p-Toluensülfonik asit (PTSA) veya tosilik asit (TsOH), CH3C6H4SO3H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), suda, alkollerde ve diğer polar organik çözücülerde çözünen, beyaz, son derece higroskopik bir katıdır.
CH3C6H4SO2 grubu tosil grubu olarak bilinir ve genellikle Ts veya Tos olarak kısaltılır.
CAS: 104-15-4
MF: C7H8O3S
MW: 172,2
EINECS: 203-180-0
Eş anlamlılar
TL65;TL65LS;PARATOLUEN SÜLFONİK ASİT;p-tolilsülfonik asit;PTSA 70;toluen-4-sülfonik;Toluen-p-sülfonat;toluensülfonik asit,sıvı,%5'ten fazla serbest sülfürik asit içeren
Çoğu zaman, p-Toluensülfonik asit (PTSA), TsOH.H2O monohidratını ifade eder.
Diğer aril sülfonik asitlerde olduğu gibi, TsOH de güçlü bir organik asittir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), benzoik asitten yaklaşık bir milyon kat daha güçlüdür. p-Toluensülfonik asit (PTSA), katı halde bulunan ve bu nedenle kolayca tartılıp saklanabilen birkaç güçlü asitten biridir.
PTSA olarak da bilinen p-Toluensülfonik asit (PTSA), oksitlenmeyen bir organik asittir; beyaz iğne veya toz kristaller halindedir ve su, alkol, eter ve diğer polar çözücülerde çözünür.
Kolayca çözünür, ahşap ve pamuklu kumaşların dehidratasyonu ve karbonizasyonu kolaydır, benzen ve toluende çözünmez. Alkali füzyonda p-kresol oluşturur.
Genellikle p-Toluensülfonik asit (PTSA) veya tetrahidrat (TsOH4H2O) tercih edilir.
Endüstride metil p-kresol asidinin hazırlanması, p-toluensülfonik asidin toluen sülfonasyonunda konsantre sülfürik asit kullanılarak yapılır.
Hazırlanan p-toluensülfonik asit genellikle benzen sülfonik asit ve sülfürik asit safsızlıkları içerir ve konsantre hidroklorik asidin yeniden kristalleştirilmesi ve azeotropik kurutma ile saflaştırılabilir.
p-toluensülfonik asit (PTSA), farmasötiklerin, pestisitlerin, polimerizasyon stabilizatörlerinin ve organik sentezlerin (esterler vb.), boya ara ürünlerinin ve reçine kürleme ajanlarının sentezinde katalizör olarak yaygın olarak kullanılır.
P-toluensülfonik asit (PTSA), organik sentezlerde de yaygın olarak kullanılan bir asit katalizörüdür.
p-toluensülfonik asit (PTSA), sodyum hidroksit ile nötralize edilir ve ardından sodyum p-toluen sülfonat elde edilir ve fosfor pentaklorür ile reaksiyona girerek p-toluensülfonil klorür elde edilebilir.
Bu sonuncusu, nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonunda kullanılır ve aynı zamanda alkol hidroksil koruyucu grubu olarak da kullanılır.
p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 →p-CH3C6H4SO2Cl.
p-toluensülfonik asit kullanımı ayrıca dihidrofuranın alkol üzerindeki korunmasını, karboksilik asit esterleşmesini, transesterleşme reaksiyonunu katalize ederek aldehitin asetal üretmesini sağlar.
p-Toluensülfonik asit (PTSA) veya tosilik asit (TsOH), CH3C6H4SO3H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), suda, alkollerde ve diğer polar organik çözücülerde çözünen beyaz bir katıdır.
4-CH3C6H4SO2- grubu tosil grubu olarak bilinir ve genellikle Ts veya Tos olarak kısaltılır.
Çoğu zaman, p-Toluensülfonik asit (PTSA), monohidrat TsOH.H2O'yu ifade eder. p-Toluensülfonik asit (PTSA), benzoik asitten yaklaşık bir milyon kat daha güçlü, güçlü bir organik asittir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), katı olan ve bu nedenle kolayca tartılabilen birkaç güçlü asitten biridir.
Ayrıca, bazı güçlü mineral asitlerin (özellikle nitrik asit, sülfürik asit ve perklorik asit) aksine, TsOH oksitleyici değildir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), 4. pozisyondaki hidrojenin bir metil grubu ile değiştirildiği benzensülfonik asit olan bir arensülfonik asittir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), toluenlerin bir üyesi ve bir arensülfonik asittir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), bir toluen-4-sülfonatın konjuge asididir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), yüksek para-izomer içeriğine sahip bir toluen sülfonik asittir.
Çok sayıda özel uygulama, Pilot® PTSA-65'i katalizör ve kimyasal ara madde olarak kullanır.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), minimum metalik safsızlık sağlamak için cam astarlı bir reaktörde üretilir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), CFR 21 onaylıdır.
Endüstriyel özel uygulamalar için idealdir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), yüksek para-izomer içeriğine sahip bir toluen sülfonik asittir.
Çok sayıda özel uygulama, Pilot PTSA-65'i katalizör ve kimyasal ara madde olarak kullanır.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), minimum metalik safsızlık sağlamak için cam astarlı bir reaktörde üretilir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), CFR 21 onaylıdır. Endüstriyel özel uygulamalar için idealdir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 106~107℃
Kaynama noktası: 116 °C
Yoğunluk: 1,07
Buhar basıncı: 20℃'de 69,8Pa
Kırılma indisi: 1,3825-1,3845
Fp: 41 °C
Saklama sıcaklığı: İnert atmosfer, Oda sıcaklığı
Çözünürlük: DMSO (Hafif), Metanol (Hafif)
Form: Çözelti
pka: -0,43±0,50 (Tahmini)
Renk: Berrak, renksiz ila açık sarı
Koku: keskin koku
Suda Çözünürlük: çözünür
LogP: 25℃'de 0,41
CAS Veritabanı Referansı: 104-15-4 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: p-Toluensülfonik asit (PTSA) (104-15-4)
EPA Madde Kayıt Sistemi: p-Toluensülfonik asit (PTSA) (104-15-4)
Tepkimeler
p-Toluensülfonik asit (PTSA), fosfor pentoksit ile ısıtılarak p-toluen sülfonik anhidrite dönüştürülebilir.
TsOH, asit ve su ile ısıtıldığında bir hidroliz reaksiyonu gerçekleşir ve toluen oluşur:
CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4
Bu reaksiyon aril sülfonik asitler için geneldir, ancak p-Toluensülfonik asidin (PTSA) oluşma hızı, asidin yapısına, sıcaklığa ve katalizör asidinin doğasına bağlıdır.
Örneğin, p-TsOH soğuk konsantre hidroklorik asitten etkilenmez, ancak konsantre fosforik asitte 186°C'ye ısıtıldığında hidrolize olur.
Kullanım Alanları
(1) Kimyasal reaktiflerde, ayrıca boyalarda ve organik sentezlerde kullanılır.
(2) İlaçlarda (doksisiklin gibi), pestisitler (dikofol gibi), boyalarda ara madde olarak kullanılır.
Ayrıca deterjanlarda, plastiklerde, kaplamalarda vb. kullanılır.
(3) İlaçlarda, pestisitler, boyalarda ve deterjanlarda, ayrıca plastiklerde ve baskı kaplamalarında kullanılır.
(4) Sentetik ilaçlarda, pestisitler, stabilizatörün polimerizasyonunda ve organik sentezlerde (esterler vb.) katalizör olarak yaygın olarak kullanılır.
Ayrıca ilaç, boya ara maddesi ve reçine kürleme maddesi olarak kullanılır.
p-Toluensülfonik asit (PTSA) Hidrat (Lisinopril EP Safsızlık B), resveratrol sentezinde kullanılır.
Ayrıca sıtma önleyici ajan olarak oksan türevlerinin sentezinde kullanılır.
Üretim yöntemi
p-toluensülfonil klorür hidroliziyle türetilir.
Toluen, sülfürik asitle türetilerek hammadde olarak da kullanılabilir.
Hazırlanışı ve kullanım alanları
p-Toluensülfonik asit (PTSA), endüstriyel ölçekte toluenin sülfonasyonuyla üretilir.
Yaygın safsızlıklar arasında benzensülfonik asit ve sülfürik asit bulunur.
p-Toluensülfonik asit (PTSA) çoğunlukla monohidrat olarak tedarik edilir ve kullanımdan önce kompleksleşmiş suyun uzaklaştırılması gerekebilir.
Safsızlıklar, konsantre sulu çözeltisinden yeniden kristalleştirme ve ardından toluen ile azeotropik kurutma yoluyla uzaklaştırılabilir.
p-Toluensülfonik asit (PTSA), organik sentezde "organik olarak çözünür" güçlü bir asit olarak kullanılır. Kullanım örnekleri şunlardır:
Bir aldehitin asetalizasyonu.
Fischer-Speier esterifikasyonu
Transesterifikasyon reaksiyonları