ПАНТЕНОЛ

ПАНТЕНОЛ

Номер CAS: 16485-10-2
Предпочтительное название IUPAC: 2,4-Дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметилбутанамид
Молекулярная масса: 205,251,
Номер ЕС: 240-540-6
Молекулярная формула: C9H19NO4

Пантенол (также называемый пантотенолом) является спиртовым аналогом пантотеновой кислоты (витамин B5) и, таким образом, является провитамином B5.
В организмах он быстро окисляется до пантотеновой кислоты.
Пантенол представляет собой вязкую прозрачную жидкость при комнатной температуре.
Пантенол используется в фармацевтических и косметических продуктах как увлажняющий крем и для улучшения заживления ран.

В фармацевтике, косметике и средствах личной гигиены пантенол является увлажняющим средством и увлажнителем, используемым в мазях, лосьонах, шампунях, назальных спреях, глазных каплях, пастилках и чистящих растворах для контактных линз.

В мазях он используется для лечения солнечных ожогов, легких ожогов, легких повреждений кожи и заболеваний (в концентрациях до 2–5%).
Пантенол улучшает гидратацию, уменьшает зуд и воспаление кожи, повышает эластичность кожи и ускоряет заживление эпидермальных ран.
С этой целью его иногда комбинируют с аллантоином.

Пантенол легко связывается с стержнем волоса, поэтому он является обычным компонентом коммерческих шампуней и кондиционеров для волос (в концентрации 0,1–1%).
Пантенол покрывает волосы и изолирует их поверхность, смазывая стержень волоса и придавая ему сияющий вид.

Пантенол также рекомендуется татуировщиками в качестве увлажняющего крема после татуировки.

Фармакология
Пантенол легко проникает в кожу и слизистые оболочки (в том числе слизистую оболочку кишечника), где быстро окисляется до пантотеновой кислоты.
Пантотеновая кислота чрезвычайно гигроскопична.
Пантенол также используется в биосинтезе кофермента А, который играет роль в широком спектре ферментативных реакций и в росте клеток.

Физические и химические свойства
Пантенол представляет собой слегка горьковатую, высоковязкую, прозрачную и бесцветную жидкость без запаха при комнатной температуре, но соли пантотеновой кислоты (например, пантотенат натрия) представляют собой порошки, которые обычно имеют белый цвет. Он легко растворим в воде и спирте, умеренно растворим в диэтиловом эфире, растворим в хлороформе (1: 100), в пропиленгликоле и слабо растворим в глицерине.

Расширенная химическая формула пантенола: HO – CH2 – C (CH3) 2 – CH (OH) –CONH – CH2CH2CH2 – OH.

Стереохимия
Пантенол бывает двух энантиомеров: D и L. Биологически активен только D-пантенол (декспантенол), однако обе формы обладают увлажняющими свойствами. Для косметического использования пантенол выпускается либо в форме D, либо в виде рацемической смеси D и L (DL-пантенол).

Химическая формула: C9H19NO4
Молярная масса: 205,254 г · моль − 1.
Внешний вид: очень вязкая бесцветная жидкость.
Плотность: 1,2 г / мл (при 20 ° C).
Температура плавления: от 66 до 69 ° C (от 151 до 156 ° F; от 339 до 342 K) [противоречиво]
Температура кипения: от 118 до 120 ° C (от 244 до 248 ° F; от 391 до 393 K) при 2,7 Па
журнал P: -0,989
Кислотность: 13,033
Основность: 0.964
Хиральное вращение: от + 29 ° до + 30 °
Показатель преломления: 1,499
XLogP3-AA: -0,9
Количество доноров водородной связи: 4
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 6
Точная масса: 205,13140809
Моноизотопная масса: 205,13140809
Топологическая площадь полярной поверхности: 89,8 Ų
Официальное обвинение: 0
Сложность: 182
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 1
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Широкое использование профессиональными работниками
Пантенол используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены, а также парфюмерия и парфюмерия.
Другой выброс пантенола в окружающую среду, вероятно, произойдет в результате: использования в помещении в качестве технологической добавки.

Составление или переупаковка
Пантенол используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены.
Выброс в окружающую среду пантенола может происходить при промышленном использовании: приготовлении смесей.

Если вы осмотритесь в своем доме, вы, вероятно, встретите пантенол в нескольких списках ингредиентов продуктов, которыми вы владеете. Пантенол содержится в самых разных продуктах питания, пищевых добавках и гигиенических продуктах.
Пантенол имеет похожую на спирт химическую структуру.
Пантенол используется для увлажнения и разглаживания кожи и волос изнутри в форме для приема внутрь и снаружи в форме местного применения.

Но безопасен ли пантенол для вас и вашей семьи, когда он появляется в средствах личной гигиены? Читайте дальше, чтобы узнать, почему пантенол содержится во многих косметических средствах, и ознакомьтесь с фактами, чтобы понять, как он влияет на ваше тело.

Пантенол - это химическое вещество, состоящее из пантотеновой кислоты, также известной как витамин B-5. Он происходит органически, а также может быть получен как из растительных, так и из животных источников. Он используется в качестве добавки в различных косметических продуктах по всему миру.

Скорее всего, прямо сейчас в вашем организме присутствует пантотеновая кислота, поскольку она содержится во многих распространенных источниках пищи. И вы, вероятно, использовали косметические средства или средства личной гигиены с пантенолом в течение последних 24 часов.

Пантенол принимает форму белого порошка или прозрачного масла при комнатной температуре. Иногда вы можете увидеть пантенол, указанный под одним из других его названий в списке ингредиентов,
включая:
декспантенол
D-пантотениловый спирт
бутанамид
спиртовой аналог пантотеновой кислоты
провитамин B-5

При всасывании в организм пантенол превращается в витамин B-5.

Пантенол - это спиртовое производное пантотеновой кислоты, компонент витаминов группы B и важный компонент нормально функционирующего эпителия.
Пантенол существует в виде рацемической смеси, содержащей как правовращающую форму (декспантенол), так и левовращающую форму (левопантенол). Хотя пантотеновая кислота оптически активна, только правовращающая форма (декспантенол) является биологически активной.

Декспантенол, активная форма пантенола, ферментативно расщепляется с образованием пантотеновой кислоты (витамина B5), который является важным компонентом кофермента А, который действует как кофактор во многих ферментативных реакциях, которые важны для метаболизма белка в эпителии 1.

Благодаря хорошему проникновению и высокой локальной концентрации декспантанол используется во многих продуктах для местного применения, таких как мази и лосьоны для лечения дерматологических состояний, чтобы уменьшить зуд или ускорить заживление.
Дерматологические эффекты местного применения декспантенола включают усиление пролиферации фибробластов и ускоренную реэпителизацию при заживлении ран.
Кроме того, он действует как местное защитное, увлажняющее средство и демонстрирует противовоспалительные свойства.

Фармакодинамика
Пантотеновая кислота является предшественником кофермента А, который служит кофактором для множества катализируемых ферментами реакций, включающих перенос ацетильных групп.
Заключительная стадия синтеза ацетилхолина заключается в переносе холинацетилазой ацетильной группы с ацетилкофермента А на холин.
Ацетилхолин является нейрогуморальным передатчиком парасимпатической системы и, как таковой, поддерживает нормальные функции кишечника. Снижение содержания ацетилхолина приведет к снижению перистальтики и, в крайних случаях, к адинамической непроходимости кишечника.

Механизм действия
Пантенол - это спиртовое производное пантотеновой кислоты, компонент витаминов группы B и важный компонент нормально функционирующего эпителия.
Декспантенол, активная форма пантенола, ферментативно расщепляется с образованием пантотеновой кислоты (витамина B5), который является важным компонентом кофермента А, который действует как кофактор во многих ферментативных реакциях, которые важны для метаболизма белка в эпителии 1.

Дерматологические эффекты местного применения декспантенола включают усиление пролиферации фибробластов и ускоренную реэпителизацию при заживлении ран.
Кроме того, он действует как местное защитное, увлажняющее средство и демонстрирует противовоспалительные свойства.

Пантенол, также известный как провитамин B5, является биологически активным предшественником витамина B5 (пантотеновая кислота).
Основная физиологическая функция витамина B5 - это его превращение в ацетилкофермент A (ацетил-КоА), который участвует во многих метаболических процессах с участием углеводов, липидов и белков. Пантенол - это, по сути, спиртовая форма витамина B5.

Пантенол наиболее известен своими увлажняющими свойствами - он гигроскопичен, что позволяет включать его в состав увлажняющих составов.
Несколько сообщений в литературе подчеркивают увлажняющие свойства пантенола и его способность улучшать внешний вид и физические свойства (например, гладкость) кожи.

Кроме того, пантенол, применяемый местно, способствует заживлению ран, ожогов и дерматитов.
Были сообщения о противовоспалительной активности пантенола, что объясняет его эффективность в качестве лечебного средства.
Фактически, клиническое исследование продемонстрировало противовоспалительную эффективность нанотопов, содержащих пантенол, при лечении эритемы, вызванной УФ-излучением.
Кроме того, было показано, что лечение лаурилсульфатом натрия уменьшает воспаление.
Недавнее исследование продемонстрировало, что экспрессия генов модулируется в результате лечения пантенолом во время заживления ран.

Пантенол также используется в композициях для ухода за волосами - в основном в составах кондиционеров и шампуней - из-за его увлажняющих свойств.
Поиск в патентной литературе выявил ряд изобретений, в которых пантенол используется в сочетании с другими ингредиентами в качестве вспомогательного средства для ухода за волосами.
Однако в научной литературе нет подробных отчетов, посвященных преимуществам пантенола при лечении волос.

Определение концентрации пантенола в косметических и фармацевтических препаратах важно с точки зрения контроля качества и стабильности продукта.
Ряд исследований был посвящен методам хроматографии, отдельно или в сочетании с масс-спектрометрией.
Другие методы используют преимущества оптических свойств пантенола и используют колориметрическое или спектрофлуометрическое определение хромофора.

Пантенол - это многофункциональный активный ингредиент, который может быть полезен в большинстве составов для ухода за кожей. Его эффективность подтверждена многочисленными рецензируемыми журналами.
Биологически активная форма пантенола, D-пантенол (ЕС), является стабильным спиртовым аналогом витамина B5, пантотеновой кислоты (ЕС), и быстро превращается в организме в витамин B5 (пантотенат).
Пантотеновая кислота присутствует во всех живых клетках и действует как важный компонент питания из-за ее роли в образовании ацетилкофермента А на ранних стадиях метаболизма.

Основная роль ацетилкофермента А заключается в обеспечении активированной уксусной кислоты в цикле лимонной кислоты (цикл Кребса).
Это производит углекислый газ, воду и энергию. Коэнзим А также передается другим молекулам, таким как нацетилглюкозамин (ЕС) и ацетилхолин (ЕС), чтобы помочь в производстве стероидов и синтезе жирных кислот.
Коэнзим А также помогает организму выводить токсины из посторонних веществ.

При синтетическом получении пантенола образуется рацемическая смесь (DL-пантенол, содержащая 50:50 каждой формы).
 Биологическая активность проявляется только у D-пантенола (Dex-Panthenol); в литературе существуют методы синтеза только D-пантенола.
Для косметического использования пантенол может быть получен в форме D или в виде рацемической смеси. D-пантенол представляет собой высоковязкую прозрачную жидкость при комнатной температуре.
Однако DL-пантенол и соли пантотеновой кислоты представляют собой белые порошки.
Обе формы растворимы в воде, спирте, пропиленгликоле (ЕС), эфире (ЕС), хлороформе (ЕС) и слабо растворимы в глицерине (ЕС).

Преимущества пантенола
Восстанавливает и укрепляет поврежденные волосы, утолщает волосы, уменьшает секущиеся кончики и увеличивает прочность волос на растяжение.
Стимулирует заживление ран. Заявлен синергизм с оксидом цинка.
Улучшает восстановление кожного барьера и уменьшает воспаление после раздражения, вызванного лаурилсульфатом натрия.
Противовоспалительная активность. Может повысить солнцезащитный фактор (SPF).
Пантенол стимулирует пролиферацию дермальных фибробластов и может ускорять клеточный обмен.
Имеет антивозрастные свойства. Заявлен синергизм с ниацинамидом (витамином B-3).
Это проникающий увлажняющий крем. Может проникать и увлажнять ногти и волосы.
Защищает губы от герпеса, вызванного солнечными лучами.

Пантотеновая кислота присутствует во всех живых клетках и тканях.
Пантенол является компонентом кофермента А и участвует в высвобождении энергии из углеводов, а также помогает организму использовать жиры и белки, среди прочего.
Пантенол растворяется в воде.
Обычный процесс производства пантенола включает химическую конденсацию синтетического R-пантолактона (α-гидрокси-β, β-диметил-γ-бутиролактон) с 3-аминопропанолом.

Спиртовой аналог пантотеновой кислоты и, таким образом, является провитамином B₅.
В организмах быстро окисляется до пантотеновой кислоты.
Пантенол представляет собой вязкую прозрачную жидкость при комнатной температуре.
Используется в качестве увлажняющего крема и для улучшения заживления ран в фармацевтических и косметических продуктах.

Легко формулируемый, широко используемый ингредиент, который также называют провитамином B5.
Как вы могли догадаться из «за», это предшественник витамина B5 (причудливое название которого - пантотеновая кислота).

Его основная задача в средствах по уходу за кожей - увлажнение кожи.
Это увлажнитель, что означает, что он может помочь коже притягивать воду, а затем удерживать ее.
Также есть исследования, показывающие, что пантенол может помочь нашей коже вырабатывать больше прекрасных липидов, которые важны для прочного и здорового кожного барьера.

Еще одно замечательное свойство пантенола - это то, что он обладает противовоспалительными и кожными свойствами.
Исследование показывает, что он может уменьшить раздражение, вызванное менее приятными другими ингредиентами (например, ароматизаторами, консервантами или химическими солнцезащитными кремами) в продукте.

Исследования также показывают, что он может быть полезен для заживления ран, поскольку способствует пролиферации фибробластов (хороший тип клеток в нашей коже, вырабатывающих укрепляющий кожу коллаген).

Если этого было недостаточно, пантенол также можно использовать в средствах по уходу за ногтями и волосами.
Исследование показывает, что жидкость для ухода за ногтями с 2% пантенола может эффективно проникать в ноготь и значительно увеличивать его гидратацию.

Что касается волос, то здесь тоже наблюдается эффект увлажнения.
Пантенол сделает ваши волосы мягче, эластичнее и поможет легче расчесывать волосы.

Пантенол хорошо впитывается кожей и быстро превращается в пантотеновую кислоту путем окисления. Пантотеновая кислота распределяется по клеткам и превращается в ацетил-коэнзим-А (ацетил-КоА) в клетках эпидермиса.
Человеку необходим витамин B5 для синтеза ацетил-КоА, который является важным посредником во многих биохимических реакциях, поддерживающих жизнь (поддержание и восстановление всех клеток), и который расщепляет жиры, углеводы и белки для получения углекислого газа, воды и выработки энергии.
Кроме того, он синтезирует жирные кислоты и сфинголипиды для липидных слоев рогового слоя, целостности и текучести клеточных мембран.

Синомы:
DL-пантенол
пантенол
16485-10-2
DL-пантотенол
DL-пантотениловый спирт
2,4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметилбутанамид
Пантенол
Пантенол
Пантеноло
(+ -) - Пантотениловый спирт
Бутанамид, 2,4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметил-
Спирт DL-пантотенилико
Пантенол, рацемический
MFCD00002944
Пентенол
Варитан
D - (+) - Пантенол
Провитамин B5
D - (+) - пантотениловый спирт
Декспантенол
Декспантенол
2,4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметилбутирамид
DL-пантотенол; DL-пантотениловый спирт
Пантенол, DL-форма
Бутанамид, 2,4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметил-, (+) - (9Cl)
62507-76-0
Пантеноло [DCIT]
Пантенол [МНН на испанском языке]
Пантенол [INN-Latin]
компонент Zentinic
Пантенол, (+) -
SMR000857333
N-Пантоил-3-пропаноламин
Alcool DL-pantotenilico [итальянский]
SR-05000001760
EINECS 240-540-6
NSC302962
d, l-пантенол
Fancol DL
NCGC00186658-01
пантотениловый спирт
ACMC-20ajzi
Декспантенол [USAN)
DL-пантенол 99%
Пантенол [USAN: USP: INN: BAN: JAN]
2,3-диметилбутирамид
DL-пантенол, 99%
ACMC-209pkr
Пантенол (USP / INN)
(+ -) - 2,4-Дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметилбутирамид
ACMC-1AYN9
в составе илопан-холина
240-540-6 по К.Э.
DSSTox_CID_24598
DSSTox_RID_80341
DSSTox_GSID_44598
SCHEMBL15567
MLS001336015
MLS001336016
(R) - (+) - 2,4-Дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметилбутирамид
CHEMBL1371937
D - (+) - 2,3-диметилбутирамид
DTXSID3044598
HMS2093B14
HMS2234M16
HMS3371M11
Фармакон1600-01505420
Фармакон1600-01505656
HY-B1024
Tox21_302660
ANW-22120
Бутанамид, 2,4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметил-, (+ -) -
Бутирамид, 2,4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметил-, DL-
NSC759127
NSC759899
s4566
STL453540
АКОС015841508
CCG-213502
CS-4541
EBD2293971
MCULE-2403906933
NSC 759899
NSC-302962
NSC-759127
NSC-759899
VC31151
NCGC00256864-01
АК-60852
AK113720
AS-56363
DA-09547
P992
SBI-0206818.P001
CAS-16485-10-2
DB-056494
FT-0625499
FT-0625596
FT-0693817
P1318
A19436
D03726
AB00918367_05
A810597
Бутирамид, 2,4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3
Q196473
Q-201031
SR-05000001760-1
SR-05000001760-3
3- (2,4-Дигидрокси-3,3-диметилбутирамидо) -1-пропанол
BRD-A59413292-001-04-1
Бутанамид, 4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметил-
3,3-диметил-2,4-бис (оксиданил) -N- (3-оксиданилпропил) бутанамид
D-2,4-дигидрокси-3,3-диметил-N- (3-гидроксипропил) бутирамид
Бутанамид, 4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметил-, (R) -
Бутирамид, 4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметил-, D - (+) -
Пантенол, рацемический, Стандарт Фармакопеи США (USP)