Vite Recherche
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) ou acide tosylique (TsOH) est un composé organique de formule CH₃C₆H₄SO₃H.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est un solide blanc extrêmement hygroscopique, soluble dans l'eau, les alcools et autres solvants organiques polaires.
Le groupe CH₃C₆H₄SO₂ est appelé groupe tosyle et est souvent abrégé en Ts ou Tos.
CAS : 104-15-4
MF : C7H8O3S
PM : 172,2
EINECS : 203-180-0
Synonymes
TL65 ; TL65LS ; ACIDE PARATOLUÈNE SULFONIQUE ; acide p-tolylsulfonique ; PTSA 70 ; toluène-4-sulfonique ; toluène-p-sulfonate ; acide toluènesulfonique, liquide, contenant plus de 5 % d’acide sulfurique libre
Le plus souvent, l’acide p-toluènesulfonique (PTSA) désigne le monohydrate TsOH.H2O.
Comme les autres acides arylsulfoniques, TsOH est un acide organique fort.
L’acide p-toluènesulfonique (PTSA) est environ un million de fois plus fort que l’acide benzoïque.
L’acide p-toluènesulfonique (PTSA) est l’un des rares acides forts à être solide, ce qui facilite sa pesée et son stockage. L'acide p-toluènesulfonique (PTSA), ou PTS, est un acide organique non oxydant, se présentant sous forme de cristaux blancs en aiguilles ou en poudre, soluble dans l'eau, les alcools, les éthers et autres solvants polaires.
Facile à déliquescence, il facilite la fabrication du bois, la déshydratation et la carbonisation des tissus en coton. Insoluble dans le benzène et le toluène, il produit du p-crésol par fusion alcaline.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) ou tétrahydraté (TsOH4H2O) est généralement préféré.
La préparation industrielle de l'acide méthyl p-crésol se fait par sulfonation de l'acide p-toluènesulfonique par l'acide sulfurique concentré.
L'acide p-toluènesulfonique ainsi obtenu contient souvent des impuretés d'acide benzènesulfonique et d'acide sulfurique. Il peut être purifié par recristallisation de l'acide chlorhydrique concentré et séchage azéotropique. L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est largement utilisé comme catalyseur dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de pesticides, comme stabilisateur de polymérisation et en synthèse organique (esters, etc.), comme intermédiaire de peinture et comme agent de durcissement des résines.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est également un catalyseur acide couramment utilisé en synthèse organique.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est neutralisé par de l'hydroxyde de sodium pour obtenir du p-toluènesulfonate de sodium. Sa réaction avec le pentachlorure de phosphore permet d'obtenir du chlorure de p-toluènesulfonyle.
Ce dernier est utilisé dans la réaction de substitution nucléophile et comme groupe protecteur de l'hydroxyle des alcools.
p-CH₃C₆H₄SO₃Na + PCl₂ →p-CH₃C₆H₄SO₂Cl. L'utilisation de l'acide p-toluènesulfonique catalyse également la protection du dihydrofurane lors de la réaction d'estérification et de transestérification des alcools et des acides carboxyliques, ce qui permet à l'aldéhyde de former de l'acétal.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) ou acide tosylique (TsOH) est un composé organique de formule CH₃C₆H₄SO₃H.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est un solide blanc soluble dans l'eau, les alcools et autres solvants organiques polaires.
Le groupe 4-CH₃C₆H₄SO₂- est appelé groupe tosyle et est souvent abrégé en Ts ou Tos.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) désigne généralement le monohydrate TsOH.H₂O.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est un acide organique fort, environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est l'un des rares acides forts à être solide et donc facilement pesé.
De plus, contrairement à certains acides minéraux forts (notamment l'acide nitrique, l'acide sulfurique et l'acide perchlorique), le TsOH est non oxydant.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est un acide arènesulfonique, un acide benzènesulfonique dont l'hydrogène en position 4 est remplacé par un groupe méthyle.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est un dérivé des toluènes et d'un acide arènesulfonique.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est un acide conjugué d'un toluène-4-sulfonate.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est un acide toluènesulfonique à forte teneur en isomères para.
De nombreuses applications spécialisées utilisent le Pilot® PTSA-65 comme catalyseur et intermédiaire chimique.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est fabriqué dans un réacteur vitrifié afin de minimiser les impuretés métalliques.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est homologué CFR 21.
Idéal pour les applications industrielles spécialisées.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est un acide toluènesulfonique à forte teneur en isomères para.
De nombreuses applications spécialisées utilisent le Pilot PTSA-65 comme catalyseur et intermédiaire chimique.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est fabriqué dans un réacteur vitrifié afin de minimiser les impuretés métalliques.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est homologué CFR 21. Idéal pour les applications industrielles spécialisées.
Propriétés chimiques de l'acide p-toluènesulfonique (APTS)
Point de fusion : 106~107 °C
Point d'ébullition : 116 °C
Densité : 1,07
Pression de vapeur : 69,8 Pa à 20 °C
Indice de réfraction : 1,3825-1,3845
Pt : 41 °C
Température de stockage : Atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité : DMSO (faible), méthanol (faible)
Forme : Solution
pka : -0,43±0,50 (prévu)
Couleur : Transparent, incolore à jaune clair
Odeur : âcre
Solubilité dans l'eau : soluble
LogP : 0,41 à 25 °C
Référence CAS : 104-15-4 (référence CAS)
Référence NIST en chimie : Acide p-toluènesulfonique (PTSA)(104-15-4)
Système de registre des substances de l'EPA : Acide p-toluènesulfonique (PTSA) (104-15-4)
Réactions
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) peut être converti en anhydride p-toluènesulfonique par chauffage avec du pentoxyde de phosphore.
Lorsque le TsOH est chauffé avec de l'acide et de l'eau, une réaction d'hydrolyse se produit et du toluène se forme :
CH₃C₆H₄SO₃H + H₂O → C₆H₇CH₃ + H₂SO₄
Cette réaction est générale pour les acides arylsulfoniques, mais la vitesse à laquelle l'acide p-toluènesulfonique (PTSA) se produit dépend de la structure de l'acide, de la température et de la nature de l'acide catalyseur.
Par exemple, le p-TsOH n'est pas affecté par l'acide chlorhydrique concentré froid, mais s'hydrolyse lorsqu'il est chauffé à 186 °C dans l'acide phosphorique concentré.
Utilisations
(1) Pour les réactifs chimiques, mais aussi pour les colorants et la synthèse organique.
(2) Utilisé comme intermédiaire en médicaments (comme la doxycycline), pesticides (comme le dicofol) et colorants.
Également utilisé dans les détergents, les plastiques, les revêtements, etc.
(3) Pour les médicaments, pesticides, colorants et détergents, mais aussi pour les plastiques et les revêtements d'impression.
(4) Largement utilisé dans la synthèse de catalyseurs, de pesticides, la polymérisation de stabilisants et la synthèse organique (esters, etc.).
Également utilisé comme médicament, intermédiaire pour peintures et agent de durcissement de résines.
L'hydrate d'acide p-toluènesulfonique (APTS) (Lisinopril EP Impureté B) est utilisé dans la synthèse du resvératrol.
Également utilisé dans la synthèse de dérivés d'oxane comme agents antipaludiques.
Méthode de production
Dérivé par hydrolyse du chlorure de p-toluènesulfonyle.
Le toluène peut également être utilisé comme matière première, sulfoné par l'acide sulfurique.
Préparation et utilisations
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est préparé à l'échelle industrielle par sulfonation du toluène.
Les impuretés courantes incluent l'acide benzènesulfonique et l'acide sulfurique.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est le plus souvent fourni sous forme monohydratée, et il peut être nécessaire d'éliminer l'eau complexée avant utilisation.
Les impuretés peuvent être éliminées par recristallisation de sa solution aqueuse concentrée, suivie d'un séchage azéotropique avec du toluène.
L'acide p-toluènesulfonique (APTS) est utilisé en synthèse organique comme acide fort « organo-soluble ». Exemples d'utilisations :
Acétalisation d'un aldéhyde
Estérification de Fischer-Speier
Réactions de transestérification
