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Chlorure de p-Toluènesulfonyle est un chlorure de sulfonyle aromatique réactif communément connu sous le nom de chlorure de tosyle ou TsCl.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle est un solide cristallin hygroscopique incolore à jaune qui réagit avec les alcools, les amines, l’eau et d’autres substances nucléophiles.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle est largement utilisé en synthèse organique pour préparer des esters de tosylate, des sulfonamides, des intermédiaires pharmaceutiques, des intermédiaires de pesticides, des colorants, des pigments, des résines, des revêtements et des matériaux photosensibles.
Numéro CAS : 98-59-9
Numéro EC : 202-684-8
Formule Moléculaire : C₇H₇ClO₂S
Poids Moléculaire : 190.65 g/mol
SYNONYMES
Chlorure de Tosyle, TsCl, TOS-Cl, Chlorure de p-Tosyle, Chlorure de para-Tosyle, Chlorure de 4-Tosyle, Tosylchloride, Tosyl Chlorid, Chlorure de p-Toluènesulfonyle, Chlorure de 4-Toluènesulfonyle, Chlorure de Toluène-4-sulfonyle, Chlorure de Toluène-p-sulfonyle, Chlorure de Toluène para-Sulfonyle, p-Toluènesulfochlorure, para-Toluènesulfochlorure, Chlorure de l’Acide p-Toluènesulfonique, Chlorure de 4-Méthylbenzènesulfonyle, Chlorure de p-Méthylbenzènesulfonyle, Chlorure de para-Méthylbenzènesulfonyle, Chlorure de 4-Méthylbenzène-1-sulfonyle, Chlorure de p-Méthylphénylsulfonyle, Chlorure de 4-Méthylphénylsulfonyle, Chlorure de p-Tolylsulfonyle, Chlorure de 4-Tolylsulfonyle, Chlorure de para-Tolylsulfonyle, Chlorure p-Toluènesulfonique, Toluène-p-sulfochlorure, Chlorure de 4-Toluènesulfonyle, Chlorure de Toluène-4-sulfonyle, Chlorure de para-Toluènesulfonyle, p-Toluolsulfochlorid, p-Toluolsulfonylchlorid, Chlorure de p-Toluènesulfonyle, Cloruro de p-Toluensulfonilo, Cloruro de Tosilo, Tosil Cloruro, Agent de Tosylation, Réactif de Tosylation, Réactif d’Activation des Alcools, Réactif de Protection des Hydroxyles, Réactif de Protection des Amines, Réactif de Formation de Sulfonamides, Réactif de Sulfonylation, Chlorure de Sulfonyle Aromatique, Chlorure d’Arylsulfonyle, Intermédiaire de Chimie Fine, Intermédiaire Pharmaceutique, Intermédiaire de Pesticide, Intermédiaire de Colorant, Intermédiaire de Pigment, Intermédiaire de Matériau Photosensible, Intermédiaire de Résine, Intermédiaire de Revêtement, Chlorure de p-Toluènesulfonyle de Qualité Technique, Chlorure de p-Toluènesulfonyle de Qualité Réactif, Chlorure de p-Toluènesulfonyle de Qualité Synthèse, Chlorure de p-Toluènesulfonyle de Haute Pureté, Chlorure de p-Toluènesulfonyle Cristallin, CAS 98-59-9, EC 202-684-8, C₇H₇ClO₂S, CH₃C₆H₄SO₂Cl, PubChem CID 7397, NSC 175822, YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N
APPLICATIONS
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert de réactif standard de tosylation pour convertir les alcools primaires et secondaires en esters de p-toluènesulfonate correspondants.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec un alcool en présence d’une base appropriée ou d’un système accepteur d’acide afin de remplacer le proton hydroxyle par un groupe tosyle.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle produit des dérivés tosylates qui conservent la liaison carbone–oxygène d’origine tout en transformant le groupe hydroxyle en un groupe partant efficace.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la préparation d’intermédiaires réactifs utilisés dans l’ensemble des synthèses organiques en plusieurs étapes.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fonctionne comme réactif d’activation des alcools avant les réactions de substitution nucléophile.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle permet aux tosylates activés de réagir avec des halogénures, azotures, cyanures, thiolates, alcoolates, amines et autres nucléophiles appropriés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la conversion de molécules contenant des groupes hydroxyle en halogénures d’alkyle, nitriles, azotures, éthers, thioéthers et dérivés azotés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fournit une voie indirecte de substitution lorsque le déplacement direct d’un groupe hydroxyle non activé serait inefficace.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle trouve une application dans la modification sélective des polyols, glycols, glucides, nucléosides et autres molécules contenant plusieurs groupes hydroxyle.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut réagir préférentiellement avec un groupe hydroxyle moins encombré ou coordonné à un catalyseur dans des conditions réactionnelles convenablement sélectionnées.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la préparation régiosélective d’intermédiaires monotosylés tout en laissant les autres groupes hydroxyle disponibles pour des transformations ultérieures.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle permet la fonctionnalisation progressive de molécules complexes grâce au contrôle du catalyseur, de la base, du solvant, de la température et des équivalents de réactif.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert de réactif pour préparer des tosylates allyliques, propargyliques, benzyliques et d’alkyles saturés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient l’activation d’alcools contenant des doubles liaisons carbone–carbone sans nécessairement modifier le groupe insaturé.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle facilite la production d’intermédiaires utilisés dans les réactions de cyclisation, de réarrangement, d’élimination et de formation de liaisons carbone–carbone.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite des conditions réactionnelles minimisant les réactions concurrentes d’élimination, d’hydrolyse, d’oxydation et d’isomérisation.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fonctionne comme réactif de protection des amines par formation de sulfonamides N-tosylés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec les amines primaires et secondaires en présence d’une base appropriée pour produire des liaisons azote–soufre stables.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réduit la nucléophilie et la basicité des atomes d’azote protégés pendant les opérations de synthèse ultérieures.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fournit le groupe tosyle, qui demeure l’un des groupes protecteurs sulfonyle les plus largement reconnus dans la synthèse organique contemporaine.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert de réactif de formation de sulfonamides en chimie médicinale et pharmaceutique.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec des amines aliphatiques, des amines aromatiques, des amines hétérocycliques, des aminoalcools, des hydrazines et des nucléophiles azotés apparentés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la préparation de composés de criblage contenant des sulfonamides, d’intermédiaires, de matériaux de référence et de molécules de recherche.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle permet la construction rapide de sulfonamides structurellement diversifiés par couplage classique chlorure de sulfonyle–amine.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle trouve une application dans la fabrication pharmaceutique comme réactif de protection temporaire des groupes fonctionnels et d’activation contrôlée des intermédiaires.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle permet de convertir les groupes hydroxyle en tosylates avant leur substitution par des nucléophiles à base d’azote, de soufre, d’oxygène ou de carbone.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient des voies de procédé contrôlées sur le plan stéréochimique, car la substitution d’un tosylate peut se dérouler avec une inversion ou une rétention prévisible selon le mécanisme.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle exige que les procédés pharmaceutiques contrôlent le réactif résiduel, l’acide p-toluènesulfonique, les isomères de position, les sels inorganiques et les résidus de solvants.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert à préparer des tosylates d’hydroxyméthylphosphonate utilisés comme intermédiaires dans la synthèse de médicaments antiviraux.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle convertit les groupes hydroxyméthylphosphonate en dérivés p-toluènesulfonyloxyméthyle activés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient les étapes de substitution en aval utilisées dans les voies menant aux principes actifs antiviraux à base de phosphonate.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle permet une activation efficace des intermédiaires lorsque le rapport de réactifs, l’ajout de base, la température et la teneur en eau sont soigneusement contrôlés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fonctionne comme intermédiaire pour produire la p-toluènesulfonylurée et des composés sulfonylurées substitués.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec l’ammoniac, les dérivés de l’urée, les amines et les composés azotés apparentés par une chimie contrôlée de substitution d’acyle.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la préparation d’intermédiaires sulfonylurées associés aux recherches pharmaceutiques et agricoles.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite une évaluation spécifique à chaque dérivé, car les propriétés biologiques ne peuvent pas être déduites uniquement du chlorure de sulfonyle parent.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert d’intermédiaire dans la synthèse de certains composés antibactériens, anti-inflammatoires, corticostéroïdes et autres composés pharmaceutiques.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fournit un groupe sulfonyle réactif pour la protection, l’activation, la formation de groupes partants et la construction de dérivés sulfonamides.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient les voies associées à des composés tels que les dérivés apparentés au chloramphénicol, les matériaux apparentés au thiamphénicol et les intermédiaires corticostéroïdes.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle doit être introduit uniquement par des procédés pharmaceutiques validés comportant un contrôle complet des impuretés et du réactif résiduel.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle trouve une application dans la préparation d’intermédiaires de pesticides et de produits phytosanitaires.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fournit la fonctionnalité sulfonyle utilisée dans certaines voies de fabrication d’herbicides, de fongicides et d’insecticides.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la préparation d’intermédiaires agricoles apparentés aux sulfonylurées et d’autres intermédiaires contenant du soufre.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite un examen réglementaire actuel, car son utilisation comme intermédiaire de fabrication n’en fait pas un principe actif pesticide approuvé.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fonctionne comme matière première dans la production d’intermédiaires de colorants et de pigments organiques.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec des intermédiaires colorants amino, hydroxy et autres intermédiaires nucléophiles pour former des dérivés sulfonamides ou sulfonates.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut modifier la solubilité, la réactivité, le comportement thermique et la compatibilité des intermédiaires aromatiques en aval.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la préparation d’intermédiaires associés aux colorants dispersés, aux composants de couplage, aux pigments et aux colorants de spécialité.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert d’intermédiaire pour produire le p-toluènesulfonamide.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec l’ammoniac pour remplacer le groupe chlorure par un groupe amino.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la fabrication de p-toluènesulfonamide utilisé dans les applications de plastifiants, résines, revêtements et produits chimiques de spécialité.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite une neutralisation et un lavage contrôlés, car du chlorure d’hydrogène ou des sels de chlorure se forment pendant l’amidation.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fonctionne comme précurseur du p-toluènesulfonchloramide de sodium et de composés chloramines apparentés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle est d’abord converti en une structure sulfonamide qui peut ensuite subir une chloration et une formation de sel.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient les voies de production de réactifs chloramines oxydants, désinfectants, analytiques et de spécialité.
Les produits chloramines dérivés de Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessitent une évaluation distincte de l’identité, de la pureté, des dangers et du statut réglementaire.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle trouve une application dans la synthèse d’intermédiaires de résines, de revêtements, de polymères et de plastifiants.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fournit un groupe chlorure de sulfonyle réactif capable de se coupler avec des monomères et oligomères à fonctions hydroxy ou amino.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la modification de la polarité, du comportement de transition vitreuse, de l’adhérence, de la flexibilité, de la réponse thermique et de la résistance chimique dans les dérivés appropriés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle est identifié dans la littérature de procédé comme intermédiaire associé aux résines, revêtements, plastifiants et matériaux photosensibles.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert de réactif de fonctionnalisation dans la recherche sur les polymères et les matériaux.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle convertit les polymères à fonctions hydroxyle ou amino en matériaux tosylés ou contenant des sulfonamides.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle permet l’introduction de groupes partants pour un greffage, une substitution, une réticulation ou une modification de surface ultérieurs.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite des essais spécifiques au polymère, car une tosylation excessive peut provoquer une dégradation de chaîne, une insolubilité, une réticulation ou une perte de performance mécanique.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fonctionne comme réactif dans la préparation de matériaux organiques photosensibles et liés à l’imagerie.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la dérivatisation de composés aromatiques contenant des groupes hydroxy et amino utilisés dans les systèmes sensibles à la lumière ou photoactifs.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut introduire des groupes sulfonyle qui modifient la solubilité, la cristallinité, la formation de film et le comportement de développement.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle exige que chaque composé photosensible dérivé soit évalué indépendamment quant à sa réponse optique et ses performances de procédé.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert de réactif pour activer les acides carboxyliques dans certaines méthodes de synthèse de peptides et d’amides.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut former des intermédiaires mixtes réactifs qui favorisent le couplage entre les groupes carboxyle et amino.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient des procédures historiques et spécialisées de formation de liaisons peptidiques dans des conditions réactionnelles contrôlées.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite une suppression soigneuse de la racémisation, de la suractivation, des réactions secondaires et de la sulfonylation de nucléophiles non souhaités.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fonctionne comme réactif déshydratant ou activateur dans certaines synthèses d’amides, d’urées, de carbodiimides, de nitriles et d’hétérocycles.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut activer des groupes fonctionnels contenant de l’oxygène avant l’élimination d’eau ou d’un autre groupe partant.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la conversion d’urées appropriées en carbodiimides et de certains amides en produits déshydratés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite un contrôle spécifique à la réaction, car les sous-produits acides contenant du chlorure et l’excès de réactif peuvent modifier les substrats sensibles.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle trouve une application comme réactif contenant du soufre dans les réactions organiques catalytiques et radicalaires modernes.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut participer à des transformations impliquant la rupture ou le transfert de fonctionnalités sulfonyle, chlore ou arylsulfonyle.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle a été étudié comme source de chlore dans la chloration sélective de site des liaisons carbone–hydrogène de composés aromatiques et hétéroaromatiques.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle permet des voies synthétiques spécialisées nécessitant une évaluation spécifique du catalyseur, de l’oxydant, du solvant et des dangers réactionnels.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert de matière première pour préparer des sulfones, sulfinates, sulfonates, sulfonamides et intermédiaires hétérocycliques contenant du soufre.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle subit une substitution au niveau du soufre avec des nucléophiles centrés sur l’oxygène, l’azote, le soufre et le carbone.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fournit le fragment p-tolylsulfonyle comme groupe protecteur, activateur et structural facilement reconnaissable.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient le développement de voies de synthèse dans les domaines de la chimie fine, médicinale, agricole et des matériaux.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fonctionne comme réactif de dérivatisation en chimie analytique.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec les alcools, phénols, amines et autres analytes nucléophiles pour former des dérivés présentant une volatilité, une stabilité, une rétention ou une détectabilité modifiées.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la séparation chromatographique de composés qui seraient autrement très polaires, instables ou faiblement détectables.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite des blancs de dérivatisation et une pureté contrôlée du réactif, car les produits d’hydrolyse et le réactif résiduel peuvent créer des pics interférents.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle trouve une application comme réactif d’identification pour les alcools, phénols, amines et composés organiques polyfonctionnels.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle convertit les analytes appropriés en tosylates cristallins ou sulfonamides pouvant présenter un comportement de fusion caractéristique.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la confirmation structurale lorsque la formation de dérivés est associée à la spectroscopie, à la chromatographie et à l’analyse élémentaire.
Les points de fusion des dérivés de Chlorure de p-Toluènesulfonyle ne doivent pas être utilisés seuls, car les impuretés, le polymorphisme et les isomères de position peuvent affecter le résultat.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert de substance de référence analytique et d’aptitude du système dans les laboratoires de contrôle qualité.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient la vérification des méthodes de chromatographie en phase gazeuse, de chromatographie liquide, infrarouges, de spectrométrie de masse et des méthodes analytiques sensibles à l’humidité.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fournit des informations établies sur l’identité moléculaire et des informations spectroscopiques de référence.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite un stockage dans des conditions sèches, car l’hydrolyse modifie le dosage, la pureté chromatographique, l’acidité et le comportement à la fusion.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fonctionne comme référence de développement de procédé pour étudier la réactivité des chlorures de sulfonyle.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle permet de comparer les bases, catalyseurs, solvants, températures et stratégies d’ajout de réactif dans les réactions de sulfonylation.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient l’évaluation de la calorimétrie réactionnelle, du dégagement de chlorure d’hydrogène, du mélange, de la cristallisation et de la formation d’impuretés.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle fournit des informations utiles pour le changement d’échelle uniquement lorsque l’exclusion de l’eau, l’évacuation de la chaleur, la ventilation et le confinement sont représentatifs du traitement commercial.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle sert de réactif pédagogique dans les laboratoires avancés de chimie organique.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle démontre la substitution nucléophile sur un atome de soufre sulfonyle et la conversion de groupes hydroxyle en groupes partants.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle soutient l’enseignement de la chimie des groupes protecteurs, de la formation de sulfonamides, de la recristallisation, de la spectroscopie infrarouge et du traitement post-réaction.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite une supervision professionnelle, des équipements secs, une ventilation efficace, une protection des yeux et une neutralisation contrôlée des résidus acides.
DESCRIPTION
Chlorure de p-Toluènesulfonyle est le nom commun du composé systématiquement identifié comme chlorure de 4-méthylbenzènesulfonyle.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle est identifié par le Numéro CAS 98-59-9 et le Numéro EC 202-684-8.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle possède la formule moléculaire C₇H₇ClO₂S.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle possède un poids moléculaire d’environ 190.65 g/mol.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle contient un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un groupe chlorure de sulfonyle en positions para.
Le groupe chlorure de sulfonyle est constitué d’un atome de soufre lié à deux atomes d’oxygène, un atome de chlore et au cycle aromatique.
Le centre soufré est fortement électrophile et subit une substitution nucléophile avec les alcools, les amines, l’eau et d’autres nucléophiles.
Le groupe para-méthyle contribue à l’hydrophobicité et fournit l’unité structurale reconnaissable p-tolylsulfonyle ou tosyle.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle se présente normalement sous forme de cristaux hygroscopiques incolores à jaunes.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle possède une odeur piquante associée en partie au matériau réactif et aux produits acides d’hydrolyse.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut se décolorer, devenir humide, former des grumeaux ou se liquéfier partiellement après exposition à l’air humide.
L’apparence commerciale de Chlorure de p-Toluènesulfonyle dépend de la pureté, de la teneur en isomères de position, de l’humidité, de la taille des particules et de l’historique de stockage.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle possède une plage de fusion d’environ 69–71°C.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut donc se ramollir ou fondre pendant un stockage chaud, un traitement chauffé ou dans des conditions de transport estivales.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle recristallise lorsqu’il est refroidi en dessous de sa plage de solidification dépendant de la qualité.
Le conditionnement thermique de Chlorure de p-Toluènesulfonyle doit être progressif et éviter toute surchauffe localisée.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle présente un point d’ébullition sous pression réduite rapporté proche de 145°C à environ 2.0 kPa.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle se décompose lorsqu’il est fortement chauffé et ne doit pas être manipulé comme un composé distillable thermiquement inerte.
La décomposition thermique de Chlorure de p-Toluènesulfonyle génère des fumées toxiques et corrosives, notamment des oxydes de soufre et du chlorure d’hydrogène.
La purification à haute température de Chlorure de p-Toluènesulfonyle nécessite des équipements fermés résistants à la corrosion et un traitement efficace des gaz résiduaires.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle possède une densité représentative d’environ 1.3 g/cm³.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle possède une pression de vapeur d’environ 0.16 Pa à 25°C.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle présente donc une faible volatilité en tant que solide non perturbé à température ambiante ordinaire.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut néanmoins générer rapidement des poussières en suspension pendant le versement, le broyage, le tamisage, le transport et l’emballage.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle présente une densité relative de vapeur rapportée d’environ 6.6 par rapport à l’air.
Les vapeurs ou fumées de décomposition provenant de Chlorure de p-Toluènesulfonyle chauffé peuvent donc s’accumuler dans les zones basses mal ventilées.
Les poussières et fumées acides peuvent se propager au-delà du point immédiat de manipulation lorsque l’aspiration locale est insuffisante.
La ventilation doit contrôler à la fois l’exposition aux particules et le chlorure d’hydrogène libéré par hydrolyse.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle ne se dissout pas simplement dans l’eau.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec l’eau et l’air humide pour produire de l’acide p-toluènesulfonique et du chlorure d’hydrogène.
L’hydrolyse de Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut générer de la chaleur, une acidité corrosive, des fumées et une perte de réactif actif.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle doit par conséquent être stocké et traité dans des conditions sèches.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec les alcools pour former des esters de p-toluènesulfonate.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec les amines pour former des p-toluènesulfonamides.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec l’ammoniac pour former du p-toluènesulfonamide.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle réagit avec l’hydroxyde ou l’eau pour former du p-toluènesulfonate ou de l’acide p-toluènesulfonique.
Les réactions de sulfonylation de Chlorure de p-Toluènesulfonyle libèrent du chlorure d’hydrogène ou génèrent des sels de chlorure lorsqu’une base est présente.
Les bases appropriées neutralisent le sous-produit acide et favorisent l’attaque nucléophile sur le soufre.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle présente un coefficient de partage octanol–eau log rapporté d’environ 3.49.
Le composé parent présente donc une affinité appréciable pour les phases organiques avant de réagir ou de s’hydrolyser.
Le comportement environnemental de Chlorure de p-Toluènesulfonyle est fortement influencé par l’hydrolyse et la réaction avec des matériaux nucléophiles.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle concentré et les résidus de réaction contaminés ne doivent pas être rejetés dans l’eau ou le sol.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle possède un point d’éclair en coupelle fermée d’environ 128°C.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle présente une température d’auto-inflammation rapportée proche de 492°C.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle est classé comme combustible et peut libérer des gaz irritants ou toxiques pendant un incendie.
La lutte contre un incendie de Chlorure de p-Toluènesulfonyle doit utiliser de la poudre sèche ou du dioxyde de carbone plutôt que de l’eau ou de la mousse.
L’eau et la mousse ne conviennent pas à un incendie de Chlorure de p-Toluènesulfonyle, car la substance réagit avec l’eau.
L’application d’eau peut augmenter l’hydrolyse, la formation de chlorure d’hydrogène corrosif, les projections et les eaux de ruissellement contaminées.
Les récipients exposés au feu peuvent fondre, fuir ou libérer des produits de décomposition contenant du soufre et du chlore.
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et une protection respiratoire autonome.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle est fabriqué industriellement par chlorosulfonation du toluène ou par conversion de l’acide p-toluènesulfonique et des sels apparentés en chlorure de sulfonyle.
L’acide chlorosulfonique peut fournir à la fois les fonctions de sulfonation et de chloration dans des voies de production appropriées.
Des procédés alternatifs utilisent des réactifs chlorants pour convertir l’acide p-toluènesulfonique, les sels de p-toluènesulfonate ou les dérivés de p-toluènesulfonamide.
Le choix de la voie industrielle influence la génération d’acides résiduaires, la formation d’isomères de position, la corrosion, les besoins de purification et la qualité du produit.
La chlorosulfonation directe du toluène peut générer des produits apparentés au chlorure d’ortho- et de para-toluènesulfonyle.
L’isomère para cristallise plus facilement que la fraction riche en ortho à plus bas point de fusion dans certaines conditions de refroidissement.
La cristallisation, la filtration, la centrifugation, le lavage, la distillation sous vide et la recristallisation peuvent être utilisés pendant la séparation et la purification.
Le contrôle des isomères de position est important, car une contamination par l’isomère ortho modifie le point de fusion, l’apparence, le dosage et les performances synthétiques.
La production de Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut être réalisée dans des réacteurs discontinus ou des équipements continus à microcanaux.
Les systèmes continus peuvent améliorer le transfert thermique, le mélange des réactifs, le contrôle du temps de séjour et le confinement des réactifs fortement acides.
La cristallisation et la manipulation des solides restent importantes, car le produit para purifié est normalement isolé sous forme solide.
Les équipements de production doivent résister à l’acide chlorosulfonique, au chlorure d’hydrogène, à l’acide sulfurique et aux mélanges réactionnels de chlorures de sulfonyle.
Le contrôle qualité de Chlorure de p-Toluènesulfonyle comprend généralement l’apparence, le dosage, la plage de fusion, l’humidité, l’acidité, l’acide p-toluènesulfonique et la teneur en isomères de position.
Les analyses chromatographiques peuvent mesurer Chlorure de p-Toluènesulfonyle, le chlorure d’o-toluènesulfonyle, les produits d’hydrolyse et les impuretés organiques.
La détermination de l’eau est particulièrement importante, car de petites quantités d’humidité consomment le chlorure de sulfonyle actif.
Les qualités réactif et destinées aux procédés pharmaceutiques peuvent nécessiter des limites d’impuretés plus strictes que les matériaux techniques généraux.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle doit présenter une plage de fusion nette lorsqu’il est hautement pur et sec.
Une plage de fusion abaissée ou élargie peut indiquer une contamination par l’isomère ortho, de l’humidité, une hydrolyse, des résidus de solvants ou d’autres impuretés.
Une augmentation de l’acidité pendant le stockage peut indiquer une conversion en acide p-toluènesulfonique.
Un échantillonnage représentatif exige que l’échantillon soit protégé de l’humidité atmosphérique.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle provoque une irritation cutanée.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle provoque une grave irritation des yeux.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle irrite les voies respiratoires après inhalation de poussières ou de fumées acides.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut rapidement atteindre des concentrations nocives de particules en suspension lorsque le matériau finement divisé est dispersé.
Une exposition de courte durée par inhalation à Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut provoquer une toux et une gêne respiratoire.
Le contact cutané avec Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut provoquer des rougeurs et des douleurs.
Le contact oculaire avec Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut provoquer une irritation sévère, des rougeurs, des douleurs et un risque de lésion tissulaire.
L’ingestion de Chlorure de p-Toluènesulfonyle peut provoquer un mal de gorge, une irritation et des lésions gastro-intestinales.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle est nocif pour les organismes aquatiques.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle ne doit pas être rejeté dans les drains, les égouts, le sol, les eaux souterraines ou les eaux de surface.
L’hydrolyse n’élimine pas les préoccupations environnementales, car des produits de transformation acides et organiques subsistent.
La gestion des déversements doit récupérer le matériau sec sans disperser les poussières ni utiliser un lavage incontrôlé à l’eau.
Chlorure de p-Toluènesulfonyle est associé à la Classe de Danger UN 8 et au Groupe d’Emballage II dans les recommandations internationales de transport citées.
La désignation exacte d’expédition et le Numéro UN doivent être confirmés à partir de la documentation de transport actuelle propre à la juridiction.
L’emballage de transport doit être résistant à l’humidité, hermétiquement fermé, résistant à la corrosion et protégé contre la rupture.
Les emballages endommagés peuvent libérer des poussières irritantes et du chlorure d’hydrogène corrosif après contact avec l’humidité atmosphérique.
PROPRIÉTÉS
Nom Chimique : Chlorure de p-Toluènesulfonyle
Nom Commun : Chlorure de tosyle
Abréviation : TsCl
Nom Systématique : Chlorure de 4-Méthylbenzènesulfonyle
Nom Systématique Alternatif : Chlorure de Toluène-4-sulfonyle
Numéro CAS : 98-59-9
Numéro EC : 202-684-8
PubChem CID : 7397
Formule Moléculaire : C₇H₇ClO₂S
Formule Structurale Condensée : CH₃C₆H₄SO₂Cl
Poids Moléculaire : 190.65 g/mol
Poids Moléculaire Exact : Environ 189.9855 Da
InChIKey : YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N
Famille Chimique : Chlorures de sulfonyle aromatiques
Classification Chimique : Chlorure d’arylsulfonyle
Groupe Fonctionnel : Chlorure de sulfonyle
Schéma de Substitution Aromatique : Substitution para ou 1,4
État Physique : Solide cristallin
Aspect : Cristaux hygroscopiques incolores à jaunes
Odeur : Piquante
Point de Fusion : Environ 69–71°C
Point d’Ébullition sous Pression Réduite : Environ 145°C à 2.0 kPa
Densité : Environ 1.3 g/cm³
Solubilité dans l’Eau : Réagit avec l’eau
Produits de Réaction avec l’Eau : Acide p-toluènesulfonique et chlorure d’hydrogène
Pression de Vapeur à 25°C : Environ 0.16 Pa
Densité Relative de Vapeur : Environ 6.6
Log Pow : Environ 3.49
Point d’Éclair : Environ 128°C
Méthode du Point d’Éclair : Coupelle fermée
Température d’Auto-inflammation : Environ 492°C
Volatilité : Faible à l’état de solide non perturbé
Formation de Poussières : Possible pendant la manipulation à sec
Hygroscopicité : Hygroscopique
Combustibilité : Combustible
Fonction Chimique Principale : Réactif de sulfonylation
Fonction Synthétique Principale : Conversion des alcools en esters de tosylate
Fonction Synthétique Supplémentaire : Conversion des amines en sulfonamides
Fonction de Groupe Protecteur : Protection tosyle des amines et de certains groupes hydroxyle
Fonction d’Activation : Conversion des groupes hydroxyle en groupes partants efficaces
Applications comme Intermédiaire : Produits pharmaceutiques, pesticides, colorants, pigments, résines, revêtements, plastifiants et matériaux photosensibles
Sous-Produit de Réaction Courant : Chlorure d’hydrogène ou sels de chlorure
Produit Principal d’Hydrolyse : Acide p-toluènesulfonique
Produit de Réaction avec l’Ammoniac : p-Toluènesulfonamide
Produit de Réaction avec les Alcools : p-Toluènesulfonate d’alkyle ou d’aryle
Produit de Réaction avec les Amines : p-Toluènesulfonamide N-substitué
Danger Cutané : Provoque une irritation
Danger Oculaire : Provoque une grave irritation
Danger Respiratoire : Irritant pour les voies respiratoires
Danger Aquatique : Nocif pour les organismes aquatiques
Classe de Danger UN : 8
Groupe d’Emballage UN : II
Stabilité Chimique : Stable lorsqu’il est conservé au sec, au frais et hermétiquement fermé
Stabilité à l’Humidité : Instable au contact de l’eau et de l’air humide
Stabilité Thermique : Se décompose sous forte chaleur
Matériaux Incompatibles : Eau, air humide, bases fortes, nucléophiles puissants, agents oxydants puissants et autres matériaux réactifs identifiés dans la Fiche de Données de Sécurité actuelle
Produits de Décomposition Dangereux : Chlorure d’hydrogène, oxydes de soufre, oxydes de carbone, fumée et autres vapeurs irritantes ou toxiques
Agents d’Extinction Appropriés : Poudre sèche et dioxyde de carbone
Agents d’Extinction Inappropriés : Eau et mousse
Stockage Recommandé : Stockage au sec, au frais, hermétiquement fermé et bien ventilé
Précaution Concernant les Drains : Stocker dans une zone sans accès direct aux drains ou aux égouts
Paramètres de Contrôle Qualité : Aspect, dosage, plage de fusion, humidité, acidité, produits d’hydrolyse et teneur en isomères de position
Exigence Actuelle en Matière de Données : Confirmer la pureté, la forme physique, la classification de transport, la classification des dangers, les mesures de contrôle professionnel et la durée de conservation à partir de la documentation actuelle spécifique à la qualité.
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Déplacer immédiatement la personne affectée à l’air frais.
Maintenir la personne au repos dans une position confortable pour respirer.
Éviter toute exposition supplémentaire à la poussière de Chlorure de p-Toluènesulfonyle, au chlorure d’hydrogène, à la fumée ou aux vapeurs de décomposition thermique.
Obtenir rapidement une assistance médicale si une toux, un mal de gorge, une gêne thoracique, une respiration sifflante, une difficulté respiratoire ou d’autres symptômes apparaissent.
Administrer de l’oxygène ou une assistance respiratoire uniquement par l’intermédiaire d’un personnel formé utilisant un équipement de protection approprié.
Contact avec la Peau :
Retirer immédiatement les vêtements, chaussures et accessoires contaminés.
Éliminer soigneusement le matériau sec libre à l’aide d’une brosse sans disperser les poussières.
Rincer la peau affectée avec beaucoup d’eau ou utiliser une douche d’urgence.
Laver soigneusement la peau avec du savon et de l’eau.
Obtenir une assistance médicale si une rougeur, une douleur, des cloques, une irritation ou des signes de brûlure chimique apparaissent.
Laver séparément les vêtements contaminés avant réutilisation.
Contact avec les Yeux :
Rincer immédiatement les yeux avec beaucoup d’eau propre s’écoulant doucement.
Maintenir les paupières ouvertes afin d’assurer une irrigation complète.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, puis poursuivre le rinçage.
Continuer le rinçage pendant au moins 15 minutes.
Obtenir immédiatement une assistance médicale, car Chlorure de p-Toluènesulfonyle provoque une grave irritation des yeux et peut produire des produits d’hydrolyse corrosifs.
Continuer l’irrigation pendant le transport lorsque cela est conseillé par le personnel médical.
Ingestion :
Rincer soigneusement la bouche avec de l’eau.
Ne pas faire vomir sauf indication d’un professionnel de santé qualifié ou d’un centre antipoison.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente ou en convulsions.
Donner de petites quantités d’eau uniquement lorsque la personne est consciente et que les recommandations médicales le permettent.
Obtenir immédiatement une assistance médicale, car Chlorure de p-Toluènesulfonyle et ses produits d’hydrolyse peuvent irriter ou endommager la bouche, la gorge et le tractus gastro-intestinal.
Fournir au personnel médical la Fiche de Données de Sécurité actuelle et l’étiquette du produit.
Note aux Médecins :
Aucun antidote spécifique à la substance ne doit être présumé.
Fournir des soins de soutien et traiter en fonction des symptômes et de l’état clinique du patient.
Évaluer les yeux, la peau, les voies respiratoires supérieures, les poumons, la bouche, l’œsophage et le tractus gastro-intestinal après une exposition importante.
Envisager une irritation pulmonaire retardée après inhalation de poussières, de chlorure d’hydrogène ou de fumées de décomposition dues à un incendie.
Traiter l’exposition comme impliquant un chlorure de sulfonyle réactif à l’humidité capable de générer des acides chlorhydrique et sulfonique.
Utiliser les recommandations actuelles du centre antipoison et la Fiche de Données de Sécurité spécifique à la qualité comme principales références médicales.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Manipuler Chlorure de p-Toluènesulfonyle conformément à des procédures strictes d’hygiène industrielle et de manipulation des produits chimiques sensibles à l’humidité.
Consulter la spécification technique actuelle et la Fiche de Données de Sécurité avant d’ouvrir, d’échantillonner, de transférer ou de traiter le matériau.
Éviter tout contact inutile avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne pas respirer les poussières, le chlorure d’hydrogène, les aérosols, les fumées ou les vapeurs de décomposition thermique.
Utiliser des systèmes fermés de chargement, de pesage, de réaction, de filtration, de transfert et d’emballage partout où cela est raisonnablement possible.
N’ouvrir les récipients que dans une zone de manipulation sèche et efficacement ventilée.
Empêcher tout contact avec l’eau, l’air humide, les équipements mouillés, les résidus aqueux et les matériaux de nettoyage humides.
Utiliser des équipements propres, complètement secs et chimiquement compatibles pour l’échantillonnage, le pesage, le transfert et les réactions.
Ajouter progressivement Chlorure de p-Toluènesulfonyle aux mélanges réactionnels sous température et agitation contrôlées.
Prévoir une capacité suffisante d’évacuation de la chaleur pour les réactions exothermiques de sulfonylation, d’hydrolyse et de neutralisation.
Contrôler l’ajout de base afin d’éviter toute surchauffe localisée, tout dégagement excessif de chlorure d’hydrogène et toute formation incontrôlée de mousse.
Se laver soigneusement les mains, le visage et la peau exposée après manipulation.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones où Chlorure de p-Toluènesulfonyle est traité.
Maintenir les récipients hermétiquement fermés lorsque le matériau n’est pas échantillonné ou transféré.
Ventilation :
Assurer une ventilation générale efficace dans les zones de stockage et de traitement.
Utiliser une ventilation locale par aspiration aux points de vidange des sacs, aux postes de pesée, aux réacteurs, filtres, sécheurs, broyeurs et équipements d’emballage.
Capturer les poussières et le chlorure d’hydrogène à la source plutôt que de permettre à la contamination de se répandre dans le lieu de travail.
Utiliser une extraction fermée des fumées pendant le pesage et le chargement des réactions à l’échelle du laboratoire.
Prévoir des conduits d’évacuation résistants à la corrosion et des équipements de traitement des gaz dans les zones où des fumées acides peuvent être générées.
Utiliser des équipements de collecte des poussières adaptés aux matières particulaires combustibles et corrosives.
Empêcher la recirculation de l’air contaminé à moins qu’il n’ait été correctement filtré et traité.
Utiliser une protection respiratoire appropriée contre les particules et les gaz acides lorsque les mesures techniques ne permettent pas de limiter suffisamment l’exposition.
Utiliser un appareil respiratoire à adduction d’air ou autonome pour les interventions d’urgence, les rejets importants, les incendies ou les concentrations inconnues.
Sélectionner la protection respiratoire sur la base d’une évaluation documentée de l’exposition professionnelle et des dangers.
Inspecter régulièrement la ventilation, les épurateurs, les filtres et les collecteurs de poussières afin de détecter la corrosion, les obstructions, les fuites et la perte d’efficacité d’aspiration.
Stockage :
Stocker Chlorure de p-Toluènesulfonyle dans des récipients hermétiquement fermés, résistants à l’humidité et correctement étiquetés.
Conserver le matériau dans un endroit frais, sec, sécurisé et bien ventilé.
Stocker Chlorure de p-Toluènesulfonyle dans une zone sans accès direct aux drains ou aux égouts.
Protéger Chlorure de p-Toluènesulfonyle de l’eau, de l’air humide, de la condensation, de la pluie, de la vapeur et des systèmes d’extinction d’incendie à base d’eau.
Maintenir Chlorure de p-Toluènesulfonyle séparé des bases fortes, nucléophiles puissants, agents oxydants, alcools, amines et produits chimiques réactifs incompatibles.
Tenir le matériau à l’écart des flammes nues, des surfaces chaudes, des étincelles et de toute chaleur non contrôlée.
Maintenir des températures de stockage qui évitent une fusion inutile et des recristallisations répétées.
Ne pas utiliser de serpentins à vapeur ou de chauffage direct à base d’eau lorsque des fuites pourraient entrer en contact avec le produit.
Utiliser une couverture de gaz inerte sec lorsque cela est requis par la documentation actuelle spécifique à la qualité ou par la conception du procédé.
Empêcher l’eau, les saletés, la rouille, les bases, les alcools, les amines et les résidus de procédé de pénétrer dans les récipients ouverts.
Refermer soigneusement les récipients partiellement utilisés immédiatement après l’échantillonnage ou le transfert.
Appliquer une rotation des stocks selon le principe premier entré, premier sorti pendant la durée de conservation applicable.
Inspecter régulièrement les récipients afin de détecter toute pénétration d’humidité, corrosion, gonflement, fuite, agglomération, décoloration, acidité ou détérioration des joints.
Placer les récipients primaires cassables dans une rétention secondaire fermée et incassable.
Procédures en Cas de Déversement et de Fuite :
Restreindre l’accès à la zone affectée et éloigner le personnel non indispensable.
Évacuer la zone immédiate en cas de rejet important ou de forte odeur de chlorure d’hydrogène.
Éliminer les sources d’inflammation lorsque cela peut être fait en toute sécurité.
Empêcher tout contact entre le matériau déversé et l’eau, la mousse, les absorbants humides ou les outils de nettoyage humides.
Assurer une ventilation locale efficace avant de commencer les opérations de récupération.
Porter des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection, une protection oculaire et une protection respiratoire adaptées aux poussières et aux gaz acides.
Éviter les méthodes de balayage à sec qui dispersent les particules fines dans l’air.
Recueillir soigneusement Chlorure de p-Toluènesulfonyle solide à l’aide d’outils secs ne produisant pas d’étincelles ou d’un aspirateur approprié pour poussières dangereuses.
Placer le matériau récupéré dans des récipients secs, hermétiquement fermés, chimiquement compatibles et correctement étiquetés.
Recueillir séparément l’absorbant sec contaminé, les équipements de protection jetables et les résidus de nettoyage.
Ne pas laver directement le déversement dans les drains ni utiliser un rinçage incontrôlé à l’eau.
Traiter la contamination résiduelle au moyen d’une procédure contrôlée de neutralisation ou de décontamination réalisée par du personnel formé.
Surveiller la zone pour détecter les fumées acides pendant le nettoyage, car l’humidité atmosphérique peut continuer à hydrolyser les résidus.
Empêcher Chlorure de p-Toluènesulfonyle de pénétrer dans les drains, les égouts, le sol, les eaux souterraines ou les eaux de surface.
Éliminer le matériau récupéré et les résidus par une filière autorisée de déchets dangereux.
Précautions de Manipulation :
Porter des gants de protection résistants aux produits chimiques sélectionnés sur la base de données documentées de compatibilité et de perméation.
Utiliser des lunettes de protection chimique bien ajustées.
Porter un écran facial en complément des lunettes lorsque des projections de poudre, de matériau fondu ou de mélange réactionnel sont raisonnablement prévisibles.
Porter des vêtements de protection et des chaussures fermées résistantes aux produits chimiques.
Utiliser des équipements de protection résistants à la chaleur lors de la manipulation de Chlorure de p-Toluènesulfonyle chauffé ou fondu.
Prévoir des équipements de rinçage oculaire et de douche d’urgence facilement accessibles à proximité des principaux lieux de manipulation.
Maintenir l’eau destinée au rinçage oculaire d’urgence physiquement séparée du produit stocké tout en garantissant un accès immédiat aux travailleurs.
Utiliser une protection respiratoire appropriée contre les particules et les gaz acides pendant les opérations susceptibles de générer des poussières ou du chlorure d’hydrogène.
Mettre à la terre et relier équipotentiellement les équipements conducteurs de manipulation lorsqu’un risque de poussières combustibles ou de charge électrostatique a été identifié.
Inspecter les récipients, joints, vannes, systèmes de chargement, filtres, conduits de ventilation, épurateurs et collecteurs de poussières avant utilisation.
Vérifier que tous les équipements sont secs avant tout contact avec Chlorure de p-Toluènesulfonyle.
Ne pas éteindre un incendie de Chlorure de p-Toluènesulfonyle avec de l’eau ou de la mousse.
Utiliser de la poudre sèche ou du dioxyde de carbone conformément au plan d’urgence actuel.
Ne pas mélanger Chlorure de p-Toluènesulfonyle avec de l’eau, des bases fortes, des oxydants puissants, des alcools, des amines ou des nucléophiles inconnus sans une évaluation documentée des dangers réactionnels.
Consulter la spécification technique actuelle, la Fiche de Données de Sécurité, le certificat d’analyse, les exigences professionnelles, les règles de transport, les réglementations environnementales et les procédures d’urgence avant la production, la formulation, le stockage, le nettoyage ou l’élimination.
