attachés à différentes positions de l'anneau oxazole peuvent subir d'autres réactions de substitution, de couplage, d'oxydation, de réduction ou de transformation de l'anneau, permettant la préparation de molécules structurellement diverses.
Cette large flexibilité synthétique rend les dérivés de l'oxazole précieux en chimie médicinale, en production de produits chimiques fins, en recherche sur les matériaux avancés et en synthèse à l'échelle des laboratoires.

Applications de l'oxazole :
L'oxazole et ses dérivés sont activement impliqués comme éléments de construction pour les biochimiques et les produits pharmaceutiques tels que la flopristine et la darglitazone.
L'oxazole est également impliqué dans des applications industrielles telles que dans les teintures, les agents fluorescents éclaircissants, les auxiliaires textiles et les plastiques.

L'oxazole peut être utilisé :
L'oxazole est utilisé dans la réaction intramoléculaire de cycloaddition de Diels–Alder (IMDA) pour synthétiser des produits naturels.
L'oxazole est utilisé comme précurseur dans l'ouverture du cycle, l'addition et la recyclisation nucléophiles ainsi que dans les réactions de cycloaddition [2 + 2], [3 + 2] et [4 + 2].

Réactivité chimique de l'oxazole :
L'oxazole est un hétéroaromatique à cinq membres, azote-oxygène, séparé par du méthine (-CH) avec un système d'anneaux électroniques délocalisé de 6π.
Cependant, la délocalisation complète de π électrons est restreinte en raison de la présence d'un atome d'oxygène électronégatif (voir le schéma suivant).
L'oxazole est considéré comme un système hybride hétéroaromatic puisque son atome d'azote se comporte comme un type pyridine et son atome d'oxygène comme un type furan.

Préparation de l'oxazole :
La voie synthétique classique est la synthèse de Robinson–Gabriel par déshydratation de 2-acylaminocétones.
La synthèse de l'oxazole de Fischer à partir de cyanohydrines et d'aldéhydes est également largement utilisée.
D'autres méthodes sont connues, notamment la réaction des α-halocétones et de la formamide, ainsi que la réaction de Van Leusen avec les aldéhydes et le TosMIC.

Synthèse de l'oxazole :
En raison des nombreuses applications des composés à base d'oxazole dans divers domaines, de nombreux progrès passionnants dans la synthèse de ces molécules ont été rapportés.
Par le passé, une attention considérable a été portée au développement de protocoles à haut rendement pour la construction d'oxazoles impliquant des substrats simples.

En général, cet échafaudage a été construit en utilisant des réactions de condensation intramoléculaires en présence d'agents déshydratants.
En plus de cela, de nombreuses méthodologies écologiques et mono-pot sont également disponibles pour préparer ces molécules pharmaceutiquement importantes.

À partir des amides primaires (a) Le système parent de l'anneau oxazole a été construit par le chauffage de formamide avec l'éthyl-α-hydroxy-succinate, suivi d'hydrolyse alcaline et de décarboxylation.

Biosynthèse de l'oxazole :
Dans les biomolécules, les oxazoles résultent de la cyclisation et de l'oxydation de peptides non ribosomaux à base de sérine ou de thréonine.
Les oxazoles ne sont pas aussi abondants en biomolécules que les thiazoles apparentés, l'oxygène étant remplacé par un atome de soufre.

Réactions de l'oxazole :
Avec un pKa de 0,8 pour l'acide conjugué (sels d'oxazolium), les oxazoles sont beaucoup moins basiques que les imidazoles (pKa = 7).
La déprotonation des oxazoles se produit en C2, et le sel lithio existe en équilibre avec l'isonitrile énolate ouvert en anneau, qui peut être piégé par silylation.
La formylation avec du diméthylformamide donne le 2-formyloxazole.

La substitution électrophile aromatique a lieu à C5, mais nécessite des groupes donateurs d'électrons.
La substitution nucléophile aromatique a lieu avec des groupes sortants en C2.

Les réactions de Diels–Alder impliquant l'oxazole (sous forme de diènes) et les alcènes électrophiles ont été bien développées comme voie vers les pyridines.
Ainsi, les oxazoles substitués par l'alkoxy servent de précurseurs au système pyridoxyl, comme on le trouve dans la vitamine B6.
La cycloaddition initiale offre un intermédiaire bicyclique, avec une tête de pont oxo sensible à l'acide.

Dans le réarrangement de Cornforth des 4-acyloxazoles, il y a une réaction de réarrangement thermique avec le résidu d'acyle organique et le substituant C5 changeant de position.

Diverses réactions d'oxydation.
Une étude rapporte l'oxydation du 4,5-diphényloxazole avec 3 équivalents de CAN à l'imide et à l'acide benzoïque correspondants.
Dans la demi-réaction équilibrée, trois équivalents d'eau sont consommés pour chaque équivalent d'oxazoline, générant 4 protons et 4 électrons (ces derniers dérivés du CeIV).

Stabilité et réactivité de l'oxazole :

Stabilité chimique :
L'oxazole est généralement stable à des températures normales et dans des conditions de stockage recommandées.

Réactivité :
L'oxazole est un liquide volatil et inflammable, et ses vapeurs peuvent former des mélanges inflammables avec l'air lorsqu'ils sont exposés à des sources d'inflammation appropriées.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur, les flammes, les étincelles, les surfaces chaudes, les décharges statiques et d'autres sources d'allumage.

Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants forts et autres matériaux très réactifs.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition ou la combustion thermique peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d'azote et des fumées irritantes.

Manipulation et stockage de l'oxazole :

Manipulation sécurisée :
Manipulez dans un endroit bien ventilé et empêchez le contact avec la peau et les yeux.
Évitez la chaleur, les étincelles, les flammes et autres sources d'allumage, et utilisez des équipements non étincelants lorsque cela est approprié.

Conditions de stockage :
Gardez le récipient bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
À conserver loin des sources d'inflammation et des substances incompatibles ; TCI recommande spécifiquement de garder le matériau frais et bien ventilé.

Mesures de premiers secours de l'oxazole :

Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais et maintenez-la au repos.
Consultez un médecin si des difficultés respiratoires ou des symptômes persistants apparaissent.

Contact cutané :
Retirez immédiatement les vêtements contaminés et rincez soigneusement la peau affectée à l'eau.
Lavez-vous avant de réutiliser les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles, continuez à rincer et obtenez des soins médicaux immédiats.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez rapidement un médecin.
Ne provoquez pas de vomissements sauf indication du personnel médical.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'oxazole :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un produit chimique sec, du dioxyde de carbone, un spray d'eau ou une mousse résistante à l'alcool selon les besoins.
Le sable sec peut également convenir aux petits feux.

Risques d'incendie spécifiques :
L'oxazole est inflammable et peut être enflammé par la chaleur, des étincelles ou des flammes.
Le point d'inflammation rapporté de l'oxazole est d'environ 19°C.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection appropriés et des appareils respiratoires autonomes lorsque cela est nécessaire.

Mesures de libération accidentelle de l'oxazole :

Précautions personnelles :
Éliminer toutes les sources d'inflammation, assurer une ventilation adéquate et restreindre l'accès à la zone concernée.
Évitez tout contact avec le matériel renversé et utilisez un équipement de protection individuelle approprié.

Méthodes de nettoyage :
Absorbez la fuite avec de la terre sèche, du sable ou un autre matériau absorbant non combustible approprié.
Collectez le matériau absorbé à l'aide d'outils propres et sans étincelles et transférez-le dans un contenant fermé approprié.

Précautions environnementales :
Empêchez le matériau d'entrer dans les drains, les cours d'eau ou les zones confinées où les vapeurs peuvent s'accumuler.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle de l'oxazole :

Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation générale adéquate ou une ventilation locale par extraction pour minimiser l'accumulation de vapeur.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité chimique ou une protection adéquate pour les yeux et le visage.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection appropriés pour minimiser le contact direct avec la peau.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante ou qu'une exposition importante à la vapeur peut survenir.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et la peau exposée après la manipulation.
Gardez les vêtements de travail contaminés séparés et évitez de manger, boire ou fumer dans les zones de manipulation.

Identifiants de l'oxazole :
Article # : O0287
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 % (GC)
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C3H3NO = 69,06
État physique (20 °C) : liquide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Stockage sous gaz inerte : Stocké sous gaz inerte
Conditions à éviter : Sensibilité à l'air
CAS RN : 288-42-6
Numéro d'immatriculation Reaxys : 103851
ID de substance PubChem : 87574273
Numéro MDL : MFCD00009751

CAS n° : 288-42-6
Nom chimique : oxazole
CBNumber : CB8420295
Formule moléculaire : C3H3NO
Poids moléculaire : 69,06

CAS : 288-42-6
Nom IUPAC : 1,3-oxazole
Formule moléculaire : C3H3NO
Clé InChI : ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O1C=CN=C1
Poids moléculaire (g/mol) : 69,06
Synonyme : oxazole

Numéro CAS : 288-42-6
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
Référence Beilstein : 103851
ChEBI : CHEBI :35597
ChEMBL : ChEMBL2171710
ChemSpider : 8898
ECHA InfoCard : 100.005.474
Numéro EC : 206-020-8
Gmelin Référence : 485850
MeSH : D010080
PubChem CID : 9255
UNII : FJZ20I1LPS
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID70182983
InChI : InChI=1S/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
Clé : ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
Clé : ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYAD
SOURIRES : C1=COC=N1

Formule empirique (notation Hill) : C3H3NO
Numéro CAS : 288-42-6
Poids moléculaire : 69,06
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24853776
Numéro EC : 206-020-8
Nombre Beilstein/REAXYS : 103851
Numéro MDL : MFCD00009751
Analyse : 98 %

Propriétés de l'oxazole :
Point de fusion : −87-−84 °C(litt.)
Point d'ébullition : 69-70 °C(littéralités)
Densité : 1,05 g/mL à 25 °C(lit.)
Indice de réfraction : n20/D 1,425(lit.)
Point d'émotion : 66 °F
Température de stockage : Scellé à sec, 2-8°C
Solubilité : chloroforme, méthanol (légèrement)
pKa : 0,8 (à 33°C)
Forme : liquide clair
Couleur : Incolore à presque incolore
Solubilité dans l'eau : Miscible avec l'alcool et l'éther. Légèrement miscible avec l'eau.
BRN : 103851
InChI : 1S/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
InChIKey : ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1cocn1
LogP : 0,120
Référence de la base de données CAS : 288-42-6(référence de la base de données CAS)
Référence chimique du NIST : Oxazole (288-42-6)

Formule chimique : C3H3NO
Masse molaire : 69,06 g/mol
Densité : 1,050 g/cm3
Point d'ébullition : 69,5 °C (157,1 °F ; 342,6 K)
Acidité (pKa) : 0,8 (d'acide conjugué)

Poids moléculaire : 69,06 g/mol
XLogP3 : 0.1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 69,021463719 Da
Masse monoisotopique : 69,021463719 Da
Surface polaire topologique : 26 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 30.1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Catégorie Qualité : 100
Analyse : 98 %
Indice de réfraction : n20/D 1,425 (litt.)
Point d'ébullition : 69-70 °C (litt.)
Point de fusion : −87-−84 °C (litt.)
Densité : 1,05 g/mL à 25 °C (littéralement)
Corde SMILES : c1cocn1
InChI : 1S/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
Clé InChI : ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N

Caractéristiques de l'oxazole :
Apparence (couleur) : Clair, incolore à jaune pâle
Analyse (GC) : ≥98,0 %
Forme : liquide
Indice de réfraction : 1,4240-1,4280 @ 20°C
Apparence : Liquide clair incolore à presque incolore
Pureté (GC) : minimum 98,0 %

Noms de l'oxazole :

Nom IUPAC préféré :
1,3-Oxazole