PALADYUM (II) ASETAT

Paladyum (II) Asetat, [Pd(O2CCH3)2]n formülüyle tanımlanan bir paladyum kimyasal bileşiğidir, kısaltılmış hali [Pd(OAc)2]n'dir.
Paladyum (II) Asetat, analog platin bileşiğinden daha reaktiftir. n değerine bağlı olarak, bileşik birçok organik çözücüde çözünür ve genellikle organik reaksiyonlarda katalizör olarak kullanılır.
Paladyum(II) asetat, kimyasal formülü Pd(OAc)₂ olan, paladyum ve asetat ligandlarından oluşan bir kimyasal bileşiktir; burada OAc, asetat grubunu (CH₃COO⁻) temsil eder.

CAS Numarası: 3375-31-3
Moleküler Formül: Pd(CH3COO)2
Moleküler Ağırlık: 224.51
EINECS Numarası: 222-164-4

Eş anlamlılar: Paladyum (II) asetat, RefChem:858312, paladyum (2+) diasetat, asetik asit; paladyum, paladyum asetat-, SCHEMBL17964, paladyum (ii) asetat, trimer, Paladyum (II) asetat, %98, SCHEMBL30125186, BBL100060, STL511032, AKOS016015615, BP-11459, Paladyum (II) asetat, Pd %45,9-48,4, Paladyum (II) asetat, reaktif sınıfı, %98, Paladyum (II) asetat, yeniden kristalleştirilmiş, %97, Paladyum (II) asetat, purum, %47 Pd bazında, Paladyum (II) asetat, %99,98 eser metal bazında, Paladyum(II) asetat, min. %98 (99,9+%-Pd), Paladyum(II) asetat, >=%99,9 eser metal bazlı, Paladyum(II) asetat, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98, F0001-0990, Paladyum (II) asetat, >=%99,95 Eser metal sınıfı, Paladyum(II) asetat, ChemDose(TM) tabletler, Yükleme: tablet başına 10 umol, Paladyum(II) asetat, ChemDose(TM) tabletler, Yükleme: tablet başına 2 umol, ASETİK ASİT PALLADYUM(II) TUZU; PALLADYUM ASETAT; PALLADYUM(+2) ASETAT; PALLADYUM DİASETAT; PALLADYUM(II) ASETAT; SİLİKA ÜZERİNDEKİ İYONİK SIVI İÇİNDE PALLADYUM(II) ASETAT; Pd(OAC)2 (=Paladyum Asetat); PALADYUM (II) ASETAT, TRIMER

Paladyum (II) Asetat, her bir paladyum atomunun iki asetat ligandına bağlandığı bir koordinasyon kompleksidir ve en yaygın haliyle, üç paladyum atomunun köprü oluşturan asetat grupları aracılığıyla bağlanarak halkasal bir düzenleme oluşturduğu trimerik bir yapı olarak bulunur.
Bu trimerik yapı termal olarak kararlı ancak reaktiftir, bu da paladyum(II) asetatı çok çeşitli kimyasal reaksiyonlarda oldukça kullanışlı bir bileşik haline getirir.
Paladyum (II) Asetat tipik olarak koyu kahverengi ila koyu kırmızı renkte bir katıdır ve suda az çözünür, ancak kloroform, benzen ve asetonitril gibi organik çözücülerde kolayca çözünür, bu da organik sentezde kullanımını kolaylaştırır.

Kimyasal olarak Paladyum (II) Asetat, bir geçiş metali karboksilat kompleksi olarak sınıflandırılır ve paladyum merkezinin oksidasyon-redüksiyon döngülerine girme, doymamış organik moleküllere koordine olma ve bağ oluşturma reaksiyonlarını kolaylaştırma yeteneği nedeniyle çok yönlü bir katalizör görevi görür.
Benzen ve toluende eriyen, eter ve alkolde erimeyen kahverengi iğneler, karanlıkta ve buzdolabında saklanmalıdır.
Paladyum (II) Asetat, paladyumun kimyasal bir bileşiğidir.

Paladyum (II) Asetat, birçok organik reaksiyonda katalizör olarak ve diğer paladyum (II) bileşiklerinin öncüsü olarak kullanılır.
Paladyum (II) Asetat, kimyasal sembolü Pd ve atom numarası 46 olan bir kimyasal elementtir.
Altın ve diğer platin grubu metallerle alaşımlı olarak serbest metal olarak ve nadir mineraller olan bakırit ve polaritte bulunur.

Paladyum(II) asetat homojen bir oksidasyon katalizörüdür.
Paladyum (II) Asetat, alkenik ve aromatik bileşiklerin oksidatif moleküller arası ve molekül içi nükleofilik reaksiyonlara doğru aktivasyonunda rol oynar.
Paladyum(II) asetat kristalleri D3h simetrisine sahip trimerik bir yapıya sahiptir.

Kristallerdeki paladyum atomlarının her biri diğer ikisine çift asetat köprüleriyle bağlanmıştır.
Paladyum(II) asetatın poliürea içerisinde mikrokapsüllenmesi, poliürea kapsüllenmiş paladyum(II) asetat elde edilmesini sağlar.
Paladyum (II) Asetat, çeşitli fosfin içermeyen çapraz bağlanma reaksiyonları için çok yönlü bir heterojen katalizördür.

Paladyum (II) Asetat, ftalidlerin farklı alkenlerle Heck birleştirme reaksiyonunda katalizör olarak görev alır.
Paladyum karbon ve glasiyal asetik asitten paladyum asetat sentezlenmesinin genel prosedürü şu şekildedir: Geri kazanılan paladyum tozu (10,3 g, 0,9 eşd.), glasiyal asetik asit (200 ml) ve nitrik asit (0,5 ml) karışımına eklenir ve ardından reaksiyon 30 dakika boyunca geri akıtılır.
Reaksiyon tamamlandıktan sonra sıcakken süzülerek kahverengi çözelti elde edildi.

Filtrat, yaklaşık 20 ml buzlu asetik asit kalana kadar konsantre edildi ve durduruldu.
Oda sıcaklığında Paladyum (II) Asetat kristalleri kademeli olarak beherin dibine çöktü.
Geri kazanılan paladyum asetat (20 g, %92 verim) son olarak diafiltrasyon işlemi ile elde edildi.

Paladyum (II) Asetat, CHCl3'ten mor kristaller halinde yeniden kristalleşir.
AcOH ve H2O ile yıkanıp havada kurutulabilir, *C6H6'da eritilip hacminin yarısı kadar AcOH eklenip oda sıcaklığında yavaş yavaş buharlaştırılarak iri kristaller elde edilir.
Paladyum (II) Asetat, azot vericilerle yeşil adüktler oluşturur, KI çözeltisinde çözünerek katı PdI2 ve kırmızı PdI42- çözeltisi oluşturur, ancak sulu doymuş NaCl ve NaOAc'de çözünmez.

Paladyum (II) Asetat, HCl içerisinde çözünerek PdCl42- oluşturur.
CHCl3, CH2Cl2, Me2CO, MeCN, Et2O'da çözünür, ancak H2O'da çözünmez ve çözünmediği alkollerde ısıtıldığında ayrışır.
Paladyum atomları ve asetat ligandlarının 1:2 stokiyometrik oranına sahip olan bileşik, katı halde ve çözeltide baskın form olan trimerik form olmak üzere moleküler ve polimerik formlarda bulunur.

Pd her iki formda da yaklaşık kare düzlem koordinasyonunu sağlar.
Geoffrey Wilkinson ve çalışma arkadaşları tarafından 1965 yılında hazırlanan ve daha sonra Skapski ve Smart tarafından 1970 yılında tek kristal X-ışını kırınımı ile karakterize edilen paladyum(II) asetat, monoklinik plakalar halinde kristalleşen kırmızı-kahverengi bir katıdır.

Paladyum (II) Asetat, her bir çifti kelebek konformasyonunda iki asetat grubu ile köprülenmiş Pd atomlarından oluşan eşkenar üçgenden oluşan trimerik bir yapıya sahiptir.
Paladyum(II) asetat, soluk pembe renkte de hazırlanabilir. X-ışını toz kırınımına göre bu form polimeriktir.

Erime noktası: 205 °C
Buhar basıncı: 25℃'de 0,002 Pa
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayınız.
Çözünürlük: Buzlu asetik asitte monomer olarak veya benzende trimer olarak çözünür
Form: Kırmızıda Çeşitli Formlar-(Toz/Pul/Kristal/Boncuk)
Renk: Kırmızı-kahverengi
pH Aralığı: 20 °C'de 2,0 - 3,0
pH: 2-3 (H2O, 20℃)(sulu süspansiyon)
Suda Çözünürlük: Çözünmez
Hassas: Higroskopik
Hidrolitik Duyarlılık: 4 (nötr koşullar altında su ile reaksiyona girmez)
λmax: 400 nm (EtOH)(lit.)
Merck: 14.6991
BRN: 6086766
InChIKey: PCUVQHHZCJMCHO-UHFFFAOYSA-M
LogP: 20℃'de -0,17

Paladyum(II) asetat, trimerik formda, paladyum süngerinin asetik asit ve nitrik asit karışımıyla işlenmesiyle hazırlanabilir.
Karışık nitrito-asetat (Pd3(OAc)5NO2) ile kirlenmeyi önlemek için fazla miktarda paladyum sünger metal veya azot gazı akışı gereklidir.
Pd + 4 HNO3 → Pd(NO3)2 + 2 NO2 + 2 H2O

Pd(NO3)2 + 2 CH3COOH → Pd(O2CCH3)2 + 2 HNO3
Trimerik asetata göre karışık nitrat-asetat varyantı farklı çözünürlüğe ve katalitik aktiviteye sahiptir.
Bu kirliliğin önlenmesi veya miktarının kontrol altına alınması, paladyum(II) asetatın güvenilir kullanımı için önemli bir husus olabilir.

Paladyum(II) asetat benzer şekilde hazırlanır; diğer karboksilatlar paladyum(II) asetatın uygun karboksilik asitle işlenmesiyle hazırlanır.
Benzer şekilde, Paladyum(II) asetat, diğer paladyum(II) karboksilatların asetik asitle işlenmesiyle de hazırlanabilir.
Saflaştırılmış diğer karboksilatla başlayan bu ligand değişimi, nitro kirleticilerden arındırılmış paladyum(II) asetat sentezlemenin alternatif bir yoludur.

Paladyum(II) asetat, birincil ve ikincil alkoller ile aminler gibi beta-hidrit eliminasyonuna uğrayabilen reaktiflerin varlığında Pd(0)'a indirgenmeye eğilimlidir.
Paladyum(II) asetat, alkollerle ısıtıldığında veya diğer çözücülerle uzun süre kaynatıldığında paladyuma ayrışır.
Paladyum(II) asetat, özellikle karbon-karbon ve karbon-heteroatom bağlarının etkili bir şekilde oluşmasına yardımcı olduğu Heck, Suzuki ve Stille çapraz bağlanma reaksiyonları gibi homojen katalizlerde katalizör olarak en çok kullanılan maddedir.

Alkenleri, alkinleri ve aril halojenürleri aktive edebilme özelliği onu modern organik sentezlerde, ilaçlarda ve ince kimyasal üretimde vazgeçilmez kılmaktadır.
Bağlanma reaksiyonlarının ötesinde, kontrollü koşullar altında alkollerin aldehitlere veya ketonlara dönüşümü de dahil olmak üzere oksidasyon reaksiyonları için bir katalizör görevi de görebilir.
Paladyum(II) asetat, katalitik özellikleri nedeniyle kimyada büyük değer taşıyan asetat ligandlı bir trimerik paladyum kompleksidir ve organik ve endüstriyel kimyada, özellikle karbon atomları arasında veya karbon ile heteroatomlar arasında bağ oluşumunu içeren çok sayıda sentetik dönüşüme olanak sağlar.

Kararlılığı, organik çözücülerdeki çözünürlüğü ve geçiş metali katalizörü olarak yüksek reaktivitesi sayesinde hem laboratuvar hem de endüstriyel organik kimyada temel taşlardan biri haline gelmiştir.
Paladyum(II) asetat, paladyum atomunun +2 oksidasyon durumunda bulunduğu, metal merkezini stabilize eden ligand görevi gören asetat gruplarıyla koordineli olarak bulunduğu, oldukça çok yönlü bir organometalik bileşiktir.
En yaygın trimerik formu, genellikle [Pd(OAc)₂]₃ olarak tanımlanır ve katalitik işlemler için hem yapısal kararlılık hem de reaktif alanlar sağlayan döngüsel bir düzenlemede köprü oluşturan asetat ligandlarıyla birbirine bağlanan üç paladyum atomundan oluşur.

Bu trimerik form özellikle önemlidir çünkü çözeltide ayrışarak çoğu reaksiyonda aktif katalitik form olan monomerik paladyum türlerini oluşturur.
Bu reaktif türlerin ılımlı koşullar altında üretilebilme yeteneği, paladyum(II) asetatın organik kimyada bu kadar yaygın olarak kullanılmasının nedenlerinden biridir.
Fiziksel olarak, suda sınırlı çözünürlüğe sahip, koyu kırmızıdan kahverengiye kadar değişen kristal bir katıdır; ancak kloroform, diklorometan, aseton ve asetonitril gibi organik çözücülerde iyi çözünürlüğe sahiptir, bu da homojen reaksiyon sistemlerine kolayca dahil edilmesini sağlar.

Kimyasal olarak, paladyum(II) asetat, alkenler, alkinler, aril halojenürler ve diğer doymamış organik moleküllerle koordine olabilen paladyum merkezinin elektron eksikliğinden dolayı oldukça reaktiftir.
Bu reaktiflik, çapraz bağlanma reaksiyonları, karbonilasyonlar ve oksidatif dönüşümler de dahil olmak üzere çok çeşitli paladyum katalizli dönüşümler için öncü görevi görmesini sağlar.

Paladyum(II) asetatın kullanım alanları:
Paladyum(II) asetat Suzuki-Miyaura çapraz bağlanma reaksiyonlarında ve molekül içi bağlanmada katalizör olarak kullanılır.
Ayrıca nitroarenlerin kemoselektif indirgenmesini katalize etmeye yarar.
Paladyum(II) asetat, esas olarak organik sentezlerde katalizör olarak kullanılır ve çok çeşitli bağ oluşturma dönüşümlerini kolaylaştırma yeteneği nedeniyle uygulamaları hem laboratuvar ölçeğindeki reaksiyonları hem de büyük ölçekli endüstriyel süreçleri kapsar.

En önemli kullanım alanlarından biri, kimyagerlerin aril, vinil veya alkil grupları arasında karbon-karbon bağlarını etkili bir şekilde oluşturmasına olanak sağlayan Heck, Suzuki-Miyaura, Stille, Sonogashira ve Negishi reaksiyonları da dahil olmak üzere çapraz bağlanma reaksiyonlarıdır.
Bu reaksiyonlar, moleküler çerçevelerin hassas bir şekilde oluşturulmasının kritik öneme sahip olduğu farmasötiklerin, tarımsal kimyasalların, doğal ürünlerin ve ince kimyasalların sentezinde önemlidir.

Paladyum(II) asetat, çapraz bağlanmanın yanı sıra, alkollerin aldehitlere veya ketonlara dönüşümünü katalize ettiği oksidasyon reaksiyonlarında ve akademik araştırmalarda ve endüstriyel kimyasal üretimde önemli olan Wacker tipi alken oksidasyonları gibi diğer oksidatif proseslerde de yaygın olarak kullanılır.
Doymamış moleküllere koordine olma, CH bağlarını aktive etme ve reaksiyon ara ürünlerini stabilize etme yeteneği, onu CH fonksiyonelleştirme reaksiyonları için paha biçilmez kılıyor ve kimyagerlerin önceden fonksiyonelleştirilmiş başlangıç ​​malzemelerine ihtiyaç duymadan, aksi takdirde inert olan karbon-hidrojen bağlarını doğrudan değiştirmelerine olanak sağlıyor.

Paladyum(II) asetat, geleneksel organik sentezin ötesinde, özellikle paladyum içeren nanopartiküllerin, iletken polimerlerin ve gelişmiş katalitik malzemelerin hazırlanmasında malzeme biliminde de kullanılır.
Bu malzemeler, paladyum merkezinin belirli kimyasal dönüşümler için hem reaktiflik hem de seçicilik sağladığı elektronik cihazlar, yakıt hücreleri ve heterojen kataliz gibi uygulamalarda önemlidir.
Ayrıca, fosfin ligandları veya destekli paladyum sistemleri içeren kompleksler de dahil olmak üzere diğer paladyum katalizörlerinin öncüsü olarak oynadığı rol, onu özel kimyasal reaksiyonlar için katalizör geliştirmede önemli bir başlangıç ​​malzemesi haline getirir.

Endüstriyel uygulamalarda paladyum(II) asetat, kritik sentetik adımların verimliliğini, seçiciliğini ve verimini artırmak amacıyla ince kimyasal ve ilaç üretiminde de kullanılır.
Organik çözücülerdeki çözünürlüğü, termal kararlılığı ve yerinde reaktif monomerik paladyum türleri üretme yeteneği, onu özellikle kontrollü reaksiyon ortamlarının ve tekrarlanabilir sonuçların gerekli olduğu homojen kataliz için uygun hale getirir.

Paladyum(II) asetat, çapraz bağlanma, oksidasyon ve CH4 fonksiyonalizasyon reaksiyonlarına olanak sağlayan, aynı zamanda ileri malzemeler ve diğer katalitik sistemlerin öncüsü olarak hizmet eden, oldukça çok yönlü ve yaygın olarak kullanılan bir paladyum katalizörüdür ve bu da onu modern organik sentez, ilaç üretimi ve malzeme kimyasında vazgeçilmez kılmaktadır.
Paladyum(II) asetat, geniş bir yelpazedeki kimyasal dönüşümleri yüksek verimlilik ve seçicilikle gerçekleştirme yeteneği nedeniyle modern organik kimyada en çok yönlü ve temel katalizörlerden biri olarak kabul edilmektedir.

Birincil kullanımı, Heck reaksiyonu, Suzuki-Miyaura reaksiyonu, Stille kuplajı, Sonogashira kuplajı ve Negishi kuplajı gibi homojen çapraz kuplaj reaksiyonlarında olup, genellikle nispeten hafif reaksiyon koşulları altında aril, vinil veya alkil grupları arasında karbon-karbon bağlarının oluşumunu kolaylaştırır.
Bu dönüşümler, aktif farmasötik bileşenlerin (API) geliştirilmesi için karmaşık moleküler çerçevelerin oluşturulmasının kritik öneme sahip olduğu ilaç endüstrisinde ve herbisitlerin, pestisitlerin ve fungisitlerin sentezi için seçici bağ oluşumunun gerekli olduğu tarım kimyası endüstrisinde özellikle önemlidir.

Paladyum(II) asetat, çapraz bağlanma uygulamalarına ek olarak, birincil ve ikincil alkollerin aldehitlere ve ketonlara dönüşümünü katalize ettiği oksidasyon reaksiyonlarında ve alkenlerin ketonlara Wacker oksidasyonu gibi daha karmaşık oksidatif dönüşümlerde yoğun olarak kullanılır.
Bu reaksiyonlar yalnızca laboratuvar araştırmalarında değil, aynı zamanda paladyum(II) asetatın organik moleküllerin oldukça seçici bir şekilde fonksiyonelleştirilmesini sağladığı, böylece çok adımlı prosedürlere olan ihtiyacı azalttığı ve genel sentetik verimliliği artırdığı endüstriyel ölçekli proseslerde de yaygın olarak kullanılmaktadır.
Aksi halde inert olan CH bağlarını aktive etme yeteneği onu CH fonksiyonelleştirmesi için değerli bir katalizör haline getirir; bu süreç kimyagerlerin fonksiyonel grupları doğrudan hidrokarbonlara sokmasına, karmaşık moleküllerin sentezini kolaylaştırmasına ve atığı en aza indirmesine olanak tanır.

Paladyum(II) asetat ayrıca malzeme bilimi ve nanoteknolojide de kullanılır ve paladyum nanopartiküllerinin, destekli paladyum katalizörlerinin ve iletken polimer kompozitlerinin hazırlanmasında öncü olarak kullanılır.
Bu malzemeler yakıt hücrelerinde, hidrojenasyon reaksiyonlarında, elektronik cihazlarda ve heterojen katalizde uygulamalara sahiptir ve bileşiğin çözelti fazı reaksiyonlarının ötesinde çok yönlülüğünü göstermektedir.
Ayrıca, belirli endüstriyel ve laboratuvar uygulamaları için reaktiviteyi, seçiciliği ve kararlılığı ayarlamak amacıyla kullanılan fosfin bağlı katalizörler veya immobilize paladyum sistemleri dahil olmak üzere diğer paladyum komplekslerini üretmek için sıklıkla kullanılır.

Paladyum(II) asetatın güvenlik profili:
Paladyum(II) asetat, suda az çözünen ancak kloroform, aseton ve asetonitril gibi organik çözücülerde kolayca çözünen koyu kırmızıdan kahverengiye kadar değişen kristal bir katıdır.
Özellikle güçlü indirgeyici maddeler, güçlü asitler ve bazlarla kimyasal olarak reaksiyona girer, bu da ayrışmaya, zehirli dumanların açığa çıkmasına veya tehlikeli reaksiyonlara yol açabilir.
Kendisi çok yanıcı olmasa da, çoğunlukla yanıcı olan organik çözücü sistemlerinde işlenir, bu nedenle tutuşturma kaynaklarından uzak durulmalıdır.

Paladyum(II) asetat ayrıca belirli koşullar altında paladyum metalini veya diğer paladyum türlerini açığa çıkarabilir ve bu da ek reaktivite riskleri oluşturabilir.
Paladyum(II) asetat ciltte, gözlerde ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olabilir.
Doğrudan temas dermatit veya göz hasarına yol açabilirken, toz veya buharın solunması öksürüğe, nefes darlığına veya solunum rahatsızlığına neden olabilir.

Uzun süreli veya tekrarlanan maruziyet hassasiyete yol açabilir, yani gelecekte küçük maruziyetler bile alerjik reaksiyonları tetikleyebilir.
Hayvan çalışmaları, bazı paladyum bileşiklerinin yutulması halinde toksik etkilere sahip olabileceğini gösterse de, insanlarda spesifik toksisite verileri sınırlıdır.
Paladyum(II) asetatların da özellikle kronik maruziyette potansiyel kanserojen ve mutajen olduğu düşünülmekte olup, bu durum temasın en aza indirilmesinin önemini vurgulamaktadır.

Paladyum(II) asetat su canlıları için toksiktir ve uygun şekilde muhafaza edilmediği takdirde çevrede kalıcı olabilir. Suya veya toprağa salınımı, su canlılarında biyolojik birikime yol açabilir ve ekosistemleri bozabilir.
Çevre kirliliğini önlemek için uygun bertaraf ve muhafaza esastır ve paladyum içeren atık akışları düzenleyici yönergelere göre işlenmelidir.