OXYBENZONE

L'oxybenzone est un composé organique utilisé dans les crèmes solaires.
L'oxybenzone est un dérivé de la benzophénone.
L'oxybenzone forme des cristaux incolores facilement solubles dans la plupart des solvants organiques.

CAS : 131-57-7
MF : C14H12O3
PM : 228,24
EINECS : 205-031-5

Synonymes
Composant de Presun 29 ; Composant de Presun 30 ; Cyasorb UV 9 ; Absorbeur de lumière Cyasorb UV 9 ; Cyasorb UV 9 ; Cyasorb UV 9 ; Escalol 567 ; Eusolex 4360 ; Lankromark LE296 ; Oxybenzone ; 131-57-7 ; 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone ; Benzophénone-3 ; 2-benzoyl-5-méthoxyphénol ; Advastab 45 ; (2-hydroxy-4-méthoxyphényl)(phényl)méthanone ; 4-méthoxy-2-hydroxybenzophénone ; Oxybenzona ; Oxybenzon ; Anuvex ; Ongrostab HMB ; Oxybenzonum ; Escalol 567 ; Chimassorb 90 ; Uvinul 9 ; Syntase 62 ; Uvistat 24 ; Cyasorb UV 9 ; Méthanone, (2-hydroxy-4-méthoxyphényl)phényl- ; Écran solaire UV-15 ; Usaf cy-9 ; Uvinul M40 ; Benzophénone 3 ; Spectra-sorb UV 9 ; Eusolex 4360 ; Oxibenzonum ; NSC-7778 ; Absorbeur de lumière Cyasorb UV 9 ; Oxybenzonum [DCI-latin] ; UF 3 ; UV 9 ; (2-hydroxy-4-méthoxyphényl)phénylméthanone ; Oxibenzona [DCI-espagnol] ; (2-hydroxy-4-méthoxyphényl)-phénylméthanone ; Benzophénone, 2-hydroxy-4-méthoxy- ; Tinosorb b 3 ; 2-hydroxy-4-méthoxy benzophénone ; NCI-C60957 ; Viosorb 110 ; CCRIS 1078 ; CHEBI : 34283 ; HSDB 4503 ; UNII-95OOS7VE0Y ; NSC 7778 ; EINECS 205-031-5 ; 95OOS7VE0Y ; Uvinul 40 ; BRN 1913145 ; DTXSID3022405 ; Uvinul M 40 ; AI3-23644 ; NSC7778 ; MFCD00008387 ; MOB ; CHEMBL1625 ; Oxybenzone [USAN : USP : INN] ; DTXCID002405 ; (2-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-phényl-méthanone ; 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone ; EC 205-031-5; NCGC00016394-07; CAS-131-57-7; COMPOSANT DE PROTECTION UV OXYBENZONE; Oxybenzonum (DCI-latin); Oxibenzona (DCI-espagnol); (2-hydroxy-4-méthoxyphényl)(phényl) méthanone; OXYBENZONE (MART.); OXYBENZONE [MART.]; OXYBENZONE (USP-RS); OXYBENZONE [USP-RS]; Oxybenzone (USAN:USP:INN); OXYBENZONE (MONOGRAPHIE USP); OXYBENZONE [MONOGRAPHIE USP]; SMR000035344; SR-01000610567; BP-3; Neo heliopan BB; Bebak Baby Sun; Oxybenzonum (latin); Solaquin (sel/mélange); Oxybenzone (Standard) ; Spectrum_001049 ; DuraScreen (sel/mélange) ; Oxybenzone [MI] ; KAHSCREEN BZ-3 ; Oxybenzone [DCI] ; Prestwick0_000887 ; Prestwick1_000887 ; Prestwick2_000887 ; Prestwick3_000887 ; Spectrum2_001008 ; Spectrum3_000538 ; Spectrum4_000463 ; Spectrum5_001337 ; Écran solaire UV 15 ; Oxybenzone [HSDB] ; Oxybenzone [USAN] ; Oxybenzone [VANDF] ; PreSun 15 (sel/mélange) ; ADUVEX 24 ; ID d'épitope : 131795 ; SUMISORB 110 ; WLN : 1OR CQ DVR ; SEESORB 101;OXYBENZONE [OMS-DD];Oprea1_174131;SCHEMBL15551;BSPBio_000674;BSPBio_002155;KBioGR_000906;KBioSS_001529;MLS000039797;MLS001055487;BIDD:ER0353;DivK1c_000184;SPECTRUM1500451;2-HYDROXY-4-MÉTHOXYBENZOPHÉNONE (OXYBENZONE);SPBio_001135;SPBio_002893

L'oxybenzone est utilisée comme ingrédient dans les crèmes solaires et autres cosmétiques, car elle absorbe les rayons ultraviolets UV-A.
L'oxybenzone absorbe les rayons UVB et UVA II, ce qui entraîne une excitation photochimique et une absorption d'énergie.
Lors du retour à l'état fondamental, l'énergie absorbée entraîne l'émission d'un rayonnement de plus grande longueur d'onde et diminue la pénétration cutanée du rayonnement, ce qui réduit le risque de dommages à l'ADN.

Une hydroxybenzophénone, ou benzophénone, est substituée aux positions 2 et 4 de l'un des cycles benzéniques par des groupes hydroxy et méthoxy respectivement.
L'oxybenzone est un composé organique appartenant à la classe des cétones aromatiques appelées benzophénones.
L'oxybenzone se présente sous la forme de cristaux jaune pâle, facilement solubles dans la plupart des solvants organiques.
L'oxybenzone est largement utilisée dans les formules de crèmes solaires, les plastiques, les jouets, les finitions de meubles et d'autres produits pour limiter la dégradation par les UV.

Dans la nature, l'oxybenzone est présente dans diverses plantes à fleurs (angiospermes).
L'oxybenzone a été synthétisée pour la première fois en Allemagne par les chimistes König et Kostanecki en 1906.
L'utilisation de l'oxybenzone comme ingrédient de protection solaire est actuellement scrutée par la communauté scientifique en raison de controverses concernant son impact environnemental et son profil de sécurité (voir section ci-dessous).
Par conséquent, les crèmes solaires contenant de l'oxybenzone ont été interdites à la vente à Hawaï, aux Palaos et en Thaïlande.
L'oxybenzone est produite par la réaction de Friedel-Crafts du chlorure de benzoyle avec le 3-méthoxyphénol.
L'oxybenzone est un filtre UV couramment utilisé dans les autobronzants et les produits de protection cutanée.
L'oxybenzone agit comme un perturbateur endocrinien (PE) et peut traverser les barrières placentaire et hémato-encéphalique.
L'oxybenzone altère l'autophagie, altère l'état épigénétique et perturbe la signalisation du récepteur X des rétinoïdes dans les cellules neuronales apoptotiques.
L'oxybenzone est un écran solaire UVA/UVB solide soluble dans l'huile.

Protège les polymères et les substances organiques des produits cosmétiques.
Stabilise les formulations complexes et les cosmétiques de couleur.
L'oxybenzone, souvent appelée oxybenzone dans les produits solaires, est un composé chimique largement utilisé dans les cosmétiques et les crèmes solaires.
Sa formule chimique est C14H12O3.
Ce filtre UV organique agit comme un écran solaire, absorbant et dissipant les rayons ultraviolets (UV) nocifs, en particulier les UVB et certains UVA.
L'oxybenzone3 aide à protéger la peau des coups de soleil et des dommages causés par les UV, ce qui en fait un ingrédient courant dans les crèmes solaires, les lotions et les baumes à lèvres.

Malgré son efficacité contre les dommages causés par le soleil, les inquiétudes concernant ses potentielles propriétés perturbatrices endocrines ont conduit à des recherches continues et à l'exploration de filtres UV alternatifs dans l'industrie cosmétique.

Propriétés chimiques de l'oxybenzone
Point de fusion : 62-64 °C (litre)
Point d'ébullition : 150-160 °C (5 mm Hg)
Densité : 1,3 g/cm3
Pression de vapeur : 0,001 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1,5805 (estimation)
Fp : 216 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : 95 % d'éthanol : soluble à 50 mg/ml, limpide, incolore
Forme : Poudre cristalline
pka : 7,56 ± 0,35 (prévu)
Couleur : Blanc à jaune clair
Odeur : jaune Cristaux, odeur de rose
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL à 20 °C
Merck : 14,6954
BRN : 1913145
InChIKey : DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3,45 à 40 °C
Référence CAS : 131-57-7
Référence chimique NIST : Oxybenzone (131-57-7)
Système d'enregistrement des substances EPA : Oxybenzone (131-57-7)

Utilisations
L'oxybenzone est un composé organique utilisé dans les crèmes solaires. Elle est utilisée comme ingrédient dans les crèmes solaires et autres cosmétiques, car elle absorbe les rayons UVB et UVA (ultraviolets) à ondes courtes.
L'oxybenzone a été l'un des premiers composés incorporés aux formules de crèmes solaires à offrir une protection renforcée contre les UVA, grâce à son spectre d'absorption inférieur à 350 nm.
Absorbeur et stabilisateur de rayons ultraviolets, notamment dans les plastiques et les peintures.
L'oxybenzone est un absorbeur et filtre UV liposoluble dont les taux d'absorption se situent dans les plages de pics UVA et UVB.
Son utilisation est autorisée jusqu'à 6 % aux États-Unis et 10 % dans l'Union européenne.
L'oxybenzone améliore le FPS et est populaire auprès des formulateurs de crèmes solaires, en raison des préoccupations concernant les problèmes de sécurité potentiels associés aux produits chimiques plus traditionnels.
Cependant, certains rapports associent l'oxybenzone à des allergies de photocontact.
L'oxybenzone est considérée comme une matière première non comédogène.
L'oxybenzone (benzophénone-3) est le nom pharmaceutique d'un filtre et absorbeur UV approuvé par la FDA.
L'oxybenzone est utilisée dans les plastiques comme absorbeur et stabilisateur de rayons ultraviolets. L'oxybenzone est utilisée, avec d'autres benzophénones, dans les crèmes solaires, les laques pour cheveux et les cosmétiques, car elle contribue à prévenir les dommages potentiels liés à l'exposition au soleil.

L'oxybenzone est également présente comme stabilisant, à des concentrations allant jusqu'à 1 %, dans les vernis à ongles.
L'oxybenzone peut également être utilisée comme photostabilisant pour les résines synthétiques.
L'oxybenzone peut s'infiltrer dans les emballages alimentaires et est largement utilisée comme photo-initiateur pour activer un produit chimique qui sèche l'encre plus rapidement.
Malgré ses propriétés photoprotectrices, l'oxybenzone suscite de nombreuses controverses en raison de ses possibles effets hormonaux et photoallergéniques négatifs, ce qui a conduit de nombreux pays à réglementer son utilisation dans les produits de protection solaire.
L'oxybenzone est utilisée dans les plastiques comme absorbeur et stabilisant des rayons ultraviolets.
L'oxybenzone est utilisée, avec d'autres benzophénones, dans les crèmes solaires, les laques pour cheveux et les cosmétiques, car elle contribue à prévenir les dommages potentiels liés à l'exposition au soleil.

L'oxybenzone est également présente, à des concentrations allant jusqu'à 1 %, dans les vernis à ongles.
L'oxybenzone peut également être utilisée comme photostabilisant pour les résines synthétiques.
L'oxybenzone peut s'échapper des emballages alimentaires et est largement utilisée comme photo-initiateur pour déclencher un produit chimique qui sèche l'encre plus rapidement.
L'oxybenzone est utilisée comme ingrédient dans les crèmes solaires et autres cosmétiques.
L'oxybenzone est un ingrédient clé des crèmes solaires et des cosmétiques.
Le rôle principal de l'oxybenzone est de protéger la peau des effets nocifs des rayons UV. L'oxybenzone absorbe les UVB et certains rayons UVA, protégeant ainsi la peau des coups de soleil et des dommages causés par les UV.
L'oxybenzone est un choix populaire dans les crèmes solaires en raison de sa capacité à protéger contre les UV à large spectre.
De plus, l'oxybenzone est utilisée dans divers cosmétiques, comme les baumes à lèvres et les crèmes hydratantes, pour offrir une protection UV et prévenir les dommages causés par le soleil, ce qui en fait un composant essentiel dans la lutte contre le vieillissement cutané et le cancer de la peau causés par une exposition excessive au soleil.

Crème solaire
L'oxybenzone offre une couverture ultraviolette à large spectre, incluant les UVB et les UVA à ondes courtes.
En tant qu'agent photoprotecteur, l'oxybenzone présente un profil d'absorption compris entre 270 et 350 nm, avec des pics d'absorption à 288 et 350 nm.
En raison de sa toxicité et de préoccupations environnementales, le pourcentage de produits solaires contenant de l'oxybenzone sur le marché américain est passé de 60 % en 2019 à 13 % en 2023.
Certaines marques commercialisent leurs crèmes solaires comme étant « sans oxybenzone » en raison de la perception généralement négative des benzophénones, tant par le grand public que par les chercheurs.

Application et synthèse
L'oxybenzone est une poudre cristalline jaune clair ou blanche, également connue sous le nom de filtre solaire 2, BP-3. Elle convient au polychlorure de vinyle, au polychlorure de vinylidène, au polyméthacrylate de méthyle, au polyester insaturé, à la résine ABS, à la résine cellulosique et à d'autres plastiques. Sa longueur d'onde d'absorption maximale est de 280 à 340 nm, sa concentration moyenne étant de 0,1 à 1,5 %, et sa bonne stabilité thermique ne se décompose pas à 200 °C.
L'oxybenzone absorbe peu la lumière visible et est donc idéale pour les produits transparents de couleur claire. Elle peut également être utilisée pour les peintures et le caoutchouc synthétique.
Pour les absorbeurs UV à large spectre, avec un taux d'absorption élevé, une non-toxicité, un effet non tératogène et une stabilité thermique et lumineuse.
L'oxybenzone peut absorber simultanément les UV-A et les UV-B. C'est un filtre solaire de classe I approuvé par la FDA américaine et il est fréquemment utilisé aux États-Unis et en Europe.
L'oxybenzone est largement utilisée dans les crèmes solaires, les crèmes, le miel, les lotions, les huiles et autres cosmétiques solaires, mais aussi comme agent photosensible et anti-décoloration.
De plus, l'oxybenzone est généralement utilisée pour le PVC, le polyester insaturé et de nombreux autres domaines, car l'UV-9 présente une bonne compatibilité avec de nombreux types de plastiques et de résines.

Structure et structure électronique
Étant une molécule conjuguée, l'oxybenzone absorbe la lumière à des énergies plus faibles que de nombreuses molécules aromatiques.
Comme dans les composés apparentés, le groupe hydroxyle est lié par une liaison hydrogène à la cétone.
Cette interaction contribue aux propriétés d'absorption lumineuse de l'oxybenzone.
À basse température, cependant, l'oxybenzone permet d'observer à la fois la phosphorescence et le spectre d'absorption triplet-triplet.
À 175 K, la durée de vie du triplet est de 24 ns.
Cette courte durée de vie a été attribuée à un transfert intramoléculaire rapide d'hydrogène entre l'oxygène de C=O et l'OH.

Effets environnementaux
Des études ont montré des liens possibles entre l'exposition à l'oxybenzone et la mortalité des larves de corail, le blanchissement des coraux et les dommages génétiques chez les invertébrés marins.
Cependant, certaines de ces études ont été critiquées pour ne pas avoir de groupes témoins ou ne pas représenter les conditions réelles.
Néanmoins, elles ont conduit à l'interdiction des crèmes solaires contenant de l'oxybenzone dans de nombreuses régions, comme Palau, Hawaï, les réserves naturelles du Mexique, Bonaire, les Îles Marshall, les Îles Vierges américaines, les parcs naturels marins de Thaïlande, les Îles Mariannes du Nord et Aruba.