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ACIDE PANTOTHÉNIQUE

NUMÉRO DE CAS : 79-83-4

NUMÉRO EC : 201-229-0

FORMULE MOLÉCULAIRE : C9H17NO5

POIDS MOLÉCULAIRE : 219,23

NOM IUPAC : acide 3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutanoyl]amino]propanoïque

L'acide pantothénique (également connu sous le nom de vitamine B5) est un nutriment essentiel naturellement présent dans certains aliments, ajouté à d'autres et disponible sous forme de complément alimentaire.
La fonction principale de cette vitamine B soluble dans l'eau est la synthèse de la coenzyme A (CoA) et de la protéine porteuse d'acyle.
Le CoA est essentiel pour la synthèse et la dégradation des acides gras, le transfert des groupes acétyle et acyle et une multitude d'autres processus anaboliques et cataboliques
Le rôle principal de la protéine porteuse d'acyle est dans la synthèse des acides gras.

L'acide pantothénique est une vitamine hydrosoluble omniprésente dans les plantes et les tissus animaux avec des propriétés antioxydantes.
L'acide pantothénique est un composant de la coenzyme A (CoA) et une partie du complexe de vitamine B2.
L'acide pantothénique est un facteur de croissance et est essentiel pour diverses fonctions métaboliques, y compris le métabolisme des glucides, des protéines et des acides gras.
L'acide pantothénique est également impliqué dans la synthèse du cholestérol, des lipides, des neurotransmetteurs, des hormones stéroïdes et de l'hémoglobine.

L'acide pantothénique, également appelé pantothénate ou vitamine B5 (une vitamine B), est une vitamine hydrosoluble découverte par Roger J. Williams en 1919.
Pour de nombreux animaux, l'acide pantothénique est un nutriment essentiel car il est nécessaire pour synthétiser la coenzyme-A (CoA), ainsi que pour synthétiser et métaboliser les protéines, les glucides et les graisses.
L'acide pantothénique est l'amide entre l'acide pantoique et la β-alanine.
De petites quantités d'acide pantothénique se trouvent dans presque tous les aliments, avec des quantités élevées dans les céréales complètes, les légumineuses, les œufs, la viande, la gelée royale, l'avocat et le yaourt.
L'acide pantothénique est un ingrédient de certains produits de soins capillaires et cutanés.
Seul l'isomère dextrogyre (D) de l'acide pantothénique possède une activité biologique.
tandis que la forme lévogyre (L) peut contrarier les effets de l'isomère dextrogyre.

L'acide pantothénique est un acide pantothénique de configuration R.
L'acide pantothénique a un rôle d'antidote à l'empoisonnement au curare, de métabolite du sérum sanguin humain et de géroprotecteur.
L'acide pantothénique est une vitamine B5 et un acide pantothénique.
L'acide pantothénique est un acide conjugué d'un (R)-pantothénate.

Une grande variété d'aliments végétaux et animaux contiennent de l'acide pantothénique
Environ 85% de l'acide pantothénique alimentaire est sous forme de CoA ou de phosphopantéthéine
Ces formes sont converties en acide pantothénique par des enzymes digestives (nucléosidases, peptidases et phosphorylases) dans la lumière intestinale et les cellules intestinales.
L'acide pantothénique est absorbé dans l'intestin et délivré directement dans la circulation sanguine par transport actif (et éventuellement simple diffusion à des doses plus élevées)
Cependant, la pantéthéine, la forme déphosphorylée de la phosphopantéthéine, est d'abord absorbée par les cellules intestinales et convertie en acide pantothénique avant d'être délivrée dans la circulation sanguine.
La flore intestinale produit également de l'acide pantothénique, mais sa contribution à la quantité totale d'acide pantothénique absorbée par l'organisme n'est pas connue.
Les globules rouges transportent l'acide pantothénique dans tout le corps
La plupart de l'acide pantothénique dans les tissus est sous forme de CoA, mais de plus petites quantités sont présentes sous forme de protéine porteuse d'acyle ou d'acide pantothénique libre

Le statut de l'acide pantothénique n'est pas systématiquement mesuré chez les personnes en bonne santé.
Les tests de croissance microbiologique, les tests biologiques sur les animaux et les radio-immunodosages peuvent être utilisés pour mesurer les concentrations pantothéniques dans le sang, l'urine et les tissus, mais les concentrations urinaires sont les indicateurs les plus fiables en raison de leur relation étroite avec l'apport alimentaire.
Avec un régime américain typique, le taux d'excrétion urinaire de l'acide pantothénique est d'environ 2,6 mg/jour
L'excrétion de moins de 1 mg d'acide pantothénique par jour suggère une carence
Comme les concentrations urinaires, les concentrations d'acide pantothénique dans le sang total sont en corrélation avec l'apport d'acide pantothénique, mais la mesure de l'acide pantothénique dans le sang total nécessite un prétraitement enzymatique pour libérer l'acide pantothénique libre de la CoA
Les concentrations sanguines normales d'acide pantothénique varient de 1,6 à 2,7 mcmol/L, et les concentrations sanguines inférieures à 1 mcmol/L sont considérées comme faibles et suggèrent une carence
Contrairement aux concentrations dans le sang total, les taux plasmatiques d'acide pantothénique ne sont pas bien corrélés aux changements d'apport ou d'état

L'acide pantothénique est la vitamine B5.
L'acide pantothénique est largement présent dans les plantes et les animaux, notamment la viande, les légumes, les céréales, les légumineuses, les œufs et le lait.
L'acide pantothénique aide le corps à utiliser les glucides, les protéines et les lipides.
L'acide pantothénique est également important pour maintenir une peau saine.
L'acide pantothénique est disponible sous forme d'acide D-pantothénique, ainsi que de dexpanthénol et de pantothénate de calcium, qui sont des produits chimiques fabriqués en laboratoire à partir d'acide D-pantothénique.

Les gens utilisent le plus souvent l'acide pantothénique pour une carence en acide pantothénique.
Dexpanthénol, un produit chimique similairer à l'acide pantothénique, est utilisé pour l'irritation de la peau, l'enflure nasale, la cicatrisation des plaies et d'autres affections, mais il n'existe aucune preuve scientifique solide à l'appui de ces utilisations.

L'acide pantothénique est naturellement présent dans les aliments, ajouté aux aliments et disponible sous forme de supplément.
L'acide pantothénique est utilisé pour fabriquer la coenzyme A (CoA), un composé chimique qui aide les enzymes à construire et à décomposer les acides gras ainsi qu'à remplir d'autres fonctions métaboliques, et la protéine porteuse d'acyle, qui est également impliquée dans la construction des graisses.
L'acide pantothénique se trouve dans une grande variété d'aliments.
Les bactéries présentes dans l'intestin peuvent également produire de l'acide pantothénique, mais pas suffisamment pour répondre aux besoins alimentaires.

Sources de nourriture :
L'acide pantothénique se trouve dans presque tous les aliments végétaux et animaux dans une certaine mesure, car la vitamine se trouve dans toutes les cellules vivantes.
Les meilleures sources sont le bœuf, le poulet, les abats, les céréales enrichies et certains légumes.

Les céréales enrichies

-Les abats (foie, rognons)

-Du boeuf

-Poitrine de poulet

-Champignons

-Avocat

-Graines de noix

-Lait laitier

-Yaourt

-Pommes de terre

-Œufs

-Riz brun

-Avoine

-Brocoli

Qu'est-ce que l'acide pantothénique ?
L'acide pantothénique, également appelé vitamine B5, est l'une des vitamines les plus importantes pour la vie humaine.
L'acide pantothénique est nécessaire à la fabrication des cellules sanguines et il vous aide à convertir les aliments que vous mangez en énergie.

L'acide pantothénique est l'une des huit vitamines B.
L'acide pantothénique vous aide à convertir les protéines, les glucides et les graisses que vous consommez en énergie. Les vitamines B sont également nécessaires pour :

* peau, cheveux et yeux sains

* bon fonctionnement du système nerveux et du foie

* tube digestif sain

* fabrication des globules rouges, qui transportent l'oxygène dans tout le corps

* fabrication d'hormones sexuelles et liées au stress dans les glandes surrénales

Utilisations cosmétiques de l'acide pantothénique
L'acide pantothénique est souvent ajouté aux produits pour les cheveux et la peau, ainsi qu'au maquillage.
L'acide pantothénique est utilisé dans les crèmes et les lotions conçues pour hydrater la peau.

Dans les produits capillaires, l'acide pantothénique peut aider à ajouter du volume et de la brillance.
On dit également que l'acide pantothénique améliore la texture des cheveux endommagés par le coiffage ou les produits chimiques.

L'acide pantothénique, également appelé vitamine B5, est une vitamine B hydrosoluble et donc un nutriment essentiel.[7] Tous les animaux ont besoin d'acide pantothénique pour synthétiser la coenzyme A (CoA) - essentielle au métabolisme des acides gras - ainsi que, en général, pour synthétiser et métaboliser les protéines, les glucides et les graisses.[7][8]

L'acide pantothénique est la combinaison de l'acide pantoique et de la β-alanine.
Le nom de l'acide pantothénique dérive du grec pantos, qui signifie "de partout", car au moins de petites quantités d'acide pantothénique se trouvent dans presque tous les aliments.
La carence humaine est très rare.
En tant que complément alimentaire ou ingrédient d'alimentation animale, la forme couramment utilisée est le pantothénate de calcium en raison de sa stabilité chimique, et donc de la longue durée de conservation du produit, par rapport au pantothénate de sodium ou à l'acide pantothénique libre.

Les gens prennent des suppléments et des dérivés d'acide pantothénique pour aider avec une gamme de conditions.
Ces conditions incluent :
-acné
-TDAH
-alcoolisme
-allergies
-asthme
-calvitie
-syndrome des pieds brûlants
-syndrome du canal carpien
-maladie coeliaque
-syndrome de fatigue chronique
-colite
-conjonctivite
-convulsions
-cystite
-pellicules
-dépression
- douleurs nerveuses diabétiques
-vertiges
-Prostate élargie
-maux de tête
-insuffisance cardiaque
-insomnie
-irritabilité
-crampes dans les jambes
-Pression artérielle faible
-hypoglycémie
-sclérose en plaque
-dystrophie musculaire
-névralgie
-obésité
-arthrose
-La maladie de Parkinson
-syndrome prémenstruel
-troubles respiratoires
-polyarthrite rhumatoïde
-toxicité des salicylates
- infections de la langue
-cicatrisation des plaies
-les infections à levures

L'acide pantothénique est une vitamine hydrosoluble, l'une des vitamines B.
L'acide pantothénique est synthétisé à partir de l'acide aminé β-alanine et de l'acide pantoique (voir biosynthèse et structure du coenzyme A figures).
Contrairement à la vitamine E ou à la vitamine K, qui se présente sous plusieurs formes chimiquement apparentées appelées vitamères, l'acide pantothénique n'est qu'un seul composé chimique.
L'acide pantothénique est un composé de départ dans la synthèse de la coenzyme A (CoA), un cofacteur de nombreux processus enzymatiques

La carence en acide pantothénique chez l'homme est très rare et n'a pas été étudiée de manière approfondie.
Dans les quelques cas où une carence a été observée (prisonniers de guerre pendant la Seconde Guerre mondiale, victimes de la famine ou essais volontaires limités), presque tous les symptômes ont été inversés avec de l'acide pantothénique administré par voie orale.
Les symptômes de carence sont similaires à ceux d'autres carences en acide pantothénique.

Biosynthèse :
Les bactéries synthétisent l'acide pantothénique à partir des acides aminés aspartate et d'un précurseur de l'acide aminé valine.
L'aspartate est converti en β-alanine.
Le groupe amino de la valine est remplacé par une fraction céto pour donner l'α-cétoisovalérate, qui, à son tour, forme l'α-cétopantoate après le transfert d'un groupe méthyle, puis le D-pantoate (également connu sous le nom d'acide pantoique) après réduction.
La β-alanine et l'acide pantoique sont ensuite condensés pour former l'acide pantothénique.

L'acide pantothénique est une vitamine hydrosoluble du groupe des vitamines B.
L'acide pantothénique aide à produire de l'énergie en décomposant les graisses et les glucides.
L'acide pantothénique favorise également la santé de la peau, des cheveux, des yeux et du foie.

L'acide pantothénique - également connu sous le nom de vitamine B5 - est une vitamine hydrosoluble qui est un précurseur dans la synthèse de la coenzyme A.
La coenzyme A est essentielle à de nombreuses réactions biochimiques qui maintiennent la vie.
En outre, le fragment phosphopantéthéinyle de la coenzyme A est nécessaire à l'activité biologique de plusieurs protéines, y compris la protéine porteuse d'acyle impliquée dans la synthèse des acides gras.
L'acide pantothénique est essentiel à toutes les formes de vie.
L'acide pantothénique est omniprésent dans les aliments d'origine végétale et animale, et les carences alimentaires sont très rares.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 219,23

-XLogP3-AA : -1.1

-Masse exacte : 219.11067264

-Masse monoisotopique : 219.11067264

-Surface polaire topologique : 107 Å²

-Description physique : Solide

-Couleur/Forme : huile visqueuse jaune

-Point de fusion : <25°C

-Solubilité : 4,56 M

-Pression de vapeur : 5.14X10-9 mmHg

-log Koe : -1,69

-Constante de la loi de Henry : 4,3 X 10-15 atm-cu m/mol

-Section transversale de collision : 148,1 Å²

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 4

- Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 5

-Nombre d'obligations rotatives : 6

- Nombre d'atomes lourds : 15

-Charge formelle : 0

-Complexité : 239

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 1

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

SYNONYMES :

acide pantothénique
Acide D-pantothénique
vitamine B5
pantothénate
(+)-acide pantothénique
(R)-pantothénate
ACIDE PANTOTHÉNOÏQUE
Acide (D)-(+)-pantothénique
Acide (R)-pantothénique
Kyselina pantothénova
Acide pantothénique
D(+)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3-diméthylbutyryl)-bêta-alanine
Acide 3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutanoyl]amino]propanoïque
bêta-alanine, N-(2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl)-, (R)-
N-[(2R)-2,4-DIHYDROXY-3,3-DIMETHYLBUTANOYL]-BETA-ALANINE
(D,+)-N(alpha-gamma-dihydroxy-bêta,bêta-diméthylbutyryl)-bêta-alanine
N-(2,4-Dihydroxy-3,3-diméthylbutyryl)-bêta-alanine
Acide (R)-3-(2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutanamido)propanoïque
Acide pantothénique (BAN)
(+)-Pantothénate
Acide pantothénique, D-
(R)-N-(2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl)-bêta-alanine
d-pantothénate
Kyselina pantothénova
acide pantothénique
delta-pantothénate
acide delta-pantothénique
Acide D-(+)-pantothénique
(D)-(+)-Pantothénate
Pantothen Pharmaselect (TN)
4-04-00-02569 (Référence du manuel Beilstein)
Acide pantothénique, D- (8CI)
N-[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl]-bêta-alanine
D(+)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3-diméthylbutyryl)-b-alanine
Acide 3-[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutanamido]propanoïque
450B5472-A689-4BCA-9BC1-58691B72D00F
N-[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl]-ss-alanine
Composant UNII-66Y94D1203 GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N
Acide 3-((R)-2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-butyrylamino)-propionique
Acide 3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-butanoyl]amino]propionique
bêta-alanine, N-[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl]-
Acide 3-[[(2R)-3,3-diméthyl-2,4-bis(oxydanyl)butanoyl]amino]propanoïque
b-Alanine, N-[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl]- (9CI)
bêta-alanine, N-(2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl)-, (R)- (9CI)