Para sübstitüe aromatik yapısı, p-Toluidine kimyasal sentezlerde kullanışlı bir reaktivite ve seçicilik dengesi kazandırır.
Üreticiler, yüksek değerli renklendiriciler ve özel organik bileşikler geliştirmek için çok yönlü bir yapı taşı olan p-Toluidinden yararlanır.
Güvenilir saflığı sayesinde p-Toluidin, zorlu üretim süreçlerinde kontrollü dönüşüm ve tekrarlanabilir sonuçlar sunar.
CAS Numarası: 106-49-0
EC Numarası: 203-403-1
Moleküler Formül: C₇H₉N
Moleküler Ağırlık: 107,15 g/mol
Eşanlamlılar: 4-Metilanilini, 4-Aminotoluen, 4-Metilbenzenamin, 4-Toluidin, 1-Amino-4-metilbenzen, 1-Metil-4-aminobenzen, p-Aminotoluen, p-Metilanilini, p-Tolilamin, Tolilamin, 4-amino-1-metilbenzen, Benzenamin 4-metil-, C.I. Azoic Coupling Component 107, C.I. 37107, MFCD00007906, BRN 471281, RTECS XU3150000, CCRIS 4068, HSDB 959, EINECS 203-403-1, CAS 106-49-0
p-Toluidin, C₇H₉N moleküler formülüne ve yaklaşık 107,16 g/mol molar kütleye sahiptir.
p-Toluidinin yapısında, benzen halkası üzerinde birbirinin karşısında bulunan bir amino grubu ve bir metil grubu yer alır.
4-Metilanilin olarak da bilinen p-Toluidin, toluidinin para izomeridir.
Simetrik sübstitüsyon düzeni, p-Toluidini o-toluidin ve m-toluidinden ayırır.
p-Toluidin normal koşullarda renksiz veya açık sarı kristal bir katı görünümündedir.
Hava ve ışıkla temas, p-Toluidinin zamanla koyulaşmasına neden olabilir.
p-Toluidinin erime noktası yaklaşık 43–45°C olduğundan sıcak ortamlarda eriyebilir.
Yaklaşık 200°C kaynama noktasına sahip olan p-Toluidin, düşük moleküler kütleli birçok aromatik aminden daha az uçucudur.
Su, normal koşullarda p-Toluidini yalnızca sınırlı miktarda çözebilir.
Alkol, eter ve çeşitli organik çözücüler p-Toluidini daha kolay çözer.
p-Toluidin, aromatik amino grubu nedeniyle zayıf bir organik baz gibi davranır.
Asitler, p-Toluidinle tepkimeye girerek ilgili p-toluidinyum tuzlarını oluşturur.
p-Toluidinin endüstriyel üretimi genellikle p-nitrotoluenin katalitik indirgenmesine dayanır.
Hidrojenasyon işlemi, p-nitrotoluenin nitro grubunu p-Toluidinde bulunan amino grubuna dönüştürür.
Başka bir üretim yöntemi, p-Toluidinin farklı toluidin izomerleri içeren karışımlardan ayrılmasını kapsar.
Saflaştırma yöntemleri, kontrollü izomer bileşimine sahip p-Toluidin elde edilmesini sağlar.
p-Toluidin temel olarak organik sentezlerde çok yönlü bir ara madde işlevi görür.
Kimyasal madde üreticileri; boya, pigment, farmasötik ve tarım kimyasalı ara maddelerinin üretiminde p-Toluidin kullanır.
Diazolama işlemi, p-Toluidini daha ileri tepkimelere uygun bir diazonyum bileşiğine dönüştürür.
Diazolanmış p-Toluidinin kenetlenme tepkimeleri, çeşitli azo renklendiricilerin üretilmesini sağlayabilir.
Boya üreticileri, moleküler yapılara metil sübstitüentli aromatik birim kazandırmak için p-Toluidinden yararlanır.
p-Toluidinin amino grubu, çok sayıda renkli organik bileşik oluşturan tepkimelere olanak tanır.
p-Toluidinin açillenmesi, farklı kimyasal ve fiziksel özelliklere sahip amit türevleri oluşturur.
Alkilleme tepkimeleri, p-Toluidini ikincil veya üçüncül aromatik aminlere dönüştürebilir.
p-Toluidin, aldehitler ve ketonlarla tepkimeye girerek imin türevleri oluşturabilir.
Araştırmacılar, heterosiklik ve işlevsel aromatik bileşiklerin sentezinde p-Toluidini başlangıç maddesi olarak kullanır.
Belirli farmasötik üretim yöntemleri, p-Toluidini nihai etkin madde yerine bir ara madde olarak kullanır.
Tarım kimyasallarının sentezinde, sübstitüe aromatik ara maddeler oluşturmak için p-Toluidinden yararlanılabilir.
Kauçuk ve polimer endüstrileri, p-Toluidinden hazırlanan türevleri işlevsel katkı maddeleri olarak kullanabilir.
Bazı reçine ve kaplama formülasyonlarında p-Toluidinden üretilen bileşikler kullanılabilir.
Reaksiyon sıcaklığı, katalizör seçimi ve ham madde saflığı, p-Toluidinin dönüşümünü etkiler.
Kontrollü işleme koşulları, p-Toluidin içeren ürünlerde istenmeyen renk değişimini ve yan ürün oluşumunu sınırlar.
Tutarlı renk ve reaksiyon performansı gerektiren uygulamalarda yüksek saflıktaki p-Toluidin tercih edilir.
Ticari p-Toluidin türleri saflık, nem miktarı ve izomer içeriği bakımından farklılık gösterebilir.
Gaz kromatografisi, p-Toluidinin saflığını ve izomer dağılımını belirleyebilir.
Kızılötesi spektroskopisi ve kütle spektrometrisi, p-Toluidinin tanımlanmasını destekleyebilir.
Kapalı ve ışık geçirmeyen kaplar, p-Toluidinin görünümünü ve kalitesini korumaya yardımcı olur.
Aşırı ısıdan, yükseltgen maddelerden ve güçlü asitlerden uzakta depolama, p-Toluidinin korunmasını sağlar.
p-Toluidin normal oda sıcaklığına yakın sıcaklıklarda katılaşabildiği için sıcaklık kontrollü taşıma gerekebilir.
Endüstriyel transfer sistemleri, p-Toluidini pompalanabilir sıvı hâlde tutmak için hafifçe ısıtabilir.
p-Toluidinin Kullanım Alanları:
p-Toluidin, diyazotlama yoluyla p-diazoniotoluen oluşturan ve ardından çeşitli fenoller, naftoller ve aminlerle azo eşleşme reaksiyonuna giren amino grubu sayesinde Acid Blue 25, Acid Green 25, Fuchsin Basic, Pigment Red 122 ve çok sayıda azo eşleşme ürünü dahil çok sayıda asit boyası ve azo boyanın sentezinde temel ara maddedir.
p-Toluidin, Sandmeyer reaksiyonunda (diyazotlama ardından CuCl ile değiştirme) p-klorotoluene dönüştürülmekte; herbisit trifluralin, fenvalerat böcek öldürücü ve büyüme düzenleyiciler paklobutrazol ile unikonazol için büyük endüstriyel başlangıç maddesi olarak kullanılmakta; ayrıca Sandmeyer yoluyla 4-bromotoluene (CuBr), Balz-Schiemann florasyonuyla 4-florotoluen ve diyazotlama-florasyon yoluyla 4-aminobenzotriflorüre dönüştürülmektedir.
p-Toluidin, anti-inflamatuvar ilaç indometasin dahil çok sayıda ilaç molekülünün çekirdek çerçevesinin sentezinde ilaç ara maddesi olarak ve 4-aminotoluen-3-sülfonik asit, 5-amino-2-metilbenzenesülfonik asit ve 2-(4-aminofenil)-6-metil-1,3-benzotiazol-7-sülfonik asit gibi boya ara maddeleri hazırlanmasında kullanılmaktadır.
p-Toluidin, herbisit ve fungisit üretiminde 3,5-dinitrotoluen ve 4-metil-2-nitroanilinin sentezi dahil herbisit öncüsü nitrotoluen ara maddeler ile 1R-cis-permetrinik asit aracılığıyla piretroit böcek öldürücü üretiminde agrokimyasal yapı taşı olarak kullanılmaktadır.
p-Toluidin, kauçuk kimyasalları endüstrisinde antioksidan, vulkanizasyon hızlandırıcısı ve 1-(4-metilfenil)piperazin öncüsü olarak; siyanoakrilat (hızlı) yapıştırıcı hızlandırıcı bileşeni olarak ve koordinasyon kimyası ile metal kompleks katalizi için salisialdehitle kondensasyon yoluyla çift dişli Schiff bazı ligandları oluşturmak amacıyla kullanılmaktadır.
p-Toluidin, katekolaminlerle oksidatif eşleşme reaksiyonuyla turuncu suda çözünür boyalar oluşturarak katekolamin ilaçların akış enjeksiyonlu spektrofotometrik tayininde renk oluşturma reaktifi olarak; lignin, nitrit ve floroglukinol tespitinde analitik reaktif olarak ve aromatik amin maruziyetinin biyobelirteci olarak hemoglobin addukt tayininde kullanılmaktadır.
p-Toluidin, asit çözeltilerinde demir için korozyon inhibitörü olarak araştırılan suda çözünür poli(p-toluidin) ve diğer iletken polimerlerin sentezinde monomer olarak ve aromatik azo bileşikler, sıvı kristal yapı taşları ve fonksiyonel malzemelerin hazırlanmasında kullanılmaktadır.
p-Toluidinin Faydaları ve Avantajları:
Toluidinin para-izomeri ticari açıdan en önemli ve en seçici sentezlenen izomerdir; ≥%99 saflıkta, ≤%0,05 orto-, ≤%0,35 meta-izomeri ve ≤%0,10 düşük ve yüksek kaynaklılar ile temin edilebilmekte; bu durum karışık izomer ürünlerle sağlanamayacak son derece kontrollü aşağı akış sentez kimyasını mümkün kılmaktadır.
p-Toluidinin primer amin grubu çok yönlü iki işlevli bir reaktif nokta sağlamaktadır: diyazotlama (→ diyazoniyum tuzu → Sandmeyer halogenasyon, azo eşleşme, florasyon), açilasyon (→ asetamit, sülfonamit), kondensasyon (→ imin, Schiff bazı) ve alkilasyon reaksiyonlarına girerken para-metil grubu ayrıca oksitlenerek veya halogenasyona tabi tutulabilmekte; böylece tek molekülde iki bağımsız reaktivite noktası sunulmaktadır.
p-Toluidin, TSCA kapsamında kayıtlı ve REACH tescilli, yüksek hacimli üretim kimyasali olup birden fazla üreticiden çok tonluk miktarlarda temin edilebilmekte; ilaç ve agrokimyasal sektörlerinde düzenleyici uyumluluk ve tedarik güvencesi sağlamaktadır.
p-Toluidinin iyi karakterize edilmiş fizikokimyasal özellikleri (pKa 5,08, logP 1,39, tuz oluşturarak seyreltik asitlerde çözünürlük), boya ve ilaç üretimi için önemli geniş bir pH aralığında hem sulu hem organik ortamda öngörülebilir proses kimyasına olanak tanımaktadır.
p-Toluidinin Özellikleri:
p-Toluidin, havaya ve ışığa maruziyette ten ila kahverengi renge dönen renksiz katıdır (beyaz parlak levhalar veya pullar); aromatik kokusu vardır; erime noktası 41–46°C (donma noktası 43–44,5°C); kaynama noktası 200°C; 25°C'de yoğunluk 0,973 g/mL (özgül ağırlık 1,05); kırılma indeksi 1,5636; 25°C'de buhar basıncı 0,26 mmHg (38°C'de 0,66 mmHg); buhar yoğunluğu 3,7–3,9 (havaya göre); tutuşma sıcaklığı 480°C.
p-Toluidin, suda sınırlı çözünürlüğe sahiptir (20°C'de 0,75–1,1 g/100 mL); havaya ve ışığa duyarlıdır (karanlıkta, iyi kapalı kaplarda saklayın); etanol, piridin, dietil eter, aseton, karbon tetraklorür, metanol, karbon disülfür ve yağlarda serbest çözünür; seyreltik asitlerde amonyum tuzu oluşturarak kolayca çözünür; pH 7,8 (7 g/L çözeltisi).
Temel fizikokimyasal parametreler: pKa 5,08 (25°C); logP 1,39–1,44 (pH 7,4–7,5); dielektrik sabit 4,98; Henry sabiti 2,9 mol/(m³·Pa) (25°C'de); Cp(gaz) 1,18 J/(g·K) (25°C'de); iyonizasyon potansiyeli 7,50 eV; alev noktası 87°C (cc); patlama sınırları %1,1–6,6 v/v; ITSL 0,03 µg/m³; katı veya eriyik akışı ve ajitasyon sırasında elektrostatik yükler oluşabilir — bağlı ve topraklanmış ekipman kullanın.
p-Toluidin, onaylanmış hayvan kanserojendir (ACGIH A3; NCI fare karaciğer karsinom çalışması — yüksek dozda CD-1 farelerinde karaciğer karsinomlarında anlamlı artış); akut toksikolojik başlıca mekanizma methemoglobin oluşumudur; cilt yoluyla emilim önemli bir maruziyet yoludur — cilt notu ile sınıflandırılmıştır (ACGIH, AB); hemoglobin adduktları kanda tespit edilebilmektedir (sigara içen ve içmeyenlerde aromatik amin maruziyetinin biyobelirteci).
p-Toluidinin Kimyasal Özellikleri:
p-Toluidinin IUPAC adı 4-metilanilini (veya 1-amino-4-metilbenzen; Benzenamin, 4-metil-), doğrusal formülü CH₃C₆H₄NH₂, SMILES Cc1ccc(N)cc1, InChI=1S/C7H9N/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,8H2,1H3, InChIKey RZXMPPFPUUCFRN-UHFFFAOYSA-N; Beilstein/REAXYS 471281; MDL MFCD00007906; RTECS XU3150000'dır.
p-Toluidin, primer aromatik amin ve zayıf bir bazdır (pKa 5,08); asitlerle ekzotermik reaksiyonla amonyum tuzları oluşturarak nötralize eder; 0–5°C'de NaNO₂/HCl ile diyazotlama p-diazoniotoluen vermekte; bu tuz Sandmeyer reaksiyonları (→ halitler), Balz-Schiemann (→ florür), Gomberg-Bachmann (→ biarilin) ve azo eşleşme reaksiyonlarına girmektedir; amino grubunun aktivasyonu sayesinde halkada elektrofilik aromatik ikame (NH₂'ye orto ve meta konumlar, 2 ve 3 pozisyonları) tercih edilmektedir.
p-Toluidin, 4-nitrotoluen'den demir/HCl indirgenmesi (Béchamp indirgenmesi, ~90–100°C), Raney nikel, Fe/Pd veya Pd/C katalizörü üzerinde katalitik hidrojenasyon ya da sodyum sülfür indirgenmesiyle üretilmektedir; safsızlaştırma yöntemleri su (kömür), etanol, benzen, petrol eteri veya etanol/su (1:4) karışımından kristalizasyonu; 30°C'de vakum altında süblimasyonu içermektedir.
p-Toluidin, güçlü oksidanlarla (kloratlar, nitratlar, peroksitler, permanganatlar, perkloratlar, halojenler) şiddetli reaksiyona girerek yangın veya patlama riski oluşturmakta; güçlü asitler, güçlü bazlar, epoksitler, asit anhidritler ve asit halitlerle uyumsuzdur; kırmızı tüten nitrik asit ile hipergolik reaksiyon verir; ısıtma ve yanmada çok toksik NOₓ açığa çıkarmaktadır.
p-Toluidinin Üretimi:
p-Toluidin, endüstriyel olarak üç ana yolla 4-nitrotoluenden üretilmektedir: (1) ~90–100°C'de demir/hidroklorik asit indirgenmesi (Béchamp indirgenmesi) — klasik yöntem; (2) yüksek basınçta Raney nikel, Fe/Pd veya Pd/C katalizörü üzerinde katalitik hidrojenasyon; (3) özel kaliteler için sodyum sülfür veya sodyum sülfür nonahidrat ile indirgeme; indirgeme sonrası p-toluidin, orto ve meta izomerlerinden fraksiyonel damıtma ve etanol/su ya da sudan kristalizasyonla ayrılmaktadır.
4-Nitrotoluen, toluenin karma asit (HNO₃/H₂SO₄) nitrasyonuyla üretilmektedir; bu yol yaklaşık %59 2-nitrotoluen, %38 4-nitrotoluen ve %3–4 3-nitrotoluen karışımı vermekte; 4-nitrotoluen damıtma/kristalizasyonla nitrasyonu karışımından ayrılmakta ve ardından saflığı arındırma sonrası GC ile ≥%99 olan p-toluidine indirgenmektedir.
Ticari p-toluidin, beyaz kristal toz olarak ≥%99 (GC) saflıkta temin edilebilmektedir; spesifikasyon sınırları: donma noktası ≥43°C; o-toluidin ≤%0,05 GC; m-toluidin ≤%0,35 GC; düşük kaynaklılar ≤%0,10 GC; yüksek kaynaklılar ≤%0,10 GC; küresel üretim yıllık yaklaşık 5.000 tondur; başlıca üretim ülkeleri Çin, Almanya, Hindistan ve ABD'dir.
p-Toluidin Malzeme Güvenlik Bilgi Formu (MGBF):
p-Toluidinin Kullanımı:
p-Toluidin (Tehlike Sınıfı 6.1), tüm yollarla (inhalasyon, cilt emilimi, yutma) zehirli olan ve methemoglobin oluşumu, siyanoz ve anemiye neden olan toksik bir maddedir; cilt emilimi başlıca maruziyet yoludur — cilt notu ile sınıflandırılmıştır; sıkı hijyen zorunludur; yerel egzoz havalandırması veya tam solunum koruması kullanın; eldiven, gözlük ve gerektiğinde SCBA dahil tam koruyucu giysiler takın.
Toz oluşumunu önleyin; çalışma sırasında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin; kirlenmiş giysileri derhal çıkarın ve yıkayın — kirlenmiş iş kıyafetlerini eve götürmeyin; p-toluidin havaya ve ışığa maruziyette koyulaşır — iyi kapalı kaplarda karanlıkta saklayın; akış ve ajitasyon sırasında elektrostatik yükler oluşabilir — bağlı ve topraklanmış ekipman kullanın; gider ve kanalizasyona erişim olmayan alanda saklayın.
p-Toluidin GBF'si:
p-Toluidinin Kararlılığı ve Reaktivitesi:
Kimyasal kararlılık:
p-Toluidin, önerilen depolama koşullarında (30°C altı, iyi kapalı, karanlıkta, havadan ve ışıktan uzak) kararlıdır.
p-Toluidin havaya ve ışığa duyarlıdır (oksidatif koyulaşma); güçlü oksidanlar ve güçlü asitlerle uyumsuzdur.
Reaktivite:
p-Toluidin, güçlü oksidanlarla şiddetli reaksiyona girmekte — temas yangın veya patlamaya neden olabilir; asitlerle ekzotermik amonyum tuzu oluşturarak nötralize eder.
Isıtma ve yanmada çok toksik NOₓ açığa çıkmaktadır; kırmızı tüten nitrik asit ile hipergolik reaksiyon.
Kaçınılması gereken koşullar:
Hava ve ışığa maruziyet (oksidatif koyulaşma; karanlıkta iyi kapalı kaplarda saklayın).
Alev noktasının (87°C) üzerindeki ateşleme kaynakları (87°C'de yanıcı buharlar patlayıcı karışımlar oluşturur).
Güçlü oksidanlarla temas (peroksitler, kloratlar, permanganatlar, halojenler, nitrik asit).
Gider ve çevreye salınım (sucul yaşam için çok zararlı).
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksidanlar (kloratlar, nitratlar, peroksitler, permanganatlar, perkloratlar, halojenler).
Güçlü asitler, güçlü bazlar, epoksitler, asit anhidritler, asit halitler.
İzosiyanatlar, halojenli organikler, fenoller (asidik).
Güçlü indirgeyici maddeler (hidrürler — yanıcı H₂ üretir).
Kırmızı tüten nitrik asit (hipergolik).
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Azot oksitler (NOₓ) — çok toksik — ısıtma ve yanmada.
Karbon monoksit (CO) ve karbondioksit (CO₂).
Anillin tipi termal ayrışma ürünleri.
p-Toluidinin Kullanımı ve Depolanması:
Kullanım:
Yerel egzoz havalandırması veya SCBA dahil tam koruyucu giysiler kullanın.
Koruyucu eldivenler (nitril veya neopren), güvenlik gözlüğü ve kimyasal dirençli koruyucu giysiler takın.
Toz oluşumunu önleyin; tüm cilt temasından kaçının (başlıca emilim yolu); çalışma alanında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin.
Katı veya eriyik kullanımında statik yüklenmeyi önlemek için bağlı ve topraklanmış ekipman kullanın.
Kimyasalın çevreye girmesine izin vermeyin.
Depolama:
30°C'nin altında iyi kapalı kaplarda karanlıkta saklayın; yangın söndürme akıntısını tutacak önlem alın.
Güçlü oksidanlar, güçlü asitler, gıda ve hayvan yeminden ayrı tutun.
Zemin boyunca havalandırma; gider veya kanalizasyon erişimi olmayan alanda saklayın.
Karanlıkta; sıkıca kapalı; havadan ve ışıktan uzakta.
Nakliye: UN 3451 (Toluidinler, katı); Tehlike Sınıfı 6.1; Etiket: Zehirli maddeler.
p-Toluidin İçin İlk Yardım Önlemleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi derhal temiz havaya taşıyın; solunum durmuşsa yapay solunum uygulanabilir; derhal tıbbi yardım çağırın.
Belirtiler: mavi dudaklar, tırnaklar ve cilt (siyanoz, methemoglobinemi), karışıklık, baş dönmesi, baş ağrısı, nefes darlığı, halsizlik, bulantı, bilinç kaybı — methemoglobin tedavisine (metilen mavisi, askorbik asit) derhal ulaşılabilir olmalıdır.
Cilt teması:
CİLT YOLUYLA EMİLEBİLİR — kirlenmiş giysileri derhal çıkarın; cildi en az 15 dakika bol su ve sabunla iyice yıkayın.
Belirti olmasa bile derhal tıbbi yardım alın — emilim gerçekleşmiş olabilir.
Göz teması:
Kolaysa kontakt lensleri çıkarın; en az 15 dakika bol suyla derhal yıkayın.
Derhal tıbbi yardım alın.
Yutulması:
Ağzı suyla çalkalayın; derhal tıbbi yardım çağırın — tıbbi tavsiye olmadan kusturma yaptırmayın.
Belirtiler: mavi dudaklar, tırnaklar ve cilt, baş dönmesi, baş ağrısı, güçlükle nefes alma — sistemik methemoglobin oluşumu.
p-Toluidin Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun söndürme araçları:
Su spreyi, köpük, toz veya karbondioksit (CO₂).
Özel tehlikeler:
p-Toluidin yanıcı katı/sıvıdır (alev noktası 87°C); 87°C üzerinde patlayıcı buhar/hava karışımları oluşmaktadır; yanma sırasında çok toksik NOₓ dumanları açığa çıkmaktadır; 87°C üzerinde açık alev kullanılmamalı — kapalı sistem ve havalandırma kullanın.
NFPA: Sağlık 3 / Yangın 2 / Reaktivite 0.
İtfaiyeciler için koruyucu ekipman:
SCBA ve tam koruyucu giysiler; yangın durumunda kaplar su spreyi ile soğutulmalıdır.
Yangınla mücadele talimatları:
Kirlenmiş yangın söndürme suyunun kanalizasyon veya su yollarına girmesini önleyin; depolama alanında yangın söndürme akıntısını tutacak önlem zorunludur.
p-Toluidin Kaza ile Salınım Önlemleri:
Kişisel önlemler:
SCBA dahil tam koruyucu giysiler — p-toluidin cilt yoluyla emilmektedir.
Kimyasalın çevreye girmesine izin vermeyin; dökülen maddeyi sızdırmaz kaplara süpürün; uygunsa toz oluşumunu önlemek için önce nemleştirin.
Çevresel önlemler:
p-Toluidin, sucul organizmalar için çok zararlıdır (H400); kimyasalın kanalizasyon, gider veya su yollarına girmesine izin vermeyin; yerel sağlık ve çevre yetkililerini bilgilendirin.
Temizleme yöntemleri:
Toz oluşumunu önleyerek dökülen maddeyi sızdırmaz kaplara dikkatle toplayın; gerekirse önce nemleştirin.
Toksik kimyasallar için yerel mevzuata uygun bertaraf edin; NOₓ gidericili kontrollü yakma.
p-Toluidin Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Ekipman:
Mühendislik kontrolleri:
Kullanım noktasında yerel egzoz havalandırması; 87°C üzerinde kapalı sistem kullanın; zemin boyunca havalandırma (buharlar havadan ağırdır); genel oda havalandırması.
Göz koruması:
Güvenlik gözlüğü; toplu kullanımda yüz siperliği.
El koruması:
Koruyucu eldivenler (nitril, neopren veya bütil kauçuk — EN 374'e göre test edilmiş minimum 0,4 mm); düzenli kontrol ve değiştirme.
Cilt ve vücut koruması:
Tam koruyucu giysiler; geçirimsiz kimyasal dirençli tulum; çözücüye dirençli botlar; kirlenmiş iş kıyafetlerini eve götürmeyin.
Solunum koruması:
Rutin kullanımda P2 partikül filtreli kombine kartuş (organik buhar + partikül); yüksek konsantrasyon veya toz oluşabileceği durumlarda pozitif basınçlı tam yüzlü SCBA.
Hijyen önlemleri:
Sıkı hijyen — p-toluidin cilt yoluyla emilmektedir; molalar ve iş günü sonunda elleri ve açıkta kalan cildi iyice yıkayın; çalışma alanında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin; periyodik tıbbi muayene önerilmektedir; methemoglobi tedavisi (metilen mavisi) hazırda bulunmalıdır; ACGIH BEI (Biyolojik Maruziyet İndeksi) belirlenmiştir.
p-Toluidin Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 106-49-0
EC Numarası: 203-403-1
MDL Numarası: MFCD00007906
PubChem Substance ID: 24854162
Beilstein/REAXYS: 471281
RTECS: XU3150000
NACRES: NA.22
UNSPSC: 12352100
IUPAC Adı: 4-metilanilini (Benzenamin, 4-metil-)
Doğrusal Formül: CH₃C₆H₄NH₂ (C₇H₉N)
Moleküler Formül: C₇H₉N
Moleküler Ağırlık: 107,15 g/mol
SMILES: Cc1ccc(N)cc1
InChI: InChI=1S/C7H9N/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,8H2,1H3
InChIKey: RZXMPPFPUUCFRN-UHFFFAOYSA-N
pKa: 5,08 (25°C)
LogP: 1,39–1,44 (pH 7,4–7,5)
Dielektrik sabit: 4,98
Henry sabiti: 2,9 mol/(m³·Pa) (25°C'de)
İyonizasyon potansiyeli: 7,50 eV
GHS Sinyal Kelimesi: Tehlike
GHS Tehlike Beyanları: H301, H311, H317, H319, H331, H373, H400, H411
GHS Önlem Beyanları: P260, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P311, P312, P314, P333+P313, P363, P391, P405, P501
NFPA 704: Sağlık 3 / Yangın 2 / Reaktivite 0
BM Numarası: UN 3451 (Toluidinler, katı)
Tehlike Sınıfı: 6.1
Ambalaj Grubu: II
RIDADR: UN 3451 6.1/PG 2
WGK Germany: 2
Risk İfadeleri: R23/24/25, R36, R40, R43, R50
Depolama Sınıfı: 6.1A
HS Kodu: 38220000
TSCA: Kayıtlı
EINECS: 203-403-1
ITSL: 0,03 µg/m³ (yıllık ortalama)
TLV-TWA (ACGIH): 2 ppm (cilt); A3 kanserojen; BEI belirlenmiş
AB-OEL: 1 ppm TWA (4,46 mg/m³); STEL 2 ppm (8,92 mg/m³); cilt notu
MAK: cilt emilimi (H); cilt duyarlaştırması (SH); kanserojen kategori 3
Tavşan oral LD50: 336 mg/kg
Tavşan dermal LD50: 890 mg/kg
Tutuşma sıcaklığı: 480°C
Patlama sınırları: %1,1–6,6 v/v
p-Toluidinin Özellikleri:
Fiziksel hâl: Ortam sıcaklığında katı (kristal); 41–46°C üzerinde sıvı
Görünüm: Renksiz ila beyaz parlak levhalar veya pullar (havada ve ışıkta ten ila kahverengiye döner)
Koku: Aromatik
Moleküler formül: C₇H₉N
Moleküler ağırlık: 107,15 g/mol
Erime noktası: 41–46°C (lit.); 43–44,5°C (tipik)
Kaynama noktası: 200°C
Alev noktası: 87°C (cc); 188–192°F
Tutuşma sıcaklığı: 480°C
Patlama sınırları: %1,1–6,6 v/v
Yoğunluk: 25°C'de 0,973 g/mL; göreli yoğunluk 1,05
Buhar yoğunluğu: 3,7–3,9 (hava = 1)
Buhar basıncı: 0,26 mmHg (25°C); 0,66 mmHg (38°C)
Kırılma indeksi: 1,5636
Suda çözünürlük: 0,75–1,1 g/100 mL (20°C'de); pH 7,8 (7 g/L)
Organik çözücü çözünürlüğü: Etanol, piridin, eter, aseton, CCl₄, metanol, CS₂ ve yağlarda serbest çözünür; seyreltik asitlerde çözünür
pKa: 5,08 (25°C)
LogP: 1,39–1,44
GHS Sınıflandırması: Tehlike — H301, H311, H317, H319, H331, H373, H400, H411
Duyarlılık: Havaya ve ışığa duyarlı
Depolama: 30°C altı; karanlıkta; iyi kapalı; giderden uzakta
p-Toluidin Özellikleri — Spesifikasyonlar:
Ürün adı: p-Toluidin (4-Metilanilini)
CAS Numarası: 106-49-0
EC Numarası: 203-403-1
Moleküler Formül: C₇H₉N
Moleküler Ağırlık: 107,15 g/mol
Saflık (GC): ≥%99 (≥%99,6 yüksek saflık kalitesi)
Spesifikasyon sınırları: Donma noktası ≥43°C; o-toluidin ≤%0,05 GC; m-toluidin ≤%0,35 GC; düşük kaynaklılar ≤%0,10 GC; yüksek kaynaklılar ≤%0,10 GC
Görünüm: Beyaz ila kirli beyaz kristal toz veya pullar (havada ve ışıkta koyulaşır)
Erime noktası: 41–46°C
Kaynama noktası: 200°C
Yoğunluk: 25°C'de 0,973 g/mL
Depolama: 30°C altı; sıkıca kapalı; karanlıkta; hava, ışık, oksidanlar ve asitlerden uzakta
Duyarlılık: Havaya ve ışığa duyarlı — hava maruziyetinden ve UV ışıktan koruyun
Raf ömrü: Uygun depolama koşullarında 36 ay
Belgeler: CoA (analiz sertifikası), MGBF/GBF mevcut
p-Toluidinin Adları:
p-Toluidin
p-Toluidine
4-Metilanilini
4-Aminotoluen
4-Metilbenzenamin
4-Toluidin
1-Amino-4-metilbenzen
1-Metil-4-aminobenzen
p-Aminotoluen
p-Metilanilini
p-Tolilamin
Tolilamin
4-amino-1-metilbenzen
Benzenamin 4-metil-
C.I. Azoic Coupling Component 107
C.I. 37107
MFCD00007906
BRN 471281
RTECS XU3150000
CCRIS 4068
HSDB 959
CAS 106-49-0
UN 3451