Пальмитиновая кислота

CAS number    57-10-3
PubChem CID:    985
 
Synonyms:
PALMITIC ACID; Palmitic acid; Acid, Hexadecanoic; Acid, Palmitic; Calcium Palmitate; Hexadecanoic Acid; Palmitate, Calcium; Palmitate, Sodium; Palmitic Acid; Sodium Palmitate; palmitic acid; Hexadecanoic acid; 57-10-3; Cetylic acid; palmitate; n-Hexadecanoic acid; Hexadecylic acid; Hydrofol; n-Hexadecoic acid; 1-Pentadecanecarboxylic acid; Palmitinic acid; Pentadecanecarboxylic acid; C16 fatty acid; hexaectylic acid; Industrene 4516; Emersol 140; Emersol 143; Hystrene 8016; Hystrene 9016; 1- Hexyldecanoic Acid; hexadecoic acid; Palmitinsaeure; Palmitic acid, pure; Palmitic acid 95%; Palmitic acid (natural); Prifac 2960; FEMA No. 2832; Pristerene 4934; Edenor C16; Kortacid 1698; Lunac P 95KC; C16:0; Loxiol EP 278; Lunac P 95; Lunac P 98; Hydrofol Acid 1690; palmic acid; HSDB 5001; Fatty acids, C14-18; AI3-01594; C16H32O2; NSC 5030; UNII-2V16EO95H1; CCRIS 5443; Palmitic acid (NF); Glycon P-45; CHEBI:15756; Calcium palmitate; NSC5030; EINECS 200-312-9; Hexadecanoic acid (9CI); BRN 0607489; Palmitic acid (7CI,8CI); CHEMBL82293; CH3-[CH2]14-COOH; IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; 2V16EO95H1;; n-hexadecoate; LMFA01010001; PA 900; FA 1695; 1-hexyldecanoate; NCGC00164358-01; DSSTox_CID_1602; pentadecanecarboxylate; DSSTox_RID_76229; DSSTox_GSID_21602; FAT; PLM; Hexadecanoate (n-C16:0); CAS-57-10-3; SR-01000944716; Palmitic acid [USAN:NF];; palmitoatei; Hexadecoate; Palmitinate; palmitic-acid; palmitoic acid; Aethalic acid; Hexadecanoic acid Palmitic acid; (C14-C18)Alkylcarboxylic acid; 2hmb; 2hnx; (C14-C18) Alkylcarboxylic acid; Fatty acid pathway; Palmitic acid_jeyam; EINECS 266-926-4; Kortacid 1695; Palmitic acid_RaGuSa; Univol U332; Prifrac 2960; Hexadecanoic acid anion; 3v2q; ACMC-1ASQF; SDA 17-005-00i Palmitic acid, >=99%; bmse000590; D0KS1O; Epitope ID:141181; C16:0 (Lipid numbers); EC 200-312-9; AC1L1AH2; SCHEMBL6177; 4-02-00-01157 (Beilstein Handbook Reference); KSC270O2R; WLN: QV15; P5585_SIGMA; GTPL1055; QSPL 166; Palmitic acid, 95% 500g; DTXSID2021602; CTK1H0728; hexadecanoic acid (palmitic acid); 1b56; MolPort-001-780-241; HMS3649N08; Palmitic acid, analytical standard; Palmitic acid, BioXtra, >=99%; Palmitic acid, Grade II, ~95%; BB_SC-09400; NSC-5030; Palmitic acid, natural, 98%, FG; ZINC6072466; Tox21_112105; Tox21_201671; Tox21_302966; ANW-13574; BBL011563; BDBM50152850; SBB017229; STL146733; Palmitic acid, >=95%, FCC, FG; AKOS005720983; Light end (C14-C18) saturated fatty acid fraction from tallow fatty acids; Tox21_112105_1; DB03796; FA 16:0; LS-2331; MCULE-1361949901; Palmitic acid, for synthesis, 98.0%; RP29137; RTC-060456; SEL10404124; NCGC00164358-02; NCGC00164358-03; NCGC00256424-01; NCGC00259220-01; AN-23574; I728; Palmitic acid, purum, >=98.0% (GC); SC-81752; ST023798; AB1002597; TC-060456; CS-0009861; FT-0626965; N2456; P0002; P1145; Palmitic acid, SAJ first grade, >=95.0%; ST24025707; C00249; D05341; Palmitic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; Palmitic acid, >=98% palmitic acid basis (GC); S04-0102; SR-01000944716-1; SR-01000944716-2; BA71C79B-C9B1-451A-A5BE-B480B5CC7D0C; F0001-1488;; Z955123552; Palmitic acid, certified reference; material, TraceCERT(R); UNII-13FB83DEYU component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-44NH37HHP9 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-5U9XZ261ER component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-7N137Q0QYJ component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-96GS7P39SN component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-B6G0Y5Z616 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-D1CZ545P7Z component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-HBA528N3PW component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-MO7HV04S9Y component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-ODL221H4AM component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-Q8Y7S3B85M component; IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-V1PY73ZXPE component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; Palmitic acid, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; UNII-79P21R4317 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; Palmitic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Palmitic acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; 116860-99-2; 212625-86-0; 60605-23-4; 66321-94-6; 8045-38-3; Sodium Palmitate, Palmitic acid sodium salt, Sodium hexadecanoate, Sodium pentadecanecarboxylate, HSDB 759; palimitik asit; palimtik asit; palimitik asid; palimtik asid; palmıtıc asid; palmıtıc asit

Пальмитиновая кислота

Количество CAS
57-10-3 проверить
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ
ChEMBL82293 ☒
ChemSpider
960 ☒
ECHA InfoCard
IUPHAR / BPS
1055
PubChem CID
985
UNII
2V16EO95H1 проверка
Панель управления CompTox (EPA)
DTXSID2021602
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Свойства
Химическая формула C16H32O2
Молярная масса 256,430 г · моль − 1
Внешний вид белые кристаллы
Плотность 0,852 г / см3 (25 ° C) [2]
0,8527 г / см3 (62 ° C) [3]
Температура плавления 62,9 ° C (145,2 ° F; 336,0 K) [8]
Температура кипения 351–352 ° C (664–666 ° F, 624–625 K) [4]
271,5 ° С (520,7 ° F, 544,6 К)
при 100 мм рт. ст. [2]
215 ° С (419 ° F, 488 К)
при 15 мм рт. ст.
Растворимость в воде 0,46 мг / л (0 ° C)
0,719 мг / л (20 ° С)
0,826 мг / л (30 ° С)
0,99 мг / л (45 ° С)
1,18 мг / л (60 ° C) [5]
Растворимость: растворим в амилацетате, спирте, CCl4, [5] C6H6
хорошо растворяется в CHCl3 [3]
Растворимость в этаноле 2 г / 100 мл (0 ° C)
2,8 г / 100 мл (10 ° С)
9,2 г / 100 мл (20 ° С)
31,9 г / 100 мл (40 ° C) [6]
Растворимость в метилацетате 7,81 г / 100 г [5]
Растворимость в этилацетате 10,7 г / 100 г [5]
Давление пара 0,051 мПа (25 ° C) [3]
1,08 кПа (200 ° C)
28,06 кПа (300 ° C) [7]
Кислотность (pKa) 4,75 [3]

Пальмитиновая кислота - это насыщенная длинноцепочечная жирная кислота с 16-углеродным каркасом. Пальмитиновая кислота естественным образом содержится в пальмовом масле и пальмоядровом масле, а также в масле, сыре, молоке и мясе.

Тезаурус NCI (NCIt)
Гексадекановая кислота - это линейная, шестнадцатиуглеродная, насыщенная длинноцепочечная жирная кислота. Он играет роль ингибитора EC 1.1.1.189 (простагландин-E2 9-редуктаза), метаболита растений, метаболита Daphnia magna и метаболита водорослей. Это жирная кислота с длинной цепью и насыщенная жирная кислота с прямой цепью. Это конъюгированная кислота гексадеканоата.

Молекулярная масса пальмитиновой кислоты: 256,42 г / моль, рассчитано PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
XLogP3 6.4, вычисленный с помощью XLogP3 3.0 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество доноров водородной связи пальмитиновой кислоты: 1, вычисленное Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество акцепторов водородной связи пальмитиновой кислоты: 2, вычисленное Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество вращающихся связей пальмитиновой кислоты: 14, рассчитано с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Точная масса пальмитиновой кислоты: 256,24023 г / моль, рассчитано PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Моноизотопная масса пальмитиновой кислоты: 256,24023 г / моль, вычислено PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Топологическая площадь полярной поверхности пальмитиновой кислоты: 37,3 Ų, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество тяжелых атомов пальмитиновой кислоты: 18, рассчитано PubChem
Формальный заряд пальмитиновой кислоты: 0, рассчитано PubChem
Сложность пальмитиновой кислоты: 178, вычислено с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество изотопных атомов пальмитиновой кислоты: 0, рассчитано PubChem
Определенное количество стереоцентров атома пальмитиновой кислоты: 0, вычисленное PubChem
Неопределенное количество стереоцентров атома пальмитиновой кислоты: 0, вычисленное PubChem
Определенное количество стереоцентров связи пальмитиновой кислоты: 0, вычисленное PubChem
Неопределенное количество стереоцентров связи пальмитиновой кислоты: 0, вычисленное PubChem
Количество ковалентно-связанных единиц пальмитиновой кислоты: 1, рассчитанное PubChem
Соединение пальмитиновой кислоты канонизировано Да

Пальмитиновая кислота, или гексадекановая кислота в номенклатуре IUPAC, является наиболее распространенной насыщенной жирной кислотой, обнаруживаемой у животных, растений и микроорганизмов. [9] [10] Его химическая формула - CH3 (CH2) 14COOH, а его C: D - 16: 0. Как следует из названия, это основной компонент масла плодов масличной пальмы (пальмовое масло). Пальмитиновая кислота также содержится в мясе, сырах, масле и других молочных продуктах. Пальмитаты - это соли и сложные эфиры пальмитиновой кислоты. Анион пальмитата представляет собой наблюдаемую форму пальмитиновой кислоты при физиологическом pH (7,4).

Алюминиевые соли пальмитиновой кислоты и нафтеновой кислоты были гелеобразователями, которые использовались с летучими нефтехимическими продуктами во время Второй мировой войны для производства напалма. Слово «напалм» происходит от слов нафтеновая кислота и пальмитиновая кислота.

Возникновение и производство
Пальмитиновая кислота была обнаружена Эдмоном Фреми в 1840 году в омыленном пальмовом масле. [11] Это остается основным промышленным способом его производства, при этом триглицериды (жиры) в пальмовом масле гидролизуются высокотемпературной водой (выше 200 ° C или 390 ° F), а полученная смесь подвергается фракционной перегонке с получением чистого продукта [12]. ]

Пальмитиновая кислота естественным образом вырабатывается широким спектром других растений и организмов, обычно в небольших количествах. Он естественным образом присутствует в масле, сыре, молоке и мясе, а также в масле какао, соевом масле и подсолнечном масле. Карукас содержит 44,90% пальмитиновой кислоты. [13] Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетилпальмитат) содержится в спермацетах.

Биохимия
Избыточные углеводы в организме превращаются в пальмитиновую кислоту. Пальмитиновая кислота является первой жирной кислотой, образующейся при синтезе жирных кислот, и является предшественником более длинных жирных кислот. Как следствие, пальмитиновая кислота является основным компонентом организма животных. Один анализ показал, что у людей он составляет 21–30% (молярных) депо-жиров человека [14] и является основным, но очень вариабельным липидным компонентом грудного молока человека [15]. Пальмитат отрицательно влияет на ацетил-КоА-карбоксилазу (АСС), которая отвечает за преобразование ацетил-КоА в малонил-КоА, который, в свою очередь, используется для добавления к растущей ацильной цепи, предотвращая дальнейшее образование пальмитата. [16] В биологии некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известном как пальмитоилирование. Пальмитоилирование важно для мембранной локализации многих белков.

Приложения
Поверхностно-активное вещество
Пальмитиновая кислота используется для производства мыла, косметики и промышленных смазок для форм. В этих приложениях используется пальмитат натрия, который обычно получают путем омыления пальмового масла. С этой целью пальмовое масло, полученное из пальмы (вид Elaeis guineensis), обрабатывают гидроксидом натрия (в форме каустической соды или щелока), который вызывает гидролиз сложноэфирных групп с образованием глицерина и пальмитата натрия.

Гидрогенизация пальмитиновой кислоты дает цетиловый спирт, который используется для производства моющих средств и косметики.