ALCOOL PALMITIQUE

CAS : 79-81-2
MF : C36H60O2
MW : 524,86
EINECS : 201-228-5

Description générale
Les étalons secondaires pharmaceutiques certifiés pour une application dans le contrôle de la qualité offrent aux laboratoires pharmaceutiques et aux fabricants une alternative pratique et économique aux étalons primaires de pharmacopée.
Le palmitate de rétinyle appartient à une catégorie de composés appelés rétinoïdes, qui sont chimiquement similaires à l'alcool palmitique.
L'alcool palmitique présente un effet bénéfique sur la vision, la peau et la fonction immunitaire, inhibe la prolifération cellulaire et prévient le cancer.
L'alcool palmitique est un composé diététique important ainsi qu'un composé thérapeutique.
L'alcool palmitique est une vitamine liposoluble qui possède des propriétés antioxydantes.
L'alcool palmitique est disponible en complément sous forme de rétinol et de palmitate de rétinyle.
L'alcool palmitique est une forme inactive de vitamine A qui peut être convertie en rétinol in vivo par des estérases et d'autres enzymes.
La conversion de l'alcool palmitique en rétinol peut être inhibée par diverses substances, telles que le benzoate d'estradiol.
Cette conversion conduit à la formation de radicaux libres, qui causent des dommages oxydatifs aux cellules.
Des études ont montré que l'alcool palmitique peut être toxique pour l'homme car il interfère avec la synthèse de la mucine, un constituant important des poumons et des voies respiratoires humaines.
L'alcool palmitique modifie également l'expression des gènes dans certains modèles expérimentaux, entraînant des changements dans la croissance ou la mort des cellules.
L'alcool palmitique est un ester de rétinol en combinaison avec de l'acide palmitique, un acide gras saturé qui est un composant majeur de l'huile de palme.
L'alcool palmitique est facilement absorbé par la peau puis converti en rétinol.
L'alcool palmitique est une substance solide ou huileuse jaune ou jaune-rouge.
L'alcool palmitique est utilisé dans l'industrie cosmétique comme opacifiant dans les shampooings, ou comme émollient, émulsifiant ou épaississant dans la fabrication de crèmes et lotions pour la peau.
L'alcool palmitique est également utilisé comme lubrifiant pour les écrous et les boulons, et est l'ingrédient actif de certaines «couvertures de piscine liquides» (formant une couche de surface non volatile pour réduire l'évaporation de l'eau, la perte de chaleur par vaporisation latente associée, et donc pour retenir la chaleur dans la piscine).
De plus, l'alcool palmitique peut également être utilisé comme co-tensioactif non ionique dans les applications d'émulsion.
L'alcool palmitique, également connu sous le nom d'hexadécane-1-ol et d'alcool cétylique, est un alcool gras en C-16 de formule CH3(CH2)15OH.
À température ambiante, l'alcool cétylique se présente sous la forme d'un solide blanc cireux ou de flocons.

Les usages
L'alcool palmitique est un dérivé ester du rétinol (R252000).
L'alcool palmitique est utilisé comme supplément vitaminique dans le traitement de la carence en vitamine A.
L'alcool palmitique est utilisé comme antioxydant et source de vitamine A ajoutée au lait faible en gras et à d'autres produits laitiers.
L'alcool palmitique est également un constituant de certains produits de soin de la peau appliqués localement.
L'alcool palmitique est un revitalisant pour la peau.
Ce rétinoïde est considéré comme une version plus douce de l'acide rétinoïque, compte tenu des propriétés de conversion de l'alcool palmitique.
une fois sur la peau, l'alcool palmitique se transforme en rétinol, qui à son tour se transforme en acide rétinoïque.
Physiologiquement, l'alcool palmitique est crédité d'augmenter l'épaisseur de l'épiderme R, de stimuler la production de plus de protéines épidermiques et d'augmenter l'élasticité de la peau.
Cosmétiquement, l'alcool palmitique est utilisé pour réduire le nombre et la profondeur des rides et ridules, et prévenir la rugosité de la peau résultant de l'exposition aux UV.
Les réactions secondaires telles que l'érythème, la sécheresse ou l'irritation ne sont pas associées au palmitate de rétinyle.
L'alcool palmitique est encore plus efficace lorsqu'il est utilisé en combinaison avec de l'acide glycolique car il permet une plus grande pénétration.
Aux États-Unis, le niveau d'utilisation maximal de l'alcool palmitique dans les formulations cosmétiques est de 2 %.
L'alcool palmitique est l'ester du rétinol et de l'acide palmitique.
L'alcool palmitique est connu comme un "normalisateur" de la peau.
L'alcool palmitique agit comme un agent antikératinisant, aidant la peau à rester douce et repulpée, et améliorant ses propriétés de barrière à l'eau.
En raison de l'impact de l'alcool palmitique sur les propriétés barrière à l'eau de la peau, il est utile contre la sécheresse, la chaleur et la pollution.
L'alcool palmitique est également un antioxydant et est suggéré pour une utilisation dans les écrans solaires.
Des études cliniques avec l'alcool palmitique indiquent un changement significatif dans la composition de la peau, avec une augmentation du collagène, de l'ADN, de l'épaisseur et de l'élasticité de la peau.
La stabilité de l'alcool palmitique est supérieure à celle du rétinol.
Le gel ophtalmique d'alcool palmitique est largement utilisé dans la pratique clinique, il vise principalement à réparer la fonction des cellules caliciformes et à inverser la cornification cellulaire.
Les cellules caliciformes conjonctivales sont un composant important de l'épithélium conjonctival, la fonction principale de sécrétion de mucine, de protection et de lubrification de la surface oculaire.
L'inflammation causée par la conjonctivite allergique, le syndrome de Sjogren, les brûlures, etc., endommagera les cellules caliciformes, entraînant une couche de mucine anormale.
L'alcool palmitique peut être absorbé par la peau, anti-kératinisation, stimuler la croissance du collagène et de l'élastine, augmenter l'épaisseur de l'épiderme et du derme.
Améliore l'élasticité de la peau, élimine efficacement les rides, favorise le renouvellement de la peau, maintient la vitalité de la peau.
Pour la crème contour des yeux, la crème hydratante, la crème réparatrice, le shampoing, l'après-shampooing, etc.

 

L'alcool palmitique est un analogue de la vitamine A qui inhibe la prolifération cellulaire et induit la différenciation cellulaire.
L'alcool palmitique est utilisé comme complément alimentaire comme base lipophile pour par exemple : capsule de gélatine molle.
D'autres applications incluent un produit pharmaceutique qui est utilisé pour fabriquer des solutions aqueuses en utilisant des agents solubilisants tels que le crémophore.
L'alcool palmitique est également utilisé dans l'enrichissement des aliments gras tels que la margarine, les pâtes à tartiner, les huiles, le lait et les produits laitiers.
L'alcool palmitique est utilisé en cosmétique pour la préparation de crèmes et de lotions.
L'alcool palmitique est un supplément vitaminique courant, disponible sous forme orale et injectable pour le traitement de la carence en vitamine A, sous les noms de marque Aquasol A, Palmitate A et bien d'autres.
L'alcool palmitique est un constituant du traitement intra oculaire de la sécheresse oculaire à la concentration de 138 μg/g (VitA-Pos) d'Ursapharm.
L'alcool palmitique est une version préformée de la vitamine A; par conséquent, l'apport ne doit pas dépasser l'apport nutritionnel recommandé (AJR).
Le surdosage de formes préformées de vitamine A telles que l'alcool palmitique entraîne des réactions physiologiques indésirables.

L'alcool palmitique est utilisé comme antioxydant et source de vitamine A ajoutée au lait faible en gras et à d'autres produits laitiers pour remplacer la teneur en vitamines perdue par l'élimination de la matière grasse du lait.
L'alcool palmitique est lié à la forme alcoolique de la vitamine A, le rétinol, afin de rendre la vitamine A stable dans le lait.

L'alcool palmitique est également un constituant de certains produits de soin de la peau appliqués localement.
Après son absorption dans la peau, l'alcool palmitique est converti en rétinol, et finalement en acide rétinoïque (la forme active de la vitamine A présente dans Retin-A), bien que ni son absorption cutanée ni sa conversion ne soient très efficaces.

Propriétés chimiques de l'alcool palmitique
Point de fusion : 28-29℃
Point d'ébullition : 546,51 °C (estimation approximative)
Densité : 0,9668 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,5250 (estimation)
Fp : 194 ℃
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : chloroforme (légèrement), acétate d'éthyle (légèrement), méthanol (très légèrement)
Forme : huile
Couleur : jaune clair à jaune
Gravité spécifique : 0,90～0,93 (20℃)
Solubilité dans l'eau : Soluble dans le chloroforme, l'éther et les huiles végétales. Insoluble dans l'eau.
Merck : 13,10073
BRN : 1917366
Stabilité : Sensible à la lumière
InChIKey : VYGQUTWHTHXGQB-YFAKFODJSA-N
LogP : 15,51 à 25 ℃
Référence de la base de données CAS : 79-81-2 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Alcool palmitique (79-81-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Alcool palmitique (79-81-2)

Synonymes
palmitate de rétinyle
PALMITATE DE VITAMINE A
79-81-2
Palmitate de rétinol
Rétinol, hexadécanoate
palmitate de rétinyle tout-trans
Arovit
Optovit-A
Hexadécanoate de rétinyle
Aquapalme
Onglets Dispatabs
Vitazyme A
Optovit A
Palmitate d'axérophtol
palmitate de trans-rétinol
palmitate de trans-rétinyle
Hexadécanoate de [(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohexén-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraényle]
Lutavit A 500 Plus
palmitate de rétinol tout-trans
Arovit (Roche)
palmitate de vitamine A tout-trans
Aquasol A (TN)
Palmitate de rétinyle (vitamine A)
Palmitate de rétinol [JAN]
O~15~-hexadécanoylrétinol
NSC-758478
1D1K0N0VVC
Rétinol, palmitate, all-trans
Ester trouvé dans les huiles de foie de poisson
Palmitate de rétinol (6CI,7CI)
CHEBI:17616
Acide palmitique, ester avec le rétinol
Rétinol, palmitate, tout-trans- (8CI)
NCGC00095056-03
DSSTox_CID_1241
DSSTox_RID_76033
DSSTox_GSID_21241
Ester de 3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-cyclohex-1-ényl)-nona-2,4,6,8,tétraényle de l'acide (2E,4E,6E,8E)-hexadécanoïque
Vitamine A solubilisée
CAS-79-81-2
(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-én-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraén-1-yle hexadécanoate
SMR000112463
CCRIS 3280
Rétinol, palmitate, tout-trans-
EINECS 201-228-5
UNII-1D1K0N0VVC
BRN 1917366
palmitate de rétinyle
palmitate de rétinol
palmitate de rétinyle
Rétinol, all-trans-, palmitate
Acide palmitique rétinol
Acide rétinyl palmitique
Palmitate de vitamine A
Acide rétinyl hexadécanoïque
Spectre5_001201
Palmitate de tout-(e)-rétinol
bmse000501
CE 201-228-5
Palmitate de rétinol (JP17)
CHEMBL1675
SCHEMBL41649
MLS001332437
MLS001332438
SPECTRE1503604
hexadécanoate tout-trans-rétinyle
DTXSID1021241
PALMITATE DE RÉTINYLE [INCI]
HMS500M11
PALMITATE DE RÉTINYLE [VANDF]
PALMITATE DE VITAMINE A [MI]
HMS1922E10
HMS2093G13
HMS2268C06
Pharmakon1600-01503604
PALMITATE DE RÉTINOL [WHO-DD]
PALMITATE DE RÉTINYLE [USP-RS]
(2E,4E,6,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-én-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraén-1-yle palmitate
AMY13840
HY-B1384
VAE 16:0
PALMITATE DE VITAMINE A [VANDF]
ZINC8214494
Tox21_113452
Tox21_303008
GCC-39342
LMPR01090013
MFCD00019414
NSC758478
s4126
rétinol, O~15~-(1-oxohexadécyl)-
AKOS015918435
NSC 758478
Palmitate de vitamine A, 1,7 M.I.U./g
IDI1_000249
NCGC00095056-01
NCGC00095056-02
NCGC00256427-01
AC-20001
VITAMINE A PALMITATE [LIVRE ORANGE]
SBI-0051830.P002
PALMITATE DE TOUT-(E)-RÉTINOL [WHO-IP]
CS-0013116
C02588
C76552
D00164
AB00052360_04
A839762
SR-05000001910
PALMITATE DE VITAMINE A (SOLUBILISE) [VANDF]
Q7316807
SR-05000001910-1
Palmitate de rétinyle (palmitate de vitamine A ; palmitate de rétinol)
Palmitate de rétinyle, puissance : >=1 700 000 unités USP par g
VITAMINE A (SOUS FORME DE PALMITATE ET DE BÊTA-CAROTÈNE) [VANDF]
Palmitate de rétinyle, Type IV, ~1 800 000 unités USP/g, huile
Palmitate de rétinyle, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Hexadécanoate de [3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohexén-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraényle]
Palmitate de 3,7-diméthyl-9-(2,6,6,-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraène-1-ol
(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-cyclohex-én-1-yl)-2,4,6,8-nonateetraen-1-yl- palmitate
palmitate de (2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-ényl)nona-2,4,6,8-tétraényle
110067-62-4
acide hexadécanoïque [(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexényl)nona-2,4,6,8-tétraényl] ester
palmitate de rétinyle (palmitate de vitamine A), étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Solution de palmitate de rétinyle, 100 mug/mL (Éthanol avec 0,1 % (p/v) BHT), ampoule de 1 mL, matériau de référence certifié