Acide Palmitique

CAS number    57-10-3
PubChem CID:    985
 
Synonyms:
PALMITIC ACID; Palmitic acid; Acid, Hexadecanoic; Acid, Palmitic; Calcium Palmitate; Hexadecanoic Acid; Palmitate, Calcium; Palmitate, Sodium; Palmitic Acid; Sodium Palmitate; palmitic acid; Hexadecanoic acid; 57-10-3; Cetylic acid; palmitate; n-Hexadecanoic acid; Hexadecylic acid; Hydrofol; n-Hexadecoic acid; 1-Pentadecanecarboxylic acid; Palmitinic acid; Pentadecanecarboxylic acid; C16 fatty acid; hexaectylic acid; Industrene 4516; Emersol 140; Emersol 143; Hystrene 8016; Hystrene 9016; 1- Hexyldecanoic Acid; hexadecoic acid; Palmitinsaeure; Palmitic acid, pure; Palmitic acid 95%; Palmitic acid (natural); Prifac 2960; FEMA No. 2832; Pristerene 4934; Edenor C16; Kortacid 1698; Lunac P 95KC; C16:0; Loxiol EP 278; Lunac P 95; Lunac P 98; Hydrofol Acid 1690; palmic acid; HSDB 5001; Fatty acids, C14-18; AI3-01594; C16H32O2; NSC 5030; UNII-2V16EO95H1; CCRIS 5443; Palmitic acid (NF); Glycon P-45; CHEBI:15756; Calcium palmitate; NSC5030; EINECS 200-312-9; Hexadecanoic acid (9CI); BRN 0607489; Palmitic acid (7CI,8CI); CHEMBL82293; CH3-[CH2]14-COOH; IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; 2V16EO95H1;; n-hexadecoate; LMFA01010001; PA 900; FA 1695; 1-hexyldecanoate; NCGC00164358-01; DSSTox_CID_1602; pentadecanecarboxylate; DSSTox_RID_76229; DSSTox_GSID_21602; FAT; PLM; Hexadecanoate (n-C16:0); CAS-57-10-3; SR-01000944716; Palmitic acid [USAN:NF];; palmitoatei; Hexadecoate; Palmitinate; palmitic-acid; palmitoic acid; Aethalic acid; Hexadecanoic acid Palmitic acid; (C14-C18)Alkylcarboxylic acid; 2hmb; 2hnx; (C14-C18) Alkylcarboxylic acid; Fatty acid pathway; Palmitic acid_jeyam; EINECS 266-926-4; Kortacid 1695; Palmitic acid_RaGuSa; Univol U332; Prifrac 2960; Hexadecanoic acid anion; 3v2q; ACMC-1ASQF; SDA 17-005-00i Palmitic acid, >=99%; bmse000590; D0KS1O; Epitope ID:141181; C16:0 (Lipid numbers); EC 200-312-9; AC1L1AH2; SCHEMBL6177; 4-02-00-01157 (Beilstein Handbook Reference); KSC270O2R; WLN: QV15; P5585_SIGMA; GTPL1055; QSPL 166; Palmitic acid, 95% 500g; DTXSID2021602; CTK1H0728; hexadecanoic acid (palmitic acid); 1b56; MolPort-001-780-241; HMS3649N08; Palmitic acid, analytical standard; Palmitic acid, BioXtra, >=99%; Palmitic acid, Grade II, ~95%; BB_SC-09400; NSC-5030; Palmitic acid, natural, 98%, FG; ZINC6072466; Tox21_112105; Tox21_201671; Tox21_302966; ANW-13574; BBL011563; BDBM50152850; SBB017229; STL146733; Palmitic acid, >=95%, FCC, FG; AKOS005720983; Light end (C14-C18) saturated fatty acid fraction from tallow fatty acids; Tox21_112105_1; DB03796; FA 16:0; LS-2331; MCULE-1361949901; Palmitic acid, for synthesis, 98.0%; RP29137; RTC-060456; SEL10404124; NCGC00164358-02; NCGC00164358-03; NCGC00256424-01; NCGC00259220-01; AN-23574; I728; Palmitic acid, purum, >=98.0% (GC); SC-81752; ST023798; AB1002597; TC-060456; CS-0009861; FT-0626965; N2456; P0002; P1145; Palmitic acid, SAJ first grade, >=95.0%; ST24025707; C00249; D05341; Palmitic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; Palmitic acid, >=98% palmitic acid basis (GC); S04-0102; SR-01000944716-1; SR-01000944716-2; BA71C79B-C9B1-451A-A5BE-B480B5CC7D0C; F0001-1488;; Z955123552; Palmitic acid, certified reference; material, TraceCERT(R); UNII-13FB83DEYU component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-44NH37HHP9 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-5U9XZ261ER component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-7N137Q0QYJ component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-96GS7P39SN component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-B6G0Y5Z616 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-D1CZ545P7Z component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-HBA528N3PW component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-MO7HV04S9Y component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-ODL221H4AM component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-Q8Y7S3B85M component; IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-V1PY73ZXPE component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; Palmitic acid, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; UNII-79P21R4317 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; Palmitic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Palmitic acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; 116860-99-2; 212625-86-0; 60605-23-4; 66321-94-6; 8045-38-3; Sodium Palmitate, Palmitic acid sodium salt, Sodium hexadecanoate, Sodium pentadecanecarboxylate, HSDB 759; palimitik asit; palimtik asit; palimitik asid; palimtik asid; palmıtıc asid; palmıtıc asit

Acide Palmitique

Acide palmitique
Image illustrative de l’article Acide palmitique
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structure de l'acide palmitique
Identification
Nom UICPA    acide hexadécanoïque
Synonymes    
Acide n-hexadécanoïque
Acide cétylique
Acide palmitique

No CAS    57-10-3
No ECHA    100.000.284
No CE    200-312-9
PubChem    985 [archive]
ChEBI    15756
FEMA    2832
SMILES    
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InChI    
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Apparence    cristaux incolores ou blancs1
Propriétés chimiques
Formule brute    C16H32O2  [Isomères]
Masse molaire2    256,4241 ± 0,0156 g/mol
C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion    63 °C1
T° ébullition    351 à 352 °C
215 °C (15 mmHg)
271,5 °C (100 mmHg)
Solubilité    dans l'eau : nulle1,

Peu soluble dans
l'éthanol froid,
l'éther de pétrole.
Soluble dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique.

Masse volumique    0,8527 g·cm-3 (62 °C)3
Point d’éclair    206 °C
Pression de vapeur saturante    à 154 °C : 133 Pa1
Thermochimie
Cp    
[+]
Propriétés optiques
Indice de réfraction    {displaystyle n_{}^{60}}{displaystyle n_{}^{60}} 1,4339 3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
[+]
Phrases R : 36,

Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50    57 ± 3,4 mg·kg-1
(souris, intra-veineuse)
LogP    5,311
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide palmitique (de palmitine avec le suffixe -ique) également appelé acide cétylique ou acide hexadécanoïque (nom systématique), constitue l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 (soit la formule C16:0) pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique. Sa base conjuguée est l'ion palmitate qui forme des sels et des esters.

Propriétés
C'est un solide blanc qui fond à 63,1 °C et sa formule chimique est CH3(CH2)14COOH. Sa masse molaire est de 256 grammes par mole.

Production
Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais aussi dans toutes les graisses et huiles animales (beurre, fromage, lait et viande) ou végétales.

L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits.

De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion indique 129 ATP.

Utilisation
L'acide palmitique entre dans la composition de plusieurs huiles végétales alimentaires ainsi que dans des produits d'origine animale. Sa consommation augmenterait le risque de maladie cardiovasculaire5.

Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs. Pour un usage militaire, son sel, le palmitate de sodium est l'un des deux principaux composants du napalm (« palm » désignant palmitate et « na » le naphtalène).

Enfin, les esters d'acide palmitique sont également utilisés dans l'industrie pharmaceutique pour créer des médicaments retard (ex: palipéridone palmitate).

Visualisation 3D
JMOL [archive]
MolUSc [archive]
Protein Explorer [archive]
Rôle dans la peinture à l'huile
Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence des acides oléique, linoléique et linolénique). Il reste donc sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité nécessaire à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.

L'acide palmitique est un acide gras saturé.

Le gras animal contient 20 à 30% d'acide palmitique. On en retrouve aussi en abondance dans certains gras végétaux comme l'huile de palme (qui en contient 35 à 45%), un gras végétal saturé souvent utilisé dans l'industrie alimentaire (biscuits, gâteaux, margarine). L'huile de coco est aussi riche en acide palmitique.

L’acide palmitique est un acide gras à chaîne longue, le principal produit de la synthèse des lipides dans nos cellules. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 pour indiquer qu’il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique : c’est acide gras saturé.
C’est un solide blanc, qui fond à 64°C.
Son nom vient de l’huile de palme, mais il est abondant dans toutes les graisses et huiles animales ou végétales.
C’est un excellent aliment énergétique. Industriellement on utilise l’acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs.

PALMITIC ACID
N° CAS : 57-10-3 - Acide palmitique
 "Bien" dans toutes les catégories.
Origine(s) : Végétale, Animale
Autres langues : Acido palmitico, Palmitinsäure, Ácido palmítico
Nom INCI : PALMITIC ACID
N° EINECS/ELINCS : 200-312-9
Potentiel Comédogène (pc) : 2
Compatible Bio (Référentiel COSMOS)
À SAVOIRL'acide palmitique est l'un des acides gras saturés les plus courants et l'un des plus répandus dans les lipides corporels : il représente 21 à 30% du tissu adipeux humain (graisse). On le trouve aussi bien chez les animaux que chez les plantes, principalement à partir de l'huile de palme (d'où son nom). L'acide palmitique est utilisé pour de nombreuses fonctions dans les produits cosmétiques : tensioactif (détergent), d'émulsifiant (permet le mélange huile et eau), d'agent opacifiant ou encore émollient (adoucit la peau). Il est autorisé en Bio.
Ses fonctions (INCI)
Emollient : Adoucit et assouplit la peau
Agent émulsifiant : Favorise la formation de mélanges intimes entre des liquides non miscibles en modifiant la tension interfaciale (eau et huile)
Cet ingrédient est présent dans 3.1% des cosmétiques.
Gel à raser féminin (90%)
Gel à raser (74,02%)
Mousse à raser (71,64%)
Mascara (38,09%)
Crème yeux anti-âge (11,82%)

L'acide palmitique, ou acide hexadécanoïque dans la nomenclature IUPAC, est l'acide gras saturé le plus couramment trouvé chez les animaux, les plantes et les micro-organismes. [9] [10] Sa formule chimique est CH3 (CH2) 14COOH et son C: D est 16: 0. Comme son nom l'indique, c'est un composant majeur de l'huile issue du fruit du palmier à huile (huile de palme). L'acide palmitique peut également être trouvé dans les viandes, les fromages, le beurre et d'autres produits laitiers. Les palmitates sont les sels et les esters de l'acide palmitique. L'anion palmitate est la forme d'acide palmitique observée à pH physiologique (7,4).

Les sels d'aluminium d'acide palmitique et d'acide naphténique étaient les agents gélifiants utilisés avec les produits pétrochimiques volatils pendant la Seconde Guerre mondiale pour produire du napalm. Le mot «napalm» est dérivé des mots acide naphténique et acide palmitique.

Occurrence et production
L'acide palmitique a été découvert par Edmond Frémy en 1840, dans l'huile de palme saponifiée. [11] Cela reste la principale voie industrielle pour sa production, les triglycérides (graisses) dans l'huile de palme étant hydrolysés par de l'eau à haute température (au-dessus de 200 ° C ou 390 ° F), et le mélange résultant étant fractionné pour donner le produit pur. [12 ]

L'acide palmitique est produit naturellement par un large éventail d'autres plantes et organismes, généralement à de faibles niveaux. Il est naturellement présent dans le beurre, le fromage, le lait et la viande, ainsi que dans le beurre de cacao, l'huile de soja et l'huile de tournesol. Les Karukas contiennent 44,90% d'acide palmitique. [13] L'ester cétylique de l'acide palmitique (palmitate de cétyle) se trouve dans les spermacètes.

Biochimie
L'excès de glucides dans le corps est converti en acide palmitique. L'acide palmitique est le premier acide gras produit lors de la synthèse des acides gras et est le précurseur des acides gras plus longs. En conséquence, l'acide palmitique est un composant corporel majeur des animaux. Chez l'homme, une analyse a révélé qu'il représentait 21 à 30% (molaire) de la graisse de dépôt humaine, [14] et qu'il s'agit d'un composant lipidique majeur, mais très variable, du lait maternel humain. [15] Le palmitate se nourrit négativement de l'acétyl-CoA carboxylase (ACC), qui est responsable de la conversion de l'acétyl-CoA en malonyl-CoA, qui à son tour est utilisé pour s'ajouter à la chaîne acyle croissante, empêchant ainsi la génération de palmitate. [16] En biologie, certaines protéines sont modifiées par l'ajout d'un groupe palmitoyle dans un processus appelé palmitoylation. La palmitoylation est importante pour la localisation membranaire de nombreuses protéines.

Applications
Surfactant
L'acide palmitique est utilisé pour produire des savons, des cosmétiques et des agents de démoulage industriels. Ces applications utilisent le palmitate de sodium, qui est couramment obtenu par saponification de l'huile de palme. A cet effet, l'huile de palme, extraite du palmier (espèce Elaeis guineensis), est traitée avec de l'hydroxyde de sodium (sous forme de soude caustique ou de lessive), qui provoque l'hydrolyse des groupements esters, donnant du glycérol et du palmitate de sodium.

L'hydrogénation de l'acide palmitique produit de l'alcool cétylique, qui est utilisé pour produire des détergents et des cosmétiques.