ОКСИБЕНЗОН

Оксибензон — органическое соединение, используемое в солнцезащитных кремах.
Оксибензон — производное бензофенона.
Оксибензон образует бесцветные кристаллы, которые легко растворяются в большинстве органических растворителей.

CAS: 131-57-7
MF: C14H12O3
MW: 228,24
EINECS: 205-031-5

Синонимы
компонент Presun 29;компонент Presun 30;Cyasorb uv 9;Cyasorb uv 9 светопоглотитель;cyasorbuv9;Escalol 567;Eusolex 4360;Lankromark LE296;оксибензон;131-57-7;2-ГИДРОКСИ-4-МЕТОКСИБЕНЗОФЕНОН;Бензофенон-3;2-бензоил-5-метоксифенол;Advastab 45;(2-гидрокси-4-метоксифенил)(фенил)метанон;4-Метокси-2-гидроксибензофенон;Oxibenzona;Oxybenzon;Anuvex;Ongrostab HMB;Оксибензон;Эскалол 567;Химассорб 90;Увинул 9;Синтаза 62;Увистат 24;Циасорб УФ 9;Метанон, (2-гидрокси-4-метоксифенил)фенил-;Солнцезащитный крем УФ-15;Usaf cy-9;Увинул М40;Бензофенон 3;Спектра-сорб УФ 9;Эузолекс 4360;Оксибензон;NSC-7778;Поглотитель света Cyasorb УФ 9;Оксибензон [INN-лат.];UF 3;УФ 9;(2-гидрокси-4-метоксифенил)фенилметанон;Оксибензона [INN-испан.];(2-гидрокси-4-метоксифенил)-фенилметанон;Бензофенон, 2-гидрокси-4-метокси-;Тиносорб б 3;2-гидрокси-4-метоксибензофенон;NCI-C60957;Viosorb 110;CCRIS 1078;CHEBI:34283;HSDB 4503;UNII-95OOS7VE0Y;NSC 7778;EINECS 205-031-5;95OOS7VE0Y;Uvinul 40;BRN 1913145;DTXSID3022405;Uvinul M 40;AI3-23644;NSC7778;MFCD00008387;MOB;CHEMBL1625;Оксибензон [USAN:USP:INN];DTXCID002405;(2-гидрокси-4-метокси-фенил)-фенил-метанон;2-гидрокси-4-метокси-бензофенон;EC 205-031-5;NCGC00016394-07;CAS-131-57-7;КОМПОНЕНТ SHADE UVAGUARD OXYBENZONE;Oxybenzonum (INN-лат.);Oxibenzona (INN-испанский);(2-гидрокси-4-метоксифенил)(фенил) метанон;OXYBENZONE (MART.);OXYBENZONE [MART.];OXYBENZONE (USP-RS);OXYBENZONE [USP-RS];Oxbenzone (USAN:USP:INN);OXYBENZONE (USP MONOGRAPH);OXYBENZONE [USP MONOGRAPH];SMR000035344;SR-01000610567;BP-3;Neo heliopan BB;Bebak Baby Sun;Oxybenzonum (лат.);Solaquin (соль/смесь);Oxbenzone (Стандарт);Spectrum_001049;DuraScreen (соль/смесь);ОКСИБЕНЗОНА [MI];KAHSCREEN BZ-3;ОКСИБЕНЗОНА [INN];Prestwick0_000887;Prestwick1_000887;Prestwick2_000887;Prestwick3_000887;Spectrum2_001008;Spectrum3_000538;Spectrum4_000463;Spectrum5_001337;СОЛНЦЕЗАЩИТНЫЙ КРЕМ УФ 15;ОКСИБЕНЗОНА [HSDB];ОКСИБЕНЗОНА [USAN];ОКСИБЕНЗОНА [VANDF];PreSun 15 (соль/смесь);ADUVEX 24;ИД эпитопа:131795;SUMISORB 110;WLN: 1ИЛИ CQ DVR;SEESORB 101;ОКСИБЕНЗОФЕНОН [WHO-DD];Oprea1_174131;SCHEMBL15551;BSPBio_000674;BSPBio_002155;KBioGR_000906;KBioSS_001529;MLS000039797;MLS001055487;BIDD:ER0353;DivK1c_000184;SPECTRUM1500451;2-ГИДРОКСИ-4-МЕТОКСИБЕНЗОФЕНОН (ОКСИБЕНЗОФЕНОН);SPBio_001135;SPBio_002893

Оксибензон используется в качестве ингредиента в солнцезащитных кремах и других косметических средствах, поскольку он поглощает ультрафиолетовые лучи УФ-А.
Оксибензон поглощает лучи UVB и UVA II, что приводит к фотохимическому возбуждению и поглощению энергии.
После возвращения в основное состояние поглощенная энергия приводит к излучению более длинноволнового излучения и уменьшению проникновения излучения через кожу, что снижает риск повреждения ДНК.

Гидроксибензофенон, представляющий собой бензофенон, который замещен в 2- и 4-положениях одного из бензольных колец гидрокси- и метоксигруппами соответственно.

Оксибензон — это органическое соединение, относящееся к классу ароматических кетонов, известных как бензофеноны.
Оксибензон имеет форму бледно-желтых кристаллов, которые легко растворяются в большинстве органических растворителей.
Оксибензон широко используется в солнцезащитных кремах, пластмассах, игрушках, мебельных покрытиях и других продуктах для ограничения деградации под воздействием УФ-излучения.

В природе оксибензон можно найти в различных цветковых растениях (покрытосеменных).
Оксибензон был впервые синтезирован в Германии химиками Кёнигом и Костанецким в 1906 году.
Использование оксибензона в качестве солнцезащитного ингредиента в настоящее время находится под пристальным вниманием научного сообщества из-за споров о воздействии молекулы на окружающую среду и профиле безопасности (см. раздел ниже).
В результате солнцезащитные кремы, содержащие оксибензон, были запрещены к продаже на Гавайях, Палау и в Таиланде.
Оксибензон производится в результате реакции Фриделя-Крафтса бензоилхлорида с 3-метоксифенолом.
Оксибензон является широко используемым УФ-фильтром в средствах для загара и защиты кожи.
Оксибензон действует как эндокринные нарушающие химикаты (EDC) и может проходить через плацентарный и гематоэнцефалический барьеры.
Оксибензон нарушает аутофагию, изменяет эпигенетический статус и нарушает сигнализацию рецептора ретиноида X в апоптотических нейронных клетках.
Оксибензон — это твердый маслорастворимый солнцезащитный крем UVA/UVB.

Защищает полимеры и органические вещества в косметических продуктах.
Стабилизирует сложные формулы и декоративную косметику.
Оксибензон, часто маркируемый как оксибензон в солнцезащитных продуктах, является широко используемым химическим соединением в косметике и солнцезащитных кремах.
Химическая формула оксибензона — C14H12O3.
Этот органический УФ-фильтр служит солнцезащитным агентом, поглощая и рассеивая вредные ультрафиолетовые (УФ) лучи, в частности, УФ-B и некоторую часть УФ-А-излучения.
Оксибензон3 помогает защитить кожу от солнечных ожогов и повреждений, вызванных УФ-излучением, что делает его распространенным ингредиентом в солнцезащитных кремах, лосьонах и бальзамах для губ.
Несмотря на его эффективность в защите от солнечных повреждений, опасения относительно его потенциальных гормональных разрушающих свойств привели к постоянным исследованиям и поиску альтернативных УФ-фильтров в косметической промышленности.

Химические свойства оксибензона
Точка плавления: 62-64 °C (лит.)
Точка кипения: 150-160 °C5 мм рт. ст. (лит.)
Плотность: 1,3 г/см3
Давление паров: 0,001 Па при 25℃
Показатель преломления: 1,5805 (оценка)
Fp: 216°C
Температура хранения: 2-8°C
Растворимость: 95% этанол: растворим 50 мг/мл, прозрачный, бесцветный
Форма: Кристаллический порошок
pka: 7,56±0,35 (прогноз)
Цвет: от белого до светло-желтого
Запах: илш. крист., запах розы
Растворимость в воде: <0,1 г/100 мл при 20 ºC
Merck: 14,6954
BRN: 1913145
InChIKey: DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N
LogP: 3,45 при 40℃
Ссылка на базу данных CAS: 131-57-7 (Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: оксибензон (131-57-7)
Система реестра веществ EPA: оксибензон (131-57-7)

Применение
Оксибензон — это органическое соединение, используемое в солнцезащитных кремах. Оксибензон используется в качестве ингредиента в солнцезащитных кремах и других косметических средствах, поскольку он поглощает лучи UVB и коротковолновые UVA (ультрафиолетовые).
Оксибензон был одним из первых соединений, включенных в составы солнцезащитных кремов, чтобы обеспечить улучшенную защиту от УФА, поскольку его спектр поглощения простирается до менее чем 350 нм.
Поглотитель и стабилизатор ультрафиолетового света, особенно в пластике и красках.
Оксибензон является маслорастворимым поглотителем и фильтром УФ-излучения со скоростью поглощения в пределах пиковых диапазонов УФА и УФ-излучения В.
Оксибензон имеет одобренный уровень использования до 6 процентов в Соединенных Штатах и ​​10 процентов в Европейском союзе.
Оксибензон усиливает SPF и популярен среди разработчиков солнцезащитных кремов, учитывая опасения по поводу потенциальных проблем безопасности, связанных с более традиционными солнцезащитными химикатами.
Однако некоторые отчеты связывают оксибензон с возникновением фотоконтактной аллергии.
Оксибензон считается некомедогенным сырьем.

Оксибензон (бензофенон-3) — это лекарственное название для одобренного FDA фильтра и поглотителя УФ-излучения.

Оксибензон используется в пластмассах как поглотитель ультрафиолетового света и стабилизатор.
Оксибензон используется, наряду с другими бензофенонами, в солнцезащитных кремах, лаках для волос и косметике, поскольку они помогают предотвратить потенциальный ущерб от воздействия солнечного света.
Оксибензон также встречается в качестве стабилизатора в концентрациях до 1% в лаках для ногтей.
Оксибензон также может использоваться как фотостабилизатор для синтетических смол.
Оксибензон может выщелачиваться из упаковки пищевых продуктов и широко используется в качестве фотоинициаторов для активации химического вещества, которое быстрее высыхает чернила.
Несмотря на его фотозащитные свойства, вокруг оксибензона много споров из-за возможных негативных гормональных и фотоаллергенных эффектов, что заставляет многие страны регулировать его использование в солнцезащитных продуктах.
Оксибензон используется в пластмассах как поглотитель ультрафиолетового света и стабилизатор.
Оксибензон используется вместе с другими бензофенонами в солнцезащитных кремах, лаках для волос и косметике, поскольку они помогают предотвратить потенциальный ущерб от воздействия солнечного света.

Оксибензон также содержится в лаках для ногтей в концентрациях до 1%.
Оксибензон также может использоваться в качестве фотостабилизатора для синтетических смол.
Оксибензон может выщелачиваться из упаковки пищевых продуктов и широко используется в качестве фотоинициаторов, используемых для запуска химического вещества, которое быстрее высыхает чернила.
Оксибензон используется в качестве ингредиента в солнцезащитных кремах и других косметических средствах.
Оксибензон является ключевым ингредиентом в солнцезащитных кремах и косметике.
Основная роль оксибензона заключается в защите кожи от вредного воздействия УФ-излучения. Оксибензон поглощает УФ-B и некоторые УФА-лучи, защищая кожу от солнечных ожогов и повреждений, вызванных УФ-излучением.
Оксибензон является популярным выбором в солнцезащитных кремах из-за его широкого спектра УФ-защитных возможностей.
Кроме того, оксибензон используется в различных косметических средствах, таких как бальзамы для губ и увлажняющие кремы, для защиты от ультрафиолета и предотвращения повреждения солнечными лучами, что делает его важным компонентом в борьбе со старением кожи и раком кожи, вызванным чрезмерным воздействием солнца.

Солнцезащитный крем
Оксибензон обеспечивает широкий спектр ультрафиолетового покрытия, который включает лучи UVB и коротковолновые лучи UVA.
Как фотозащитный агент, оксибензон имеет профиль поглощения от 270 до 350 нм с пиками поглощения при 288 и 350 нм.
Из-за токсичности и экологических проблем процент солнцезащитных продуктов на рынке США, содержащих оксибензон, снизился до 13% в 2023 году с 60% в 2019 году.
Некоторые бренды рекламируют свои солнцезащитные кремы как «без оксибензона» из-за в целом негативного восприятия бензофенонов как потребителями, так и научными исследователями.

Применение и синтез
Оксибензон представляет собой светло-желтый или белый кристаллический порошок, также известный как солнцезащитный крем 2, BP-3, подходит для поливинилхлорида, поливинилиденхлорида, полиметилметакрилата, ненасыщенного полиэфира, смолы ABS и целлюлозной смолы и других пластиков, максимальный диапазон длин волн поглощения 280-340 нм, общее количество 0,1-1,5%, хорошая термическая стабильность, не разлагается при 200 ℃.
Оксибензон почти не поглощает видимый свет, он применяется к светлым прозрачным продуктам. Оксибензон также может использоваться для красок и синтетического каучука.
Для поглотителей УФ-излучения широкого спектра, с высокой скоростью поглощения, нетоксичным, нетератогенным эффектом, свето-, термической стабильностью.
Оксибензон может поглощать УФ-А и УФ-В вместе, является солнцезащитным кремом класса I, одобренным FDA США, и используется с большей частотой в США и европейских странах.
Оксибензон широко используется в солнцезащитном креме, креме, меде, лосьоне, масле и других солнцезащитных косметических средствах, а также в качестве продукта светочувствительного и обесцвечивающего агента против обесцвечивания.
Кроме того, оксибензон обычно используется для ПВХ и ненасыщенного полиэфира и многих других областей, поскольку УФ-9 имеет хорошую совместимость со многими видами пластика и смол.

Структура и электронная структура
Будучи сопряженной молекулой, оксибензон поглощает свет при более низких энергиях, чем многие ароматические молекулы.
Как и в родственных соединениях, гидроксильная группа связана водородом с кетоном.
Это взаимодействие способствует светопоглощающим свойствам оксибензона.
Однако при низких температурах оксибензон можно наблюдать как фосфоресценцию, так и спектр поглощения триплет-триплет.
При 175 К время жизни триплета составляет 24 нс.
Короткое время жизни объясняется быстрым внутримолекулярным переносом водорода между кислородом C=O и OH.

Экологические эффекты
Исследования показали возможные связи между воздействием оксибензона и смертностью личинок кораллов, обесцвечиванием кораллов и генетическими повреждениями у морских беспозвоночных.
Однако некоторые из этих исследований подверглись критике за отсутствие контрольных групп или репрезентативных условий.
Тем не менее, они привели к запрету солнцезащитных кремов, содержащих оксибензон, во многих регионах, таких как Палау, Гавайи, заповедники в Мексике, Бонайре, Маршалловы Острова, Виргинские острова США, морские природные парки Таиланда, Северные Марианские острова и Аруба.