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La structure chimique du P-N-propylbenzaldéhyde lui permet d'être largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques fins, de parfums, d'arômes, de produits pharmaceutiques, de colorants et de produits agrochimiques, où le groupe aldéhyde peut subir des réactions telles que l'oxydation en acides carboxyliques, la réduction en alcools ou la condensation avec des amines et d'autres nucléophiles pour produire des dérivés à valeur ajoutée.
Le PN-propylbenzaldéhyde est également important dans la recherche et la chimie industrielle en tant qu'aldéhyde aromatique modèle pour étudier les mécanismes de réaction, les effets de substitution aromatique et les influences stériques ou électroniques des para-substituants.
La combinaison de réactivité, de stabilité et de caractère aromatique du PN-propylbenzaldéhyde en fait un élément de base polyvalent pour la synthèse de molécules organiques complexes dans les processus chimiques à l'échelle du laboratoire et à l'échelle commerciale, et il est souvent manipulé selon les précautions de sécurité standard du laboratoire pour éviter l'exposition, l'oxydation ou les réactions indésirables en raison de son groupe aldéhyde réactif.
Numéro CAS : 28785-06-0
Formule moléculaire : C10H12O
Poids moléculaire : 148,2
Numéro EINECS : 249-221-6
Synonymes : 4-propylbenzaldéhyde, 28785-06-0, benzaldéhyde, 4-propyl-, p-propylbenzaldéhyde, 4-propylbenzaldéhyde, benzaldéhyde, p-propyl-, BRN 2206736, AFA5SA2NA5, EINECS 249-221-6, DTXSID6067412, (4-PROPYLPHÉNYL)MÉTHANONE, 4-(N-PROPYL)BENZALDÉHYDE, 2-07-00-00246 (référence du manuel Beilstein), RefChem:526580, DTXCID9037870, 249-221-6, 4-n-propylbenzaldéhyde, MFCD00041870, 4-PropYl-benzaldéhyde, 4-propyl-benzaldéhyde, 4-propyl benzaldéhyde, pn-propylbenzaldéhyde, p-propyl-benzaldéhyde, UNII-AFA5SA2NA5, 1-formyl-4-propylbenzène, 4-propylbenzaldéhyde, 95 %, SCHEMBL493764, SCHEMBL910600, SCHEMBL22322066, SCHEMBL27577957, SCHEMBL27815319, BDBM85651, CK1040, SBB059136, AKOS009075840, CS-W017745, DS-4247, FP64032, SY109588, DB-047455, NS00028543, ST51044265, EN300-22062, F022359, Z147641436, 4-propylbenzaldéhyde; 4-propylbenzaldéhyde; p-propylbenzaldéhyde; 1-formyl-4-propylbenzène; 4-propylbenzaldéhyde, 98 %; 4-PROPYLBENZALDÉHYDE; 4-N-PROPYLBENZALDÉHYDE; p-propylbenzaldéhyde
Le P-N-propylbenzaldéhyde, également connu sous le nom de 4-n-propylbenzaldéhyde, est un aldéhyde aromatique ayant diverses applications industrielles.
Le PN-propylbenzaldéhyde, également connu sous le nom de 4-propylbenzaldéhyde ou 1-formyl-4-propylbenzène, est un composé aldéhyde aromatique dans lequel un groupe propyle est attaché à la position para (4-) d'un cycle benzénique qui porte également un groupe fonctionnel aldéhyde (-CHO), donnant à la molécule une combinaison de caractère alkyle hydrophobe et de réactivité aldéhyde polaire, ce qui lui permet de participer à une large gamme de réactions de synthèse organique, de formulations de parfums et d'intermédiaires chimiques.
La présence du groupe propyle para-substitué influence considérablement la distribution de la densité électronique du cycle aromatique, affectant à la fois la réactivité du groupe aldéhyde dans les réactions d'addition ou de condensation nucléophiles et les propriétés physiques du composé, telles que le point d'ébullition, la solubilité et le profil olfactif.
Le PN-propylbenzaldéhyde est généralement un liquide incolore à jaune pâle avec un parfum aromatique distinctif, et il est très soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther et le chloroforme, tout en étant peu soluble dans l'eau.
Le PN-propylbenzaldéhyde est un composé aldéhydique aromatique caractérisé par un cycle benzénique substitué en position para par un groupe propyle et portant un groupe fonctionnel aldéhyde (-CHO), ce qui en fait un dérivé para-substitué du benzaldéhyde.
Le groupe propyle en position para influence la distribution des électrons dans le cycle aromatique, ce qui affecte la réactivité de la fraction aldéhyde, en particulier dans les réactions électrophiles et nucléophiles, et modifie également les propriétés physiques du composé, notamment son point d'ébullition, sa densité, sa solubilité dans les solvants polaires et non polaires et son odeur aromatique.
Cette disposition structurelle permet à la molécule de présenter à la fois des caractéristiques lipophiles (à partir du groupe propyle) et polaires (à partir du groupe aldéhyde), ce qui est avantageux dans la synthèse organique, la chimie de formulation et les applications de parfumerie.
Le PN-propylbenzaldéhyde est un aldéhyde aromatique synthétique dans lequel un groupe propyle est attaché à la position para d'un cycle benzénique, avec un groupe fonctionnel aldéhyde (-CHO) en position carbone-1, formant un dérivé structurellement para-substitué du benzaldéhyde.
Cette configuration moléculaire combine la nature hydrophobe du groupe propyle avec la réactivité polaire de la fraction aldéhyde, conférant au composé un équilibre unique de solubilité, de réactivité chimique et de caractère aromatique.
L'effet donneur d'électrons du substituant propyle modifie la densité électronique sur le cycle aromatique, ce qui peut influencer à la fois la réactivité électrophile et nucléophile du groupe aldéhyde, le rendant très polyvalent pour les réactions de synthèse organique, les processus de condensation et la dérivatisation chimique.
Point de fusion : 19 °C
Point d'ébullition : 240 °C
Densité : 1,0050 g/mL à 25 °C (lit.)
Indice de réfraction : n₂₀/D 1,532 (lit.)
Point d'éclair : 219 °F
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité dans l'acétone : Légèrement soluble
Solubilité dans le DMSO : Peu soluble
Solubilité dans le méthanol : Légèrement soluble
Forme : Huile
Couleur : Incolore
Odeur : Faible odeur aromatique
LogP (estimé) : 2,918
Le P-N-propylbenzaldéhyde est un liquide incolore à jaune pâle avec un parfum aromatique fort et caractéristique, légèrement sucré et rappelant d'autres dérivés du benzaldéhyde, ce qui en fait un composé précieux en parfumerie et en chimie des arômes.
Son profil de solubilité favorise les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther diéthylique, l'acétone et le chloroforme, tandis qu'il a une solubilité très limitée dans l'eau, une propriété qui doit être prise en compte lorsqu'il est utilisé dans des systèmes de réaction aqueux.
Le groupe aldéhyde (-CHO) est chimiquement réactif, ce qui lui permet de participer à des réactions d'oxydation (formation d'acides carboxyliques), à des réactions de réduction (formation d'alcools primaires), à des réactions de condensation avec des amines, des hydrazines et d'autres nucléophiles, et à la formation de bases de Schiff ou de dérivés hétérocycliques, ce qui en fait un intermédiaire polyvalent dans la synthèse organique à l'échelle du laboratoire et à l'échelle industrielle.
Le PN-propylbenzaldéhyde est largement utilisé comme élément de base pour la synthèse de produits chimiques fins, de colorants, de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de composés organiques spéciaux, et il est également utilisé dans des applications de recherche comme modèle d'aldéhyde para-substitué pour étudier les relations structure-réactivité, les effets électroniques des substituants alkyles et les influences stériques sur les réactions de substitution électrophile aromatique.
Sa combinaison d'aromaticité, de réactivité chimique et de stabilité dans des conditions de manipulation normales le rend très adapté aux applications industrielles, bien qu'il faille prendre soin de le protéger des agents oxydants forts, de la chaleur excessive et de l'exposition directe à l'air pendant des périodes prolongées, ce qui pourrait conduire à la dégradation, à la polymérisation ou à l'oxydation du groupe fonctionnel aldéhyde.
Le PN-propylbenzaldéhyde est généralement un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur distincte, aromatique et légèrement sucrée, rappelant d'autres dérivés du benzaldéhyde, ce qui le rend précieux dans les formulations de parfums, la chimie des arômes et la parfumerie, où le composé contribue à des profils olfactifs complexes et à des améliorations olfactives.
Le PN-propylbenzaldéhyde est très soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther diéthylique, l'acétone et le chloroforme, tout en présentant une solubilité limitée dans l'eau, ce qui est une considération importante pour les conditions de réaction ou les formulations aqueuses.
Le groupe fonctionnel aldéhyde permet au pn-propylbenzaldéhyde de subir une oxydation en acides carboxyliques, une réduction en alcools, une condensation avec des amines pour former des bases de Schiff et des réactions de cyclisation pour produire des composés hétérocycliques, ce qui en fait un intermédiaire clé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants, de produits agrochimiques et de produits chimiques fins spécialisés.
Le PN-propylbenzaldéhyde est également largement utilisé dans les laboratoires de recherche et industriels comme composé modèle pour étudier les effets de para-substitution sur les benzaldéhydes, offrant un aperçu des influences stériques et électroniques sur la réactivité chimique, les modèles de substitution aromatique et les mécanismes de réaction.
Sa stabilité dans des conditions normales de stockage et de manipulation lui permet d'être utilisé dans la production chimique à grande échelle, les industries des parfums et des arômes et la synthèse organique spécialisée, bien qu'il doive être protégé des agents oxydants forts, de la chaleur excessive et d'une exposition prolongée à l'air, car ces conditions peuvent conduire à l'oxydation, à la polymérisation ou à la dégradation du groupe fonctionnel aldéhyde.
En raison de sa polyvalence chimique, de ses propriétés aromatiques et de sa fonctionnalité intermédiaire, le pn-propylbenzaldéhyde est considéré comme un élément essentiel pour la création de dérivés de grande valeur, notamment des précurseurs pharmaceutiques, des cétones aromatiques, des composés hétérocycliques, des esters d'arôme et des additifs de parfumerie, ce qui le rend très recherché dans la recherche à l'échelle du laboratoire et dans la production chimique à l'échelle industrielle.
Sa combinaison de réactivité, de solubilité, de stabilité et de profil olfactif garantit son adaptabilité à de multiples applications, allant de la synthèse chimique et de la conception de parfums aux études expérimentales sur la chimie des aldéhydes et les systèmes aromatiques para-substitués.
Utilisations :
Le PN-propylbenzaldéhyde est un réactif utile pour la synthèse, promue par l'acide de Lewis, de motifs 1,3,4-thiadiazole en club de fluoroquinolone.
Le PN-propylbenzaldéhyde est largement utilisé comme intermédiaire polyvalent dans la synthèse organique, où son groupe fonctionnel aldéhyde et son groupe propyle para-substitué lui permettent de participer à une variété de réactions chimiques telles que l'oxydation, la réduction, la condensation avec des amines pour former des bases de Schiff et des réactions de cyclisation pour produire des composés hétérocycliques, ce qui le rend particulièrement précieux dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de produits chimiques fins spécialisés, où le composé sert de bloc de construction pour des molécules plus complexes avec des propriétés biologiques, chimiques ou physiques souhaitées.
Dans les industries des parfums et des arômes, le pn-propylbenzaldéhyde est utilisé pour créer des composés aromatiques qui contribuent à des profils de parfums sucrés, balsamiques ou d'amande, où il peut être modifié chimiquement ou mélangé à d'autres aldéhydes aromatiques, esters ou cétones pour obtenir des formulations de parfums complexes et durables, ce qui en fait un ingrédient clé dans les parfums, les produits de soins personnels parfumés et les exhausteurs de goût pour les applications alimentaires.
Le PN-propylbenzaldéhyde est également utilisé dans la recherche et en laboratoire comme modèle de benzaldéhyde para-substitué pour étudier la réactivité chimique, les modèles de substitution, les effets électroniques et les influences stériques dans les aldéhydes aromatiques, fournissant des informations essentielles pour la conception de nouvelles voies de synthèse, l'optimisation des conditions de réaction et le développement de nouveaux composés chimiques.
De plus, le PN-propylbenzaldéhyde peut être appliqué dans la fabrication de produits chimiques industriels pour produire des cétones aromatiques, des dérivés d'alcool et des intermédiaires hétérocycliques, qui sont ensuite utilisés dans le développement pharmaceutique, la synthèse de polymères et les formulations chimiques spécialisées, où sa stabilité chimique, sa réactivité et ses propriétés aromatiques en font un précurseur fiable et efficace.
La double fonctionnalité du PN-propylbenzaldéhyde en tant qu'aldéhyde et composé aromatique para-substitué lui permet de servir d'intermédiaire critique dans la synthèse chimique, de contribuer à la complexité des parfums et des saveurs, de faire l'objet de recherches chimiques et de servir de précurseur pour les produits chimiques industriels de grande valeur, garantissant ainsi son importance dans les applications pharmaceutiques, industrielles, agricoles et de produits de consommation.
Le PN-propylbenzaldéhyde est largement utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse de molécules organiques complexes, où le groupe fonctionnel aldéhyde attaché à un cycle propylbenzène para-substitué fournit à la fois une réactivité et une spécificité stérique, lui permettant de subir des additions nucléophiles, des réactions de condensation avec des amines ou des hydrazines, une réduction en alcools et une oxydation sélective en acides carboxyliques, ce qui le rend inestimable dans l'industrie pharmaceutique pour la production d'intermédiaires médicamenteux, d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et de produits chimiques fins qui nécessitent des modifications structurelles précises pour une efficacité, une solubilité ou des profils pharmacocinétiques améliorés.
Dans le secteur des arômes et des parfums, le PN-propylbenzaldéhyde sert de précurseur pour la synthèse d'aldéhydes aromatiques, d'esters, de cétones et de dérivés d'alcool qui contribuent à des notes olfactives sucrées, balsamiques ou d'amande, et il peut être mélangé ou modifié chimiquement pour créer des parfums multidimensionnels dans les parfums, les eaux de Cologne, les cosmétiques parfumés et les agents aromatisants alimentaires, offrant à la fois une richesse olfactive et une stabilité chimique qui permettent des performances durables et constantes dans les produits de consommation.
Le PN-propylbenzaldéhyde est également largement utilisé dans les laboratoires de chimie organique industrielle et de recherche chimique comme modèle d'aldéhyde aromatique para-substitué, permettant aux chimistes d'étudier les effets donneurs d'électrons des substituants alkyles, la sélectivité de la réaction, l'encombrement stérique dans la substitution aromatique nucléophile ou électrophile et les voies mécanistiques des réactions des groupes fonctionnels aldéhydes, ce qui contribue à la conception rationnelle de nouvelles voies de synthèse, à l'optimisation des conditions de réaction et à la création de nouvelles entités chimiques aux propriétés adaptées.
Le PN-propylbenzaldéhyde est utilisé dans la fabrication de produits chimiques spécialisés pour produire des composés hétérocycliques, des cétones aromatiques, des dérivés d'alcool et d'autres intermédiaires fonctionnalisés utilisés dans les polymères, les colorants, les produits agrochimiques et les ingrédients cosmétiques, où sa combinaison de stabilité aromatique et de réactivité aux aldéhydes garantit une qualité et une réactivité constantes lors des transformations chimiques en aval.
Profil de sécurité :
Le PN-propylbenzaldéhyde, comme d'autres aldéhydes aromatiques, présente un certain nombre de risques pour la santé, en particulier lorsqu'il est manipulé sous forme concentrée, sous forme de vapeurs ou de poudres fines, et une exposition directe peut entraîner une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires, où le contact avec les yeux peut provoquer des rougeurs, des larmoiements et une gêne temporaire, tandis qu'un contact cutané prolongé ou répété peut entraîner une dermatite, des rougeurs, des démangeaisons ou une sensibilisation chez les personnes sensibles, et l'inhalation de vapeurs ou de poussières peut déclencher de la toux, des éternuements, une irritation nasale, une gêne à la gorge ou des difficultés respiratoires, en particulier chez les personnes souffrant d'asthme préexistant ou d'autres affections respiratoires.
L'ingestion accidentelle de pn-propylbenzaldéhyde peut provoquer une irritation gastro-intestinale, notamment des nausées, des vomissements et des douleurs abdominales, bien qu'une toxicité systémique grave soit rare à de faibles niveaux d'exposition, et le composé n'est généralement pas classé comme cancérigène ou mutagène, mais une exposition répétée à des quantités concentrées pourrait potentiellement entraîner une sensibilisation ou des effets d'irritation cumulatifs.
Dans les environnements industriels et de laboratoire, une mauvaise manipulation, une ventilation inadéquate ou un manque d’équipement de protection peuvent augmenter le risque d’exposition, ce qui rend essentiel l’utilisation de gants, de lunettes de sécurité, de vêtements de protection et de hottes aspirantes ou de zones bien ventilées pour minimiser les risques pour la santé.
D'un point de vue environnemental, le pn-propylbenzaldéhyde est modérément stable mais peut être toxique pour les organismes aquatiques à des concentrations élevées, et une libération accidentelle dans les systèmes aquatiques peut contribuer à la bioaccumulation ou à des effets écologiques localisés, de sorte qu'un confinement approprié, une gestion des déchets et le respect des réglementations environnementales sont nécessaires pour prévenir la contamination du sol, de l'eau ou de l'air.
De plus, le composé est inflammable et peut former des vapeurs dangereuses lorsqu'il est chauffé. Il doit donc être stocké loin des sources d'inflammation, des oxydants puissants ou de la chaleur excessive, et les situations de déversement ou d'incendie doivent être traitées avec des méthodes d'extinction d'incendie et des protocoles de déversement de produits chimiques appropriés.
