La palmitoyl isoleucine est un acide aminé lipophile dérivé de l'acide aminé essentiel isoleucine.
La palmitoyl isoleucine est un dérivé de l'isoleucine.
La palmitoyl isoleucine est un lipo-aminoacide dérivé de l'isoleucine, un acide aminé essentiel naturel, connu pour sa capacité à favoriser la réparation des tissus et à soulever les protéines vitales de la peau, pureté > 98 % (teneur restante : acide palmitique libre).
Numéro CAS : 54617-29-7
Formule moléculaire : C22H43NO3
Poids moléculaire : 369,58
Synonymes : Palmitoyl isoleucine, 54617-29-7, Voluform, N-palmitoyl-L-isoleucine, L-isoleucine, N-(1-oxohexadécyl)-, DTXSID60203050, Isoleucine, N-(1-oxohexadécyl)-, DTXSID401020251, 957769006D, DTXCID60125541, DTXCID701527068, PALMITOYL ISOLEUCINE [INCI], RefChem:858427, palmitoyl-L-isoleucine, N-palmitoyl isoleucine, N-hexadécanoyl-isoleucine, acide (2S,3S)-2-(hexadécanoylamino)-3-méthylpentanoïque, UNII-957769006D, starbld0010583, 101541-04-2, SCHEMBL897944, orb1985499, CHEBI:165554, NGYZAEAXQQNUBZ-FPOVZHCZSA-N, LMFA08020112, AKOS040753419, Q27271751, Palmitoyl Isoleucine ; Palmitoyl-L-isoleucine ; L-Isoleucine, N- (1-oxohexadécyl) -
La palmitoyl isoleucine est utilisée dans les soins anti-âge, anti-rides et détoxifiants pour la peau et les lèvres. Sa durée de conservation est de 36 mois.
Il s'agit d'une poudre cristalline blanche à blanc cassé qui est soluble dans l'éthanol et le diméthylsulfoxyde mais pas dans l'eau.
Agit comme agent repulpant pour une alternative naturelle au lipo-comblement et agent détoxifiant anti-pollution.
A la capacité de combler les rides et de remodeler le volume des joues.
Le volume du visage est redéfini et l’élasticité est augmentée après 2 mois de traitement.
La palmitoyl isoleucine est un dérivé synthétique ou semi-synthétique de l'acide aminé essentiel L-isoleucine, dans lequel le groupe amino de l'isoleucine est lié de manière covalente à un groupe palmitoyle, une chaîne d'acide gras saturé à 16 carbones également connue sous le nom d'hexadécanoyle.
Cette modification chimique donne naissance à un acide aminé N-acylé avec des composants à la fois hydrophiles (acide aminé) et lipophiles (acide gras), conférant à la molécule des propriétés amphiphiles qui lui permettent d'interagir avec les environnements aqueux et lipidiques.
Le nom IUPAC complet du composé est l'acide (2S,3S)-2-(hexadécanoylamino)-3-méthylpentanoïque, et il est également désigné dans divers registres chimiques sous le nom de N-Palmitoyl-L-isoleucine, L-isoleucine N-(1-oxohexadécyl)- ou N-hexadécanoyl-isoleucine.
La palmitoyl isoleucine agit comme un agent anti-rides.
Il agit également comme agent repulpant pour une alternative naturelle au lipo-filling et agent détoxifiant anti-pollution.
Cet acide lipo-aminé est modifié synthétiquement à partir de l'isoleucine, un acide aminé essentiel naturel, connu pour sa capacité à favoriser la réparation des tissus et à soulever les protéines vitales de la peau.
Palmitoyl Isoleucine est végétalien, sans OGM et sans conservateur.
La palmitoyl isoleucine a la capacité de combler les rides et de remodeler le volume des joues.
Il aide à redéfinir le volume du visage et à augmenter l'élasticité après 2 mois de traitement.
La palmitoyl isoleucine est un lipo-aminoacide dérivé de l'isoleucine, un acide aminé essentiel naturel, connu pour sa capacité à favoriser la réparation des tissus et à soulever les protéines vitales de la peau.
La palmitoyl isoleucine, également connue sous le nom de N-palmitoyl-L-isoleucine, est un composé synthétique qui a attiré l'attention des industries cosmétiques et pharmaceutiques en raison de ses bienfaits potentiels pour la peau et de ses propriétés biologiques.
La palmitoyl isoleucine est un dérivé de l'acide aminé L-isoleucine, où le groupe amino est acylé avec un groupe palmitoyle, une chaîne d'acide gras à 16 carbones.
Chimiquement, le groupe palmitoyle augmente la lipophilie de l'isoleucine, ce qui améliore sa capacité à pénétrer les membranes lipidiques, à interagir avec les barrières cutanées ou à stabiliser les formulations dans les applications cosmétiques et pharmaceutiques.
Contrairement aux acides aminés libres, qui sont hautement solubles dans l'eau et polaires, la palmitoyl isoleucine présente une solubilité modérée dans l'eau mais une bonne solubilité dans les huiles, les esters et les solvants organiques, ce qui la rend très polyvalente dans les formulations qui nécessitent à la fois une compatibilité hydrophile et lipophile.
En pratique, la palmitoyl isoleucine est couramment utilisée dans les produits cosmétiques et de soins personnels, en particulier dans les formulations de soins de la peau et des cheveux, où elle fonctionne comme agent revitalisant pour la peau, émollient ou imitateur de peptides.
Sa structure lui permet de se lier ou de pénétrer la couche cornée, améliorant ainsi la diffusion des ingrédients actifs ou améliorant la texture globale et la rétention d'humidité des crèmes, lotions et sérums.
De plus, il peut agir comme un composé bioactif, influençant potentiellement la signalisation cellulaire ou les interactions protéiques dans la peau en raison de son squelette de type peptide couplé à une queue d'acide gras hydrophobe.
La palmitoyl isoleucine représente un acide aminé stratégiquement modifié qui combine l'activité biologique de la L-isoleucine avec la lipophilie et les propriétés de pénétration membranaire de l'acide palmitique, ce qui en fait un ingrédient hautement fonctionnel dans la chimie cosmétique, la dermatologie et les applications pharmaceutiques expérimentales.
Point de fusion : 68,5-69,5 °C
Point d'ébullition : 528,2 ± 33,0 °C (prévu)
Densité : 0,940 ± 0,06 g/cm3 (prévue)
pka : 3,67 ± 0,10 (prévu)
La palmitoyl isoleucine est un dérivé d'acide aminé modifié par des lipides dans lequel le groupe amino de la L-isoleucine est lié de manière covalente à une chaîne d'acide gras palmitoyl (C16), créant une molécule amphiphile qui présente à la fois des caractéristiques hydrophiles et lipophiles.
Cette double nature lui permet d’interagir efficacement avec les environnements aqueux et lipidiques, ce qui le rend très polyvalent dans les formulations cosmétiques, dermatologiques et pharmaceutiques.
L'ajout de la chaîne palmitoyle augmente non seulement la lipophilie moléculaire mais améliore également la stabilité de la molécule contre la dégradation enzymatique, qui est une limitation courante des acides aminés libres et des peptides courts dans les applications biologiques et topiques.
Chimiquement, la palmitoyl isoleucine appartient à la classe des acides aminés N-acylés, où l'acylation du groupe amino crée une structure peptidique mimétique qui peut interagir avec les membranes biologiques ou les protéines tout en maintenant une queue d'acide gras capable de pénétrer les couches lipidiques telles que la couche cornée de la peau.
Cette modification structurelle permet à la palmitoyl isoleucine de fonctionner comme agent revitalisant pour la peau, émollient ou analogue peptidique dans les formulations, où elle contribue à une meilleure hydratation de la peau, à une texture améliorée et à la délivrance d'ingrédients bioactifs.
Sa nature amphiphile lui permet également de stabiliser les émulsions, agissant comme un tensioactif doux ou un co-tensioactif qui favorise la dispersion homogène des composants hydrosolubles et liposolubles dans les crèmes, lotions ou sérums.
Dans les applications cosmétiques et de soins personnels, la palmitoyl isoleucine est souvent incluse pour ses propriétés anti-âge, hydratantes et réparatrices de la peau, car elle peut imiter de petites séquences peptidiques qui influencent la signalisation cellulaire et les interactions protéiques dans l'épiderme.
Cela peut aider à stimuler les processus de réparation naturels de la peau, à améliorer la fonction barrière et à augmenter l’élasticité de la peau au fil du temps.
La palmitoyl isoleucine est particulièrement appréciée dans les produits de soins de la peau haut de gamme, les sérums et les formulations de soins capillaires, où sa capacité à pénétrer les couches riches en lipides et à maintenir l'équilibre hydrique contribue à l'efficacité globale du produit.
La structure chimique de la palmitoyl isoleucine est constituée du squelette L-isoleucine attaché à une fraction acide palmitique.
Cette modification confère au composé des propriétés amphiphiles, ce qui signifie qu'il possède à la fois des régions hydrophiles (attirant l'eau) et hydrophobes (repoussant l'eau).
Cette caractéristique permet à la palmitoyl isoleucine d'interagir avec les environnements aqueux et lipidiques, ce qui peut être bénéfique dans diverses applications, notamment les formulations de soins de la peau.
D'un point de vue structurel, la palmitoyl isoleucine représente une molécule hybride combinant les propriétés fonctionnelles des acides aminés avec la stabilité et la lipophilie des acides gras, c'est pourquoi elle est largement privilégiée dans la chimie cosmétique, les produits dermatologiques et les formulations cutanées expérimentales.
Sa capacité à fonctionner à la fois dans les phases aqueuses et lipidiques le rend particulièrement précieux dans les produits qui nécessitent une émulsification, une administration contrôlée d'actifs ou une amélioration de la barrière cutanée.
La stabilité chimique de la palmitoyl isoleucine et sa compatibilité avec une large gamme d'excipients cosmétiques la rendent adaptée à une utilisation de formulation à long terme, lui permettant de conserver ses propriétés fonctionnelles dans différentes conditions de pH, de températures et d'environnements de solvants.
Cette stabilité, combinée à son potentiel bioactif, a également suscité des recherches sur son utilisation dans des produits pharmaceutiques dermatologiques ou expérimentaux, où les acides aminés modifiés par des lipides sont étudiés pour une meilleure administration cutanée de molécules actives ou comme mimétiques peptidiques fonctionnels dans les thérapies topiques.
Utilisations de la palmitoyl isoleucine :
La palmitoyl isoleucine est utilisée dans divers produits cosmétiques en raison de son potentiel à améliorer l'apparence de la peau.
La palmitoyl isoleucine est connue pour améliorer l’élasticité de la peau et réduire l’apparence des ridules et des rides.
De plus, sa capacité à moduler la fonction barrière de la peau peut aider à maintenir l’hydratation de la peau et à réduire la perte d’eau.
Dans les applications pharmaceutiques, des composés comme la palmitoyl isoleucine sont étudiés pour leurs effets thérapeutiques potentiels, notamment leur rôle dans les systèmes d'administration de médicaments et en tant que molécules bioactives.
La palmitoyl isoleucine est largement utilisée dans les formulations cosmétiques, de soins personnels et dermatologiques en raison de sa combinaison unique de propriétés amphiphiles, de sa capacité de pénétration cutanée et de sa fonctionnalité peptidique mimétique, qui la rendent efficace en tant qu'ingrédient fonctionnel et bioactif.
Dans les produits de soins de la peau, il est généralement incorporé comme agent revitalisant, hydratant et émollient pour la peau, où la queue d'acide gras palmitoyl permet à la molécule de pénétrer les couches riches en lipides de la couche cornée, tandis que la fraction isoleucine interagit avec les protéines de la peau, contribuant à améliorer l'hydratation, à améliorer la fonction de barrière cutanée et à favoriser la douceur et l'élasticité globales de la peau.
Sa capacité à imiter de petites séquences peptidiques lui permet de stimuler l’activité cellulaire dans l’épiderme, influençant potentiellement la synthèse du collagène, l’expression des protéines et d’autres voies biologiques qui contribuent aux effets anti-âge et réparateurs de la peau.
Au-delà des applications hydratantes et anti-âge, la palmitoyl isoleucine est utilisée dans les formulations comme émulsifiant ou co-émulsifiant, où sa nature amphiphile permet une dispersion stable d'ingrédients hydrosolubles et liposolubles, garantissant une texture uniforme, une apparence et une stabilité à long terme des crèmes, lotions, sérums et produits de soins capillaires.
Dans les formulations de soins capillaires, il peut agir comme agent revitalisant, améliorant la douceur, la maniabilité et l'apparence générale des cheveux en interagissant avec la cuticule des cheveux et les protéines de surface.
De plus, sa stabilité chimique dans une gamme de pH, de température et de conditions de solvant le rend particulièrement adapté aux formulations cosmétiques durables et performantes, y compris les sérums et les crèmes spéciales qui nécessitent à la fois une bioactivité et une intégrité structurelle.
La palmitoyl isoleucine est également explorée dans des applications dermatologiques et pharmaceutiques expérimentales, où sa structure d'acides aminés modifiée par les lipides permet une meilleure administration transdermique de molécules actives ou agit comme un imitateur de peptide pour influencer des voies biologiques spécifiques de la peau.
Dans ce contexte, il peut servir de support ou de co-ingrédient dans des formulations conçues pour cibler la réparation cutanée, les effets anti-inflammatoires ou la modulation de la signalisation cellulaire, élargissant son utilisation au-delà des applications cosmétiques traditionnelles.
En bref, la palmitoyl isoleucine est un ingrédient très polyvalent principalement utilisé dans les soins de la peau, les soins capillaires et les formulations dermatologiques, fonctionnant comme hydratant, émollient, mimétique de peptides et émulsifiant, avec un potentiel supplémentaire dans les produits pharmaceutiques expérimentaux en raison de ses propriétés amphiphiles, de sa stabilité et de sa capacité à pénétrer les couches lipidiques tout en interagissant avec les protéines de la peau.
La palmitoyl isoleucine est largement utilisée dans les formulations cosmétiques et dermatologiques avancées car elle combine les propriétés bioactives des acides aminés avec les caractéristiques lipophiles d'une chaîne d'acides gras, lui permettant de pénétrer efficacement la couche cornée tout en interagissant avec les composants cellulaires de l'épiderme, ce qui contribue à une meilleure hydratation de la peau, à une meilleure fonction barrière et à une réduction de la perte d'eau transépidermique.
Sa structure lui permet également d'agir comme un ingrédient peptidique mimétique, qui peut influencer les voies de signalisation cellulaire liées à la production de collagène, à l'élasticité de la peau et aux mécanismes de réparation, ce qui en fait un composé très recherché dans les crèmes anti-âge, les sérums et les produits de soins de la peau rajeunissants.
En plus de ses effets revitalisants sur la peau, la palmitoyl isoleucine est largement utilisée comme stabilisateur de formulation et émulsifiant en raison de sa nature amphiphile, qui lui permet de maintenir une dispersion uniforme des composants hydrophiles et lipophiles dans des émulsions complexes, ce qui donne des crèmes, des lotions et des sérums qui conservent leur texture, leur consistance et la biodisponibilité des ingrédients actifs au fil du temps.
Cela le rend particulièrement précieux dans les produits cosmétiques haut de gamme, où la stabilité du produit et son efficacité à long terme sont essentielles.
De plus, sa compatibilité avec une large gamme d’excipients cosmétiques permet aux formulateurs de l’incorporer dans des formulations multi-composants sans compromettre la stabilité ou les caractéristiques sensorielles du produit final.
Profil de sécurité de la palmitoyl isoleucine :
Pour la plupart des applications cosmétiques ou de soins personnels, la palmitoyl isoleucine est considérée comme non irritante et non sensibilisante aux concentrations d'utilisation typiques.
Cependant, à des concentrations plus élevées ou sous forme brute, il pourrait potentiellement provoquer une légère irritation de la peau ou des yeux en cas de contact direct, en particulier chez les personnes ayant la peau sensible ou des problèmes dermatologiques préexistants.
L’inhalation de poudres ou d’aérosols pendant la fabrication peut également provoquer une irritation respiratoire, bien que ce risque soit minime dans les produits cosmétiques finis.
La palmitoyl isoleucine n'est pas classée comme toxique aiguë et la toxicité systémique est très faible car elle est dérivée d'acides aminés et d'acides gras naturels.
La palmitoyl isoleucine est biodégradable en raison de ses composants en acides aminés et en acides gras. Elle est donc généralement considérée comme présentant un faible risque pour les écosystèmes aquatiques ou terrestres dans le cadre d'une utilisation normale.
Toutefois, des rejets industriels à grande échelle ou une élimination inappropriée de matériaux concentrés pourraient entraîner des effets environnementaux localisés, tels qu’un appauvrissement mineur en oxygène de l’eau en raison de processus de biodégradation.
Dans les environnements industriels ou de laboratoire, les bonnes pratiques de laboratoire standard doivent être suivies.
Cela comprend le port de gants, de lunettes de protection et de vêtements de protection lors de la manipulation de la poudre brute ou des solutions concentrées, l'utilisation de mesures de contrôle de la poussière ou de hottes aspirantes pour éviter l'inhalation et le stockage du composé dans un endroit frais et sec, à l'abri des agents oxydants forts ou des acides.
Bien que la palmitoyl isoleucine soit chimiquement stable, elle doit être conservée dans des récipients hermétiquement fermés pour éviter toute contamination ou absorption d'humidité.