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L'acide palmitoléique est un acide gras oméga-7 monoinsaturé de formule chimique C16H30O2.
L'acide palmitoléique est un lipide naturel que l'on trouve couramment dans diverses sources animales et végétales, notamment les noix de macadamia, l'argousier et les huiles de poisson.
Structurellement, l'acide palmitoléique est constitué d'une chaîne de 16 carbones avec une seule double liaison au septième carbone de l'extrémité méthyle (ou au neuvième carbone de l'extrémité carboxyle), ce qui en fait un acide gras cis-insaturé.
Numéro CAS : 373-49-9
Numéro CE : 206-765-9
Formule moléculaire : C16H30O2
Poids moléculaire : 254,41
Synonymes : acide palmitoléique, 373-49-9, acide (Z)-hexadéc-9-énoïque, acide cis-9-hexadécénoïque, acide 9-cis-hexadécénoïque, acide zoomarique, acide zoomérique, acide cis-9-palmitoléique, acide cis-palmitoléique, acide oléopalmitique, acide (Z)-9-hexadécénoïque, acide (9Z)-hexadéc-9-énoïque, acide (9Z)-hexadécénoïque, acide 9Z-hexadécénoïque, acide palmitolinoléique, acide 9Z-palmitoléique, acide cis-delta-9-hexadécénoïque, hexadécénoate, oléopalmitate, zoomérate, acide cis-Delta(9)-hexadécénoïque, 16:1Delta9, cis-palmitoléate, 9-Hexadécénoate, UNII-209B6YPZ4I, acide 9-hexadécénoïque, (Z)-, 209B6YPZ4I, acide (Z)-palmitoléique, CHEBI:28716, acide 9-hexadécénoïque, (9Z)-, EINECS 206-765-9, 9-cis-hexadécénoate, cis-delta-9-hexadécénoate, acide (Z)-hexadéc-9-énoïque, NSC 277452, (Z)-9-hexadécénoate, AI3-36443, CHEMBL453509, DTXSID0041197, ACIDE 9-HEXADÉCÉNOÏQUE, MFCD00004437, NSC-277452, FA 16:1, 16:1(N-7), acide palmétoléique; acide palmétoléique (C16:1 cis), acide cis-.delta.9-hexadécénoïque, acide palmitoléique, acide palmitoléique, acide physétoléique, NSC277452, acide cis-palmitoléique, C16:1n7, Z)-9-hexadécén-1-ol; 9-cis-hexadécénol; cis-9-hexadécén-1-ol; cis-9-hexadécénol; cis-?9-hexadécénol, acide (Z)-9-hexadécénique, bmse000926, acide gras 16:1 n-7, hexadécénoate (n-C16:1), SCHEMBL33310, GTPL5547, DTXCID8021197, ACIDE PALMITOLÉIQUE [OMS-DD], Tox21_300950, BDBM50269531, LMFA01030056, acide palmitoléique, étalon analytique, AKOS015843187, CS-W012589, DB04257, FS-6301, HY-W011873, NCGC00248225-01, NCGC00248225-03, NCGC00254852-01, AC-33786, BP-29012, CAS-373-49-9, FA(16:1(9Z)), DB-371670, H0072, NS00015112, acide palmitoléique, >=98,5 % (GC), liquide, C08362, D82037, ACIDE PALMITOLÉIQUE (CONSTITUANT DE LA SPIRULINE), Q412366, BRD-K91356052-001-04-0, ACIDE PALMITOLÉIQUE (CONSTITUANT DU PALMIER NAIN), ED9A824A-5CB7-476E-884E-4216DD38386E, ACIDE PALMITOLÉIQUE (CONSTITUANT DE LA SPIRULINE) [DSC], ACIDE PALMITOLÉIQUE (C16:1) (CONSTITUANT DE L'HUILE DE KRILL), ACIDE PALMITOLEIQUE (CONSTITUANT DU PALMIER NAIN) [DSC]
L'acide palmitoléique est un acide gras oméga-7 monoinsaturé de formule chimique C16H30O2.
L'acide palmitoléique est un lipide naturel que l'on trouve couramment dans diverses sources animales et végétales, notamment les noix de macadamia, l'argousier et les huiles de poisson.
Structurellement, l'acide palmitoléique est constitué d'une chaîne de 16 carbones avec une seule double liaison au septième carbone de l'extrémité méthyle (ou au neuvième carbone de l'extrémité carboxyle), ce qui en fait un acide gras cis-insaturé.
L'acide palmitoléique est biosynthétisé dans le corps humain par la désaturation de l'acide palmitique par l'enzyme stéaroyl-CoA désaturase (SCD).
Connu pour ses propriétés bénéfiques, l’acide palmitoléique joue un rôle important dans la santé métabolique, démontrant des effets anti-inflammatoires et sensibilisants à l’insuline.
L’acide palmitoléique est également reconnu pour son potentiel à favoriser la santé de la peau, à améliorer la cicatrisation des plaies et à servir d’agent antimicrobien.
De plus, l’acide palmitoléique est étudié pour ses applications dans la réduction du risque cardiovasculaire et le soutien de la fonction hépatique.
En raison de ses propriétés uniques, l’acide palmitoléique suscite de plus en plus d’attention en tant qu’ingrédient nutraceutique et alimentaire fonctionnel.
L'acide palmitoléique est un acide gras oméga-7 monoinsaturé naturel, identifié par la formule chimique C16H30O2.
L'acide palmitoléique est constitué d'une chaîne de 16 carbones avec une seule double liaison située entre le septième et le huitième carbone de l'extrémité méthyle (position ω-7), lui conférant une configuration cis.
L'acide palmitoléique est un dérivé de l'acide palmitique et est biosynthétisé dans le corps humain grâce à l'activité enzymatique de la stéaroyl-CoA désaturase (SCD), qui introduit une double liaison dans la molécule d'acide palmitique saturée.
L'acide palmitoléique est présent dans des sources animales et végétales, avec des concentrations élevées présentes dans les noix de macadamia, l'huile d'argousier, certaines huiles de poisson et le tissu adipeux.
L'acide palmitoléique est également présent à l'état de traces dans le plasma humain sous forme de triglycérides, de phospholipides et d'acides gras libres.
L'acide palmitoléique est remarquable pour son large spectre de rôles physiologiques et biochimiques.
L'acide palmitoléique a été largement étudié pour son potentiel à moduler la santé métabolique, notamment dans le contexte de la sensibilité à l'insuline et du métabolisme du glucose.
Les recherches indiquent que l’acide palmitoléique exerce des effets anti-inflammatoires et peut réduire l’inflammation chronique de faible intensité, une caractéristique courante des troubles métaboliques tels que le diabète de type 2 et l’obésité.
De plus, l’acide palmitoléique a été associé à des profils lipidiques améliorés, notamment à la réduction du cholestérol des lipoprotéines de basse densité (LDL) et des triglycérides, et à une augmentation du cholestérol des lipoprotéines de haute densité (HDL), suggérant un rôle protecteur contre les maladies cardiovasculaires.
Au-delà de ses bienfaits métaboliques, l’acide palmitoléique joue également un rôle essentiel dans le maintien de la santé de la peau.
L'acide palmitoléique est un composant clé du sébum, l'huile naturelle produite par les glandes sébacées, qui aide à hydrater la peau et à la protéger des agressions environnementales.
Les propriétés antimicrobiennes de l’acide palmitoléique contribuent également aux mécanismes de défense de la peau, ce qui en fait un agent thérapeutique potentiel pour des affections telles que l’acné, la dermatite et la cicatrisation des plaies.
De plus, l’acide palmitoléique présente des propriétés hépatoprotectrices, aidant à réduire l’accumulation de graisse dans le foie et à soutenir la fonction hépatique.
Les applications industrielles et commerciales de l’acide palmitoléique se développent, notamment dans les domaines des nutraceutiques, des aliments fonctionnels et des cosmétiques.
L’acide palmitoléique est de plus en plus reconnu comme un complément alimentaire bénéfique en raison de ses propriétés uniques favorisant la santé.
La capacité de l'acide palmitoléique à réguler les voies inflammatoires, à soutenir la santé métabolique et cardiovasculaire et à améliorer la fonction de barrière cutanée en a fait un sujet d'intérêt croissant parmi les chercheurs et les professionnels de la santé.
À mesure que de plus en plus d’études élucident les mécanismes d’action de l’acide palmitoléique et ses utilisations thérapeutiques potentielles, l’acide palmitoléique continue de gagner en importance en tant que composé bioactif polyvalent et précieux.
L’acide palmitoléique est un acide gras monoinsaturé oméga-7 présent dans les plantes et les sources marines.
Les noix de macadamia et l’huile de graines de nerprun contiennent l’isomère cis de l’acide palmitoléique, et les produits laitiers sont de riches sources de trans-palmitoléate.
Il a été rapporté que l’acide palmitoléique avait des effets bénéfiques sur la sensibilité à l’insuline, le métabolisme du cholestérol et l’hémostase.
Il a été suggéré que l'acide palmitoléique pourrait empêcher l'apoptose des cellules bêta induite par le glucose ou les acides gras saturés.
L'acide palmitoléique est un acide gras monoinsaturé à longue chaîne de 16 atomes de carbone.
Structurellement, l’acide palmitoléique est un acide gras oméga-7.
L’acide palmitoléique se trouve généralement à l’état de traces dans les huiles végétales couramment utilisées.
Il est intéressant de noter que l’huile de pulpe des baies d’argousier contient de l’acide palmitoléique à un niveau remarquable (32-42%).
L'huile de noix de macadamia contient également un niveau élevé d'acide palmitoléique (17-19 %).
D’autres huiles végétales contenant un pourcentage relativement élevé d’acide palmitoléique sont l’huile d’asclépiade et l’huile d’avocat.
La diatomée Phaeodactylum tricornutum est une excellente source d’acide palmitoléique car elle contient des niveaux très élevés de cet acide gras.
La teneur en acide palmitoléique des algues dépend des taxons, de la situation géographique et de la saison d'échantillonnage et varie généralement entre 0 et 9 %.
Les laminaires sucrées (Saccharina litissima) récoltées à certaines saisons contiennent une quantité relativement bonne d’acide palmitoléique.
Par rapport aux levures oléagineuses, les levures non oléagineuses telles que Saccharomyces cerevisiae et Kluyveromyces polysporine accumulent une grande quantité d'acide palmitoléique.
L'acide palmitoléique fonctionne comme une lipokine et est lié au métabolisme des lipides et à la sensibilité à l'insuline.
En dehors de cela, l’acide palmitoléique a également un rôle anti-inflammatoire.
L'acide palmitoléique peut être utilisé comme complément alimentaire pour les vaches laitières, car la supplémentation en acide palmitique améliore la qualité et le rendement du lait.
L’enrichissement des œufs en acide palmitoléique est possible en nourrissant les poules pondeuses avec de l’huile de poisson plutôt qu’avec de l’huile de macroalgues.
Les huiles riches en acide palmitoléique peuvent être d’excellentes matières premières pour la production de biodiesel grâce à leur écoulement à froid amélioré, une propriété essentielle du carburant.
L'acide palmitoléique, ou acide (9Z)-hexadéc-9-énoïque, est un acide gras monoinsaturé oméga-7 (16:1n-7) de formule CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH qui est un constituant commun des glycérides du tissu adipeux humain.
Présent dans tous les tissus, on le retrouve généralement en concentrations plus élevées dans le foie.
L'huile de macadamia (Macadamia integrifolia) et l'huile d'argousier (Hippophae rhamnoides) sont des sources botaniques d'acide palmitoléique, contenant respectivement 22 et 40 %.
L'acide palmitoléique est associé à l'acidémie isovalérique, qui est une erreur innée du métabolisme.
L'acide palmitoléique, communément appelé oméga-7, est un acide gras monoinsaturé rare, dont on dit généralement qu'il est bénéfique pour la peau en favorisant l'épithélialisation et certains problèmes gynécologiques (mycoses vaginales).
Jusqu’à présent, l’argousier (Hippophae rhamnoides), un arbuste largement répandu en Europe et en Asie, et les noix de macadamia en ont été les principales sources.
L'acide palmitoléique (PMA) a des activités anti-inflammatoires et antidiabétiques.
L'acide palmitoléique est un découpleur de jonction communicante.
L'acide palmitoléique, ou acide (9Z)-hexadec-9-énoïque, est un acide gras monoinsaturé oméga-7 (16:1n-7) de formule CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH.
L'acide palmitoléique est un composant rare des graisses.
L'acide palmitoléique est un constituant commun des glycérides du tissu adipeux humain.
L'acide palmitoléique est présent dans tous les tissus mais, en général, on le trouve en concentrations plus élevées dans le foie.
L'acide palmitoléique est biosynthétisé à partir de l'acide palmitique par l'action de l'enzyme stéaroyl-CoA désaturase-1.
L'acide palmitoléique est un acide gras dont il a été démontré qu'il avait des effets anti-inflammatoires.
L'acide palmitoléique inhibe la production de cytokines pro-inflammatoires et atténue l'activation des macrophages, ainsi que l'inhibe l'expression des gènes impliqués dans la prolifération cellulaire.
L’acide palmitoléique s’est également avéré efficace contre les maladies intestinales, telles que la maladie de Crohn.
Dans un groupe à faible dose, l'acide palmitoléique a inhibé la production de métalloprotéinases matricielles dans les préadipocytes 3T3-L1 et les cellules hl-60.
L’acide palmitoléique a également diminué la libération de protéines basiques par ces cellules et augmenté leur métabolisme énergétique.
Utilisations de l'acide palmitoléique :
L'acide palmitoléique a une large gamme d'applications dans la santé, la nutrition, les soins de la peau et l'industrie, en raison de ses propriétés chimiques uniques et de ses avantages physiologiques.
Dans le domaine de la santé et du bien-être, l’acide palmitoléique est couramment utilisé comme complément alimentaire pour soutenir la santé métabolique et cardiovasculaire, améliorer la sensibilité à l’insuline et réduire l’inflammation, ce qui le rend bénéfique pour des conditions comme le diabète de type 2, l’obésité et les maladies cardiaques.
L’acide palmitoléique joue également un rôle dans la santé du foie en aidant à prévenir l’accumulation de graisse et à améliorer la fonction globale.
Dans les soins de la peau, l'acide palmitoléique est un composant naturel du sébum et est largement apprécié pour sa capacité à hydrater la peau, à réparer la barrière cutanée et à combattre les infections microbiennes, ce qui en fait un ingrédient clé dans les produits anti-âge, hydratants et de traitement de l'acné.
Sur le plan industriel, l’acide palmitoléique est utilisé dans la production d’aliments fonctionnels, de biocarburants et de lubrifiants respectueux de l’environnement en raison de sa stabilité chimique et de sa nature renouvelable.
La polyvalence de l’acide palmitoléique continue de s’étendre à mesure que la recherche explore son potentiel dans les produits pharmaceutiques, les soins vétérinaires et les applications industrielles durables.
L'acide palmitoléique est un composé bioactif polyvalent dont les applications s'étendent aux secteurs de la santé, de la nutrition, des cosmétiques et de l'industrie.
Les propriétés chimiques uniques et les bienfaits physiologiques de l’acide palmitoléique le rendent précieux dans plusieurs domaines :
Applications nutritionnelles et de santé :
Soutien à la santé métabolique :
L’acide palmitoléique est connu pour améliorer la sensibilité à l’insuline et réguler le métabolisme du glucose, ce qui en fait un complément prometteur pour la gestion du diabète de type 2 et du syndrome métabolique.
L’acide palmitoléique aide également à réduire l’inflammation, un facteur commun à diverses maladies chroniques.
Santé cardiovasculaire :
L'acide palmitoléique peut aider à réduire le cholestérol LDL et les triglycérides nocifs tout en augmentant le cholestérol HDL bénéfique, réduisant ainsi le risque d'athérosclérose et de maladies cardiovasculaires.
Gestion du poids :
On pense que l’acide palmitoléique régule le métabolisme des lipides et réduit l’accumulation de graisse, contribuant ainsi potentiellement à la gestion du poids et à la prévention des maladies liées à l’obésité.
Santé du foie :
L'acide palmitoléique possède des propriétés hépatoprotectrices, aidant à réduire l'accumulation de graisse dans le foie (stéatose hépatique non alcoolique) et à améliorer la fonction hépatique globale.
Cosmétique et soins de la peau :
Hydratant et soutien de la barrière cutanée :
En tant que composant naturel du sébum, l’acide palmitoléique est un puissant émollient qui aide à maintenir l’hydratation et l’élasticité de la peau.
L'acide palmitoléique favorise la réparation de la barrière cutanée, ce qui en fait un ingrédient populaire dans les produits anti-âge et hydratants.
Cicatrisation des plaies :
Les propriétés anti-inflammatoires et antimicrobiennes de l’acide palmitoléique le rendent efficace pour accélérer la cicatrisation des plaies et traiter les irritations et infections cutanées mineures.
Agent anti-acné et antimicrobien :
La capacité de l'acide palmitoléique à combattre la croissance microbienne, y compris les bactéries responsables de l'acné, a conduit à son inclusion dans des formulations ciblant les peaux à tendance acnéique.
Applications industrielles et pharmaceutiques :
Nutraceutiques :
En raison des bienfaits de l’acide palmitoléique pour la santé, celui-ci est de plus en plus utilisé dans les compléments alimentaires, souvent commercialisés pour ses avantages cardiovasculaires, anti-inflammatoires et métaboliques.
Aliments fonctionnels :
L’acide palmitoléique est incorporé dans des produits alimentaires conçus pour promouvoir la santé au-delà de la nutrition de base, tels que les huiles et les boissons enrichies en oméga.
Industrie cosmétique :
En tant qu'ingrédient d'origine biologique, l'acide palmitoléique est largement utilisé dans les crèmes, les sérums et les lotions pour ses propriétés hydratantes et anti-âge.
Médicaments:
Des recherches sont en cours sur les utilisations thérapeutiques potentielles de l’acide palmitoléique pour traiter des affections telles que les troubles inflammatoires, les syndromes métaboliques et les maladies de la peau.
Applications émergentes :
Biocarburants et lubrifiants :
La stabilité chimique et le faible taux d’oxydation de l’acide palmitoléique le rendent adapté à la production de lubrifiants et de carburants d’origine biologique, offrant une alternative durable aux produits pétrochimiques.
Santé animale :
L’acide palmitoléique est étudié comme complément alimentaire dans les soins vétérinaires pour améliorer la santé de la peau et du pelage et soutenir le métabolisme global des animaux de compagnie et du bétail.
Utilisations industrielles de l’acide palmitoléique :
Agents de finition
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Agent lubrifiant
Agents tensioactifs
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Intermédiaire
Carburant
Sources alimentaires d’acide palmitoléique :
L'acide palmitoléique se trouve à l'état de traces dans la plupart des aliments, à l'exception de l'huile de sardine, qui contient 15 % de cet acide comme composant des triglycérides.
D’autres sources alimentaires d’acide palmitoléique comprennent le lait maternel, diverses graisses animales, les huiles végétales et les huiles marines.
L'huile de macadamia (Macadamia integrifolia) et l'huile d'argousier (Hippophae rhamnoides) sont des sources botaniques à fortes concentrations, contenant respectivement 17% et 19-29% d'acide palmitoléique.
L'acide palmitoléique est un type d'acide gras présent dans le lait maternel.
Parmi les SHRSP recevant divers acides gras, un régime contenant 1 % d'acide palmitoléique améliore significativement le taux de survie, avec une réduction concomitante de l'incidence d'accident vasculaire cérébral malgré leur apport excessif en NaCl via de l'eau à 1 % de NaCl pour boire.
Bienfaits de l’acide palmitoléique pour la santé :
Améliore la sensibilité à l’insuline :
L’acide palmitoléique peut améliorer la sensibilité à l’insuline dans le foie et les muscles squelettiques et pourrait aider à réduire le risque de diabète.
Effets anti-inflammatoires :
Il a été démontré que l’acide palmitoléique supprime les marqueurs inflammatoires dans le tissu adipeux.
Avantages pour la santé cardiovasculaire :
L'acide palmitoléique diminue potentiellement les taux de triglycérides et de cholestérol sériques et peut normaliser les taux de cholestérol HDL et LDL chez les personnes souffrant d'hypercholestérolémie.
La supplémentation en huile de macadamia, qui contient une forte proportion d’acide palmitoléique, favorise une diminution des taux sériques de triglycérides et de cholestérol.
Santé métabolique :
En raison des effets bénéfiques de l’acide palmitoléique sur le métabolisme du glucose et des lipides, l’acide palmitoléique pourrait aider à prévenir ou à améliorer le syndrome métabolique.
L'acide palmitoléique a démontré sa capacité à augmenter la teneur en GLUT4 des adipocytes blancs et l'absorption du glucose.
Modulation du système immunitaire :
L'acide palmitoléique exerce un effet suppresseur sur le système immunitaire en réduisant la prolifération des lymphocytes et en diminuant la production de cytokines inflammatoires.
L'effet de l'acide palmitoléique est caractérisé par une réduction des réponses Th1 et Th17 et une modulation des molécules co-stimulatrices et apoptotiques.
L’acide palmitoléique a un potentiel en tant qu’agent anti-inflammatoire dans les troubles liés au système immunitaire.
Activation du PPAR :
L'acide palmitoléique démontre une capacité à activer PPARα et PPARγ qui offrent de multiples avantages pour la santé cardiométabolique et la gestion du poids.
L’activation de PPARα et PPARγ offre une large gamme d’avantages, notamment un métabolisme lipidique amélioré, une sensibilité accrue à l’insuline, des effets anti-inflammatoires, une meilleure santé cardiovasculaire et une homéostasie énergétique efficace.
Ces avantages font de l’activation du PPAR une cible thérapeutique prometteuse pour la gestion des maladies métaboliques, des maladies cardiovasculaires, de l’obésité et des troubles liés à l’inflammation.
Santé de la peau :
L'acide palmitoléique améliore l'hydratation de la peau et la fonction barrière, mais montre des effets moins significatifs sur l'élasticité et la réduction des rides.
Biochimie de l'acide palmitoléique :
Synthèse endogène :
L'acide palmitoléique est principalement produit par lipogenèse de novo dans le foie et le tissu adipeux via l'enzyme stéaroyl-CoA désaturase 1 (SCD1) à partir de l'acide palmitique.
La régulation de la biosynthèse est influencée par des facteurs tels que l’alimentation, les hormones et l’état métabolique général.
Isomères :
L'isoforme cis (cis-palmitoléate) est produite de manière endogène, tandis que l'isoforme trans peut être générée à partir de l'acide vaccénique alimentaire.
Rôle dans les triglycérides :
Après synthèse, l'acide palmitoléique est incorporé dans les triglycérides, les phospholipides, les cires et les esters de cholestérol.
L'acide palmitoléique est un constituant commun des glycérides du tissu adipeux humain.
Oxydation bêta :
L'acide palmitoléique s'oxyde rapidement par rapport aux autres acides gras.
Grâce à la bêta-oxydation, l’acide palmitoléique peut servir de source d’énergie pour les cellules.
Régulation du métabolisme :
Des études suggèrent que l’acide palmitoléique peut apporter de multiples avantages métaboliques, notamment l’amélioration de la sensibilité à l’insuline dans le foie et les muscles squelettiques, l’activation du PPAR-alpha et l’augmentation du métabolisme lipidique.
Informations générales sur la fabrication de l'acide palmitoléique :
L'acide palmitoléique est fabriqué par divers procédés, selon sa source et son utilisation prévue.
L'acide palmitoléique peut être extrait de sources naturelles telles que les noix de macadamia, l'argousier et certaines huiles de poisson, en utilisant des méthodes de pressage à froid ou d'extraction par solvant.
Pour la production à l'échelle industrielle, on utilise la synthèse chimique ou des procédés enzymatiques, impliquant souvent la désaturation de l'acide palmitique à l'aide d'enzymes stéaroyl-CoA désaturase (SCD).
Les avancées biotechnologiques, telles que la fermentation microbienne, sont également explorées pour produire de l’acide palmitoléique de manière plus durable et plus rentable.
Une fois extrait ou synthétisé, l’acide gras est raffiné et purifié pour être utilisé dans des applications telles que les compléments alimentaires, les cosmétiques, les aliments fonctionnels et les produits industriels tels que les lubrifiants d’origine biologique et les matériaux respectueux de l’environnement.
La demande croissante d'acides gras oméga-7 dans les produits nutraceutiques et de soins personnels a stimulé l'innovation dans les processus de fabrication de l'acide palmitoléique pour garantir une pureté et une évolutivité élevées.
Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de papier
Fabrication de produits en plastique
Fabrications diverses
Fabrication de produits alimentaires, de boissons et de tabac
Autre (nécessite des informations supplémentaires)
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Inconnu ou raisonnablement déterminable
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Manipulation et stockage de l'acide palmitoléique :
Manutention:
Manipulez l’acide palmitoléique avec précaution pour éviter les déversements ou le contact avec la peau et les yeux.
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants et des lunettes de protection, dans des zones bien ventilées.
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation du produit.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’abri de la chaleur, des flammes nues et de la lumière directe du soleil.
Utilisez des récipients hermétiquement fermés en matériaux compatibles, tels que l’acier inoxydable ou le verre, pour éviter l’oxydation.
Tenir à l’écart des oxydants forts, des acides et des bases.
Étiquetez correctement les contenants pour éviter toute mauvaise utilisation accidentelle.
Stabilité et réactivité de l'acide palmitoléique :
Stabilité:
L'acide palmitoléique est généralement stable dans des conditions normales, mais peut s'oxyder lorsqu'il est exposé à l'air, à la lumière ou à la chaleur, entraînant le rancissement.
Réactivité:
L'acide palmitoléique réagit avec les agents oxydants puissants et peut se dégrader en sous-produits nocifs dans des conditions extrêmes, telles que des températures élevées ou une exposition prolongée aux rayons ultraviolets.
Produits de décomposition :
La décomposition thermique peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et d’autres fumées toxiques.
Incompatibilités :
Évitez tout contact avec des acides, des bases et des oxydants forts pour éviter des réactions dangereuses.
Mesures de premiers secours concernant l'acide palmitoléique :
Contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Contact avec la peau :
Lavez la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin en cas d’irritation ou de réaction allergique.
Inhalation:
Déplacez la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, fournissez de l’oxygène et consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Ne pas faire vomir. Rincer abondamment la bouche avec de l'eau.
Consulter un médecin si des symptômes apparaissent ou si une grande quantité est ingérée.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide palmitoléique :
Moyens d'extinction :
Utiliser de la mousse, du dioxyde de carbone (CO₂), un produit chimique sec ou de l’eau pulvérisée pour éteindre les incendies impliquant de l’acide palmitoléique.
Dangers spécifiques :
La combustion de l’acide palmitoléique peut produire des fumées toxiques, notamment du monoxyde de carbone (CO) et du dioxyde de carbone (CO₂).
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet pour éviter l’exposition à la fumée et aux émanations.
Notes supplémentaires :
Empêcher l’eau contaminée provenant des efforts de lutte contre l’incendie de pénétrer dans les égouts ou les cours d’eau.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide palmitoléique :
Précautions personnelles :
Utilisez un EPI, notamment des gants, des lunettes de protection et une protection respiratoire, pour éviter tout contact avec la peau ou les yeux et toute inhalation.
Assurer une ventilation adéquate dans la zone de déversement.
Précautions environnementales :
Éviter de déverser le produit dans les égouts, le sol ou les cours d'eau. Contenir le déversement pour éviter toute contamination de l'environnement.
Méthodes de nettoyage :
Absorber le déversement avec des matériaux inertes tels que du sable, de la terre ou de la vermiculite et placer dans un récipient approprié pour l’élimination.
Nettoyez la zone avec de l’eau et du détergent après avoir retiré la majeure partie du matériau.
Éliminer les déchets conformément à la réglementation locale.
Contrôles d'exposition / Mesures de protection individuelle de l'acide palmitoléique :
Contrôles d'ingénierie :
Assurez une ventilation adéquate ou utilisez des systèmes d’extraction locaux pour minimiser l’exposition aux vapeurs ou aux aérosols.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux.
Protection de la peau :
Portez des gants et des vêtements résistants aux produits chimiques.
Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur approprié si les limites d’exposition sont dépassées ou si la ventilation est insuffisante.
Mesures d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Évitez de manger, de boire ou de fumer dans la zone de travail.
Limites d'exposition :
Aucune limite spécifique d’exposition professionnelle n’est établie, mais les bonnes pratiques générales doivent être suivies pour minimiser l’exposition.
Identificateurs de l'acide palmitoléique :
Numéro CAS : 373-49-9
ChEBI: CHEBI:28716
ChemSpider : 393216
Carte d'information de l'ECHA : 100.006.151
IUPHAR/BPS : 5547
PubChem CID: 445638
UNII: 209B6YPZ4I
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID0041197
InChI : InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7-
Clé : SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N
InChI=1/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7-
Clé : SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLBE
SOURIRES : O=C(O)CCCCCCCC=C/CCCCCC
Nom IUPAC : acide (9Z)-hexadéc-9-énoïque
Nom traditionnel de l'IUPAC : acide palmitoléique
Formule : C16H30O2
InChI : InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7-
Clé InChI : SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N
Poids moléculaire : 254,4082
Masse exacte : 254,224580204
SOURIRES : CCCCCCC=C/CCCCCCCC(O)=O
Formule linéaire : CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Numéro CAS : 373-49-9
Poids moléculaire : 254,41
Beilstein: 1725389
Numéro CE : 206-765-9
Numéro MDL : MFCD00004437
Code UNSPSC : 12352211
Identifiant de la substance PubChem : 24899035
NACRES: NA.25
Formule chimique : C16H30O2
Poids moléculaire moyen : 254,4082
Poids moléculaire monoisotopique : 254,224580204
Nom IUPAC : acide (9Z)-hexadéc-9-énoïque
Nom traditionnel : acide palmitoléique
Numéro de registre CAS : 373-49-9
SOURIRES : CCCCCCC=C/CCCCCCCC(O)=O
Identifiant InChI :
InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7-
InChI KeyfSECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N
Propriétés de l'acide palmitoléique :
Formule chimique : C16H30O2
Masse molaire : 254,414 g·mol−1
Densité : 0,894 g/cm3
Point de fusion : −0,1 °C (31,8 °F ; 273,0 K)
Point d'ébullition : 146 °C à pression : 0,4 Torr
Point de fusion : -0,1 °C
Densité : 0,8538 g/cm³ (liquide) à température : 15 °C
Nom officiel : acide (9Z)-hexadécénoïque
Numéro CAS : 373-49-9
Formule moléculaire : C16H30O2
Poids de la formule : 254,4
Pureté : ≥ 99 %
Formulation : (Demander un changement de formulation) Une huile pure
SOURIRES : CCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)O
Clé InChi : SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N
Somme des carbones de la chaîne latérale : 16:1
Poids moléculaire : 254,41 g/mol
XLogP3 : 6,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 13
Masse exacte : 254,224580195 Da
Masse monoisotopique : 254,224580195 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 18
Complexité : 209
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
source biologique : Macadamia integrifolia
Dosage : ≥ 98,5 % (GC)
forme : liquide
indice de réfraction : n20/D 1,457 (lit.)
p.e. : 162 °C/0,6 mmHg (lit.)
p.c.: 0,5 °C (lit.)
densité : 0,895 g/mL à 20 °C (lit.)
Parents alternatifs de l'acide palmitoléique :
Acides gras insaturés
Acides gras à chaîne linéaire
Acides monocarboxyliques et dérivés
Acides carboxyliques
Oxydes organiques
Dérivés d'hydrocarbures
Composés carbonylés
Noms de l'acide palmitoléique :
Nom IUPAC préféré :
Acide (9Z)-hexadéc-9-énoïque
Autres noms :
Acide palmitoléique
acide cis-palmitoléique
Acide 9-cis-hexadécénoïque
C16:1 (Nombres de lipides)
Acide 9-hexadécénoïque, (9Z)-
Acide 9-hexadécénoïque, (Z)-
Acide palmitoléique
Acide (9Z)-9-hexadécénoïque
Acide cis-Δ9-hexadécénoïque
Acide cis-9-hexadécénoïque
Acide 9-cis-hexadécénoïque
Acide (Z)-9-hexadécénoïque
Acide zoomérique
acide cis-palmitoléique
C16:1
Acide oléopalmitique
Acide 9Z-hexadécénoïque
Acide 9-hexadécénoïque
Acide (Z)-hexadéc-9-énoïque
