ACIDE P-TOLUÈNESULFONIQUE (PTSA)

L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) ou acide tosylique (TsOH) est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est un solide blanc extrêmement hygroscopique qui est soluble dans l'eau, les alcools et d'autres solvants organiques polaires.
Le groupe CH3C6H4SO2 est connu sous le nom de groupe tosyle et est souvent abrégé en Ts ou Tos.

CAS : 104-15-4
MF : C7H8O3S
MW : 172,2
EINECS : 203-180-0

Synonymes
TL65 ; TL65LS ; ACIDE PARATOLUÈNE SULFONIQUE ; acide p-tolylsulfonique ; PTSA 70 ; toluène-4-sulfonique ; toluène-p-sulfonate ; acide toluènesulfonique, liquide, avec plus de 5 % d'acide sulfurique libre ; ACIDE P-TOLUÈNESULFONIQUE ; acide 4-méthylbenzènesulfonique ; 104-15-4 ; acide 4-toluènesulfonique ; acide p-toluènesulfonique ; acide toluène-4-sulfonique ; acide tosique ; acide p-tolylsulfonique ; acide tosylique ; acide toluènesulfonique ; acide benzènesulfonique, 4-méthyl- ; acide p-méthylbenzènesulfonique acide; acide p-méthylphénylsulfonique; Eltesol; p-toluènesulfonate; acide toluènesulfonique; acide méthylbenzènesulfonique; Cyclophil P T S A; SULFONATE DE PARA-TOLUÈNE; acide ar-toluènesulfonique; acide p-toluolènesulfonique; PTSA; acide toluène-4-sulfonique; acide p-toluènesulfonique; Cyzac 4040; Kyselina p-toluènesulfonova; Nacure 1040; Manro PTSA 65 E; Manro PTSA 65 H; TSA-HP; TSA-MH; acide benzènesulfonique, méthyl-; Manro PTSA 65 LS; p-toluènesulfonate; Kyselina p-toluensulfonova; K-Cure 1040; Toluène-4-sulfonsaeure; K-Cure 040; HSDB 2026;Toluène-p-sulfonate;NSC 167068;acide p-toluène sulfonique;acide para-toluènesulfonique;Eltesol TSX;EINECS 203-180-0;UNII-QGV5ZG5741;BRN 0472690;acide p-toluènesulfonique;QGV5ZG5741;DTXSID0026701;CHEBI:27849;AI3-26478;acide p-toluène-sulfonique;NSC-2167;acide para-toluènesulfonique;ACTIVATOR-100T3;TAYCATOX-300;NSC-167068;DRYER-900;NACURE-1040;4-Toluène sulfonique acide;CHEMBL541253;CYZAC-4040;DTXCID406701;TSA-95;ACIDE 4-TOLUÈNE-SULFONIQUE;EC 203-180-0;4-11-00-00241 (référence du manuel Beilstein);AD-3302W;KC-1040;TsOH;WLN : WSQR D1;p-TSA;Acide toluènesulfonique (VAN);TSU;IMPURETÉ B DE LISINOPRIL (IMPURETÉ EP);IMPURETÉ B DE LISINOPRIL [IMPURETÉ EP];Acide 2(ou 4)-toluènesulfonique;IMPURETÉ F D'ANASTROZOLE (IMPURETÉ EP);IMPURETÉ F D'ANASTROZOLE [IMPURETÉ EP];ACIDE P-TOLUÈNESULFONIQUE (IMPURETÉ EP);ACIDE P-TOLUÈNESULFONIQUE [EP IMPURETÉ];SULTAMICILLINE IMPURETÉ B (IMPURETÉ EP);acide toluène-p-sulfonique;Kyselina p-toluenesulfonova [tchèque];acide paratoluène sulfonique;acide paratoluène sulfonique;IMPURETÉ I DE CHLORHYDRATE DE TIZANIDINE (IMPURETÉ EP);IMPURETÉ I DE CHLORHYDRATE DE TIZANIDINE [IMPURETÉ EP];Acide tosique;4-sulfoluène;pTsOH;TosOH;acide p-toluènesulfonique;Acide p-toluène sulfonique (monohydraté);p-TsOH;Tos-OH;acide p-toluène sufonique;acide 4-toluène sulfonique;acide p-toluène sulfonique;acide p-toluène sulfonique;acide p-toluène sulfonique;acide p-toluène sulfonique;acide p-toluène sulfonique;acide paratoluène sulfonique acide;25231-46-3;Ts-OH;acide p-toluènesulfonique;acide p-toluènesulfonique;acide p-toluénylsulfonique;acide paratoluènesulfonique;acide 4-toluènesulfonique;acide p -toluènesulfonique;acide p-toluènesulfonique;acide p-toluènesulfonique;acide p-tolu-ènesulfonique;acide p-toluylsulfonique;acide toluène p-sulfonique;acide para-toluènesulfonique;acide rho-toluènesulfonique;acide paratoluènesulfonique;acide p-toluènesulfonique;acide toluène 4-sulfonique;acide toluène p-sulfonique;acide toluène-p-sulfonique;acide para toluènesulfonique;acide paratoluènesulfonique;acide paratoluènesulfonique;acide paratoluènesulfonique;SCHEMBL34;acide 4-toluènesulfonique;acide 4-toluènesulfonique acide;acide rho-toluène sulfonique;acide para-toluène sulfonique;acide para-toluène sulfonique;acide para-toluène sulfonique;acide 4-méthylbenzène sulfonique;acide 4-méthylphénylsulfonique;acide para-toluène sulfonique;acide 4-méthylphénylsulfonique;NCIOpen2_002932;NCIOpen2_003096;acide 4-méthylbenzène sulfonique;acide 4-méthylbenzène sulfonique;acide 4-méthylbenzène sulfonique;acide 4-méthylbenzène sulfonique;acide p-toluène sulfonique (ptsa);acide 4-méthyl benzène sulfonique;acide 4-méthyl benzène sulfonique;acide 4-méthyl benzène sulfonique;acide 4-méthyl benzène sulfonique;acide 4-méthyl benzène sulfonique;acide 4-méthyl benzène-1-sulfonique;NSC2167;PTS-100;acide 4-toluène sulfinique sodique sel;ACIDE P-TOLUÈNESULFONIQUE [MI];Tox21_202364;AC-794;BDBM50294029;MFCD00064387;NSC167068;STL199173;AKOS008966288;AT27303;CS-W019626;DB03120;NCGC00248146-01;NCGC00248146-02;NCGC00248146-03;NCGC00259913-01;AS-82150
;BP-31081;CAS-104-1 5-4 ; -1;F1908-0079;InChI=1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10

Le plus souvent, l'acide p-toluènesulfonique (PTSA) fait référence au monohydrate, TsOH.H2O.
Comme les autres acides arylsulfoniques, l'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est un acide organique fort.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est l'un des rares acides forts qui soit solide et qui soit donc facilement pesé et stocké.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) (sa formule structurale moléculaire est p-CH3C6H4SO3H, également connu sous le nom de TsOH, le nom anglais est l'acide p-toluènesulfonique) appelé PTS, est un acide organique non oxydant, des cristaux blancs en aiguilles ou en poudre, solubles dans l'eau, les alcools, les éthers et autres solvants polaires.
Déliquescence facile, facile à fabriquer du bois, déshydratation et carbonisation du tissu en coton, insoluble dans le benzène et le toluène. générant du p-crésol lors de la fusion alcaline.
En général, l'acide p-toluènesulfonique (PTSA) ou le tétrahydrate (TsOH4H2O) est préféré.

La préparation de l'acide méthyl p-crésol dans l'industrie se fait en utilisant de l'acide sulfurique concentré sur la sulfonation du toluène de l'acide p-toluènesulfonique.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) préparé contient souvent de l'acide benzènesulfonique et des impuretés d'acide sulfurique, peut être purifié par recristallisation de l'acide chlorhydrique concentré, séchage azéotropique.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est largement utilisé comme agent catalyseur dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de pesticides, de stabilisateur de polymérisation et de synthèse organique (esters, etc.), d'intermédiaires de peinture et d'agent de durcissement de résine.
Et l'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est également le catalyseur acide couramment utilisé dans la synthèse organique.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est neutralisé avec de l'hydroxyde de sodium, puis on obtient du p-toluènesulfonate de sodium, et réagit avec du pentachlorure de phosphore, on obtient du chlorure de p-toluènesulfonyle.
Ce dernier utilisé dans la réaction de substitution nucléophile, également utilisé comme groupe protecteur hydroxyle alcool.
p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 →p-CH3C6H4SO2Cl.
L'utilisation de l'acide p-toluènesulfonique (PTSA) catalyse également la protection du dihydrofurane sur l'alcool, l'estérification de l'acide carboxylique, la réaction de transestérification, ce qui fait que l'aldéhyde génère de l'acétal.

Par hydrolyse du chlorure de p-toluènesulfonyle dérivé.
Le toluène peut également être utilisé comme matière première, sulfoné par l'acide sulfurique dérivé.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) ou acide tosylique (TsOH) est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est un solide blanc soluble dans l'eau, les alcools et d'autres solvants organiques polaires.
Le groupe 4-CH3C6H4SO2- est connu sous le nom de groupe tosyle et est souvent abrégé en Ts ou Tos.
Le plus souvent, TsOH fait référence au monohydrate, TsOH.H2O.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est un acide organique fort, environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est l'un des rares acides forts qui soit solide et, par conséquent, facilement pesé.
De plus, contrairement à certains acides minéraux forts (en particulier l'acide nitrique, l'acide sulfurique et l'acide perchlorique), TsOH n'est pas oxydant.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est un acide arènesulfonique qui est un acide benzènesulfonique dans lequel l'hydrogène en position 4 est remplacé par un groupe méthyle.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est un membre des toluènes et d'un acide arènesulfonique.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est un acide conjugué d'un toluène-4-sulfonate.

Acide p-toluènesulfonique (PTSA) Propriétés chimiques
Point de fusion : 106~107℃
Point d'ébullition : 116 °C
Densité : 1,07
Pression de vapeur : 69,8 Pa à 20℃
Indice de réfraction : 1,3825-1,3845
Fp : 41 °C
Température de stockage : atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
Forme : solution
pka : -0,43±0,50 (prévu)
Couleur : incolore clair à jaune clair
Odeur : odeur piquante
Solubilité dans l'eau : soluble
LogP : 0,41 à 25℃
Référence de la base de données CAS : 104-15-4 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : acide p-toluènesulfonique (PTSA) (104-15-4)
EPA Substance Registry System: p-Toluenesulfonic acid (PTSA) (104-15-4)

Feuille monoclinique incolore ou cristaux en forme de colonne.
Soluble dans l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans l'eau et le benzène chaud.

Réactions
L'acide p-Toluènesulfonique (PTSA) peut être converti en anhydride p-toluènesulfonique par chauffage avec du pentoxyde de phosphore.
Lorsque l'acide p-Toluènesulfonique (PTSA) est chauffé avec de l'acide et de l'eau, une réaction d'hydrolyse se produit et du toluène se forme :
CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4
Cette réaction est générale pour les acides arylsulfoniques, mais la vitesse à laquelle elle se produit dépend de la structure de l'acide, de la température et de la nature de l'acide catalyseur.
Par exemple, l'acide p-toluènesulfonique (PTSA) n'est pas affecté par l'acide chlorhydrique concentré à froid, mais s'hydrolyse lorsqu'il est chauffé à 186 °C dans l'acide phosphorique concentré.

L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est préparé à l'échelle industrielle par sulfonation du toluène.
Les impuretés courantes comprennent l'acide benzènesulfonique et l'acide sulfurique.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est le plus souvent fourni sous forme de monohydrate, et il peut être nécessaire d'éliminer l'eau complexée avant utilisation.
Les impuretés peuvent être éliminées par recristallisation à partir de sa solution aqueuse concentrée suivie d'un séchage azéotropique avec du toluène.

L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est utilisé dans la synthèse organique en tant qu'acide fort « organique-soluble ».
Les exemples d'utilisation comprennent :
Acétalisation d'un aldéhyde
Estérification de Fischer-Speier
Réactions de transestérification

Utilisations
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est utilisé dans la synthèse du resvératrol.
Il est également utilisé dans la synthèse de dérivés d'oxane comme agents antipaludiques.

(1) Pour les réactifs chimiques, mais aussi pour les colorants, la synthèse organique.
(2) Utilisé comme intermédiaire de médicaments (comme la doxycycline), de pesticides (comme le dicofol), de colorants.
Également utilisé dans les détergents, les plastiques, les revêtements, etc.
(3) Pour les médicaments, les pesticides, les colorants et les détergents, mais aussi pour les plastiques et les revêtements d'impression.
(4) Largement utilisé dans la médecine de synthèse catalytique, les pesticides, la polymérisation du stabilisant et la synthèse organique (esters, etc.).
Également utilisé comme médicament, intermédiaire de peinture et agent de durcissement de résine.