OKSİBENZON

Oksibenzon, güneş kremlerinde kullanılan organik bir bileşiktir.
Oksibenzon, benzofenonun bir türevidir.
Oksibenzon, çoğu organik çözücüde kolayca çözünen renksiz kristaller oluşturur.

CAS: 131-57-7
MF: C14H12O3
MW: 228.24
EINECS: 205-031-5

Eş anlamlılar
Presun 29 bileşeni;Presun 30 bileşeni;Cyasorb uv 9;Cyasorb uv 9 ışık emici;cyasorbuv9;Escalol 567;Eusolex 4360;Lankromark LE296;oksibenzon;131-57-7;2-HİDROKSİ-4-METOKSİBENZOFENON;Benzofenon-3;2-Benzoil-5-metoksifenol;Advastab 45;(2-hidroksi-4-metoksifenil)(fenil)metanon;4-Metoksi-2-hidroksibenzofenon;Oksibenzona;Oksibenzon;Anuvex;Ongrostab HMB;Oxybenzonum;Escalol 567;Chimassorb 90;Uvinul 9;Syntase 62;Uvistat 24;Cyasorb UV 9;Metanon, (2-hidroksi-4-metoksifenil)fenil-;Güneş kremi UV-15;Usaf cy-9;Uvinul M40;Benzofenon 3;Spectra-sorb UV 9;Eusolex 4360;Oxibenzonum;NSC-7778;Cyasorb UV 9 Işık Emici;Oxybenzonum [INN-Latince];UF 3;UV 9;(2-Hidroksi-4-metoksifenil)fenilmetanon;Oxibenzona [INN-İspanyolca];(2-hidroksi-4-metoksifenil)-fenilmetanon;Benzofenon, 2-hidroksi-4-metoksi-;Tinosorb b 3;2-hidroksi-4-metoksi benzofenon;NCI-C60957;Viosorb 110;CCRIS 1078;CHEBI:34283;HSDB 4503;UNII-95OOS7VE0Y;NSC 7778;EINECS 205-031-5;95OOS7VE0Y;Uvinul 40;BRN 1913145;DTXSID3022405;Uvinul M 40;AI3-23644;NSC7778;MFCD00008387;MOB;CHEMBL1625;Oksibenzon [USAN:USP:INN];DTXCID002405;(2-hidroksi-4-metoksi-fenil)-fenil-metanon;2-hidroksi-4-metoksi-benzofenon;EC 205-031-5;NCGC00016394-07;CAS-131-57-7;GÖLGE UVAGUARD BİLEŞENİ OKSİBENZON;Oksibenzonum (INN-Latince);Oksibenzona (INN-İspanyolca);(2-hidroksi-4-metoksifenil)(fenil) metanon;OKSİBENZON (MART.);OKSİBENZON [MART.];OKSİBENZON (USP-RS);OKSİBENZON [USP-RS];Oksibenzon (USAN:USP:INN);OKSİBENZON (USP MONOGRAFİSİ);OKSİBENZON [USP MONOGRAFİSİ];SMR000035344;SR-01000610567;BP-3;Neo heliopan BB;Bebak Baby Sun;Oksibenzonum (Latince);Solaquin (Tuz/Karışım);Oksibenzon (Standart);Spectrum_001049;DuraScreen (Tuz/Karışım);OKSİBENZON [MI];KAHSCREEN BZ-3;OKSİBENZON [INN];Prestwick0_000887;Prestwick1_000887;Prestwick2_000887;Prestwick3_000887;Spectrum2_001008;Spectrum3_000538;Spectrum4_000463;Spectrum5_001337;GÜNEŞ KORUYUCU UV 15;OKSİBENZON [HSDB];OKSİBENZON [USAN];OKSİBENZON [VANDF];PreSun 15 (Tuz/Karışım);ADUVEX 24;Epitop Kimliği:131795;SUMISORB 110;WLN: 1OR CQ DVR;SEESORB 101;OKSİBENZON [WHO-DD];Oprea1_174131;SCHEMBL15551;BSPBio_000674;BSPBio_002155;KBioGR_000906;KBioSS_001529;MLS000039797;MLS001055487;BIDD:ER0353;DivK1c_000184;SPECTRUM1500451;2-HİDROKSİ-4-METOKSİBENZOFENON (OKSİBENZON);SPBio_001135;SPBio_002893

Oksibenzon, UV-A ultraviyole ışınlarını emdiği için güneş kremlerinde ve diğer kozmetiklerde bir bileşen olarak kullanılır. 
Oksibenzon, UVB ve UVA II ışınlarını emer ve bu da fotokimyasal bir uyarılma ve enerji emilimiyle sonuçlanır.
Temel duruma geri döndüğünde, emilen enerji daha uzun dalga boylu radyasyon emisyonuna ve radyasyonun cilde nüfuz etmesinin azalmasına neden olur ve bu da DNA hasarı riskini azaltır.
Benzen halkalarından birinin 2 ve 4 pozisyonlarında sırasıyla hidroksi ve metoksi gruplarıyla ikame edilen benzofenon olan bir hidroksibenzofenon.
Oksibenzon, benzofenonlar olarak bilinen aromatik keton sınıfına ait organik bir bileşiktir.
Oksibenzon, çoğu organik çözücüde kolayca çözünen soluk sarı kristaller şeklini alır.
Oksibenzon, UV bozulmasını sınırlamak için güneş kremi formüllerinde, plastiklerde, oyuncaklarda, mobilya kaplamalarında ve diğer ürünlerde yaygın olarak kullanılır.

Doğada, Oksibenzon çeşitli çiçekli bitkilerde (angiospermler) bulunabilir. Oksibenzon ilk olarak 1906 yılında Almanya'da kimyagerler König ve Kostanecki tarafından sentezlendi.
Oksibenzonun güneş kremi bileşeni olarak kullanımı, molekülün çevresel etkisi ve güvenlik profili hakkındaki tartışmalar nedeniyle şu anda bilim camiası tarafından inceleniyor (aşağıdaki bölüme bakın).
Sonuç olarak, oksibenzon içeren güneş kremlerinin Hawaii, Palau ve Tayland'da satışı yasaklandı.
Oksibenzon, benzoil klorürün 3-metoksifenol ile Friedel-Crafts reaksiyonuyla üretilir.
Oksibenzon, güneş bronzlaştırıcılarında ve cilt koruyucularında yaygın olarak kullanılan bir UV filtresidir.
Oksibenzon, endokrin bozucu kimyasallar (EDC'ler) olarak etki eder ve plasenta ve kan-beyin bariyerlerinden geçebilir.
Oksibenzon, otofajiyi bozar, epigenetik durumu değiştirir ve apoptotik nöronal hücrelerde retinoid X reseptör sinyallemesini bozar.
Oksibenzon katı yağda çözünen bir UVA/UVB güneş kremidir.

Kozmetik ürünlerindeki polimerleri ve organik maddeleri korur.
Karmaşık formülasyonları ve renkli kozmetikleri stabilize eder.
Güneş kremi ürünlerinde sıklıkla oksibenzon olarak etiketlenen oksibenzon, kozmetiklerde ve güneş kremlerinde yaygın olarak kullanılan bir kimyasal bileşiktir.
Oksibenzonun kimyasal formülü C14H12O3'tür.
Bu organik UV filtresi, zararlı ultraviyole (UV) ışınlarını, özellikle UVB ve bazı UVA radyasyonlarını emen ve dağıtan bir güneş kremi görevi görür.
Oksibenzon3, cildi güneş yanığından ve UV kaynaklı hasardan korumaya yardımcı olur ve bu da onu güneş kremlerinde, losyonlarda ve dudak balzamlarında yaygın bir bileşen haline getirir.
Güneş hasarına karşı koruma sağlamadaki etkinliğine rağmen, potansiyel hormon bozucu özellikleriyle ilgili endişeler, kozmetik endüstrisinde devam eden araştırmalara ve alternatif UV filtrelerinin keşfedilmesine yol açmıştır.

Oksibenzon Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 62-64 °C(lit.)
Kaynama noktası: 150-160 °C5 mm Hg(lit.)
Yoğunluk: 1,3 g/cm3
Buhar basıncı: 25℃'de 0,001Pa
Kırılma indisi: 1,5805 (tahmini)
Fp: 216°C
Depolama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: %95 etanol: çözünür50mg/mL, berrak, renksiz
Biçim: Kristal Toz
pka: 7,56±0,35(Tahmini)
Renk: Beyazdan açık sarıya
Koku: ylsh. kristal, gül benzeri koku
Suda Çözünürlük: 20 ºC'de <0,1 g/100 mL
Merck: 14,6954
BRN: 1913145
InChIKey: DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N
LogP: 40℃'de 3,45
CAS Veri Tabanı Referansı: 131-57-7(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Oksibenzon (131-57-7)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Oksibenzon (131-57-7)

Kullanımlar
Oksibenzon, güneş kremlerinde kullanılan organik bir bileşiktir. Oksibenzon, UVB ve kısa dalga UVA (ultraviyole) ışınlarını emdiği için güneş kremlerinde ve diğer kozmetiklerde bir bileşen olarak kullanılır.
Oksibenzon, emilim spektrumu 350 nm'den daha azına kadar uzandığı için gelişmiş UVA koruması sunmak üzere güneş kremi formüllerine dahil edilen ilk bileşiklerden biriydi.
Özellikle plastiklerde ve boyalarda ultraviyole ışık emici ve sabitleyicidir.
Oksibenzon, uVA ve uVB tepe aralıkları içinde emilim oranlarına sahip yağda çözünen bir uV emici ve filtredir.
Oksibenzon, Amerika Birleşik Devletleri'nde %6'ya ve Avrupa Birliği'nde %10'a kadar onaylı bir kullanım seviyesine sahiptir.
Oksibenzon, SPF'yi artırır ve daha geleneksel güneş kremi kimyasallarıyla ilişkili potansiyel güvenlik sorunları konusunda endişe duyan güneş kremi formülatörleri arasında popülerdir.
Ancak bazı raporlar Oksibenzonu fotokontakt alerjisine neden olmakla ilişkilendirir.
Oksibenzon, komedojenik olmayan bir ham madde olarak kabul edilir.
oksibenzon (benzofenon-3), FDA onaylı bir uV filtresi ve emicisinin ilaç adıdır.

Oksibenzon, plastiklerde ultraviyole ışık emici ve sabitleyici olarak kullanılır.
Oksibenzon, diğer benzofenonlarla birlikte güneş kremlerinde, saç spreylerinde ve kozmetiklerde kullanılır çünkü güneş ışığına maruz kalmanın olası hasarını önlemeye yardımcı olurlar.
Oksibenzon ayrıca, %1'e kadar konsantrasyonlarda oje içinde sabitleyici olarak bulunur.
Oksibenzon ayrıca sentetik reçineler için fotostabilizatör olarak da kullanılabilir.
Oksibenzon gıda ambalajlarından sızabilir ve mürekkebi daha hızlı kurutan bir kimyasalı aktive etmek için yaygın olarak foto-başlatıcı olarak kullanılır.
Fotokoruyucu özelliklerine rağmen, olası olumsuz hormonal ve fotoalerjenik etkileri nedeniyle oksibenzon etrafında çok fazla tartışma vardır ve bu da birçok ülkenin güneş kremi ürünlerinde kullanımını düzenlemesine yol açmıştır.
Oksibenzon, plastiklerde ultraviyole ışık emici ve sabitleyici olarak kullanılır.
Oksibenzon, diğer benzofenonlarla birlikte güneş kremlerinde, saç spreylerinde ve kozmetiklerde kullanılır çünkü güneş ışığına maruz kalmanın olası hasarını önlemeye yardımcı olurlar.

Oxybenzone, %1'e kadar konsantrasyonlarda oje içerisinde de bulunur.
Oxybenzone, sentetik reçineler için fotostabilizatör olarak da kullanılabilir.
Oxybenzone, gıda ambalajlarından sızabilir ve mürekkebi daha hızlı kurutan bir kimyasalı başlatmak için kullanılan foto başlatıcılar olarak yaygın olarak kullanılır.
Oxybenzone, güneş kremlerinde ve diğer kozmetiklerde bir bileşen olarak kullanılır.
Oxybenzone, güneş kremlerinde ve kozmetiklerde önemli bir bileşendir.
Oxybenzone'un birincil rolü, cildi UV radyasyonunun zararlı etkilerinden korumaktır. Oxybenzone, UVB ve bazı UVA ışınlarını emerek cildi güneş yanıklarından ve UV kaynaklı hasarlardan korur.
Oxybenzone, geniş spektrumlu UV koruma yetenekleri nedeniyle güneş kremlerinde popüler bir seçimdir.
Ayrıca, Oxybenzone, UV koruması sağlamak ve güneş hasarını önlemek için dudak balzamları ve nemlendiriciler gibi çeşitli kozmetiklerde kullanılır ve bu da onu aşırı güneşe maruz kalmanın neden olduğu cilt yaşlanması ve cilt kanserine karşı mücadelede önemli bir bileşen haline getirir.

Güneş kremi
Oksibenzon, UVB ve kısa dalga UVA ışınlarını içeren geniş spektrumlu bir ultraviyole kapsama alanı sağlar.
Fotokoruyucu bir madde olarak Oksibenzon, 288 ve 350 nm'de emilim zirveleri ile 270 ila 350 nm arasında değişen bir emilim profiline sahiptir.
Toksisite ve çevresel endişeler nedeniyle, ABD'de oksibenzon içeren güneş kremi ürünlerinin piyasadaki yüzdesi 2019'daki %60'tan 2023'te %13'e düştü.
Bazı markalar, hem tüketici halk hem de bilimsel araştırmacılar tarafından benzofenonlara yönelik genel olumsuz algı nedeniyle güneş kremlerini "oksibenzon içermeyen" olarak pazarlıyor.

Uygulama ve Sentez
Oksibenzon, polivinil klorür, poliviniliden klorür, polimetil metakrilat, doymamış polyester, ABS reçinesi ve selüloz reçinesi ve diğer plastikler için uygun, güneş kremi 2, BP-3 olarak da bilinen açık sarı veya beyaz kristal tozdur, 280-340 nm'lik maksimum emilim dalga boyu aralığı, %0,1-1,5'lik genel miktar, iyi termal kararlılık, 200 ℃'de ayrışmaz.
Oksibenzon görünür ışığı neredeyse hiç emmez, açık renkli şeffaf ürünlere uygulanır. Oksibenzon ayrıca boyalar ve sentetik kauçuk için de kullanılabilir.
Yüksek emilim oranı, toksik olmayan, teratojenik olmayan etki, ışık, termal kararlılığa sahip geniş spektrumlu UV emiciler için.
Oksibenzon, UV-A ve UV-B'yi birlikte emebilir, ABD FDA onaylı Sınıf I güneş kremidir ve ABD ve Avrupa ülkelerinde daha sık kullanılmaktadır.
Oksibenzon, güneş kremi, krem, bal, losyon, yağ ve diğer güneş koruyucu kozmetiklerde yaygın olarak kullanılır, ancak aynı zamanda anti-renklendirme maddesinin ışığa duyarlılığı ve renk bozulmasından bir ürün olarak da kullanılır.
Ek olarak, Oksibenzon genellikle PVC ve doymamış polyester ve diğer birçok alanda kullanılır, çünkü UV-9 birçok plastik ve reçine türüyle iyi uyumludur.

Yapı ve elektronik yapı
Konjuge bir molekül olan oksibenzon, birçok aromatik molekülden daha düşük enerjilerde ışığı emer.
İlgili bileşiklerde olduğu gibi, hidroksil grubu ketona hidrojen bağıyla bağlıdır.
Bu etkileşim, oksibenzonun ışık emme özelliklerine katkıda bulunur.
Ancak düşük sıcaklıklarda Oksibenzonun hem fosforesansını hem de üçlü-üçlü emilim spektrumunu gözlemlemek mümkündür.
175 K'de üçlü yaşam süresi 24 ns'dir.
Kısa yaşam süresi, C=O ve OH'nin oksijeni arasındaki hızlı molekül içi hidrojen transferine atfedilmiştir.

Çevresel etkiler
Çalışmalar, oksibenzon maruziyeti ile mercan larvalarında ölüm oranı, mercan beyazlaması ve deniz omurgasızlarında genetik hasar arasında olası bağlantılar olduğunu göstermiştir.
Ancak, bu çalışmalardan bazıları kontrol grupları içermediği veya gerçek dünya koşullarını temsil etmediği için eleştirilmiştir.
Yine de bunlar, Palau, Hawaii, Meksika'daki doğa rezervleri, Bonaire, Marshall Adaları, ABD Virjin Adaları, Tayland'ın deniz doğal parkları, Kuzey Mariana Adaları ve Aruba gibi birçok bölgede oksibenzon içeren güneş kremlerinin yasaklanmasına yol açmıştır.