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Sa structure aromatique substituée en position para confère à la p-Toluidine un équilibre intéressant entre réactivité et sélectivité.
Les fabricants choisissent la p-Toluidine comme élément de base polyvalent pour développer des colorants à forte valeur ajoutée et des composés organiques spécialisés.
Grâce à sa pureté constante, la p-Toluidine favorise une transformation contrôlée et des résultats reproductibles dans les procédés exigeants.
Numéro CAS : 106-49-0
Numéro EC : 203-403-1
Formule moléculaire : C₇H₉N
Poids moléculaire : 107,15 g/mol
Synonymes : 4-méthylaniline, 4-aminotoluène, 4-méthylbenzénamine, 4-toluidine, 1-amino-4-méthylbenzène, 1-méthyl-4-aminobenzène, p-aminotoluène, p-méthylaniline, p-tolylamine, tolylamine, 4-amino-1-méthylbenzène, benzénine 4-méthyl-, C.I. composant de couplage azoïque 107, C.I. 37107, MFCD00007906, BRN 471281, RTECS XU3150000, CCRIS 4068, HSDB 959, EINECS 203-403-1, CAS 106-49-0
La p-Toluidine possède la formule moléculaire C₇H₉N et une masse molaire d’environ 107,16 g/mol.
La structure de la p-Toluidine comprend un groupe amino et un groupe méthyle placés en positions opposées sur un cycle benzénique.
Également appelée 4-méthylaniline, la p-Toluidine représente l’isomère para de la toluidine.
La disposition symétrique de ses substituants distingue la p-Toluidine de l’o-toluidine et de la m-toluidine.
La p-Toluidine se présente normalement sous la forme d’un solide cristallin incolore à jaune pâle.
L’exposition à l’air et à la lumière peut progressivement assombrir la p-Toluidine.
Le point de fusion de la p-Toluidine se situe autour de 43–45°C, ce qui lui permet de fondre dans un environnement chaud.
Avec un point d’ébullition proche de 200°C, la p-Toluidine reste moins volatile que de nombreuses amines aromatiques légères.
Dans les conditions ordinaires, l’eau ne dissout qu’une quantité limitée de p-Toluidine.
L’alcool, l’éther et plusieurs autres solvants organiques dissolvent plus facilement la p-Toluidine.
La p-Toluidine se comporte comme une base organique faible en raison de son groupe amino aromatique.
Les acides réagissent avec la p-Toluidine pour former les sels de p-toluidinium correspondants.
La production industrielle de la p-Toluidine repose généralement sur la réduction catalytique du p-nitrotoluène.
L’hydrogénation transforme le groupe nitro du p-nitrotoluène en groupe amino présent dans la p-Toluidine.
Une autre méthode de production sépare la p-Toluidine des mélanges contenant différents isomères de la toluidine.
Les procédés de purification permettent d’obtenir une p-Toluidine présentant une composition isomérique contrôlée.
La p-Toluidine sert principalement d’intermédiaire polyvalent en synthèse organique.
Les fabricants de produits chimiques utilisent la p-Toluidine pour produire des intermédiaires destinés aux colorants, aux pigments, aux produits pharmaceutiques et aux produits agrochimiques.
La diazotation transforme la p-Toluidine en un composé diazonium adapté à des réactions ultérieures.
Les réactions de couplage de la p-Toluidine diazotée peuvent produire une grande variété de colorants azoïques.
Les fabricants de colorants utilisent la p-Toluidine pour introduire une unité aromatique méthylée dans différentes molécules.
Le groupe amino de la p-Toluidine permet de réaliser des réactions conduisant à de nombreux composés organiques colorés.
L’acylation de la p-Toluidine produit des dérivés amides possédant différentes propriétés chimiques et physiques.
Les réactions d’alkylation peuvent transformer la p-Toluidine en amines aromatiques secondaires ou tertiaires.
La p-Toluidine peut réagir avec les aldéhydes et les cétones pour former des dérivés imines.
Les chercheurs emploient la p-Toluidine comme matière de départ pour synthétiser des composés hétérocycliques et aromatiques fonctionnels.
Certains procédés pharmaceutiques utilisent la p-Toluidine comme intermédiaire plutôt que comme principe actif final.
La synthèse agrochimique peut employer la p-Toluidine pour construire des intermédiaires aromatiques substitués.
Les industries du caoutchouc et des polymères peuvent utiliser les dérivés préparés à partir de la p-Toluidine comme additifs fonctionnels.
Certaines formulations de résines et de revêtements emploient des composés fabriqués à partir de la p-Toluidine.
La température, le choix du catalyseur et la pureté des matières premières influencent la transformation de la p-Toluidine.
Un traitement contrôlé limite la coloration indésirable et la formation de sous-produits dans les produits contenant de la p-Toluidine.
La p-Toluidine de haute pureté convient aux applications exigeant une couleur et des performances réactionnelles constantes.
Les qualités commerciales de p-Toluidine peuvent différer par leur pureté, leur teneur en eau et leur concentration en isomères.
La chromatographie en phase gazeuse permet de déterminer la pureté et la répartition isomérique de la p-Toluidine.
La spectroscopie infrarouge et la spectrométrie de masse peuvent confirmer l’identification de la p-Toluidine.
Les récipients fermés et opaques contribuent à préserver l’apparence et la qualité de la p-Toluidine.
Un stockage à l’écart de la chaleur excessive, des oxydants et des acides forts aide à conserver la p-Toluidine.
Une manutention à température contrôlée peut être nécessaire, car la p-Toluidine se solidifie près de la température ambiante.
Les systèmes de transfert industriels peuvent chauffer doucement la p-Toluidine pour la maintenir sous une forme liquide pompable.
Utilisations de la p-Toluidine :
La p-toluidine est un intermédiaire essentiel dans la fabrication de nombreux colorants acides et colorants azo, notamment Acid Blue 25, Acid Green 25, Fuchsin Basic, Pigment Red 122 et des produits de couplage azo ; le groupe amino subit une diazotisation pour donner du p-diazoniotoluène, qui se lie à divers phénols, naphthols et amines pour offrir aux colorants azotiques commerciaux une excellente stabilité et durabilité des couleurs.
La p-Toluidine est utilisée dans la réaction de Sandmeyer pour produire du p-chlorotoluène (diazotisation suivie d'un remplacement de CuCl) — le principal matériau de départ industriel pour l'herbicide trifluraline, l'insecticide fenvalérate et les régulateurs de croissance paclobutrazol et uniconazole ; elle est également convertie en 4-bromotoluène (via Sandmeyer avec CuBr), 4-fluorotoluène (via fluoration de Balz-Schiemann) et 4-aminobenzotrifluorure (via diazotisation-fluoration).
La p-toluidine est utilisée comme intermédiaire pharmaceutique dans la synthèse du cadre central de nombreuses molécules de médicaments, dont l'indométhhacine (anti-inflammatoire), ainsi que dans la préparation d'intermédiaires de colorants tels que l'acide 4-aminotoluène-3-sulfonique, l'acide 5-amino-2-méthylbenzénénsulfonique et l'acide 2-(4-aminophényl)-6-méthyl-1,3-benzothiazole-7-sulfonique.
La p-toluidine est utilisée dans la production agrochimique comme élément de base pour les herbicides et fongicides, y compris les intermédiaires de synthèse pour les précurseurs d'herbicides de nitrotoluène 3,5-dinitrotoluène, 4-méthyl-2-nitroaniline et apparentés ; elle est également utilisée dans la production d'insecticides pyréthroïdes de type perméthrine via des intermédiaires d'acide 1R-cis-permethrinique.
La p-Toluidine est utilisée dans l'industrie des produits chimiques du caoutchouc comme précurseur des antioxydants, des accélérateurs de vulcanisation et de la 1-(4-méthylphényl)piperazine ; elle est utilisée comme composant des accélérateurs pour les adhésifs au cyanoacrylate (instantané) ; elle forme des ligands de base de Schiff bidentate par condensation avec du salicylaldéhyde, utilisé en chimie de coordination et en catalyse des complexes métalliques.
La p-Toluidine subit un couplage oxydatif avec des catécholamines pour former des colorants oranges solubles dans l'eau, ce qui la rend utile comme réactif colorimétrique pour la détermination spectrophotométrique par injection de flux de médicaments catécholamines ; elle est également utilisée comme réactif pour la détection de la lignine, des nitrites et du phloroglucinol en chimie analytique.
La p-toluidine est utilisée comme monomère dans la synthèse de polypolymères hydrosolubles (p-toluidine) et d'autres polymères conducteurs, qui ont été étudiés comme inhibiteurs de corrosion pour le fer en solutions acides ; elle est également utilisée dans la préparation de composés azoques aromatiques, de blocs de construction à cristaux liquides et de matériaux fonctionnels.
Avantages et avantages de la p-Toluidine :
Le para-isomère de la toluidine est l'isomère le plus important et le plus synthétisé sélectivement ; il est disponible à ≥99 % de pureté, avec des limites de spécification de ≤0,05 % d'ortho-, ≤0,35 % de méta-isomères et de ≤0,10 % de chaudières basses et hautes, permettant une chimie de synthèse en aval hautement contrôlée, impossible à réaliser avec des isomères mixtes.
Le groupe amine principal de la p-toluidine est une poignée polyvalente et bifonctionnelle : elle subit des réactions de diazotisation (→sel de diazonium → halogénation de Sandmeyer, couplage azo, fluoration), acylation (→acétamides, sulfonamides), condensation (→ imines, bases de Schiff) et alkylation, tandis que le groupe paraméthyle peut être oxydé ou halogéné, fournissant deux sites de réactivité indépendants dans une même molécule.
La p-Toluidine est un produit chimique à fort volume avec des chaînes d'approvisionnement mondiales établies, classé TSCA, enregistré REACH et disponible en quantités de plusieurs tonnes auprès de plusieurs producteurs, assurant la sécurité de l'approvisionnement pour les industries réglementées, notamment la pharmaceutique et les agrochimies.
La p-Toluidine possède des propriétés physiques et chimiques bien caractérisées (pKa 5,08, logP 1,39, solubilité dans les acides dilués due à la formation du sel), permettant une chimie des procédés prévisible dans les milieux aqueux et organiques sur une large plage de pH importante pour la fabrication de colorants et pharmaceutiques.
Caractéristiques de la p-Toluidine :
la p-toluidine est un solide incolore (plaques blanches brillantes ou éclats) qui devient fauve à brun à l'exposition à l'air et à la lumière ; elle possède une odeur aromatique ; point de fusion 41–46°C (point de congélation 43–44,5°C) ; point d'ébullition 200°C ; densité 0,973 g/mL à 25°C (densité spécifique 1,05) ; indice de réfraction 1,5636 ; pression de vapeur 0,26 mmHg à 25°C (0,66 mmHg à 38°C) ; densité de vapeur 3,7–3,9 contre l'air ; température d'autoallumage 480°C.
La p-Toluidine a une solubilité dans l'eau limitée (0,75 g/100 mL à 20°C ; 1,1 g/100 mL par source alternative ; légèrement soluble — 1 partie dans 135 parts d'eau par lit.) et est sensible à l'air et à la lumière (à conserver dans des contenants sombres et bien fermés) ; elle est librement soluble dans l'éthanol, la pyridine, l'éther diéthylique, l'acétone, le tétrachlorure de carbone, le méthanol, le disulfure de carbone et les huiles ; elle se dissout bien dans des acides dilués formant des sels d'ammonium ; pH 7,8 (solution de 7 g/L).
Paramètres physicochimiques clés : pKa 5,08 à 25°C ; logP 1,39–1,44 (pH 7,4–7,5) ; constante diélectrique 4,98 ; constante de la loi de Henry 2,9 mol/(m³· Pa) à 25°C ; Cp(gaz) 1,18 J/(g· K) à 25°C ; potentiel d'ionisation 7,50 eV ; point d'enflammement 87°C (c.c.) ; limites explosives 1,1–6,6 % v/v ; ITSL 0,03 μg/m³ ; des charges électrostatiques peuvent être générées lors de l'écoulement et de l'agitation du solide — utiliser des équipements liés et mis à la terre.
La p-toluidine est un cancérogène animal confirmé (ACGIH A3 ; étude du carcinome hépatique de souris NCI — augmentations significatives des carcinomes hépatiques chez les souris CD-1 à fortes doses) ; la formation de la méthémoglobine est le principal mécanisme toxicologique aigu ; l'absorption se fait de manière significative à travers la peau — classée selon la notation cutanée (ACGIH, EU) ; les adducts d'hémoglobine détectables dans le sang (utilisés comme biomarqueurs pour l'exposition aux amines aromatiques chez les fumeurs et les non-fumeurs).
Propriétés chimiques de la p-toluidine :
p-Toluidine porte le nom IUPAC 4-méthylaniline (ou 1-amino-4-méthylbenzène ; Benzénamine, 4-méthyl-), formule linéaire CH₃C₆H₄NH₂, SMILES Cc1ccc(N)cc1, InChI=1S/C7H9N/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,8H2,1H3, InChIKey RZXMPPFPUUCFRN-UHFFFAOYSA-N ; Beilstein/REAXYS 471281 ; MDL MFCD00007906 ; RTECS XU3150000.
la p-toluidine est une amine aromatique primaire et une base faible (pKa 5,08) ; elle neutralise les acides pour former des sels d'ammonium lors de réactions exothermiques ; elle subit une diazotisation avec NaNO₂/HCl à 0–5°C pour donner du p-diazoniotoluène, qui subit des réactions de Sandmeyer (→ halogénures), Balz-Schiemann (fluorure de →), Gomberg-Bachmann (→ biaryl) et un couplage azotique ; elle subit une substitution électrophile aromatique au niveau de l'anneau (positions 2 et 3, ortho et meta à NH₂) favorisé par le groupe activateur d'amines.
La p-toluidine est produite à partir de 4-nitrotoluène par réduction avec fer/HCl, hydrogénation catalytique (Fe ou/C) ou réduction par sulfure de sodium ; les méthodes de purification incluent la cristallisation à partir d'eau (charbon de bois), d'éthanol, de benzène, d'éther pétrolier ou d'éthanol/eau (1:4) ; le composé peut être sublimé à 30 °C sous vide ; les dérivés de l'oxalate, du sulfate ou de l'acétyl sont utilisés pour une purification ultérieure.
La p-toluidine est incompatible avec les agents oxydants puissants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, halogènes), acides forts, bases fortes, isocyanates, organiques halogénés, phénols (acides), époxydes, anhydrides, halogénures acides et hydrures (produisent H₂ inflammable) ; réaction hypergolique avec acide nitrique fumant rouge ; se décompose en chauffant avec l'évolution du NOtoxique ₓ ; attaque certaines formes de plastique.
Production de p-Toluidine :
La p-toluidine est produite industriellement à partir de 4-nitrotoluène par trois voies principales : (1) réduction fer/acide chlorhydrique (réduction de Béchamp) à ~90–100°C — la méthode classique ; (2) hydrogénation catalytique sur catalyseur de nickel de Raney, Fe/ou/C à pression élevée ; (3) réduction par sulfure de sodium ou sulfure de sodium non ahydrate pour des grades spécialisés ; après réduction, la p-toluidine est séparée des isomères ortho et méta par distillation fractionnée et cristallisation à partir d'éthanol/eau ou d'eau.
Le 4-nitrotoluene est lui-même produit par une nitration d'acide mixte (HNO₃/H₂SO₄) de toluène, ce qui donne un mélange de 2-nitrotoluene (~59 %), 4-nitrotoluene (~38 %) et 3-nitrotoluene (~3–4 %) ; le 4-nitrotoluène est séparé par distillation/cristallisation du mélange de nitration ; il est ensuite réduit en p-toluidine avec une pureté ≥99 % de GC après purification.
La p-toluidine commerciale est disponible à ≥99 % de pureté (GC) sous forme de poudre cristalline blanche ; limites de spécification : point de congélation ≥43°C ; ortho-toluidine ≤0,05 % GC ; méta-toluidine ≤0,35 % GC ; chaudières faibles ≤0,10 % GC ; chaudières élevées ≤0,10 % GC ; la production mondiale est d'environ 5 000 tonnes par an, avec une production majeure en Chine, en Allemagne, en Inde et aux États-Unis.
Fiche de données de sécurité des matériaux p-Toluidine (MSDS) :
Manipulation de la p-Toluidine :
La p-Toluidine est une substance toxique (classe dangereuse 6.1) toxique par tous les moyens (inhalation, absorption de la peau, ingestion) et provoque la formation de méthémoglobine, la cyanose et l'anémie ; l'absorption cutanée est une voie majeure d'exposition — classée avec une notation cutanée ; une hygiène stricte est obligatoire : utiliser une ventilation locale ou une protection respiratoire complète ; porter des vêtements de protection complets, y compris des gants, des lunettes de protection et, si nécessaire, des SCBA.
Empêcher la dispersion de la poussière ; ne pas manger, boire et fumer pendant la manipulation ; retirer et laver immédiatement les vêtements contaminés — NE PAS ramener les vêtements de travail à la maison ; la p-toluidine s'éteint à l'exposition à l'air et à la lumière — à conserver dans des contenants bien fermés dans l'obscurité ; des charges électrostatiques peuvent se former lors de l'écoulement et de l'agitation — utiliser des équipements collés et mis à la terre ; stocker loin des canalisations et des égouts.
p-Toluidine SDS :
Stabilité et réactivité de la p-Toluidine :
Stabilité chimique :
La p-toluidine est stable dans des conditions de stockage recommandées (en dessous de 30°C, bien fermée, dans l'obscurité, à l'écart de l'air et de la lumière).
La p-Toluidine est sensible à l'air et à la lumière (subit un assombrissement oxydatif) ; elle est incompatible avec les agents oxydants puissants et les acides forts.
Réactivité :
La p-Toluidine réagit vigoureusement avec de puissants agents oxydants — le contact peut provoquer des incendies ou des explosions ; elle neutralise les acides exothermiquement en formant des sels d'ammonium.
Au chauffage et à la combustion, la p-toluidine se décompose avec l'évolution d'oxydes d'azote très toxiques (NOₓ) ; réaction hypergolique avec l'acide nitrique fumant rouge.
Conditions à éviter :
Exposition à l'air et à la lumière (assombrissement oxydatif ; conserver dans des contenants sombres et bien fermés).
Sources d'inflammation au-dessus du point d'éclair de 87°C (les vapeurs combustibles au-dessus de 87°C forment des mélanges explosifs).
Contact avec de puissants agents oxydants (peroxydes, chlorates, permanganates, halogènes, acide nitrique).
Rejet dans les drains et l'environnement (très toxique pour la vie aquatique).
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, halogènes).
Acides forts, bases fortes, époxydes, anhydrides acides, halogénures acides.
Isocyanates, organiques halogénés, phénols (acides).
Agents réducteurs puissants (hydrures — produisent un H₂ inflammable).
Acide nitrique rouge fumant (hypergolique).
Produits de décomposition dangereux :
Oxydes d'azote (NOₓ) — très toxiques — lors du chauffage et de la combustion.
Monoxyde de carbone (CO) et dioxyde de carbone (CO₂).
Produits de décomposition thermique de type aniline.
Manipulation et stockage de la p-Toluidine :
Gestion :
Utilisez une ventilation d'extraction locale ou des vêtements de protection complets, y compris les SCBA.
Portez des gants de protection (nitrile ou néoprène), des lunettes de protection et des vêtements de protection résistants aux produits chimiques.
Empêcher la dispersion de la poussière ; éviter tout contact cutané (voie principale d'absorption) ; ne pas manger, boire et fumer dans les zones de travail.
Utilisez des équipements liés et mis à la terre pour éviter l'accumulation de charge statique lors de la manipulation de solides ou de fontes.
Ne laissez PAS le produit chimique entrer dans l'environnement.
Stockage :
Conserver sous 30°C dans des contenants bien fermés dans l'obscurité ; disposition pour contenir les effluents issus de l'extinction.
Séparés des oxydants forts, acides forts, aliments et aliments pour aliments.
Ventilation le long du sol ; stocker dans un endroit sans accès à la canalisation ni aux égouts.
Reste dans le noir ; fermement fermé ; loin de l'air et de la lumière.
Emballage : contenants appropriés pour des matériaux toxiques de classe 6.1.
Transport : UN 3451 (Toluidines, solide) ; Classe de danger 6.1 ; Étiquettes : Matériaux toxiques.
Mesures de premiers secours pour la p-Toluidine :
Inhalation :
Retirez immédiatement la personne affectée à l'air frais ; la respiration artificielle peut être nécessaire si la respiration s'est arrêtée ; la transmission immédiate pour une assistance médicale.
Symptômes : lèvres, ongles et peau bleus (cyanose, méthémoglobinémie), confusion, vertiges, maux de tête, essoufflement, faiblesse, nausées, perte de conscience — un traitement spécifique pour la méthémoglobinémie (bleu de méthylène, acide ascorbique) doit être immédiatement disponible.
Contact cutané :
PEUT ÊTRE ABSORBÉ PAR LA PEAU — retirer immédiatement les vêtements contaminés ; rincer et laver soigneusement la peau avec de l'eau et du savon pendant au moins 15 minutes.
Référez immédiatement pour une assistance médicale même sans symptômes — une absorption peut avoir eu lieu.
Contact visuel :
Retirez les lentilles de contact si c'est facile ; rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes.
Référez-le immédiatement à un médical.
Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau ; orientez-le immédiatement pour un suivi médical — NE provoquez PAS de vomissements sans avis médical.
Symptômes : lèvres, ongles et peau bleus, vertiges, maux de tête, respiration laborieuse — formation de méthémoglobine systémique.
Mesures de lutte contre l'incendie pour la p-Toluidine :
Supports d'extinction adaptés :
Eau en spray, mousse, poudre ou dioxyde de carbone (CO₂).
Dangers spécifiques :
La p-Toluidine est un solide/liquide combustible (point d'ébustion 87°C) ; au-dessus de 87°C, des mélanges explosifs vapeur/air se forment ; la combustion produit des fumées de NO ₓ très toxiques ; pas de flammes ouvertes au-dessus de 87°C — utilisez des systèmes fermés et une ventilation.
NFPA : Santé 3 / Feu 2 / Réactivité 0.
Équipements de protection pour les pompiers :
SCBA et vêtements de protection complets ; garder les fûts au frais par un spray d'eau en cas d'incendie.
Procédures de lutte contre l'incendie :
Empêcher l'eau contaminée de lutte contre l'incendie d'entrer dans les drains ou les cours d'eau ; la disposition pour contenir les effluents provenant de l'extinction d'incendie est requise dans l'installation de stockage.
Mesures de libération accidentelle pour la p-Toluidine :
Précautions personnelles :
Vêtements de protection complets, y compris les SCBA — la p-toluidine est toxique pour l'absorption cutanée.
NE laissez PAS le produit chimique entrer dans l'environnement ; balayez la substance renversée dans des contenants scellables ; si nécessaire, humidifiez d'abord pour éviter la poussière.
Précautions environnementales :
la p-toluidine est très toxique pour les organismes aquatiques (H400) ; ne laissez PAS entrer de produits chimiques dans les canalisations, égouts ou cours d'eau ; informez les autorités sanitaires et environnementales locales.
Méthodes de nettoyage :
Collectez soigneusement les matériaux renversés dans des contenants scellés pour éviter la production de poussière ; si nécessaire, humidifiez d'abord pour éviter la poussière.
Éliminer selon la réglementation locale les produits chimiques toxiques ; incinération contrôlée sans frottement ₓ.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle pour la p-Toluidine :
Contrôles techniques :
ventilation locale par extraction au point d'utilisation ; utiliser des systèmes fermés au-dessus de 87 °C ; ventilation le long du sol (vapeurs plus lourdes que l'air) ; ventilation générale de la pièce.
Protection oculaire :
lunettes de sécurité ; visière pour la manipulation en gros.
Protection des mains :
Gants de protection (nitrile, néoprène ou caoutchouc butyle — minimum 0,4 mm testé selon la norme EN 374) ; inspection et remplacement réguliers.
Protection de la peau et du corps :
Vêtements de protection complets ; combinaison imperméable résistante aux produits chimiques ; bottes résistantes aux solvants ; NE PAS emporter les vêtements de travail à la maison.
Protection respiratoire :
Cartouche combinée (vapeur organique + particule P2) pour la manipulation de routine ; SCBA à pression positive à face intégrale où de fortes concentrations ou de poussière peuvent apparaître.
Mesures d'hygiène :
Hygiène stricte — la p-toluidine est absorbée par la peau ; laver soigneusement les mains et toute peau exposée avant les pauses et à la fin de la journée de travail ; ne pas manger, boire et fumer dans les zones de travail ; un examen médical périodique recommandé ; un traitement spécifique doit être disponible (bleu de méthylène pour la méthémoglobinémie) ; BEI (Indice d'exposition biologique) délivré par l'ACGIH.
Identifiants p-Toluidine :
Numéro CAS : 106-49-0
Numéro EC : 203-403-1
Numéro MDL : MFCD00007906
ID de la substance PubChem : 24854162
Beilstein/REAXYS : 471281
RTECS : XU3150000
ChEBI : non listé dans le fichier
NACRES : NA.22
UNSPSC : 12352100
Nom IUPAC : 4-méthylaniline (benzénamine, 4-méthyl-)
formule linéaire : CH₃C₆H₄NH₂ (C₇H₉N)
Formule moléculaire : C₇H₉N
Poids moléculaire : 107,15 g/mol
SOURIRES : Cc1ccc(N)cc1
InChI : InChI=1S/C7H9N/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,8H2,1H3
InChIKey : RZXMPPFPUUCFRN-UHFFFAOYSA-N
pKa : 5,08 (25°C)
LogP : 1,39–1,44 (pH 7,4–7,5)
Constante diélectrique : 4,98
Constante de la loi de Henry : 2,9 mol/(m³· Pa) à 25°C
Potentiel d'ionisation : 7,50 eV
Mot signal GHS : Danger
Déclarations de danger GHS : H301, H311, H317, H319, H331, H373, H400, H411 (également H302, H332 dans certaines notifications)
Déclarations de précaution GHS : P260, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P311, P312, P314, P333+P313, P363, P391, P405, P501
NFPA 704 : Santé 3 / Feu 2 / Réactivité 0
Numéro ONU : UN 3451 (Toluidines, solide)
Classe de danger : 6.1
Groupe d'emballage : II
RIDADR : ONU 3451 6.1/PG 2
WGK Allemagne : 2
Déclarations de risque : R23/24/25, R36, R40, R43, R50
Classe de stockage : 6.1A
Code HS : 38220000
TSCA : Coté
EINECS : 203-403-1
ITSL : 0,03 μg/m³ (moyenne annuelle)
TLV-TWA (ACGIH) : 2 ppm (cutané) ; Cancérogène A3 ; BEI délivré
EU-OEL : 1 ppm TWA (4,46 mg/m³) ; STEL 2 ppm (8,92 mg/m³) ; notation cutanée
MAK : absorption cutanée (H) ; sensibilisation cutanée (SH) ; cancérogène de catégorie 3
Oral de lapin LD50 : 336 mg/kg
Derme de lapin LD50 : 890 mg/kg
Autoallumage : 480°C
Limites explosives : 1,1–6,6 % v/v
Propriétés de la p-Toluidine :
État physique : Solide (cristallin) à température ambiante ; liquide au-dessus de 41–46°C
Apparence : Plaques ou éclats brillants incolores à blancs (qui deviennent fauves à bruns dans l'air et la lumière)
Odeur : Aromatique
Formule moléculaire : C₇H₉N
Poids moléculaire : 107,15 g/mol
Point de fusion : 41–46°C (litt.) ; 43–44,5°C (typique)
Point d'ébullition : 200°C
Point d'enflammement : 87°C (c.c.) ; 188–192°F
Température d'autoallumage : 480°C
Limites explosives : 1,1–6,6 % v/v
Densité : 0,973 g/mL à 25°C ; densité relative 1,05
Densité de vapeur : 3,7–3,9 (air = 1)
Pression de vapeur : 0,26 mmHg (25°C) ; 0,66 mmHg (38°C)
Indice de réfraction : 1,5636
Solubilité dans l'eau : 0,75–1,1 g/100 mL à 20°C ; pH 7,8 (7 g/L)
Solubilité du solvant organique : Librement soluble dans l'éthanol, la pyridine, l'éther, l'acétone, le CCl₄, le méthanol, le CS₂, les huiles ; soluble dans des acides dilués
pKa : 5,08 (25°C)
LogP : 1,39–1,44
Classification GHS : Danger — H301, H311, H317, H319, H331, H373, H400, H411
Sensibilité : Sensibilité à l'air et à la lumière
Stockage : En dessous de 30°C ; dans le noir ; bien fermé ; à l'écart des drains
Propriétés de la p-toluidine — Spécifications :
Nom du produit : p-Toluidine (4-Méthylaniline)
Numéro CAS : 106-49-0
Numéro EC : 203-403-1
Formule moléculaire : C₇H₉N
Poids moléculaire : 107,15 g/mol
Pureté (GC) : ≥99 % (≥99,6 % de haute pureté)
Limites de spécification : point de congélation ≥43°C ; o-toluidine ≤0,05 % GC ; m-toluidine ≤0,35 % GC ; chaudières basses ≤0,10 % GC ; chaudières hautes ≤0,10 % GC
Apparence : Poudre ou éclats cristallins blancs à blanc cassé (qui s'éteignent à l'exposition à l'air et à la lumière)
Point de fusion : 41–46°C
Point d'ébullition : 200°C
Densité : 0,973 g/mL à 25°C
Stockage : Sous 30°C ; fermé hermétiquement ; dans le noir ; à l'écart de l'air, de la lumière, des oxydants et des acides
Sensibilité : Sensibilité à l'air et à la lumière — protégez de l'exposition à l'air et aux UV
Durée de conservation : 36 mois sous stockage approprié
Documents : CoA (Certificat d'Analyse), FDS/SDS disponible
Noms de p-Toluidine :
p-Toluidine
4-Méthylaniline
4-aminotoluene
4-Méthylbenzénamine
4-Toluidine
1-Aminé-4-méthylbenzène
1-méthyl-4-aminobenzène
p-aminotoluene
p-méthylaniline
p-Tolylamine
Tolylamine
4-amin-1-méthylbenzène
Benzénamine 4-méthyl-
Composante de couplage azoïque C.I. 107
C.I. 37107
MFCD00007906
BRN 471281
RTECS XU3150000
CCRIS 4068
HSDB 959
CAS 106-49-0
ONU 3451
