PRODUITS

p-AMINOPHÉNOL

Le p-aminophénol est utilisé comme colorant pour les textiles, les cheveux, les fourrures et les plumes.
Le p-aminophénol est également utilisé comme révélateur photographique.
Le p-aminophénol trouve une application comme intermédiaire chimique dans les produits pharmaceutiques et les colorants.

Numéro CAS : 123-30-8
Numéro CE : 204-616-2
Formule chimique : C6H7NO
Masse molaire : 109,128 g•mol−1

SYNONYMES:
4-aminophénol, p-aminophénol, para-aminophénol, 4-aminophénol, 123-30-8, p-aminophénol, 4-hydroxyaniline, p-hydroxyaniline, phénol, 4-amino-, paranol, 4-aminobenzénol, Activol, Certinal, Citol, Azol, Fouramine P, p-hydroxyphénylamine, Rodinal, Ursol P Base, Benzofur P, Fourrine P Base, Pelagol P Base, Tertral P Base, Ursol P, Durafur Brown RB, Furro P Base, Nako Brown R, Renal AC, 4-amino-1-hydroxybenzène, Fourrine 84, phénol, p-amino-, para-aminophénol, Zoba Brown P Base, UNAL, BASF Ursol P Base, Pelagol Grey P Base, 1-amino-4-hydroxybenzène, CI Oxidation Base 6, p-aminophénol, CI 76550, 4-hydroxyphénylamine, DTXSID3024499, CHEBI:17602, CI 76550, R7P8FRP05V, 4-azaniumylphénolate, NSC-1545, DTXCID504499, BELLES CHEVEUX DE FEMMES AIME LA TEINTURE CAPILLAIRE COLORÉE BULLES 5N BRUN NATUREL, 204-616-2, 4-AMINO-PHÉNOL, p-Aminophénol [Tchèque], NSC 1545, Aminophénol, p-, MFCD00007869, Paramidophénol, p-aminobenzénol, 4-amino phénol, 4-hydroxybenzénamine, p-Aminophénol [UN2512] [Poison], aniline, 4-hydroxy-, NCGC00090816-01, NCGC00090816-02, 4NL, CAS-123-30-8, CCRIS 4146, HSDB 2640, EINECS 204-616-2, Paracétamol EP Impureté K, UNII-R7P8FRP05V, paraaminophénol, Energol, Kodelon, Takatol, para aminophénol, AI3-14872, p-aminophénol, 4-aminophénol B, para-aminophénol, 4-hydroxyaniline, para-hydroxyaniline, dérivé phénolique, 9, Furro P (sel/mélange), Peltol P (sel/mélange), Pelagol CP (sel/mélange), Futramine P (sel/mélange), WLN : ZR DQ, bmse000462, ID d'épitope : 117708, EC 204-616-2, Mésalamine EP Impureté A, 4-Aminophénol, >=98 %, métabolite de la buprofézine BF22, P-AMINOPHENOL [MI], SCHEMBL3424, CHEMBL1142, Durafur Brown R (sel/mélange), MLS001066356, 4-AMINOPHENOL [HSDB], Pelagol Grey CP (sel/mélange), SCHEMBL517919, SCHEMBL1028042, SCHEMBL1376724, SCHEMBL2435969, SCHEMBL9734828, SGCUT00256, 4-AMINOPHENOL [USP-RS], BDBM26195, NSC1545, BCP25857, to_000006, 4- Aminophénol, >=99 % (HPLC), Tox21_113242, Tox21_113477, Tox21_201030, MSK000161, SBB059792, STK286017, 4-AMINOPHÉNOL [IMPURETÉ USP], 4-Aminophénol, qualité technique, 95 %, AKOS000119829, AKOS016371265, Tox21_113477_1, CCG-266045, DB14144, FA05467, SB40549, UN 2512, NCGC00090816-03, NCGC00090816-04, NCGC00090816-05, NCGC00258583-01, AS-54109, SMR000471841, ST088538, IMPURETÉ DE MÉSALAZINE A [IMPURETÉ EP], A0384, CS-0006652, NS00006730, IMPURETÉ DE PARACÉTAMOL K [IMPURETÉ EP], EN300-33645, C02372, P17510, 4-Aminophénol, PESTANAL(R), étalon analytique, AJ-333/25022099, 1-Amino-4-hydroxybenzène ; 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Le p-aminophénol (ou para-aminophénol ou 4-aminophénol) est un composé organique de formule H2NC6H4OH.
Généralement disponible sous forme de poudre blanche, le p-aminophénol est couramment utilisé comme révélateur pour les films noir et blanc, commercialisé sous le nom de Rodinal.
Reflétant son caractère légèrement hydrophile, la poudre blanche, le p-aminophénol, est modérément soluble dans les alcools et peut être recristallisée dans l'eau chaude.

En présence d'une base, le p-aminophénol s'oxyde facilement.
Les dérivés méthylés N-méthylaminophénol et N,N-diméthylaminophénol ont une valeur commerciale.
Le p-aminophénol est l'un des trois aminophénols isomères, les deux autres étant le 2-aminophénol et le 3-aminophénol.

Le p-aminophénol est un aminophénol (l'un des trois isomères possibles) dont le seul substituant amino est situé en para du groupe phénolique -OH.
Le p-aminophénol joue un rôle de métabolite et d’allergène.

Le p-aminophénol a été signalé chez Camellia oleifera avec des données disponibles.
Le p-aminophénol est une molécule amphotère et un agent réducteur.
Les aminophénols sont des intermédiaires dans la synthèse des colorants et peuvent donc être retrouvés dans de nombreux produits cosmétiques, notamment les teintures capillaires.

Le p-aminophénol est considéré comme un métabolite néphrotoxique mineur de la phénacétine et de l'acétaminophène (paracétamol) chez l'homme.
Le p-aminophénol peut subir des auto-oxydations et des oxydations enzymatiques et catalysées par des métaux chez l'homme pour produire des espèces réactives de l'oxygène.
Le p-aminophénol est un colorant synthétique utilisé dans la coloration des cheveux ; produit à partir de goudron de houille.

Le p-aminophénol, également connu sous le nom de 4-hydroxyaniline, est un élément constitutif organique.
La quantification du p-aminophénol dans des échantillons d'eau jusqu'à la limite de détection de 8×10-10mol l-1 a été proposée en utilisant des électrodes en carbone vitreux recouvertes d'un film de nanotubes de carbone à paroi unique (SWNT)-nafion.

Le p-aminophénol est présent comme principal contaminant dans les formulations pharmaceutiques de paracétamol.
Une méthode de chromatographie liquide à haute performance (HPLC) avec détection ampérométrique a été rapportée pour sa détermination dans diverses formulations analgésiques.

Il a été rapporté que le p-aminophénol se forme à partir de la réduction du 4-nitrophénol (Nip) dans des conditions sans métal catalysées par du graphène dopé N (NG).
Le p-aminophénol est un aminophénol (l'un des trois isomères possibles) dont le seul substituant amino est situé en para du groupe phénolique -OH.

Le p-aminophénol joue un rôle de métabolite et d’allergène.
Le p-aminophénol se présente sous forme de cristaux blancs ou jaune rougeâtre ou de poudre brun clair.

Le p-aminophénol devient violet lorsqu'il est exposé à la lumière.
Le p-aminophénol est insoluble dans l’eau.

Le p-aminophénol est un phénol produit par nitration suivie de sa réduction avec du fer.
Le p-aminophénol est également connu sous le nom de para-aminophénol, 4-hydroxyaniline ou PAP.

Le p-aminophénol est constitué d'un cycle benzénique avec un groupe amino (-NH2) et un groupe hydroxyle (-OH) attachés en position para.
Le p-aminophénol a trouvé son application dans diverses industries et domaines, grâce à ses propriétés et sa réactivité uniques.
Le p-aminophénol est de couleur blanc neige à blanc cassé et est modérément soluble dans les alcools.

Le p-aminophénol se détériore lorsqu'il est exposé à l'air, à l'humidité ou à la lumière.
Le p-aminophénol est un cristal ou une poudre cristalline blanche, jaune ou rose.

Le p-aminophénol est insoluble dans le benzène et le chloroforme.
Devient violet à la lumière ou à l'air libre.

UTILISATIONS et APPLICATIONS du p-AMINOPHÉNOL :
Le p-aminophénol est utilisé dans l'industrie du caoutchouc.
Le p-aminophénol peut synthétiser le caoutchouc p-phénylènediamine antioxydant H, 4010, 4010NA, 4030, 4020, etc.
Le p-aminophénol est utilisé comme colorant pour les textiles, les cheveux, les fourrures et les plumes.

Le p-aminophénol est également utilisé comme révélateur photographique.
Le p-aminophénol trouve une application comme intermédiaire chimique dans les produits pharmaceutiques et les colorants.
De plus, le p-aminophénol agit comme intermédiaire final dans la préparation du paracétamol.

L’utilisation principale et la plus importante du p-aminophénol est la fabrication du paracétamol, un médicament analgésique et antipyrétique.
Outre le paracétamol, le p-aminophénol est un élément clé dans la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques et de produits chimiques industriels importants comme l'acébutolol, l'ambroxol, le sorafénib, etc.

Le p-aminophénol est utilisé comme colorant pour les textiles, les cheveux, les fourrures et les plumes, et est également utilisé comme agent révélateur en photographie pour créer des images en noir et blanc.
Le p-aminophénol agit comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et comme agent lubrifiant anticorrosion dans les moteurs à 2 temps.

Le p-aminophénol est également utilisé comme teinture pour bois, donnant une couleur rose au bois.
Le p-aminophénol est l’un des ingrédients clés pour la synthèse des antioxydants du caoutchouc.
De plus, le p-aminophénol est souvent utilisé comme réactif pour analyser des métaux comme le cuivre, le magnésium, le vanadium et l'or, des composés comme les nitrites et les cyanates, et des antioxydants.

Le p-aminophénol est adapté à une utilisation dans la synthèse du 2,2-bis(4-aminophénoxy) benzonitrile [4-APBN], un monomère nécessaire à la préparation de séries de polyamides et de poly(amide-imide).
Le p-aminophénol peut être utilisé comme réactif de dérivatisation pour améliorer l'ionisation des aldéhydes aliphatiques et aromatiques par spectrométrie de masse à ionisation par pulvérisation de papier.

Le p-aminophénol est un élément constitutif utilisé en chimie organique.
Le p-aminophénol est principalement l’intermédiaire final dans la synthèse industrielle du paracétamol.
Le traitement du p-aminophénol avec de l'anhydride acétique donne du paracétamol.

Le p-aminophénol est un précurseur de l'amodiaquine, de la mésalazine, de l'AM404, du parapropamol, du B-86810 et du B-87836 (cf. WO 2001042204).
Le p-aminophénol se transforme facilement en sel de diazonium.
Le p-aminophénol se présente sous forme de cristaux blancs ou jaune rougeâtre ou de poudre brun clair.

Le p-aminophénol devient violet lorsqu'il est exposé à la lumière.
Le p-aminophénol est largement utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants et d'autres produits organiques et est principalement destiné à la synthèse de paracétamol, de clofibrate cétone, de vitamine B1 et de nicotinamide composé.

Le p-aminophénol peut être utilisé pour la production de bleu de soufre FBG et de colorants acides faibles tels que le jaune 5G.
Le p-aminophénol est l'intermédiaire des produits pharmaceutiques intermédiaires, des colorants et d'autres produits chimiques fins.
Le p-aminophénol peut être utilisé pour la production de paracétamol, de colorants azoïques, de colorants au soufre, de colorants acides, de colorants et de révélateurs pour fourrures, d'antioxydants ainsi que d'additifs pour huiles.

Le p-aminophénol peut être utilisé pour le dosage de l'or ainsi que pour la détermination du cuivre, du fer, du magnésium, du vanadium, du nitrite et du cyanate, antioxydants.
Le p-aminophénol est un précurseur de colorant capillaire oxydant.

Le p-aminophénol est incorporé dans les formulations de teintures capillaires oxydantes et dans le flacon sur le marché à une concentration maximale de 1,8 % et est généralement mélangé dans un rapport 1:1 avec un agent oxydant, atteignant ainsi une concentration de 0,9 % pour l'application en cours d'utilisation.
Le p-aminophénol est utilisé comme colorant pour les textiles, les cheveux, les fourrures et les plumes.

Le p-aminophénol est utilisé pour la production de bleu vulcanisé FBG, de jaune acide faible 5G et d'autres colorants, la fabrication de paracétamol, d'anthamine et d'autres médicaments, également utilisé dans la préparation de révélateur, d'antioxydant, etc.
Le p-aminophénol est utilisé comme réactif analytique, antioxydant, additif pour huile, colorant, médicament et révélateur photographique.

-Utilisations pharmaceutiques du p-aminophénol :
Le p-aminophénol sert d’intermédiaire essentiel dans la synthèse de divers médicaments, dont le paracétamol (acétaminophène).
Le paracétamol est l’un des analgésiques et antipyrétiques les plus utilisés dans le monde.

La synthèse du paracétamol implique l'acétylation du p-aminophénol, conduisant à la formation du composé actif.
Par conséquent, le p-aminophénol joue un rôle crucial dans l’industrie pharmaceutique en fournissant les éléments de base nécessaires à la production de ce médicament couramment utilisé.

-Utilisations API et colorants du p-aminophénol :
Outre ses applications pharmaceutiques, le p-aminophénol est utilisé dans la fabrication d'API.
Une autre utilisation clé est qu’il est nécessaire dans la fabrication de teintures capillaires.

Le p-aminophénol donne de la couleur aux cheveux.
La couleur exacte obtenue dépendra des autres ingrédients utilisés dans la préparation et de la couleur de départ des cheveux.

Le p-aminophénol peut également être utilisé pour la production de colorants azoïques, de colorants au soufre, de colorants acides, de colorants pour fourrure et également comme additif pour huile.
Le p-aminophénol peut être utilisé pour la production de bleu de soufre FBG et de colorants acides faibles tels que le jaune 5G.

Le p-aminophénol peut être utilisé pour le dosage de l'or ainsi que pour la détermination du cuivre, du fer, du magnésium, du vanadium, du nitrite et du cynate, antioxydants.
La polyvalence du p-aminophénol dans les formulations de teintures capillaires permet d'obtenir une large gamme de nuances et de couleurs, offrant aux consommateurs diverses options d'expression et de style personnels.

Le p-aminophénol fonctionne également comme révélateur photographique (commercialisé sous le nom de Rodinal) et comme intermédiaire chimique pour les produits pharmaceutiques.
Le p-aminophénol agit comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et comme agent lubrifiant anticorrosion dans les carburants des moteurs à 2 temps.
Le p-aminophénol confère également une couleur rose au bois.

-Utilisation des polymères du p-aminophénol :
De plus, le p-aminophénol s’est avéré précieux dans le domaine de la chimie des polymères.
Le p-aminophénol est utilisé comme monomère dans la production de matériaux polymères, tels que les polyimides et les polyamides.
Ces polymères présentent une stabilité thermique et une résistance mécanique exceptionnelles, ce qui les rend adaptés à une gamme d’applications.

La réactivité du p-aminophénol et sa capacité à former des liaisons chimiques fortes contribuent aux excellentes propriétés des polymères résultants.
Cela fait du p-aminophénol un composant essentiel dans la synthèse de matériaux hautes performances utilisés dans des industries telles que l'aérospatiale, l'électronique et l'automobile.

-Utilisations du p-aminophénol en chimie analytique :
Outre ses applications industrielles, le p-aminophénol trouve également une utilité en chimie analytique.
Le p-aminophénol est souvent utilisé comme réactif pour la détermination de divers composés par des dosages colorimétriques.
Le p-aminophénol peut subir des réactions spécifiques avec des analytes cibles, entraînant la formation de complexes colorés.

Ces changements de couleur peuvent être mesurés à l’aide de la spectrophotométrie, permettant la quantification de l’analyte d’intérêt.
De telles méthodes analytiques utilisant le p-aminophénol comme réactif ont été appliquées dans des domaines tels que la surveillance environnementale, le diagnostic clinique et la sécurité alimentaire.

Le -p-aminophénol est utilisé dans l'industrie médicale :
En tant qu'intermédiaire pharmaceutique, le p-aminophénol peut être utilisé dans la synthèse du paracétamol (acétaminophène), du propanolol (salicylate d'acétaminophène), du propanolol, du complexe nicotinamide, du liuamphénol, de l'antamine, de la vitamine B1 et d'autres médicaments.

Le -p-aminophénol est utilisé dans d'autres industries :
Le p-aminophénol a une forte propriété réductrice.
Dans la synthèse d'autres produits chimiques fins et spéciaux, le p-aminophénol peut être utilisé pour synthétiser le 4-(n-méthylamine) phénol et ses sels, qui peuvent être utilisés comme révélateur photographique, et peuvent inhiber la corrosion de l'acier par une solution acide contenant du chlorure, et peuvent être utilisés comme intermédiaire de teinture capillaire.
Le phénol 4-aniline synthétisé peut être utilisé comme antioxydant pour le pétrole et l'huile lubrifiante et comme inhibiteur de la polymérisation du monomère vinylique.

PRÉPARATION du p-AMINOPHÉNOL :
On ajoute lentement 5 g de phénylhydroxylamine à 100 ml d'acide sulfurique à 50 %, on refroidit dans un mélange réfrigérant, on verse 500 ml d'eau et on fait bouillir le tout jusqu'à ce qu'un échantillon, testé avec une solution d'acide chromique, donne une odeur de quinone et aucune odeur de nitrobenzène.

Le liquide est neutralisé avec du bicarbonate de sodium, saturé avec du sel commun et extrait avec de l'éther.
L'éther est éliminé par évaporation, le résidu est lavé à l'eau froide et dissous dans de l'eau chaude.

La solution est filtrée à chaud, refroidie et le p-aminophénol est à nouveau extrait avec de l'éther.
Rendement presque théorique.
Le p-aminophénol est un cristal incolore, quelque peu soluble dans l'eau, point de fusion 185° C.

SOLUBILITÉ du p-AMINOPHÉNOL :
Voici quelques points clés concernant sa solubilité :

*Solubilité dans l'eau :
Le p-aminophénol est modérément soluble dans l'eau, avec une solubilité d'environ 1 g/100 mL à température ambiante.
Cette caractéristique rend le p-aminophénol adapté à plusieurs applications où des solutions aqueuses sont nécessaires.

*Compatibilité des solvants :
Le p-aminophénol présente une bonne solubilité dans les solvants organiques tels que :
Éthanol
Diméthylsulfoxyde (DMSO)
Acétone

*Impact du pH :
La solubilité du p-aminophénol peut également être affectée par le pH de la solution, car il possède à la fois des groupes fonctionnels amino et hydroxyle qui peuvent s'ioniser ou former des liaisons hydrogène dans différentes conditions.

En résumé, bien que le p-aminophénol présente une solubilité modérée dans l’eau, sa compatibilité avec divers solvants organiques améliore son utilité dans les applications pharmacologiques et chimiques.
Comprendre son comportement de solubilité est crucial pour optimiser l'utilisation du p-aminophénol dans différentes formulations.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES du p-AMINOPHÉNOL :
Le p-aminophénol est un cristal blanc ou jaune-brun clair.
Le p-aminophénol est légèrement soluble dans l’eau et l’éthanol mais insoluble dans le benzène et le chloroforme.
Le p-aminophénol présentera rapidement une couleur brune après avoir été dissous dans une solution alcaline.

FAITS INTÉRESSANTS sur le p-AMINOPHÉNOL :
Faits intéressants sur le p-aminophénol
Le p-aminophénol, reconnu par son nom IUPAC, est un composé organique polyvalent qui joue un rôle important dans diverses applications.
Le p-aminophénol est une amine aromatique, comportant un groupe amino attaché à un cycle phénolique, et il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique.

Voici quelques informations fascinantes sur le p-aminophénol :
*Industrie pharmaceutique :
Le p-aminophénol est connu pour son rôle dans la synthèse du paracétamol (acétaminophène), un médicament analgésique et antipyrétique largement utilisé.

*Colorants et pigments :
Le p-aminophénol sert de précurseur dans la fabrication de colorants azoïques, conférant des couleurs vives aux textiles et autres matériaux.

*Photographie:
Le p-aminophénol est utilisé dans les révélateurs photographiques, contribuant à la production d'images de haute qualité en améliorant le contraste.

*Précautions de sécurité :
Il est important de manipuler le p-aminophénol avec précaution car il peut présenter des risques liés à l’exposition.
Assurez-vous d’utiliser un équipement de protection approprié lorsque vous travaillez avec ce composé.

En plus de ces applications, il est fascinant de noter que le p-aminophénol présente également des propriétés antioxydantes, ce qui en fait un domaine d'intérêt pour de futures recherches dans les domaines liés à la santé.

En tant que molécule, la structure chimique du p-aminophénol présente une synergie intéressante entre l'aromaticité et la réactivité fonctionnelle, ce qui en fait un élément d'étude de base dans les cours de chimie organique.

Dans l’ensemble, le p-aminophénol témoigne des relations complexes entre les propriétés chimiques et leurs applications pratiques dans la vie quotidienne, reflétant le rôle essentiel de la chimie dans le progrès technologique.

PRÉPARATION du p-AMINOPHÉNOL :
*À partir du phénol
Le p-aminophénol est produit à partir du phénol par nitration suivie d'une réduction avec du fer.
Alternativement, l'hydrogénation partielle du nitrobenzène donne la phénylhydroxylamine, qui se réorganise principalement en p-aminophénol (réarrangement de Bamberger).

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2
À partir du nitrobenzène
Il peut être produit à partir de nitrobenzène par conversion électrolytique en phénylhydroxylamine, qui se réorganise spontanément en p-aminophénol.

*À partir de 4-nitrophénol
Le 4-nitrophénol peut être réduit par diverses méthodes pour produire du p-aminophénol.
Une méthode implique l’hydrogénation sur un catalyseur au nickel de Raney.
Une deuxième méthode implique la réduction sélective du groupe nitro par le chlorure d'étain (II) dans l'éthanol anhydre ou l'éthanoate d'éthyle.

MÉTHODES DE PURIFICATION du p-AMINOPHÉNOL :
Cristalliser le p-aminophénol dans l'EtOH, puis dans l'eau, en excluant l'oxygène.
Le p-aminophénol se sublime à 110o/0,3 mm.
Le p-aminophénol a été purifié par chromatographie sur alumine avec un mélange 1:4 (v/v) d'EtOH absolu/*benzène comme éluant.

FONCTIONS (INCI) du p-AMINOPHÉNOL :
*Teinture capillaire :
Colore les cheveux

LE p-AMINOPHÉNOL EST PRÉSENT DANS :
Cet ingrédient est présent dans 0,53% des cosmétiques.
Coloration capillaire pour hommes (48,15 %)
Coloration des cheveux (32,49%)

APPARENCE du p-AMINOPHÉNOL :
Le p-aminophénol se présente sous la forme d'une poudre cristalline solide blanche à brun clair.
Le p-aminophénol peut avoir une odeur faible, sucrée et quelque peu médicinale.
Le p-aminophénol présente une bonne cristallinité et est souvent utilisé sous forme de cristaux ou de poudre cristalline dans diverses applications.

COMMENTAIRE SUR LA SOLUBILITÉ DU p-AMINOPHÉNOL :
Solubilité du p-aminophénol (C6H7NO)
Le p-aminophénol est un composé organique polyvalent remarquable pour ses profils de solubilité dans divers solvants.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du p-AMINOPHÉNOL :
*Personnage
Le p-aminophénol est un cristal blanc ou jaune-brun clair.
le point de fusion du p-aminophénol est de 186~187 ℃
le point d'ébullition du p-aminophénol est de 110 ℃

*solubilité:
Le p-aminophénol est légèrement soluble dans l'eau et l'éthanol, insoluble dans le benzène et le chloroforme, et brunit rapidement lorsqu'il est dissous dans un alcali.
Le p-aminophénol est soluble dans l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle, l'acétone, l'eau chaude, le diméthylsulfoxyde et les alcalis.
Le p-aminophénol est légèrement soluble dans le toluène, l'éther diéthylique, l'éthanol, l'acide trifluoroacétique et l'eau froide.
Le p-aminophénol est insoluble dans le benzène et le chloroforme.

REMARQUES sur le p-AMINOPHÉNOL :
Le p-aminophénol est incompatible avec les acides, les chloroformiates et les agents oxydants forts.

DÉRIVÉS du p-AMINOPHÉNOL :
Ces dérivés possèdent une action analgésique et antipyrétique, mais sont dépourvus d’effets anti-inflammatoires.
L'acétanilide a été introduit dans la thérapie en 1886 comme agent antipyrétique-analgésique.
Cependant, il s’est avéré par la suite trop toxique, ayant été associé à la méthématoglobinémie et à la jaunisse.

La phénacétine a été introduite l'année suivante et a été largement utilisée, mais son utilisation a été récemment abandonnée en raison de sa néphrotoxicité. L'acétaminophène (paracétamol) a été introduit en 1893 et demeure le seul agent efficace de ce groupe, utilisé comme antipyrétique et analgésique.

*Métabolisme des dérivés du para aminophénol :
Ces médicaments subissent une hydrolyse pour produire des dérivés d'aniline qui produisent directement ou par leur conversion en dérivés d'hydroxylamine, tels que l'acétaminophène qui subit un métabolisme de premier passage rapide dans le GIT en conjugué o-sulfate.

La N-hydroxylamine est ensuite convertie en un métabolite toxique réactif, l'acétiminoquinone, qui produit une toxicité pour les reins et le foie en conjugaison avec le glutathion hépatique pour former des conjugués d'acide mercapturique ou de cystéine.
Le p-aminophénol peut être largement utilisé dans la synthèse de médicaments, de colorants, d'additifs pour caoutchouc, de matériaux photosensibles, d'antioxydants pour l'huile, de colorants capillaires, d'inhibiteurs de polymérisation de monomères vinyliques et de nombreux autres produits chimiques fins.

MÉTHODE DE PRÉPARATION du p-AMINOPHÉNOL :
Le p-nitrophénol peut être réduit en ajoutant du fer dans l'acide chlorhydrique.

PRÉPARATION du p-AMINOPHÉNOL :
Traditionnellement, le p-aminophénol était fabriqué en utilisant la réduction acide-fer du p-nitrobenzène.
La réduction à l’aide d’acide ferrique est un processus en plusieurs étapes.

La méthode moderne est la déshydrogénation catalytique du nitrobenzène en p-aminophénol en utilisant un catalyseur à base de métal noble en présence d'un milieu acide.
Cette méthode produit également de l’aniline comme produit secondaire.

L'avantage d'une réduction utilisant un catalyseur à base de métal noble est que le p-aminophénol implique une réaction en une seule étape, un processus respectueux de l'environnement et plus efficace, car il n'y a pas d'évolution d'un gaz nocif pour l'environnement.
De plus, l’aniline, un sous-produit, est également un produit chimique précieux.

QU'EST-CE QUE C'EST?
Le p-aminophénol est un solide cristallin blanc cassé.
Le m- et l'o-aminophénol se présentent respectivement sous la forme d'un solide blanc cassé à gris-vert et d'un solide cristallin blanc à beige.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, les p-, m- et o-aminophénols sont utilisés dans la formulation de teintures, de couleurs et de teintes capillaires permanentes.

POURQUOI EST-IL UTILISÉ ?
Les p-, m- et o-aminophénols donnent de la couleur aux cheveux.
La couleur exacte obtenue dépendra des autres ingrédients utilisés dans la préparation et de la couleur de départ des cheveux.

FAITS SCIENTIFIQUES
Le p-aminophénol, le m-aminophénol et l'o-aminophénol sont utilisés dans les systèmes de coloration capillaire permanente où la couleur est produite à l'intérieur de la fibre capillaire.
Ceci est accompli grâce à une formulation minutieuse du p-aminophénol afin que les ingrédients interagissent dans un processus hautement contrôlé.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du p-AMINOPHÉNOL :
Formule chimique : C6H7NO
Masse molaire : 109,128 g•mol−1
Aspect : Cristaux incolores à jaune rougeâtre
Densité : 1,13 g/cm3
Point de fusion : 187,5 °C (369,5 °F ; 460,6 K)
Point d'ébullition : 284 °C (543 °F ; 557 K)
Solubilité dans l'eau : 1,5 g/100 mL
Solubilité : Très soluble dans le diméthylsulfoxyde
Solubilité : Soluble dans l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle et l'acétone
Solubilité : Légèrement soluble dans le toluène, l'éther diéthylique et l'éthanol
Solubilité : Solubilité négligeable dans le benzène et le chloroforme

log P: 0,04
Acidité (pKa) : 5,48 (amino ; H2O)
Acidité (pKa) : 10,30 (phénol ; H2O)
Structure:
Structure cristalline : orthorhombique
Poids moléculaire : 109,13 g/mol
XLogP3 : 0
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 109,052763847 Da
Masse monoisotopique : 109,052763847 Da

Surface polaire topologique : 46,3 Å²
Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Complexité : 66,9
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Formule linéaire : H2NC6H4OH
Numéro CAS : 123-30-8
Poids moléculaire : 109,13
Beilstein : 385836
Numéro CE : 204-616-2
Numéro MDL : MFCD00007869
Code UNSPSC : 12352100
Identifiant de la substance PubChem : 24891177
NACRES : NA.22
État physique : poudre
Couleur : beige
Odeur : phénolique

Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : 185 - 189 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 284 °C à 1,013 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Non applicable
Température d'auto-inflammation : > 400 °C
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible

Solubilité dans l'eau : 1,000 g/l à 25 °C - soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau
log Pow : environ -0,09 à 25 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité : Aucune donnée disponible
Densité relative : 1 287 à 20 °C
Densité de vapeur relative :
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité :

Tension superficielle : 61,13 mN/m à 1 à 20 °C
Constante de dissociation : 7,97 à 25 °C
Point de fusion : 188 °C
Point d'ébullition : 284 °C
Densité : 1,29
Pression de vapeur : 0,4 hPa (110 °C)
Indice de réfraction : 1,5444 (estimation)
Point d'éclair : 189 °C
Température de stockage : 2-8°C

Solubilité : eau : légèrement soluble
Forme : Poudre cristalline
pKa : 5,48, 10,30 (à 25 ℃ )
Couleur : Blanc à crème
Solubilité dans l'eau : 1,5 g/100 mL (20 ºC)
Sensible : sensible à l'air et à la lumière
Décomposition : 284 °C
Merck : 14 462
BRN: 385836
Stabilité : Stable, mais peut se décolorer à l'air.
InChIKey: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N

LogP : -0,09-0,04 à 25 ℃
Référence de la base de données CAS : 123-30-8 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 4-6
FDA UNII : R7P8FRP05V
Référence de chimie du NIST : Phénol, 4-amino-(123-30-8)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : p-aminophénol (123-30-8)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24
CAS: 123-30-8
EINECS : 204-616-2

InChI : InChI=1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
InChIKey: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
Formule moléculaire : C6H7NO
Masse molaire : 109,13
Densité : 1,29
Point de fusion : 188 °C
Point d'ébullition : 284 °C
Point d'éclair : 189 °C
Solubilité dans l'eau : 1,5 g/100 mL (20 ºC)
Solubilité : eau : légèrement soluble
Pression de vapeur : 0,4 hPa (110 °C)
Aspect : Poudre cristalline

Couleur : Blanc à crème
Merck : 14 462
BRN: 385836
pKa : 5,48, 10,30 (à 25 ℃ )
Conditions de stockage : 2-8°C
Stabilité : Stable, mais peut se décolorer à l'air.
Sensible : sensible à l'air et à la lumière
Indice de réfraction : 1,5444 (estimation)
InChI : InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
Clé InChI : PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
Formule : C6H7NO
SOURIRES : Nc1ccc(O)cc1
Poids moléculaire1 : 109,13
CAS: 123-30-8

PREMIERS SECOURS du p-AMINOPHÉNOL :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DÉVERSEMENT ACCIDENTEL de p-AMINOPHÉNOL :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE du p-AMINOPHÉNOL :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES D'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE du p-AMINOPHÉNOL :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE du p-AMINOPHÉNOL :
-Conditions de stockage sûr, y compris les incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du p-AMINOPHÉNOL :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible